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2021版新高考化学一轮复习 第8章 有机化学(含选修)课件+教学案(打包12套)鲁科版

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内容简介:
1第第 1 1 节节认识有机化合物认识有机化合物课标解读要点网络1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。3了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。4了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。5了解有机物的同分异构现象,能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。6能够正确命名简单的有机化合物。 有机物的分类与基本结构1有机物的分类(1)根据官能团分类有机化合物error!(2)根据碳骨架分类 error!有机化合物烃error!(3)根据官能团分类烃的衍生物:烃分子里的氢原子被有关原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。2有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)烯烃碳碳双键ch2=ch2炔烃碳碳叁键ccchch卤代烃卤素原子xch3ch2cl醇醇羟基ohch3ch2oh酚酚羟基ohoh醚醚键ch3ch2och2ch3醛醛基ch3cho、hcho酮羰基(酮基) (羰基)羧酸羧基酯酯基ch3cooch2ch3氨基酸氨基、羧基nh2、cooh2.有机物的基本结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点成键数目每个碳原子形成4个共价键|成键种类单键、双键或参键|连接方式碳链或碳环(2)有机物的同分异构现象a同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。3b同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同系物命题点 1有机物的分类与结构1(2019成都模拟)下列对有机化合物的分类结果正确的是()a乙烯(ch2=ch2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃b苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃c乙烯(ch2=ch2)、乙炔(chch)同属于烯烃d.、同属于环烷烃d烷、烯、炔都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯属于环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。2.盆烯是近年合成的一种有机物,它的键线式表示如图所示,下列关于盆烯的说法中错误的是()a盆烯的分子式为 c6h6b盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上c盆烯是乙烯的一种同系物d盆烯在一定条件下可以发生加成反应c根据该分子的键线式可得分子式为 c6h6;由 c 的成键特征可知,该分子中所有的碳原子不可能共平面;由分子式知,其不可能为乙烯的同系物;由于其结构中含有碳碳双键,所以在一定条件下可以发生加成反应。3有机物中官能团的识别(1) 中含氧官能团名称是_。4(2)中含氧官能团的名称是_。(3)hccl3的类别是_,中的官能团是_。(4)中显酸性的官能团是_(填名称)。(5) 中含有的官能团名称是_。(6)中含有的官能团名称是_。答案(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基(6)碳碳双键、羟基、羰基、羧基官能团与有机物类别的认识误区(1)oh 连到苯环上,属于酚;oh 连到链烃基上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类,如 hcooh、hcooch3、葡萄糖等。(3)不能认为属于醇,应为羧酸。(4 (酯基)与 (羧基)的区别。(5) 虽然含有醛基,但不属于醛,应属于酯。命题点 2同系物、同分异构体的判断4(2019松原模拟)下列物质一定属于同系物的是()ch2=chch=ch2c3h65abc dba 项,官能团个数不同,不相差一个或若干个 ch2原子团;c 项,结构不相似,不相差一个或若干个 ch2原子团;d 项,可能为环烷烃,不一定与互为同系物。5(2019唐山模拟)烃 (甲)、(乙)、(丙),下列说法正确的是()a甲、乙均为芳香烃b甲、乙、丙互为同分异构体c甲与甲苯互为同系物d甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能处于同一平面b乙不含苯环,不是芳香烃,a 错误;甲、乙、丙的分子式均为 c8h8,互为同分异构体,b 正确;甲为烯烃含,甲苯中不含,二者结构不相似,c 错误;乙中含有饱和碳原子,所有原子不可能共面,d 错误。同系物判断的两个关键点(1)分子组成一定相差“ch2”基团,一定不是同分异构体。(2)同类有机物且官能团及个数均相同。 有机物的命名1烷烃的习惯命名法2烷烃系统命名三步骤(1)error!选主链,称某烷(2)error!编号位,定支链(3)error!取代基,写在前6如命名为 2,3,4,5四甲基3乙基己烷。3含官能团的链状有机物命名(1)选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。如:命名为 4甲基1戊炔。命名为 3甲基3_戊醇。4苯的同系物的命名(1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。