第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 第一课时羧酸

倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 1 第三节第三节 羧酸羧酸 酯第一课时羧酸酯第一课时羧酸 1 学习目标 1 说出常见羧酸的结构 特点及主要物理性质 2 归纳羧酸的主要化学性质 说出酯的结构及主要性质 学习过程 在化学 2 中学生已经了解了乙酸的结构和性质及乙酸乙酯的水解 本节又选取了乙酸和乙酸乙酯作为 羧酸和酯的代表物 为了避免重复 在教学中可采取 复习与提升 的策略 通过 科学探究 复习乙酸 的酸性和酯化反应 而乙酸乙酯的学习可通过 科学探究 探索在不同介质和条件下水解速率 这样既体 现课程标准提倡的探究性学习方式 又深化了学习内容及化学不分支之间的联系 一 羧酸 1 羧酸是由 和 构成的有机化合物 根据与羧基相连的烃基的不 同 羧酸又可分为 和 根据羧酸分子中羧基的数目 又可分为 及 2 写出以下羧酸的结构式 硬脂酸 苯甲酸 油酸 乙二酸 3 乙酸 1 分子式 结构简式 其结构简式 CH3COH O 其官能团 羧基 2 乙酸的物理性质 乙酸又叫醋酸 有 气味 溶点 16 6 沸点 117 9 于水 冰醋酸 为 小故事小故事 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康 他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术 后来 从山西迁到镇江 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康 他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术 后来 从山西迁到镇江 黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜 把酒糟浸泡在水缸里 到了第廿一日的酉时 一开缸 一股浓郁的香气黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜 把酒糟浸泡在水缸里 到了第廿一日的酉时 一开缸 一股浓郁的香气 扑鼻而来 黑塔忍不住尝了一口 酸酸的 味道很美 烧菜时放了一些 味道特别鲜美扑鼻而来 黑塔忍不住尝了一口 酸酸的 味道很美 烧菜时放了一些 味道特别鲜美 便贮藏着作为便贮藏着作为 调调 味酱味酱 乙酸乙酸 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 2 乙酸强于碳酸 因为 CH3COOH 可与 Na2CO3反应 苯酚钠溶液中滴加 CH3COOH 又会出现白色沉淀 因为 CO2可使苯酚钠溶液变浑浊 即碳酸的酸性强于苯酚 而乙酸的酸性又强于碳酸 所以酸性是亚硫酸 乙 酸 碳酸 苯酚 3 乙酸的化学性质 具有弱酸性 CH3COOH CH3COO H 乙酸水溶液中有H2O CH3COOH H CH3COO 及 OH 因为乙酸分子的羧基上有羟基 羟基上的氢原子可部分电离出来 O O 乙酸的羧基 C OH 上有羟基 OH 也有羰基 C 羰基具有较强的吸电子性 可使羟基中氧氢键的极性稍有增加 这样在水分子的作用下 则会部分 电离出 H 所以乙酸具有弱酸性 酯化反应 定义 起作用 生成起作用 生成 的反应叫做酯化反应 的反应叫做酯化反应 写出乙酸和乙醇发生酯化反应的方程式 先加乙醇 再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸 边加边振荡 饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体 并有香味 在右图中滴入石蕊试液 现象是 a 界面上层呈红色 碳酸钠 溶液表层呈蓝色 b 有无色气泡产生 界面下层全呈蓝色 酯层变 薄 原因是 a 因为乙酸乙酯层中溶有少许乙酸 所以呈红色 而碳酸钠溶液呈碱性 所以 碳酸钠溶液与石蕊试剂接触的部分呈蓝色 b 经振荡乙酸与碳酸钠反应产生 CO2 又因为碳 酸钠溶液显碱性且过量 所以界面下层全呈蓝色 生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供 酯化反应的实质 一般羧酸脱去羟基 醇脱去羟基上的氢 原子 酯化反应是可逆反应 正反应是酯化 逆反应是酯的水解 正反应的催化剂是浓硫酸 酸脱羟基 醇脱羟基上的氢原子 乙酸酯化反应实验的要点 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 3 条件 浓硫酸 催化剂和吸水剂 加热 冰醋酸与无水乙醇基本不含水 可以促使可逆反应中酯的产率提高 可以促使可逆反应向 酯化反应方向进行 使乙酸乙酯的产率提高 反应机理 