【备战2012】高考化学冲刺押题预测系列 专题09 有机合成与有机推断

用心 爱心 专心1 备战备战 20122012 高考化学冲刺押题 高考预测 系列高考化学冲刺押题 高考预测 系列 专题专题 0909 有机有机 合成与有机推断合成与有机推断 2012 2012 考纲解读考纲解读 有机化合物知识综合应用是高考必考试题 从近十几年的高考分析 来看 一是有机推断 其考查的主要内容有 根据有机物的组成和结构推断同分异构体的 结构 根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型 根据实验现象 或典型用途 推断有机物的组成或结构 根据反应规律推断化学反应方式 有机推断主 要是以填空题为主 常将有机物的组成 结构 性质的考查整合在一起 具有较强的综合 性 并多与新的信息紧密结合 因此而成为高考的热点 展望今后有机推断题将会继续成 为有机部分试题的主要考点 二是有机合成 有机合成主要是利用一些基本原料 如甲烷 乙烯 乙炔 丙烯 丁二烯 苯 甲苯 淀粉等 并限定合成线路或设计合成线路来合成 有机物 并与有机物结构简式 同分异构体 有机反应类型 有机反应化学方程式书写等 基础知识的考查相结合 考点回顾 一 有机合成一 有机合成 有机合成题要求考生能用给定的基本原料 常见的有 等 制取各种有机物 其实质是通过化学反应使有机物的碳链增 长或缩短 或在碳链与碳环之间发生相互转换 或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团 以制取不同性质 不同类型的有机物 本文简略谈一谈有机合成题的解法 希望能给各位 考生以帮助 一 总的解题思路 1 首先判断目标有机物属于何类有机物 与哪些基本知识和信息有关 2 其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成 3 再次根据给定原料 信息和有关反应规律 合理地把目标有机物分解成若干片断 或寻找出官能团的引入 转换和保护方法 尽快找出目标有机物的关键点和突破点 4 最后将正向思维和逆向思维 纵向思维和横向思维相结合 选择出最佳的合成途径 二 解题的基本规律和基本知识 1 掌握官能团衍变的主线 常见有两种途径 用心 爱心 专心2 1 2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 如 2 官能团的引入 1 引入羟基 a 烯烃与水加成 b 醛与氢气加成 c 卤代烃碱性水解 d 酯的水解等 2 引入卤原子 a 烃与 X2取代 b 不饱和烃与 HX 或 X2加成 c 醇与 HX 取代等 3 引入双键 a 某些醇或卤代烃的消去引入 b 醇的氧化引入等 3 官能团的消除 1 通过加成消除不饱和键 2 通过消去 氧化或酯化等消除羟基 OH 3 通过加成或氧化等消除醛基 CHO 4 碳链的增减 1 增长 有机合成题中碳链的增长 一般会以信息形式给出 常见方式为有机物与 HCN 反应以及不饱和化合物间的加成 聚合等 2 变短 如烃的裂化裂解 某些烃 如苯的同系物 烯烃 的氧化 用心 爱心 专心3 5 有机物成环规律 1 二元醇脱水 2 羟基 羧基的酯化 3 氨基酸脱水 4 二元羧酸脱水 三 常见的合成方法 1 顺向合成法 此法要点是采用正向思维方法 其思维程序为 原料 中间产物 产品 2 逆向合成法 此法要点是采用逆向思维方法 其思维程序为 产品 中间产物 原料 3 类比分析法 此法要点是采用综合思维的方法 其思维程序为 比较题目所给知识原型 找出原料 与合成物质的内在联系 确定中间产物 产品 四 高考常见题型 1 限定原料合成题 本题型的主要特点 依据主要原料 辅以其他无机试剂 运用基本知识 联系生活实 验 设计合理有效的合成路线 例 1 松油醇是一种调香精 它是 三种同分异构体组成的混合物 可由松 节油分馏产品 A 下式中的是为区分两个羟基而人为加上去的 经下列反应制得 试回答 1 松油醇的分子式 用心 爱心 专心4 2 松油醇所属的有机物类别是 填编号 a 醇 b 酚 c 饱和一元醇 3 松油醇能发生的反应类型是 填编号 a 加成 b 水解 c 氧化 4 在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现 写出 RCOOH 和 松油醇反应的化 学方程式 5 写出结构简式 松油醇 松油醇 解析 本题可采用顺向思维依次推出 由 松油醇的结构简式可以看出 OH 直 接与链烃基相连 应是醇 分子中含有环状结构且有双键 应属于不饱和醇 能发生加成 反应 也能被氧化 A 在脱水发生消去反应 如果是环上的OH 发生消去反应 得 松油醇 如果是链上的发生消去反应 去氢的位置有两种 一种是去侧链上的氢 得 松油醇 另一种是去环上的氢 得 松油醇 2 合成路线给定题 本题型的主要特点 题目已将原料 反应条件及合成路线给定 并以框架式合成路线 示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系 要求依据原料和合成 路线 在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式 