(2)系统命名时,将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为 1 号,选取最小位次给其基团编号即侧链编号之和最小原则。如1,3,4三甲苯1甲基3乙基苯5酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将醇改酯即可” 。如:可命名为异丁酸乙酯或 2甲基丙酸乙酯。命题点有机物的命名和根据名称写结构简式1下列有机物的命名错误的是()71,2,4三甲苯3甲基戊烯2甲基1丙醇1,3二溴丙烷abc db根据有机物的命名原则判断的名称应为 3甲基1戊烯,的名称应为 2丁醇。2用系统命名法命名下列有机物。(1),命名为_;(2),命名为_;(3),命名为_;(4),命名为_;(5) ,命名为_。答案(1)3,3,4 三甲基己烷(2)5,5 二甲基 3 乙基 1 己炔(3)2 乙基 1,3 丁二烯(4)3,3二甲基丁酸甲酯(5)2,4 二甲基 3,4 己二醇3写出下列各种有机物的结构简式和名称。(1)2,3二甲基4乙基己烷:_。(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃:_8_,名称为_。(3)核磁共振氢谱只有一个峰的烃 c8h18的结构简式为_,名称为_。答案(1)(2)3乙基戊烷(3)2,2,3,3四甲基丁烷 研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤 分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析 纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液常用的萃取剂:苯、ccl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。提醒:常见有机物的几种分离提纯方法9混合物试剂分离方法主要仪器溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)naoh 溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(no2)naoh 溶液分液分液漏斗苯(苯酚)naoh 溶液分液分液漏斗酯(酸、醇)饱和 na2co3溶液分液分液漏斗3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱(3)有机物分子不饱和度的确定化学键不饱和度化学键不饱和度10一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2命题点 1常见有机物的分离提纯1(2019专家原创)实验室可以用甲醇和叔丁醇为原料制备甲基叔丁基醚:(ch3)3cohch3oh(ch3)3coch3h2o。实验装置如图所示。实验步骤:在装有分馏柱、温度计的 100 ml 烧瓶中,加入 45 ml 10%的 h2so4、10 ml(0.25 mol)甲醇和 12 ml(0.125 mol)叔丁醇,混合均匀。投入几粒碎瓷片,加热至烧瓶中的温度达到7580 时,产物便慢慢被分馏出来。调整热源,控制分馏柱柱顶温度为(512) ,分馏,收集产物。分馏时间约为 1 小时,当顶端温度明显波动时停止加热。将馏出物移入分液漏斗中,用水多次洗涤,每次 3 ml 水,直到醚层清澈透明。分出醚层,用少量无水碳酸钠干燥,滤去固体,将醚转移到干燥的回流装置中,加入 0.20.4 g 金属钠,加热回流 20 分钟后,改成蒸馏装置,蒸馏收集 5456 的馏分。称重、计算产率。参考数据如下表:物质沸点/密度/(gml1)甲醇(ch3oh)64.70.791 5叔丁醇(ch3)3coh82.60.788 7甲基叔丁基醚(ch3)3coch354.0注:甲基叔丁基醚与水形成的共沸物的沸点约为 51 。回答下列问题:(1)制备过程中加入碎瓷片的作用为_,硫酸的作用为_。(2)图中 e 的位置应安装下列仪器中的_(填“a” “b”或“c”),该仪器的名称为_。11abc(3)本实验中,分馏柱的使用可以达到_的目的,而馏出物水洗后,可用_操作将醚水混合物分离。(4)本实验中先用无水碳酸钠干燥,再加入金属钠回流的目的是_。(5)若称重后得到产品 9.35 g,则此次实验的产率为_%。(6)本实验中使用的硫酸若改为 70%的浓硫酸,则产率会_(填“降低”或“升高”),原因可能是_。解析(1)制备过程中加入碎瓷片的作用是防暴沸,硫酸在甲基叔丁基醚的制备中作催化剂。(2)结合实验步骤知,图中 e 位置的仪器起冷凝的作用,应用直形冷凝管。(3)本实验中,分馏柱的作用是提高产品的纯度,同时使反应物冷凝回流,提高转化率。馏出物水洗后,用分液的方法将醚水混合物分离。(5)实验的产率100%实际产量理论产量100%85%。(6)本实验中用 10%的硫酸作催化剂,若改为 70%的9.35 g0.125 mol 88 gmol1浓硫酸,则叔丁醇在浓硫酸作用下会发生消去反应,甲醇也会被浓硫酸氧化,这些副反应都会使产率降低。答案(1)防暴沸催化剂(2)a直形冷凝管(3)提高产品的纯度,同时使反应物冷凝回流,提高转化率分液(4)逐级干燥,深度除水,同时避免金属钠与水反应过于剧烈引燃产物(5)85(6)降低发生叔丁醇消去或者甲醇氧化等副反应,损耗原料命题点 2有机物分子式和结构式的确定2下列说法中正确的是()a在核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰b红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目c质谱法不能用于相对分子质量的测定d核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案d3下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为 21 的有()a乙酸甲酯b对苯二酚c2甲基丙烷d对二甲苯12ba.