醇脱氢原子 羧酸脱羟基结合生成水 酯化反应可看作是取代反应 也可看作是分子间脱水的反应 冷凝乙酸乙酯用的试剂 饱和碳酸钠溶液 饱和碳酸钠溶液的作用 A 中和挥发出来的乙酸 生成醋酸钠 便于闻乙酸乙酯的气味 加热时有一部分乙酸和乙醇被蒸发 出来 用碳酸钠溶液吸收它们 因为碳酸钠可以跟乙酸反应 乙醇溶于水 不用饱和碳酸钠溶液而改用水来吸收酯化反应的生成物 会有什么不同的结果 乙酸被碳酸钠溶液吸收时发生反应 生成乙酸钠 二氧化碳和水 溶液没有特殊的气味 用水吸收会 生成乙酸溶液 乙酸溶液有刺激性气味 我们在实验中闻到乙酸乙酯的香味 因为饱和碳酸钠溶液吸收乙 酸 如果改用水吸收产物 就很难闻到香味 所以 使用饱和碳酸钠 一是为了吸收乙酸 二是乙酸乙酯 在无机盐溶液中溶解度减小 容易分层析出 B 溶解挥发出来的乙醇 C 抑制乙酸乙酯在水中的溶解度 硫酸的作用 催化剂 吸水性 该反应是可逆反应 加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行 浓硫酸在这里既是催化剂又是脱水剂 导管为什么不能插入液面下 防止因加热不匀称造成倒吸 加入石蕊 然后 振荡 现象 a 界面上层呈红色 碳酸钠溶液表层呈蓝色 b 有无色气泡产生 界面下层呈蓝色 酯层变薄 现象出现的原因 提示 已知碳酸钠溶液呈碱性 a 因为乙酸乙酯层中溶有少许乙酸 加入石蕊所以呈红色 而碳酸钠溶液呈碱性 所以碳酸钠溶液与 石蕊试剂接触的部分呈蓝色 b 经振荡乙酸与碳酸钠反应生成 CO2 又因为碳酸钠溶液显碱性且过量 所以界面下层呈蓝色 在科学上采用示踪原子法 H 18O C2H5与乙酸反应 研究 发现 18O 存在于乙酸乙酯中 说明在酯 化反应中 一般是醇脱氢 羧酸脱羟基 一般命名为某酸某酯 如乙酸与乙醇反应生成物为乙酸乙酯 酯化反应是怎样发生的 有人曾用乙酸跟含氧的同位素酯化反应是怎样发生的 有人曾用乙酸跟含氧的同位素 O 的乙醇做酯化反应 发现乙酸乙酯分子里的乙醇做酯化反应 发现乙酸乙酯分子里 含有含有 O 原子 另一种产物水中不含原子 另一种产物水中不含 O 由此推知 酯化反应是 由此推知 酯化反应是 乙酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水 其余部分结合生成酯 酸跟醇生成乙酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水 其余部分结合生成酯 酸跟醇生成 酯时 部分酯发生水解 生成酸和醇 所以 酯化反应是可逆反应 要用可逆符号表示 当正逆方向的反酯时 部分酯发生水解 生成酸和醇 所以 酯化反应是可逆反应 要用可逆符号表示 当正逆方向的反 应速率相等时 酯化反应跟水解反应处于平衡状态 应速率相等时 酯化反应跟水解反应处于平衡状态 酯化反应在常温下反应极慢 一般酯化反应在常温下反应极慢 一般 15 年才能达到平衡 怎样能使反应加快呢 年才能达到平衡 怎样能使反应加快呢 使用催化剂 加热 使用催化剂 加热 羧酸的结构特征 分类及饱和一元酸的通式羧酸的结构特征 分类及饱和一元酸的通式 1 羧酸的结构特征 烃基直接和羧基相连接的化合物 2 分类 羧酸可以按如下几种方式进行分类 按羧酸分子中含有羧基的个数 一元酸 H COOH 二元酸 COOH 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 4 多元酸 COOH 按分子中所含烃基是否饱和 饱和酸 C HCOOH 25 不饱和酸 CHCH COOH 2 丙烯酸 按分子中是否含苯环 脂肪酸 低级脂肪酸 C 10 芳香酸 高级脂肪酸 C 10 3 饱和一元羧酸的通式 分子式通式 结构通式C H O nn22 C HCOOH nn21 导学案参考答案 一 羧酸 1 烃基 羧基 脂肪酸 芳香酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 2 C17H35COOH C6H5COOH C17H33COOH HOOC COOH 3 1 分子式 C2H4O2 结构简式 CH3COOH 其结构简式 CH3COH O 其官能团 COOH 羧基 2 刺激性 无色冰状晶体 易溶 3 醇和酸醇和酸 酯和水酯和水 二 检测题 1 某有机物 A 的结构简式为 取一定量 Na NaOH NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反 应 反应时可加热煮沸 则 Na NaOH NaHCO3三种物质的物质的量之比为 A 2 2 1 B 1 1 1 C 3 2 1D 3 3 2 2 羧酸是一类非常重要的有机物 下列关于羧酸的说法中正确的是 A 羧酸在常温常压下均为液态物质 B 羧酸的通式为 CnH2n 2O2 C 羧酸的官能团为 COOH D 