例 2 根据图示填空 用心 爱心 专心5 1 化合物 A 含有的官能团是 2 B 在酸性条件上与反应得到 E E 在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成 F 由 E 转变成 F 时发生两种反应 其反应类型分别是 3 D 的结构简式是 4 1 mol A 与 2 mol H2反应生成 1 mol G 其反应方程式是 5 与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 解析 据 A 能与反应 可知 A 中含有 A 能与银氨溶液反应 A 中 含有 A 能与加成 A 中含有不饱和键 结合 B 能与加成生成 E E 发生消 去反应得 F F 的所有碳原子在同一直线上 再结合 H 的分子式 可知 A 中含有碳碳双键 其结构简式为 则 B 为 C 为 D 为 E 为 其他问题便可迎刃而解了 答案 1 碳碳双键 醛基 羧基 2 消去反应 中和反应 3 4 用心 爱心 专心6 5 3 信息给予合成题 本题型的主要特点 除给出主要原料和指定合成物质外 还给予一定的已知条件和信 息 该题型已成为当今高考的热点 解这一类题应注意三点 一是认真审题 获取信息 二是结合问题 三是依据信息 应变创新 例 3 环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到 也可表示为 实验证明 下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基己烷 按要求填空 1 A 的结构简式是 B 的结构简式是 2 写出下列反应的化学方程式和反应类型 反应 反应类型 反应 反应类型 解析 根据原料仅为丁二烯和信息 I 可推知 A 为 由于 C 在组成上比 用心 爱心 专心7 A 少一个碳原子 结合信息 II 可知 B 为 属于醛类 分子式为 又 因为 C 在组成上比 B 多四个氢原子 则 为催化加氢反应 故 C 为 分子中没有羟基 所以 为消去反应 是催化加氢反应 二 有机物推断二 有机物推断 推断有机物 通常是先通过相对分子质量 确定可能的分子式 再通过试题中提供的 信息 判断有机物可能存在的官能团和性质 最关键的是找准突破口 有机推断常见的有 六大捷径 捷径一 根据物质的性质 能使溴水褪色的物质 含有 C C 或或 能发生银镜反应的物质 含有 能与金属钠发生置换反应的物质 含有 OH COOH 能与碳酸钠作用的物质 含有羧基或酚羟基 能与碳酸氢钠反应的物质 含有羧基 能水解的物质 应为卤代烃和 用心 爱心 专心8 酯 其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯 但如果只谈与氢氧化钠反应 则酚 羧酸 卤 代烃 苯磺酸和酯都有可能 能在稀硫酸存在的条件下水解 则为酯 二糖或淀粉 但若 是在较浓的硫酸存在的条件下水解 则为纤维素 捷径二 根据反应现象 1 能使溴水褪色 可推知该物质分子中可能含有碳碳双键 三键或醛基 2 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 可推知该物质分子中可能含有碳碳双键 三键 醛基 或为苯的同系物 3 遇三氯化铁溶液显紫色 可推知该物质分子含有酚羟基 4 遇浓硝酸变黄 可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质 5 遇碘水变蓝 可推知该物质为淀粉 6 加入新制氢氧化铜悬浊液 加热 有红色沉淀生成 或加入银氨溶液有银镜生成 可推知该分子结构有醛基 则该物质可能为醛类 甲酸和甲酸某酯 7 加入金属 Na 放出氢气 可推知该物质分子结构中含有 8 加入溶液产生气体 可推知该物质分子结构中含有 9 加入溴水 出现白色沉淀 可推知该物质为苯酚或其衍生物 捷径三 根据特征数据 1 某有机物与醋酸反应 相对分子质量增加 42 则分子中含有一个 OH 增加 84 则含有两个 OH 缘由 OH 转变为 2 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化 若相对分子质量增加 16 则表明有机物分 子内有一个 CHO 变为 COOH 若增加 32 则表明有机物分子内有两个 CHO 变为 COOH 3 若有机物与反应 若有机物的相对分子质量增加 71 则说明有机物分子内含有 一个碳碳双键 若增加 142 则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键 捷径四 根据反应条件推断反应类型 1 在 NaOH 水溶液中发生水解反应 则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应 2 在氢氧化钠的醇溶液中 加热条件下发生反应 则一定是卤代烃发生了消去反应 3 在浓硫酸存在并加热至 170 时发生反应 则该反应为乙醇的消去反应 4 能与氢气在镍催化条件下起反应 则为烯 炔 苯及其同系物 醛的加成反应 或 用心 爱心 专心9 还原反应 5 能在稀硫酸作用下发生反应 则为酯 二糖 