乙酸甲酯(ch3cooch3)中含有 2 种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为 11,错误;b.对苯二酚中含有 2 种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为 21,正确;c.2甲基丙烷含有 2 种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为 91,错误;d.对二甲苯含有 2 种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为 32,错误。4有机物 a 只含有 c、h、o 三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g 该有机物燃烧生成 44.0 g co2和 14.4 g h2o;质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱分析表明 a 分子中含有oh 键和位于分子端的cc键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为 611。(1)a 的分子式是_。(2)a 的结构简式是_。解析(1)n(有机物)0.2 mol,16.8 g84 gmol1n(c)1 mol,n(h)21.6 mol,44.0 g44 gmol114.4 g18 gmol1n(o)0.2 mol。(16.81 121.6 1) g16 gmol1又因为其相对分子质量为 84,故 a 的分子式为 c5h8o。(2)分子中含oh、cch,且含三种氢原子的个数比为 611,故结构简式为。答案(1)c5h8o(2) 有机物分子式、结构式的确定流程13 同分异构体的书写与数目的确定证据推理与模型认知同分异构体的书写或数目的确定,每年必考。题型主要是限定条件下的异构体的书写或数目的确定。此类题难度较大,易失分。复习时要强化各类条件下的练习,并及时归纳方法。体现了“证据推理与模型认知”的核心素养。1同分异构体的书写(1)同分异构体的分类与书写顺序(2)“减碳法”书写同分异构体(以 c6为例)第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链cccccc第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个,否则重复。14第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:位或位上不能连乙基,否则会使主链上有 5 个碳原子,使主链变长。所以 c6有 5种碳链结构:cccccc,(3)几种异类异构体cnh2n(n3):烯烃和环烷烃。cnh2n2(n4):二烯烃和炔烃。cnh2n2o(n2):饱和一元醇和饱和一元醚。cnh2no(n3):饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。cnh2no2(n2):饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。cnh2n1o2n(n2):氨基酸、硝基烷。(4)芳香化合物异构体书写若苯环上连有 2 个取代基,其结构有邻、间、对 3 种。若苯环上连有 3 个相同的取代基,其结构有 3 种。若苯环上连有x、x、y 3 个取代基,其结构有 6 种。若苯环上连有x、y、z 3 个不同的取代基,其结构有 10 种。2同分异构体数目的确定(1)一元取代产物数目的判断等效氢原子法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。如:的一氯代烷有 3 种。烷基种数法:烷基有几种,一元取代产物就有几种。如:ch3、c2h5各有一种,c3h7有两种,c4h9有四种。15如:c4h10o 的醇有 4 种,c5h10o2的羧酸有 4 种。(2)替代法:如二氯苯 c6h4cl2的同分异构体有 3 种,四氯苯的同分异构体也有 3 种(将 cl 替代 h)。(3)二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。如:的二氯代物有 12 种。(4)叠加相乘法先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时,各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。如:的苯环上氢原子被c4h9取代所形成的结构有 12 种。(5)组合法a(m种)与 b(n种)连接形成 ab 结构有mn种如:c5h10o2的酯:hcoo与 c4h9形成的酯有 144 种;ch3coo与 c3h7形成的酯有 122 种;c2h5coo与 c2h5形成的酯有 111 种;c3h7coo与 ch3形成的酯有 212 种, 共 9 种。典例导航(2018全国卷,节选)已知 d(c6h8o2)结构简式为 chcch2cooc2h5,x 与 d 互为同分异构体,且具有完全相同的官能团。x 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 x 的结构简式_。思路点拨x 分子中有 2 个ch3,1 个,1 个cc,1 个ch2符合条件的 x 的结构简式为16答案 (任写 3 种)限定条件的同分异构体书写步骤(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样?解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括等效氢原子。1(2019汕头模拟)分子式为 c3h6clbr 的同分异构体共有(不考虑立体异构)()a3 种b4 种c5 种 d6 种cc3h6clbr 属于饱和烃的二卤代物,3 个碳原子的碳链只有 1 种,只考虑cl 和br 的位置异构即可,二元取代采用定位移动法,共有 5 种同分异构体:、clch2chbrch3、brch2chclch3、brch2ch2ch2cl。