只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸 3 已知碳酸钠溶液呈碱性 实验室制取乙酸乙酯 1mL 后 沿器壁加入紫色石蕊试液 0 5mL 这时石蕊试液 将存在于饱和碳酸钠层与乙酸乙酯层之间 整个过程不振荡试管 对可能出现的现象 下列叙述正确的是 A 石蕊层仍为紫色 B 石蕊层有两层 上层为紫色 下层为蓝色 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 5 C 石蕊层为三层 由上而下是蓝色 紫色 红色 D 石蕊层为三层 由上而下是红色 紫色 蓝色 4 若乙酸分子中的氧是 18O 乙醇分子中的氧是 16O 二者在浓硫酸作用下发生反应 一段时间后 分子 中含有 18O 的物质有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 5 绿原酸的结构简式如下图所示 下列有关绿原酸的说法不正确的是 A 分子式为 C16H18O9 B 能与 Na Na2CO3 NaHCO3反应 C 能发生取代反应和消去反应 D 1mol 绿原酸最多能与 8molNaOH 反应 6 相对分子质量为 128 的有机物 A 完全燃烧只生成 CO2和 H2O 若 A 含一个六元碳环且可与 NaHCO3溶液反 应 则环上一氯代物的数目为 A 2 B 3 C 4 D 5 7 炒菜时 加酒又加醋 可使菜变得味香可口 原因是 A 有盐类物质生成 B 有酸类物质生成 C 有醇类物质生成 D 有酯类物质生成 8 下列说法中不正确的是 A 羧基是乙酸的官能团 羰基是乙酸乙酯的官能团 B 乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体 说明乙酸的酸性强于碳酸 C 乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应 D 乙酸乙酯是密度比水小 无色透明 不溶于水 有香味的油状液体 9 如图为制取乙酸乙酯的实验装置图 回答下列问题 1 揭示实验原理 乙酸与乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生反应生成乙酸乙酯 请用氧同位素 示踪法写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式 能否用氢同位素示踪法揭 示酯化反应原理 选填 能 或 不能 原因是 2 反应温度确定 合成乙酸乙酯的反应为放热反应 实验表明 反应温度应控制在 85 左右 实验温度 不宜低于 85 的原因是 实验温度不宜高于 85 的 原因是 3 实验装置的比较 利用上图装置制备乙酸乙酯 这种装置与教材装置相比较突出的优点是 4 酯层厚度的标示 为更好地测定酯层厚度 可预先向饱和 Na2CO3溶液中滴加 1 滴 试液 现象 是 检测题参考答案检测题参考答案 1 解析 有机物 A 的分子中含有醇羟基 酚羟基 醛基 羧基 因此它同时具有醇 酚 醛 酸四类 物质的化学特性 与钠反应时 酚羟基 羧基 醇羟基均能参加反应 1molA 消耗 3molNa 与 NaOH 反应 的官能团是酚羟基 羧基 1molA 消耗 2molNaOH 与 NaHCO3反应的官能团只有羧基 1molA 能与 1molNaHCO3反应 故 Na NaOH NaHCO3三种物质的物质的量之比为 3 2 1 答案 C 2 解析 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 6 A 常温常压下通常只有分子中含有 10 个碳原子以下的羧酸为液态 分子中含有 10 个碳原子以上的羧酸通常为固态 B 饱和一元羧酸的通式为 CnH2nO2 C 羧酸的官能团为羧基 可写为 COOH 或写为 D 羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外 环烃基 芳香烃基等与羧基相连得 到的有机物均为羧酸 答案 C 3 解析 石蕊试液的上层接触到溶有乙酸的乙酸乙酯 呈酸性 下层接触到碳酸钠溶液 呈碱性 答案 D 4 解析 因为反应 为可逆反应 不能进行完全 故一段时间后乙酸 水 乙酸乙酯三种物质中均含有 18O 答案 C 5 解析 绿原酸的分子式为 C16H18O9 含羧基 COOH 能与 Na Na2CO3 NaHCO3反应 羟基能与 Na 反 应 酚羟基能与 Na2CO3反应 酚羟基含邻位氢原子 可发生取代反应 醇羟基既能发生取代 又可发生 消去反应 有结构 因醇羟基不与 NaOH 反应 1mol 绿原酸最多能与 4molNaOH 反应 答案 D 6 解析 有机物 A 完全燃烧只生成 CO2和 H2O 说明该有机物一定含有碳元素和氢元素 可能含有氧元 素 A 能与 NaHCO3溶液发生反应 说明 A 中含有 COOH 再由题目信息可推知 A 的结构简式为 该分子环上有 