沈阳药科天然药物化学习题集

天天 然然 药药 物物 化化 学学 习习 题题 集集 供 中 药 药 学 专 业 用 沈 阳 药 科 大 学 天 然 药 物 化 学 教 研 室 2 年 月 目 录 第 一 章 总 论 第 二 章 糖 和 着 类 第 三 章 苹 丙 素 类 第 四 章 醒 类 化 合 物 第 五 章 黄 酮 类 化 合 物 第 六 章 残 质 第 七 章 福 类 挥 发 油 第 八 章 三 花 及 其 着 类 第 九 章 自 体 及 其 苦 类 第 十 章 生 物 碱 综 合 试 题 第第 一一 章章 总总 论论 一 选 择 题 选 择 一 个 确 切 的 答 案 1 波 相 色 谱 分 离 效 果 好 的 一 个 主 要 原 因 是 压 力 高 吸 附 剂 的 颗 粒 小 流 速 快 有 自 动 记 录 2 蛋 白 质 等 高 分 子 化 合 物 在 水 中 形 成 真 溶 液 胶 体 溶 液 悬 浊 液 乳 状 液 3 纸 上 分 配 色 谱 固 定 相 是 纤 维 素 滤 纸 所 含 的 水 展 开 剂 中 极 性 较 大 的 溶 剂 醇 羟 基 4 利 用 溶 剂 较 少 提 取 有 效 成 分 较 完 全 的 方 法 是 连 续 回 流 法 加 热 回 流 法 透 析 法 浸 渍 法 5 某 化 合 物 用 氧 仿 在 缓 冲 纸 层 桥 上 展 开 其 Rf 值 随 PH 增 大 而 减 小 这 说 明 它 可 能 是 酸 性 化 合 物 碱 性 化 合 物 中 性 化 合 物 两 性 化 合 物 6 离 子 交 换 色 谱 法 适 用 于 下 列 类 化 合 物 的 分 离 萜 类 生 物 碱 淀 粉 甾 体 类 7 碱 性 氧 化 铝 色 谱 通 常 用 于 的 分 离 硅 胶 色 谱 一 般 不 适 合 于 分 离 香 豆 素 类 化 合 物 生 物 碱 类 化 合 物 酸 性 化 合 物 酯 类 化 合 物 二 判 断 题 1 不 同 的 甾 醇 混 合 熔 点 往 往 下 降 特 别 多 2 苦 味 素 就 是 植 物 中 一 类 味 苦 的 成 分 3 天 然 的 甾 醇 都 有 光 学 活 性 4 两 个 化 合 物 的 混 合 熔 点 一 定 低 于 这 两 个 化 合 物 本 身 各 自 的 熔 点 5 糖 蛋 白 质 脂 质 核 酸 等 为 植 物 机 体 生 命 活 动 不 可 缺 少 的 物 质 因 此 称 之 为 一 次 代 谢 产 物 6 利 用 13C NMR 的 门 控 去 偶 谱 可 以 测 定 13C 1H 的 偶 合 数 7 凝 胶 色 谱 的 原 理 是 根 据 被 分 离 分 子 含 有 羟 基 数 目 的 不 同 达 到 分 离 而 不 是 根 据 分 子 量 的 差 别 三 用 适 当 的 物 理 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物 用 聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 以 稀 甲 醇 甲 醇 洗 脱 其 出 柱 先 后 顺 序 为 O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 四 填 空 某 植 物 水 提 液 含 中 性 酸 性 碱 性 两 性 化 合 物 若 干 通 过 离 子 交 换 树 脂 能 基 本 分 离 通过液 水提液 强酸性树脂 通过液被吸附物 通过液 被吸附物 被吸附物 稀 NaOJH 用 HCl洗 强碱性树脂 NH4OH 强碱性树脂 五 回 答 问 题 1 将 下 列 溶 剂 按 亲 水 性 的 强 弱 顺 序 排 列 乙 醇 环 己 烷 丙 酮 氯 仿 乙 醚 乙 酸 乙 酯 2 将 下 列 溶 剂 以 沸 点 高 低 顺 序 排 列 甲 醇 丙 酮 乙 酸 乙 酯 乙 酸 正 丁 醇 甲 苯 苯 吡啶 氯 仿 乙 醚 二 氯 甲 烷 正 戊 醇 3 请 将 下 列 溶 剂 在 聚 酰 胺 柱 上 的 洗 脱 能 力 由 弱 到 强 进 行 排 序 水 甲 醇 氢 氧 化 钠 水 溶 液 甲 酸 胺 4 