2(2019甘肃名校联考)金刚烷胺可用于流感病毒 a 型感染性疾病的治疗,其合成线路图如图所示。下列说法中错误的是()17a金刚烷的分子式是 c10h16bx 的同分异构体不可能是芳香族化合物c上述反应都属于取代反应d金刚烷胺碳原子上的一溴代物有两种d金刚烷的分子式是 c10h16,a 选项正确;x 的分子式是 c10h15br,其同分异构体不可能是芳香族化合物,b 选项正确;金刚烷变成 x 的过程中 h 原子被 br 原子取代,x 变成金刚烷胺的过程中 br 原子被nh2取代,c 选项正确;金刚烷胺碳原子上的一溴代物有 3种,d 选项错误。3(2019长春模拟)青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()a5 种b6 种c7 种d8 种c该有机物的一氯取代物的种类如图,共 7 种,c 正确。4已知 g 的结构简式为,同时满足下列条件的 g 的同分异构体数目为_种(不考虑立体异构),写出其中的一种结构简式_。核磁共振氢谱为 3 组峰;能使溴的四氯化碳溶液退色;1 mol 该同分异构体与足量饱和 nahco3溶液反应产生 88 g 气体。解析说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性;说明含有碳碳双键;说明分子结构中含有 2 个羧基,则满足条件的 g 的所有同分异构体为 hoocch2ch=chch2 cooh 和。答案2hoocch2ch=chch2 cooh、 (任写一种)185c9h10o2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有_种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:_。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。答案5、6对于分子式为 c4h8o2的有机物:(1)属于酯类的有_种;(2)属于羧酸类的有_种;(3)既含有羟基又含有醛基的有_种。答案(1)4(2)2(3)57根据要求完成以下反应。(1)写出符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式:_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应(2)芳香化合物 f 是 c(ccl2ch3)的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为 31,写出其中 3 种的结构简式:_。解析(1) 同分异构体中,苯环上只含两个取代基且互为邻位,能发生银镜反应和水解反应的是。(2)芳香化合物 f 是 c(ccl2ch3)的同分异构体,f 需满足条件:.与 c 具有相19同的分子构成,含有 1 个苯环和 2 个氯原子;.分子中只有两种不同化学环境的氢原子,且数目比为 31,说明分子结构存在对称性,分子中含有 2 个ch3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的 f 的结构简式等。答案(1) (2) (任选三种)1(2018全国卷,t11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()a与环戊烯互为同分异构体b二氯代物超过两种c所有碳原子均处同一平面d生成 1 mol c5h12至少需要 2 mol h2c螺2.2戊烷的分子式为 c5h8,环戊烯的分子式为 c5h8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,a 项正确;如都是螺2.2戊烷的二氯代物,b 项正确;螺2.2戊烷中每个碳原子都形成 4 个共价单键,而每个碳原子与 4 个原子构成四面体形,所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面,c 项错误;该有机物含 2 个三元环,在一定条件下具有类似烯烃的性质,且与氢气发生加成反应的转化率不大于 1,则由 1 mol c5h8生成 1 mol c5h12至少需要 2 mol h2,d项正确。2(2017全国卷,t9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为 c6h6,下列20说法正确的是()ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种bb、d、p 的二氯代物均只有三种cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面da 项,b 的同分异构体还有等;c 项,b、p 不能与酸性 kmno4溶液反应;d 项,d、p 均有饱和碳原子,所有原子不可能共面。3(2018全国卷,节选)f 是 b()的同分异构体。7.30 g 的 f 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 l 二氧化碳(标准状况),f 的可能结构共有_种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 311 的结构简式为_。解析由 b 的键线式可得 b 的分子式为 c6h10o4,即 f 的分子式也为 c6h10o4,其摩尔质量为 146 gmol1,7.30 g f 的物质的量为0.05 mol,结合 0.05 mol 7.30 g146 gmol1f 与饱和 nahco3溶液反应生成 2.24 l(0.1 mol)co2可知 1 mol f 中含 2 mol cooh,则 f的结构中,主链上含有 4 个碳原子时有 6 种情况,即 (数字表示另一个cooh 的位置,下同)和;主链含 3 个碳原子时有 3 种情况,即,则符合条件的 f 有 9 种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为 311 的结构简式为。