4 种类型的氢原子 故其环上一氯代物的数目为 4 答案 C 7 解析 酒中含有乙醇 醋中含有乙酸 两者反应可以生成有香味的酯类物质 答案 D 8 答案 AC 9 解析 1 1 酯化反应的反应过程是酸脱羟基 醇脱氢 因为羧酸脱去的羟基中也有氢原子 所以不酯化反应的反应过程是酸脱羟基 醇脱氢 因为羧酸脱去的羟基中也有氢原子 所以不 能用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理 此外 能用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理 此外 18O18O 必须在乙醇分子中而不能在乙酸分子中 因为乙酸分必须在乙醇分子中而不能在乙酸分子中 因为乙酸分 子中含有子中含有 2 2 个氧原子 个氧原子 2 2 考虑温度对化学反应速率和化学平衡的影响 考虑温度对化学反应速率和化学平衡的影响 3 3 该装置的优点是 生成物能与该装置的优点是 生成物能与 水分层 并及时把水分离出去 使平衡正向移动 水分层 并及时把水分离出去 使平衡正向移动 4 4 碳酸钠溶液呈碱性 滴入酚酞溶液呈红色 便于观碳酸钠溶液呈碱性 滴入酚酞溶液呈红色 便于观 察水层和有机层 察水层和有机层 答案答案 1 1 不能不能 醇和羧酸都失醇和羧酸都失 H H 所以 所以 H H 换成换成 D D 无法指示何种物质脱羟基无法指示何种物质脱羟基 2 2 达不到催化剂活性温度 反应速度慢达不到催化剂活性温度 反应速度慢 温度过高平衡会逆向移动 酯产率降低温度过高平衡会逆向移动 酯产率降低 3 3 用分水器能够在反应进行时及时把水分离出来 从而使平衡正向移动 提高乙酸乙酯的产率用分水器能够在反应进行时及时把水分离出来 从而使平衡正向移动 提高乙酸乙酯的产率 4 4 酚酞酚酞 碳酸钠层呈红色 上层的酯层呈无色碳酸钠层呈红色 上层的酯层呈无色 答案 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 7 第三节 羧酸 酯第一课时羧酸 2 学习目标 1 了解羧酸的分类以及乙酸的物理性质 2 以乙酸为例 掌握羧酸的组成 结构 性质和用途 3 掌握乙酸的酸性和酯化反应的特点及规律 学习过程 一 羧酸 1 羧酸的定义及分类 1 定义 由烃基和羧基相连构成的有机化合物 2 通式 R COOH 官能团 COOH 饱和一元羧酸的通式 CnH2n 1COOH 或 CnH2nO2 3 分类 按分子中烃基的结构分类 CH3COOH C17H35COOH C17H33COOH 按分子中羧基的数目分类 HCOOH HOOC COOH 4 通性 羧酸分子中都含有羧基官能团 因此都具有酸性 都能发生酯化反应 2 乙酸 1 俗名 醋酸 分子式 C2H4O2 结构简式 CH3COOH 或 2 物理性质 颜色状态气味溶解性熔点 无色液体有刺激性 气味 易溶于水和 乙醇 16 6 温度低时凝结成冰 样晶体 又称冰醋酸 3 化学性质 酸性 电离方程式为 CH3COOH CH3COO H A 与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红 B 与活泼金属反应 Zn 2CH3COOH CH3COO 2Zn H2 C 与碱反应 CH3COOH NaOH CH3COONa H2O D 与碱性氧化物反应 CuO 2CH3COOH CH3COO 2Cu H2O E 与某些盐反应 CaCO3 2CH3COOH CH3COO 2Ca H2O CO2 酯化反应 或取代反应 A 含义 酸和醇作用生成酯和水的反应 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 8 B 断键方式 酸脱氢 醇脱羟基 C 乙酸与乙醇的反应 二 自主探究自主探究 1 甲酸中含有什么官能团 据此推测甲酸有哪些性质 提示 对甲酸的分子结构进行分析 可知 甲酸中含有羟基 羧基和醛基 因此甲酸除有一般羧 酸的性质外 还有醛的还原性 2 等碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么 两类物质属于什么关系 提示 均为 CnH2nO2 互为同分异构体 如 CH3COOH 与 HCOOCH3 3 如何证明酯化反应脱水的机理 提示 用含有 18O 的乙醇 CH3CHOH 与乙酸反应 最后18O 只存在于乙醇和乙酸乙酯中 三 教材点拨教材点拨 1 羧酸的化学性质 1 弱酸性 羧酸在水溶液中都是部分电离 具有弱酸性 2 酯化反应 由于羧酸分子中含有羧基 能与醇类在一定条件下发生酯化反应 2 甲酸的性质的特殊性 1 甲酸分子式为 CH2O2 结构式为 分子中含有醛基 羧基 因而甲酸表现出羧酸和醛两类物 质的性质 具有酸的通性 能发生酯化反应 能发生银镜反应 能被新制的氢氧化铜氧化 2 甲酸与碱生成的盐中含有醛基 甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基 两者都能发生银 镜反应 3 酯化反应的机理 羧酸与醇发生酯化反应时 一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水 其余部 分结合生成酯 用示踪原子可以证明 4 含羟基的几种物质活性比较 含羟基 的物质 比较项目 醇水酚羧酸 羟基上氢原子活泼性 逐渐增强 在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离 酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性 提示 1 羧酸都是弱酸 不同的羧酸酸性不同 但低级羧酸都比碳酸的酸性强 几种简单的羧酸的 酸性关系为甲酸 苯甲酸 乙酸 丙酸 乙酸与 H2SO3 H2CO3 HF 等几种弱酸的酸性关系为 含羟基的物质 比较项目 醇水酚羧酸 与 Na 反应反应放出 H2反应放出 H2反应放出 H2反应放出 H2 与 NaOH 反应不反应不反应反应反应 与 NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出 CO2 能否由酯水解生成能不能能能 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 9 H2SO3 HF CH3COOH H2CO3 2 低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红 醇 酚 高级脂肪酸不会使紫色石蕊试 液变红 酯化反应酯化反应 乙酸乙酯的制取乙酸乙酯的制取 1 反应的实质反应的实质 酸脱羟基 醇脱氢 余下部分结合生成酯 酸脱羟基 醇脱氢 余下部分结合生成酯 该反应中浓该反应中浓 H2SO4是催化剂和吸水剂 浓是催化剂和吸水剂 浓 H2SO4吸水使平衡向右移动 吸水使平衡向右移动 2 反应装置反应装置 3 反应的特点反应的特点 可逆反应 存在化学平衡 也属于取代反应 可逆反应 存在化学平衡 也属于取代反应 4 4 乙酸乙酯制备实验中的注意事项 乙酸乙酯制备实验中的注意事项 1 1 试剂的加入顺序为 乙醇 浓硫酸和冰醋酸 不能先加浓硫酸 试剂的加入顺序为 乙醇 浓硫酸和冰醋酸 不能先加浓硫酸 2 2 浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用 浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用 3 3 要用酒精灯小心加热 以防止乙酸和乙醇大量挥发 液体剧烈沸腾 要用酒精灯小心加热 以防止乙酸和乙醇大量挥发 液体剧烈沸腾 4 4 输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和 NaNa2 2COCO3 3溶液中 以防止倒吸 溶液中 以防止倒吸 5 5 用饱和用饱和 NaNa2 2COCO3 3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气 优点主要有 一是乙酸易溶于水 乙酸易与溶液吸收乙酸乙酯的蒸气 优点主要有 一是乙酸易溶于水 乙酸易与 NaNa2 2COCO3 3反应生成反应生成 易溶于水的醋酸钠 便于闻乙酸乙酯的香味 二是溶解挥发出来的乙醇 三是减小乙酸乙酯在水中的溶解易溶于水的醋酸钠 便于闻乙酸乙酯的香味 二是溶解挥发出来的乙醇 三是减小乙酸乙酯在水中的溶解 度 使溶液分层 便于得到酯 度 使溶液分层 便于得到酯 羧酸衍生物 常见的羧酸衍生物有酰卤 酸酐 酯 酰胺等 分子由酰基与卤素原子 X 相连组成的羧酸衍生物称为酰卤 如乙酰氯 分子由酰基与酰氧基 相连组成的羧酸衍生物称为酸酐 如乙酸酐 分子由酰基与烃氧基 RO 相连组成的羧酸衍生物称为酯 如乙酸乙酯 分子由酰基与氨基 NH2 相连组成的羧酸衍生物称为酰胺 如乙酰胺 四 检测题 1 某有机物结构简式为 则用 Na NaOH NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好 反应时 消耗 Na NaOH NaHCO3的物质的量之比为 A 3 3 2 B 3 2 1 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 10 C 1 1 1 D 3 2 2 2 莽草酸可用于合成药物达菲 其结构简式如图所示 下列关于莽草酸的说法正确的是 A 分子式为 C7H6O5 B 分子中含有 2 种官能团 C 可发生加成和取代反应 D 在水溶液中羧基和羟基均能电离出 H 3 苯甲酸常用作食品添加剂 下列有关苯甲酸的说法正确的是 A 其同系物中相对分子质量最小的是 C7H6O2 B 