分 离 天 然 产 物 常 用 的 吸 附 剂 有 哪 些 各 有 何 特 点 六 解 释 下 列 名 词 二次代谢产物 HPLC DCCC FAB MS HR MS ORD 第第 二二 章章 糖糖 和和 苷苷 类类 一 选 择 题 H2CCH CH2 N NN N NH2 OH O HO O H O OH OgluCH2OH H3COCCH3 O O glu C N S OSOK3 glu A B C D E 1 属 于 碳 苷 的 是 2 下 列 对 吡 喃 糖 苷 最 容 易 被 酸 水 解 的 是 七 碳 糖 苷 五 碳 糖 苷 六 碳 糖 苷 甲 基 五 碳 糖 苷 3 采 用 Smith 降 解 苷 时 哪 些 糖 构 成 的 苷 降 解 产 物 是 丙 三 醇 葡 萄 糖 甘 露 糖 半 乳 糖 鼠 李 糖 4 然 产 物 中 不 同 的 糖 和 苷 元 所 形 成 的 苷 中 最 难 水 解 的 苷 是 糖 醛 酸 苷 氨 基 糖 苷 羟 基 糖 苷 2 6 二 去 氧 糖 苷 5 用 0 02 0 05N 盐 酸 水 解 时 下 列 苷 中 最 易 水 解 的 是 2 去 氧 糖 苷 6 去 氧 糖 苷 葡 萄 糖 苷 葡 萄 糖 醛 酸 苷 6 羟 基 化 合 物 与 苯 甲 醛 或 丙 酮 等 形 成 的 缩 合 物 在 下 列 条 件 下 稳 定 碱 性 酸 性 中 性 酸 碱 性 中 均 稳 定 7 Smith 裂 解 法 所 使 用 的 试 剂 是 NaIO4 NaBH4 均 是 均 不 是 二 填 空 题 1 某 苷 类 化 合 物 中 糖 部 分 为 一 双 糖 1 6 相 连 用 过 碘 酸 氧 化 应 消 耗 克 分 子 过 碘 酸 2 苷 类 的 酶 水 解 具 有 性 是 缓 和 的 水 解 反 应 3 凡 水 解 后 能 生 成 和 化 合 物 的 物 质 都 称 为 苷 类 如 芸 香 苷 加 酸 水 解 生 成 和 4 Molish 反 应 的 试 剂 是 用 于 鉴 别 反 应 现 象 是 三 简 述 下 列 各 题 1 解 释 下 列 名 词 含 义 苷 苷元 苷键 原生苷 次生苷 低聚精 多聚糖 苷化位移 什 么 是 苷 类 化 合 物 该 类 化 合 物 有 哪 些 共 性 四 推 测 结 构 化 合 物 I mp251 255 1H NMR 可 见 四 个 端 基 质 子 的 双 重 峰 均 大 于 用 反 复 甲 基 化 得 用 回 流 得 苷 元 螺 旋 自 烷 甲 氧 基 醇 和 甲 基 化 糖 的 混 合 物 经 分 离 得 几 乎 等 量 的 四 种 糖 OH OH O MeO OMe OMe OH OH O OMe OMe OH A B 四 甲 基 葡 萄 吡 喃 糖 和 二 甲 基 葡 萄 吡 喃 糖 将 用 回 流 小 时 水 不 溶 部 分 经 层 析 法 分 离 除 苷 元 外 尚 有 再 分 别 用 回 流 水 解 得 苷 元 和 半 乳 糖 水 解 得 苷 元 及 等 量 的 半 乳 糖 和 葡 萄 糖 水 解 得 苷 元 及 相 当 于 的 葡 萄 糖 和 半 乳 糖 用 反 复 甲 基 化 后 再 水 解 甲 基 化 糖 部 分 经 层 析 分 得 几 乎 等 量 的 甲 基 糖 和 及 三 甲 基 葡 萄 吡 喃 糖 试 推 断 化 合 物 的 结 构 第第 三三 章章 苯苯 丙丙 素素 类类 一 选 择 题 下 列 化 合 物 荧 光 最 强 的 是 O OHO OH O OHO O O O O OH A C B D O O OCH2CHC CH3 2 OHOH OCH3 E 哪 种 化 合 物 能 发 生 反 应 OO OCH3 H3CO OO H3CO OCH3 HO OO HO HO OO H3CO OH HO B A C D 紫 外 灯 下 常 呈 蓝 色 荧 光 能 升 华 的 化 合 物 是 黄 酮 苷 酸 性 生 物 碱 萜 类 香 豆 素 没 有 挥 发 性 也 不 能 升 华 的 是 咖 啡 因 游 离 蒽 醌 类 樟 脑 游 离 香 豆 素 豆 素 类 香 豆 素 苷 类 二 填 空 题 香 豆 素 