答案94(2017全国卷,节选)l 是 d()的同分异构体,可与 fecl3溶液发生显色反应,1 mol 的 l 可与 2 mol 的 na2co3反应,l 共有_种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。解析l 可与 fecl3溶液发生显色反应,说明 l 的结构中含有酚羟基;1 mol l 可与2 mol na2co3反应,说明 l 含有 2 个酚羟基,另外苯环上还有一个甲基,由“定二移一”21法可知,l 共有 6 种结构;满足峰面积比为 3221 的结构简式为。答案65(2016全国卷,节选)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(g)的合成路线如下:已知:a 的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为 0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:b 的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。解析n(o)1,a 的分子式应为 c3h6o,又因为核磁共振氢谱显示为58 0.27616单峰,可知 a 的结构式为,故b 为。22答案 261(或 16)1第第 2 2 节节重要的烃重要的烃课标解读要点网络1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2掌握常见有机反应类型。3掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质及应用。4化石燃料的综合利用。 脂肪烃烷烃、烯烃和炔烃1脂肪烃的结构特点和分子通式烃类结构特点组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部以 4 条单键结合的饱和烃cnh2n2(n1)烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃cnh2n(n2)炔烃分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃cnh2n2(n2)注意:三种脂肪烃代表物的空间结构甲烷:正四面体结构。乙烯:6 原子共面结构:,乙炔:4 原子共线结构:hcch。2烯烃的顺反异构(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。(3)两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧2实例顺2丁烯反2丁烯3脂肪烃的物理性质 状态常温下含有14个碳原子的烃为气态,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态 沸点随着碳原子数增多,沸点逐渐升高;同分异构体中,支链越多,沸点越低 相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小 水溶性均难溶于水4脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性 kmno4溶液不退色退色退色5烃的取代反应(1)取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。(2)烷烃的卤代反应反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)hx。定量关系(以 cl2为例):cl2hcl 即取代 1 mol 氢原子,消耗 1_mol cl2生成 1 mol hcl。6烯烃、炔烃的加成反应(1)加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。3(2)烯烃、炔烃的加成反应ch2=chch3br2ch2brchbrch3。ch2=chch3h2o催化剂 ch2=chch=ch2br2 ch2brchbrch=ch2(1,2加成),ch2=chch=ch2br2ch2brch=chch2br(1,4加成)。chch2br2(足量)chbr2chbr2。(3)烯烃、炔烃的加聚反应nch2=chch3nchch。基础判断(1)甲烷与 cl2的取代反应为置换反应,乙烯的加成反应不是氧化还原反应。()(2)ch2=chch3与 h2o 的加成产物只有一种醇。()(3)同质量的乙烯和聚乙烯中含有相同数目的碳、氢原子。()(4)1 mol c2h6与 cl2反应生成 c2cl6需 cl2 3 mol。()(5)乙烷与乙烯可用溴水鉴别。()(6)乙烯与乙炔可用酸性 kmno4溶液鉴别。()(7)c5h10的烃一定是烯烃。()(8)丙炔的分子式为 c3h4。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)命题点 1脂肪烃的组成、结构与性质41某气态烃 1 mol 能与 2 mol hcl 加成,所得的加成产物每摩尔又能与 8 mol cl2反应,最后得到一种只含 c、cl 两种元素的化合物,则气态烃为 ()a丙烯b1丁炔c丁烯 d2甲基1,3丁二烯b根据题意可知,气态烃含 c 少于 5 个,且含一个cc或两个,氢原子个数为 6,b 正确。2科学家在100 的低温下合成一种烃 x,此分子的球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()ax 既能使溴的四氯化碳溶液退色,又能使酸性 kmno4溶液退色bx 是一种常温下能稳定存在的液态烃cx 和乙烷类似,都容易发生取代反应d充分燃烧等质量的 x 和甲烷,x 消耗氧气较多a观察该烃的球棍模型可知 x 的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键,a 正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,b 错误;x 分子中含有碳碳双键,易加成难取代,c 错误;该烃的分子式为 c5h4,故等质量燃烧时,ch4的耗氧量较多,d 错误。