其分子中所有碳原子共面 C 若与醇反应得到碳 氢原子个数比为 9 10 的酯 则该醇一定是乙醇 D 其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂 4 乙酸分子的结构式为 下列反应及断键部位正确的是 1 乙酸的电离及与酸的通性有关的反应是 键断裂 2 乙酸与乙醇的酯化反应是 键断裂 3 在红磷存在时 Br2与 CH3COOH 的反应为 是 键断裂 4 乙酸变成乙酸酐的反应为 是 键断裂 A 仅 1 2 3 B 1 2 3 4 C 仅 2 3 4 D 仅 1 3 4 5 能一次区分 CH3CH2OH CH3COOH 苯和 CCl4四种物质的试剂是 A H2OB NaOH 溶液 C 盐酸D 石蕊试液 6 樱桃是一种抗氧化的水果 对人体有很大的益处 樱桃中含 是一种羟基羧酸 具有健脾作用 下列有关说法正确的是 A 该羟基酸含有 3 种不同化学环境的氢原子 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 11 B 通常条件下 该羟基酸可以发生取代 消去和加成反应 C 该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D 含 1 mol 该羟基酸的溶液可与含 3 mol 氢氧化钠的溶液恰好完全反应 7 1 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下 通过酯化反应制得乙酸丁酯 反应温度为 115 125 反应装置如 图所示 下列对该实验的描述错误的是 A 不能用水浴加热 B 长玻璃管起冷凝回流作用 C 提纯乙酸丁酯需要经过水 氢氧化钠溶液洗涤 D 加入过量乙酸可以提高 1 丁醇的转化率 8 某有机物 M 的结构简式为 下列有关 M 的说法不正确的是 A M 的分子式为 C9H10O3 B M 可使酸性 KMnO4溶液褪色 C 1molM 完全燃烧消耗 10molO2 D 1molM 能与足量 Na 反应生成 0 5molH2 9 有以下一系列反应 最终产物为乙二酸 ABCDEF乙二酸 HOOC COOH 光照 Br2 NaOH 醇 溴水 NaOH H2O O2 催化剂 O2 催化剂 试回答下列问题 1 C 的结构简式是 E F 的化学方程式是 2 E 与乙二酯发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是 3 由 B 发生水解反应或 C 与 H2O 发生加成反应均生成化合物 G 在乙二酸 水 苯酚和 G 4 种分子中 羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是 参考答案参考答案 1 解析 由题意和所学知识得出 Na 能与羧基 醇羟基和酚羟基反应 NaOH 能与羧基和酚羟基反应 而 NaHCO3只能与羧基反应 所以本题正确答案为 B 答案 B 2 解析 分析莽草酸的分子结构 确定含有官能团的种类 从而确定其化学性质 A 项 根据莽草酸的 分子结构及 C H O 原子的成键特点可知 其分子式为 C7H10O5 B 项 分子中含有羧基 羟基和碳碳双键 三种官能团 C 项 分子中含有碳碳双键 可发生加成反应 含有羟基和羧基 可发生酯化反应 即取代反 应 D 项 在水溶液中 羧基可电离出 H 但羟基不能发生电离 答案 C 3 解析 苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是 C8H8O2 A 错 分子中所有碳原子共面 B 正确 C 项中的醇可能是乙二醇 C 错 苯甲酸钠不能用作奶粉中的抗氧化剂 D 错 答案 B 4 解析 1 乙酸是弱酸 其电离方程式为 CH3COOH CH3COO H 即 键 O H 键 断裂 2 乙酸 酯化遵循规律 酸脱羟基 故 键断裂 3 由题给方程式知溴原子取代了甲基上的氢原子 可知 键 断裂 4 生成乙酸酐的同时生成 H2O 必为一个分子脱去羟基上的氢原子 另一个分子脱去 OH 故 键都断裂 答案 B 5 解析 依次分析如下 CH3CH2OHCH3COOH 苯 CCl4 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 12 A 形成均一溶液形成均一溶液 分两层 上层为油状液 体 分两层 下层为油状液 体 B 形成均一溶液形成均一溶液 分两层 上层为油状液 体 分两层 下层为油状液 体 C 形成均一溶液形成均一溶液 分两层 上层为油状液 体 分两层 下层为油状液 体 D 不变色变红色 分两层 上层为油状液 体 分两层 下层为油状液 体 答案 D 6 解析 A 该羟基酸结构不对称 有 5 种不同化学环境的氢原子 B 该羟基酸不能发生加成反应 C 该羟基酸中的醇羟基可被酸性高锰酸钾溶液氧化 D 只有羧基与 NaOH 反应 