类 化 合 物 的 基 本 母 核 为 香 豆 素 类 化 合 物 多 具 有 蓝 色 或 蓝 绿 色 三 完 成 下 列 化 学 反 应 OO OCH3 H3CO O 1 OH 2 H OO OH HO O1 15 KOH 2 H 四 化 学 鉴 别 1 OOH O H3C A OOHO HO OH B C 2 O OH O HO A B 3 OOHO O ulg 五 推 测 结 构 某 化 合 物 为 无 色 结 晶 紫 外 光 谱 见 蓝 紫 色 荧 光 异 羟 肟 酸 织 反 应 元 素 分 析 基峰 O O OOHO A OO HO HO B OOO C 极性 层析分离 硅胶层析 I II III EtOAc 洗脱 分段收集回收溶剂 试 回 答 写 出 母 核 的 结 构 式 并 进 行 归 属 计 算 不 饱 和 度 写 出 完 整 的 结 构 式 将 氢 核 的 位 置 进 行 归 属 第第 四四 章章 醌醌 类类 化化 合合 物物 一 判 断 题 正 确 的 在 括 号 内 划 错 的 划 蒽 酚 或 蒽 酮 常 存 在 于 新 鲜 植 物 中 通 常 在 中 萘 醌 苯 环 的 质 子 较 质 子 位 于 高 场 二 填 空 题 天 然 醌 类 化 合 物 主 要 类 型 有 具 有 升 华 性 的 天 然 产 物 有 游 离 羟 基 蒽 醌 常 用 的 分 离 方 法 有 游 离 蒽 醌 质 谱 中 的 主 要 碎 片 为 三 选 择 题 将 正 确 答 案 的 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 化 合 物 的 生 物 合 成 途 径 为 醋 酸 丙 二 酸 途 径 甾 体 皂 苷 三 萜 皂 苷 生 物 碱 类 蒽 醒 类 检 查 中 草 药 中 是 否 有 羟 基 蒽 醌 类 成 分 常 用 试 剂 无 色 亚 甲 蓝 盐 酸 水 溶 液 水 溶 液 甲 醛 四 用 化 学 方 法 区 别 下 列 各 组 化 合 物 O O OHOH OH O O O O AB C 五 分 析 比 较 比 较 下 列 化 合 物 的 酸 性 强 弱 O O OH CH3 O O OH COOH OH OH OH O O OH CH3 O O OH CH3 OH OH A B C D 比 较 下 列 化 合 物 的 酸 性 强 弱 O O O O OH OH O O O O OH OH A B C D OH OH OH O O OH O O OH HO OH E F O O OHOH O O HOH2C OH O OH HOH2C OHOH ABC HOH2C A B C 六 提 取 分 离 从 某 一 植 物 的 根 中 利 用 梯 度 萃 取 法 分 离 得 到 及 谷 甾 醇 五 种 化 学 成 分 请 在 下 面 的 分 离 流 程 图 的 括 号 内 填 入 正 确 的 化 合 物 代 码 R4R1 R2 R3 O O R1R2R3R4 AOHHCOOHOH BOHHCH3OH COCH3OHCH3OH DOCH3OCH3CH3OH E sitosterol 乙醚层 碱水层乙醚层 黄色结 晶 白色结 晶 植物的根 乙醇加热回流提取 乙醇提取液 用乙醚回流或萃取 乙醇浸膏 不溶物乙醚液 水溶液萃 取 碱水层 碱水层乙醚层淡黄色结晶 酸化后重新结晶 水溶液萃 取 水溶液萃 取 酸化后重新结晶 黄色结晶 酸化后重新结晶 黄色结晶 浓缩 七 结 构 鉴 定 从 茜 草 中 分 得 一 橙 色 针 状 结 晶 反 应 呈 红 色 醋 酸 镁 反 应 呈 橙 红 色 光 谱 数 据 如 下 清 推 导 该 化 合 物 的 结 构 第第 五五 章章 黄黄 酮酮 类类 化化 合合 物物 一 判 断 理 正 确 的 在 括 号 内 划 厂 铝 的 划 多 数 黄 酮 苷 元 具 有 旋 光 活 性 而 黄 酮 苷 则 无 所 有 的 黄 酮 类 化 合 物 都 不 能 用 氧 化 铝 色 谱 分 离 纸 层 析 分 离 黄 酮 类 化 合 物 以 乙 酸 水 溶 液 展 开 时 苷 元 的 值 大 于 昔 的 值 黄 酮 化 合 物 