3某烃用键线式表示为,该烃与 br2加成时(物质的量之比为 11),所得的产物有_种。解析当 br2与发生加成时,生成物有、,显然所得产物有 5 种。5答案5不同的碳碳键对有机物性质的影响(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响,而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。命题点 2脂肪烃结构的确定4某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃:_。(2)若该烷烃是由烯烃和 1 mol h2加成得到的,则原烯烃的结构有_种。(不包括立体异构,下同)(3)若该烷烃是由炔烃和 2 mol h2加成得到的,则原炔烃的结构有_种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有_种。解析(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为 2,3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个 h,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有 5 处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个 h,该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置,该烃分子中这样的位置一共有 1 处。(4)该烷烃分子中有 6 种等效氢原子,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有 6 种。答案(1)2,3二甲基戊烷(2)5(3)1(4)65已知ch3cooh。某烃的分子式为 c11h20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol h2;用热的酸性kmno4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸6()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式:_。答案 芳香烃1芳香化合物的分类2苯及苯的同系物的组成、结构特点苯苯的同系物分子式c6h6通式:cnh2n6(n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定” ,右同)在同一平面内分子中含有一个苯环;与苯环相连的是烷基与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子不一定在同一平面内3苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点苯环性质error!(2)不同点烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式:7硝化:3hno3浓硫酸 3h2o。卤代:br2hbr;ch3cl2ch2clhcl。易氧化,能使酸性 kmno4溶液退色:c2h5cooh。注意:苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性 kmno4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。苯的同系物在 fex3催化作用下,与 x2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与 x2则发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。4苯的同系物的同分异构体的书写分子式为 c9h12的苯的同系物有 8 种,写出苯环上有三个取代基的结构简式:命题点 1芳香烃的组成、结构与性质1(2019怀化模拟)下图为有关甲苯的转化关系图:以下说法中正确的是()a反应为取代反应,反应为加成反应8b反应的现象是火焰明亮并带有浓烟c反应的产物所有原子在同一平面上d反应中 1 mol 甲苯最多与 3 mol h2发生加成反应,是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键ba 项,、均为取代反应;b 项,分子中含碳量高,燃烧火焰明亮并带有浓烟;c 项,ch3中四原子不会共面;d 项,苯环中不含碳碳双键或单键。2工业上可由乙苯生产苯乙烯:h2,下列说法正确的是()fe2o3 a该反应的类型为加成反应b乙苯的同分异构体共有三种c可用 br2/ccl4鉴别乙苯和苯乙烯d乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为 7ca.由乙苯生产苯乙烯,单键变成双键,则该反应为消去反应,错误;b.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯,有邻、间、对三种,错误;c.苯乙烯中含有碳碳双键,能使溴的 ccl4溶液退色,而乙苯不能,所以可用 br2/ccl4鉴别乙苯和苯乙烯,正确;d.苯乙烯分子中,苯和乙烯均是平面形分子,通过碳碳单键的旋转,可共平面的碳原子最多有 8个,错误。3有下列物质:乙苯,环己烯,苯乙烯,对二甲苯,叔丁基苯c(ch3)3回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液退色的是_。(2)互为同系物的是_。(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液退色的是_。(4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:_、_。