答案 C 7 解析 乙酸丁酯在 NaOH 溶液中会彻底水解 不能用 NaOH 溶液洗涤乙酸丁酯 答案 C 8 解析 本题主要考查有机物分子的结构及官能团的性质 难度中等 由 M 的结构简式可知 其分子式为 C9H10O3 A 项正确 M 中含有羟基 能被酸性 KMnO4溶液氧化 而使 酸性 KMnO4溶液褪色 B 项正确 1molCxHyOz完全燃烧消耗molO2 故 1molC9H10O3完全燃烧消耗 O2 x y 4 z 2 的物质的量为mol 10mol C 项正确 1molM 分子中含有 1mol COOH 和 1mol OH 它们均能与 9 10 4 3 2 Na 反应分别生成 0 5molH2 故 1molM 能与足量 Na 反应生成 1molH2 D 项错误 答案 D 9 解析 本题的突破口在于物质之间的转化及转化时的条件 可知是卤代烃发生了消去反 NaOH 醇 应 而 EF乙二酸 可以想到 醇 醛 酸 的转化关系 再利用逆推法可确定转化过 O2 O2 程中的各物质 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 13 第三节第三节 羧酸羧酸 酯第一课时羧酸酯第一课时羧酸 3 学习目标 1 了解羧酸的分类以及乙酸的物理性质 2 以乙酸为例 掌握羧酸的组成 结构 性质和用途 3 掌握乙酸的酸性和酯化反应的特点及规律 学习过程 一 羧酸 1 概念 由 和 相连构成的化合物 2 通式 官能团 3 分类 1 按分子中烃基分 脂肪酸Error 芳香酸 如苯甲酸 俗名安息香酸 2 按分子中羧基的数目分 一元羧酸 如甲酸 俗名 二元羧酸 如乙二酸 多元羧酸 4 通性 羧酸分子中都含有 官能团 因此 都有 性 都能发生酯化反应 5 饱和一元脂肪酸的通式 或 二 乙酸 1 俗名 分子式 结构简式 官能团 2 物理性质 颜 色状态气味溶解性熔点 温度低时凝结成冰状晶体 又称 3 化学性质 1 羧酸可以表示为 当 键断裂时 羧酸电离出 因而羧酸具有 来源 Zxxk Com 当 键断裂时 COOH 中的 被取代 例如发生酯化反应时 羧酸脱去 而生成相应的 和水 2 2 弱酸性 弱酸性乙酸在水中能够电离 电离方程式为 乙酸酸性比较 CH3COOH H2CO3 C6H5OH 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 14 2 具有酸类物质的通性 用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸 能使指示剂 使紫色石蕊试剂 与碳酸盐反应 如 Na2CO3 与碱反应 如 NaOH 与碱性氧化物反应 如 Na2O 与活泼金属反应 如 Na 3 酯化反应 概念 和 作用 生成 和 的反应 乙酸和乙醇在 的催化下发生酯化反应 方程式为 二 乙酸的酸性实验探究 1 利用教材 P60 所示仪器和药品 设计一个简单的一次性完成的实验装置 验证乙酸 碳酸和苯酚溶液的酸 性强弱 实验方案 画出简图 2 仪器连接顺序 实验现象 3 有关化学方程式 4 结论 5 小结 1 羧酸都是弱酸 不同的羧酸酸性不同 但低级羧酸都比碳酸的酸性强 几种简单羧酸的酸 性强弱关系为甲酸 苯甲酸 乙酸 丙酸 2 低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红 醇 酚 高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红 3 结论 羟基的活性 羧酸 酚 醇 三 乙酸的酯化反应实验探究 1 实验操作步骤 在试管中先加入 然后加入 2 mL 和 2 mL 冰醋酸 装好仪器 用酒精灯小心均匀地加热试管 3 5 min 产生的蒸气经导管通到饱 和 Na2CO3溶液的液面上 2 实验注意事项 加热前 向大试管中加入几粒碎瓷片的作用是 导气管不能伸入试管 B 中饱和碳 酸钠溶液的液面下 其目的是为了 该反应中浓硫酸的作用是 蒸馏出的气体用饱和 Na2CO3溶液吸收的原因是 生成的产物乙酸乙酯的密度比水 填 大 或 小 有 味 3 反应的化学方程式为 4 思考 在上述反应中 生成水的氧原子由乙酸的羟基提供 还是由乙醇的羟基提供 用什么方法可以证明呢 5 反应的原理 醇脱 羧酸脱 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 15 6 小结 羧酸与醇酯化反应的机理和类型 反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时 一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水 其余部分结合生成酯 用示踪原子法可以证明 7 如何提高乙酸乙酯的产率 根据化学平衡原理 提高乙酸乙酯产率的措施有 1 由于乙酸乙酯的沸点比乙酸 