存 在 二 羟 基 光 谱 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 时 仅 峰 带 位 移 强 度 不 减 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 时 峰 带 红 移 二 选 择 题 将 正 确 答 案 的 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 聚 酰 胺 对 黄 酮 类 化 合 物 发 生 最 强 吸 附 作 用 时 应 在 中 乙 醇 乙 醇 水 酸 水 甲 酰 胺苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 黄 酮 苷 元 糖 苷 化 后 苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 向 低 场 位 移 向 高 场 位 移 邻 位 碳 不 发 生 位 移 黄 酮 类 化 合 物 的 紫 外 光 谱 中 加 入 诊 断 试 剂 峰 带 向 红 移 动 强 度 不 变 或 增 强 说 明 无 有 有 无 有 和 聚 酰 胺 色 谱 的 原 理 是 分 配 氢 键 缔 合 分 子 筛 离 子 交 换 三 填 空 确 定 黄 酮 化 合 物 具 有 的 方 法 有 某 黄 酮 苷 乙 酰 化 后 测 定 其 氢 谱 化 学 位 移 在 处 示 有 个 质 子 处 有 个 质 子 说 明 该 化 合 物 有 个 酚 羟 基 和 个 糖 已知 一 黄 酮 环 只 有 取 代 取 代 基 可 能 为 或 如 何 判 断 是 还 是 写 出 三 种 方 法 判 断 四 用 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物 OHO O OCH3 OHO O OH OHO OH O OH OH OH OH A B C 五 分 析 比 较 有 下 列 四 种 黄 酮 类 化 合 物 OR2O OHO OH OR1 比 较 其 酸 性 及 极 性 的 大 小 酸 性 极 性 比 较 这 四 种 化 合 物 在 如 下 三 种 色 谱 中 值 大 小 顺 序 硅 胶 条 件 展 开 值 聚 酰 胺 条 件 甲 醇 水 展 开 值 纸 层 折 条 件 醋 酸 水 展 开 值 六 结 构 鉴 定 从 某 中 药 中 分 离 得 到 一 淡 黄 色 结 晶 盐 酸 镁 粉 反 应 呈 紫 红 色 反 应 阳 性 反 应 阳 性 反 区 呈 黄 色 但 加 入 枸 橼 酸 后 黄 色 褪 去 经 酸 水 解 所 得 苷 元 拘 檬 酸 反 应 黄 色 不 褪 水 解 液 中 检 出 葡 萄 糖 和 鼠 李 糖 的 光 谱 数 据 如 下 糖 的 投 影 式 Glu CH2OH Rha CH3 化 合 物 的 其 余 略 化 合 物 糖 部 分 的 的 糖 上 碳 信 号 试 回 答 下 列 各 间 该 化 合 物 为 类 根 据 是 否 有 邻 二 酚 羟 基 根 据 糖 与 苷 元 的 连 接 位 置 根 据 糖 与 糖 的 连 接 位 置 根 据 写 出 化 合 物 的 结 构 式 糖 的 结 构 以 式 表 示 并 在 结 构 上 注 明 母 核 的 质 子 信 号 的 归 属 第第 六六 章章 鞣鞣 质质 填 空 根 据 化 学 结 构 和 性 质 鞣 质 可 分 为 三 大 类 五 倍 子 含 有 大 量 的 鞣 质 组 成 缩 合 鞣 质 的 最 重 要 的 单 元 是 其 中 最 常 见 的 是 写 出 三 种 区 别 可 水 解 鞣 质 与 缩 合 鞣 质 的 定 性 反 应 某 中 药 水 浸 液 遇 明 胶 溶 液 产 生 白 色 沉 淀 遇 试 剂 显 绿 黑 色 与 稳 酸 共 热 产 生 暗 棕 红 色 沉 淀 此 中 药 中 含 有 的 成 分 为 树 脂 可 水 解 鞣 质 缩 合 鞣 质 树 胶 第第 七七 章章 萜萜 类类 和和 挥挥 发发 油油 一 解 释 下 列 名 词 生 源 的 异 戊 二 烯 定 则 乙 