答案(1)(2)或(3)(4)hooc(ch2)4coohhooccooh命题点 2烃的共线、共面问题分析4某有机物结构简式为,关于该有机物的空间构型的说法9中正确的是()a该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上b该分子中一定共面的碳原子数至少为 8 个c该分子中至少有 9 个碳原子处于同一条直线上d该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为 16 个b将此有机物中部分碳原子按如图所示编号,其中 1、2、3、8 号这 4 个碳原子不可能在同一平面上,故 a 错误;该分子中,碳碳叁键中的 3、4 号碳原子与双键中的 5、6 号碳原子一定在同一平面上,与 3 号碳原子相连的 2 号碳原子一定在这个平面内,与 6 号碳原子相连的苯环上的碳原子以及其对位上的碳原子和 7 号碳原子一定在同一平面内,故在同一平面内的碳原子数最少是 8 个,故 b 正确;乙炔中所有原子共直线,故最多有 4 个碳原子在同一条直线上,故 c 错误;2、3、4、5、6、7 号碳原子以及苯环上所有的原子都可能在同一平面内,故可能处于同一平面的原子数大于 16 个,故 d 错误。5有机物中,同一平面上的碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为_,_。解析根据甲烷正四面体,乙烯平面形,乙烯直线形,苯平面六边形,以及三点确定一个平面,故此有机物可以化成,从图中可以得出共线最多 4 个碳原子,共面最多 13 个碳原子。答案134有机物分子的共面、共线分析模板(1)直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。(2)直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上(6 原子共面)。(3)直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同一直线上(4 原子共线)。10(4)直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上(12 原子共面)。注意:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。注意题目要求,如“碳原子” “所有原子” “可能” “一定” “至少” “最多” “共线”“共面”等限制要求。 煤、石油和天然气的综合利用1煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工2石油加工(1)石油的成分:元素组成:c、h 以及少量的 o、s、n 等。物质组成:烷烃、环烷烃及少量芳香烃。(2)石油加工113天然气的综合利用(1)主要成分是 ch4,是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取 h2的化学方程式为ch4h2o(g)co3h2。高温 催化剂4合成有机高分子材料(2)聚合反应合成有机高分子化合物加聚反应合成聚乙烯的化学方程式:nch2=ch2ch2ch2,其中 ch2=ch2为单体,ch2ch2为链节,n为聚合度。缩聚反应(了解)合成聚苯二甲酸乙二酯的化学反应为(3)三大合成材料示例常见塑料的成分有聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等;常见合成纤维有丙纶(聚丙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)、涤纶(聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维)、锦纶(尼龙,聚酰胺纤维)、维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)、氯纶(聚氯乙烯纤维),简称“六纶” ;常见橡胶有天然橡胶(聚异戊二烯)、合成橡胶如丁苯橡胶(丁二烯与苯乙烯加聚形成)等。12基础判断(1)煤的干馏、液化和气化是化学变化,而石油的分馏、裂化是物理变化。()(2)直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。()(3)聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉等高分子化合物均为纯净物。()(4)聚丙烯的链节为ch2ch2ch2。()(5)合成的单体为ch2=ch2与。()(6)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液退色。()(7)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。()(8)石油的裂化与裂解均是提高轻质油的产量。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)命题点 1化石燃料的综合利用1化学与科学、技术、社会、环境等密切相关,下列说法不正确的是()a乙烯可作为水果的催熟剂b煤中含有苯、甲苯和粗氨水,可通过干馏得到上述产品c石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料d海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧b煤通过干馏才能获得苯、甲苯等有机物,煤中不含苯、甲苯等。2(2019合肥调研)下列有关生产和生活的说法中,不正确的是()a “天宫二号”使用
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本文标题:2021版新高考化学一轮复习 第8章 有机化学(含选修)课件+教学案(打包12套)鲁科版
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