乙醇都低 因此从反应物中不断蒸出 可提高其产率 2 使用过量的 可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率 3 使用 作吸水剂 可提高乙醇 乙酸的转化率 改进装置如下 8 醇 酚 羧酸的结构中均有 OH 由于这些 OH 所连的基团不同 OH 受相连基团的影响就不 同 故羟基上的氢原子的活性也就不同 表现在性质上也相差较大 其比较如下 含羟基的物 质 比较项目 醇酚羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离 酸碱性中性很弱的酸性弱酸性 与 Na 反应反应放出 H2反应放出 H2反应放出 H2 与 NaOH 反应不反应反应反应 与 NaHCO3反应不反应不反应反应放出 CO2 9 乙酸乙酯的制备 按下列实验步骤 完成实验 在一试管中加 3 mL 乙醇 然后边摇动试管边慢慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸 按下图所示连接好装 置 用酒精灯小心均匀地加热试管 3 5 min 产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 16 1 观察到的现象是在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生 并可闻到香味 2 由实验得出的结论是在浓硫酸存在 加热的条件下 乙酸和乙醇发生酯化反应 生成无色 透明 不溶 于水 且有香味的乙酸乙酯 上述实验中反应的化学方程式为 CH3COOH C2H5OHCH3COOC2H5 H2O 浓H2SO4 实验思考 1 浓 H2SO4的作用是催化剂和吸水剂 2 导气管末端不能浸入饱和 Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸 3 饱和 Na2CO3 aq 的作用是 吸收未反应的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度 有利于分层 四 检测题 1 下列物质中 不属于羧酸类的是 A 乙二酸 B 苯甲酸 C 硬脂酸D 石炭酸 2 某有机物的分子结构如图所示 图中棍表示单键 双键或三键 它属于烃的含氧衍生物 下列关于该 有机物的叙述中正确的是 A 该有机物的最简式为 C4H6O2 B 该有机物可发生取代反应和加成反应 C 该有机物可使溴水褪色 但不能与 NaOH 溶液反应 D 该有机物是乙酸的同系物 3 丙烯酸 CH2 CH COOH 不可能发生的反应是 A 中和反应 B 水解反应 C 加成反应 D 酯化反应 4 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用 其结构简式如下 关于对咖啡鞣酸的下列叙述中 不正确的是 A 分子式为 C16H18O9 B 与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C 1mol 咖啡鞣酸水解时可消耗 8molNaOH D 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 5 下列关于如图所示有机物的说法中 不正确的是 A 该物质能发生缩聚反应 倾情制作倾情制作 欢迎使用欢迎使用 更多资源请到更多资源请到 LZZLLZZL 17 B 该物质的核磁共振氢谱上共有 7 个峰 C 该物质能与浓溴水发生反应 D 1mol 该物质完全反应最多消耗 Na NaOH NaHCO3的物质的量之比为 2 2 1 6 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用 其结构简式如下 关于对咖啡鞣酸的下列叙述中 不正确的是 A 分子式为 C16H18O9 B 与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C 1 mol 咖啡鞣酸水解时可消耗 8 mol NaOH D 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 7 下列有关羧酸和酯的叙述中 正确的是 A 羧酸和酯的通式均可以用 CnH2nO2表示 B 酯都能发生水解反应 C 羧酸的酸性都比碳酸弱 D 羧酸易溶于水 酯均难溶于水 8 分子式均为 C3H6O2的三种常见有机物 它们共同具有的性质最可能是 A 都能发生加成反应 B 都能发生水解反应 C 都能跟稀 H2SO4反应 D 都能跟 NaOH 溶液反应 9 下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图 1 如果使用的乙醇中的 O 用 18O 标记 则制取乙酸乙酯的化学方程式为 2 当饱和碳酸钠溶液上方收集到