酰 价 碘 价 值 氏 试 剂 重排 络 合 色 谱 挥 发 油 二 试 用 简 单 的 化 学 方 法 区 别 下 列 各 对 化 合 物 OH OH OHOH H HOOC H H 三 分 析 比 较 OH OH H CH2OH OH H A B C D E 在 制 的 硅 胶 上 用 展 开 其 值 四 将 下 列 四 种 化 合 物 填 入 分 离 流 程 中 相 应 位 置 HO OCH3 O A BC D OH 挥发油乙醚液 醚层碱水层 O O O 醚层 加水稀释 醚提 醚层 水层 碱水层 乙醚提取 醚提物用 皂化 醚萃取 醚层 水层 五 试用物理和化学方法区别三种罗酮 OO O 第第 八八 章章 三三 萜萜 及及 其其 苷苷 类类 一 简 单 解 释 下 列 概 念 和 回 答 问 题 单 糖 链 皂 苷 和 双 糖 链 皂 苷 正 相 层 析 和 反 相 层 析 在 四 环 三 萜 中 不 同 类 型 化 合 物 的 结 构 主 要 有 何 不 同 在 三 萜 皂 苷 中 一 般 糖 的 端 基 碳 原 子 的 化 学 位 移 在 多 大 范 围 内 写 出 四 种 确 定 苷 键 构 型 的 方 法 并 简 要 说 明 如 何 确 定 某 化 合 物 的 水 溶 液 振 摇 后 未 产 主 持 久 性 泡 沫 能 否 判 断 此 化 合 物 一 定 不 是 皂 苷 类 成 分 皂 苷 为 何 能 溶 血 法 为 何 比 较 适 合 分 离 皂 苷 类 成 分 三 萜 皂 苷 易 溶 于 下 列 何 种 溶 剂 氯 仿 乙 醚 正 丁 醇 醋 酸 乙 酯 二 提 取 与 分 离 用 大 孔 吸 附 树 脂 提 取 人 参 皂 苷 时 将 人 参 的 水 提 液 通 过 树 脂 柱 先 用 水 洗 再 用 乙 醇 洗 脱 请 问 各 洗 脱 液 的 主 产 物 是 什 么 第第 九九 章章 甾甾 体体 及及 其其 苷苷 类类 回 答 问 题 什 么 是 强 心 苷 它 的 基 本 化 学 结 构 怎 样 强 心 苷 中 的 哪 些 结 构 对 生 理 活 性 是 特 别 重 要 的 举 例 说 明 在 提 取 过 程 中 如 何 防 止 这 些 结 构 的 改 变 下 列 试 剂 或 方 法 有 什 么 用 途 试 剂 试 验 醋 酐 吡 啶 水 浴 加 热 过 碘 酸 作 用 暗 处 放 置 间 硝 基 苯 反 应 第第 十十 章章 生生 物物 碱碱 类类 一 比 较 下 列 原 子 的 碱 性 NN O CH3CH3 O CH3CHN 二 比 较 碱 性 大 小 CH3 OH H NHCH3 H CH3 H H NHCH3 OH N CH2 HO H3COCH3 CH3 OH NH CH2 HO HO OH 三 用 适 当 的 物 理 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物 N H2 C H CCOOH HOH C H CCH3 H2 C H2 CCH3 OMe MeOOMe COOH NH2 NHCH3 A B C D 四 选 择 生 物 碱 沉 淀 反 应 宜 在 中 进 行 酸 性 水 溶 液 乙 醇 溶 液 氯 仿 碱 性 水 溶 液 用 雷 氏 铵 盐 溶 液 沉 淀 生 物 碱 时 最 佳 条 件 是 由 三 种 元 素 组 成 的 小 分 子 生 物 碱 多 数 为 气 态 液 态 固 态 结 晶 综综 合合 试试 题题 一一 一 指 出 下 列 化 合 物 结 构 类 型 的 一 二 级 分 类 H3COO O O CH3 CH3 O OH OCH3O O 1 2 3 OH OH HO OH OHO O HOO CH2 CH2OH HO 4 OO HO O O 5 6 7 8 CH3 OH CH3 OCH3 H3CO H3CO H3CO OCH3 H3CO NCH3 H OOCC6H5 COOCH3 二 选 择 紫 外 灯 下 常 呈 蓝 色 荧 光 的 化 合 物 是 黄 酮 苷 酚 性 生 物 碱 萜 类 羟 基 香 豆 素 环 烯 醚 萜 属 于 单 萜 倍 半 萜 二 萜 奥 类 中 药 的 有 效