淀粉等的水解反应 6 能与溴水反应 可能为烯烃 炔烃的加成反应 捷径五 根据反应产物推知官能团的个数 1 与银氨溶液反应 若 1mol 有机物生成 2mol 银 则该有机物分子中含有一个醛基 若生成 4mol 银 则含有二个醛基或该物质为甲醛 2 与金属钠反应 若 1mol 有机物生成 0 5mol 则其分子中含有一个活泼氢原子 或为一个醇羟基 或酚羟基 也可能为一个羧基 3 与碳酸钠反应 若 1mol 有机物生成 0 5mol 则说明其分子中含有一个羧基 4 与碳酸氢钠反应 若 1mol 有机物生成 1mol 则说明其分子中含有一个羧基 捷径六 根据反应产物推知官能团位置 1 若由醇氧化得醛或羧酸 可推知 OH 一定连接在有 2 个氢原子的碳原子上 即存 在 由醇氧化为酮 推知 OH 一定连在有 1 个氢原子的碳原子上 即存在 若醇不能在催化剂作用下被氧化 则 OH 所连的碳原子上无氢原子 2 由消去反应的产物 可确定 OH 或 X 的位置 3 由取代反应产物的种数 可确定碳链结构 如烷烃 已知其分子式和一氯代物的种 数时 可推断其可能的结构 有时甚至可以在不知其分子式的情况下 判断其可能的结构 简式 4 由加氢后碳链的结构 可确定原物质分子 C C 或的位置 例例 1 1 2009 天津卷8 请仔细阅读以下转化关系 用心 爱心 专心10 A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分 是由碳 氢 氧元素组成的酯类化合物 B 称作冰片 可用于医药和制香精 樟脑等 C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子 D 中只含一个氧原子 与 Na 反应放出 H2 F 为烃 请回答 1 B 的分子式为 2 B 不能发生的反应是 填序号 a 氧化反应b 聚合反应c 消去反应d 取代反应e 与 Br2加成反应 3 写出 D E E F 的反应类型 D E E F 4 F 的分子式为 化合物 H 是 F 的同系物 相对分子质量为 56 写出 H 所有可能的结构 用心 爱心 专心11 5 写出 A C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名 A C F 的名称 6 写出 E D 的化学力程式 答案答案 解析解析 本题考查有机物的推断 F 是相对分子质量为 70 的烃 则可计算 14n 70 得 n 5 故其分子式为 C5H10 E 与 F 的相对分子质量差值为 81 从条件看 应为卤代烃的消去反应 而溴的相对原子质量为 80 所以 E 应为溴代烃 D 只含有一个氧 与 Na 能放出 H2 则应 为醇 A 为酯 水解生成的 B 中含有羟基 则 C 中应含有羧基 在 C D E F 的相互转变 过程中碳原子数是不变 则 C 中碳应为 5 个 102 5 12 2 16 10 则 C 的化学式为 C5H10O2 又 C 中核磁共振谱中含有 4 种氢 由此可推出 C 的结构简式为 CH3 2CHCH2COOH 1 从 B 的结构式 根据碳四价被全氢原子 即可写出化学式 2 B 中有羟基 则可以发生氧化 消去和取代反应 用心 爱心 专心12 3 C 到 D 为羧基还原成了羟基 D 至 E 为羟基被溴取代生成溴代烃 溴代烃也可在 NaOH 水溶液中取代成醇 4 F 为烯烃 其同系物 D 也应为烯烃 又相对分子质量为 56 则 14n 56 得 n 4 所有 同分异构体为 1 丁烯 2 丁烯 存在顺反异构 和甲基丙烯四种 5 B 为醇 C 为羧酸 两者结合不写出 A 的酯的结构 F 的名称要注意从靠近碳碳双键 的一端进行编号命名 6 E D 为溴代烃 NaOH 水溶液条件下的取代反应 例例 2 2 2009 全国卷 30 化合物 A 相对分子质量为 86 碳的质量分数为 55 8 氢为 7 0 其余为氧 A 的相关反应如下图所示 已知 R CH CHOH 烯醇 不稳定 很快转化为 2 RCH CHO 根据以上信息回答下列问题 1 A 的分子式为 2 反应 的化学方程式是 3 A 的结构简式是 4 反应 的化学方程式是 5 A 有多种同分异构体 写出四个同时满足 i 能发生水解反应 ii 能使溴的四氯化碳溶 液褪色两个条件的同分异构体的结构简式 6 A 的另一种同分异构体 其分子中所有碳原子在一条直线上 它的结构简式为 答案答案 解析解析 本题考查有机物的结构推断和性质 注意结构简式 同分异构体 化学方程式的书 用心 爱心 专心13 写 根据题意 A 分子中碳的原子数为 4 个 氢原子的个数为 6 个 则氧原子的个数为 2 个 即 A 的分子式为 C4H6O2 由于 A 可以发生聚合反应 说明含有碳碳双键 在硫酸存在 条件下生成两种有机物 则为酯的水解 即 A 中含有酯基 根据不饱和度 没有 其 他功能团 由 A 的水解产物 C 和 D 的关系可判断 C 与 D 中的碳原子数相等 均为两个 则 A 的结构为 CH3COOCH CH2 因此 A 在酸性条件下水解后得到 CH3COOH 和 CH2 CHOH 碳碳双 键的碳原子上接羟基不稳定 转化为 CH3CHO A 聚合反应后得到的产物 B 为 在酸性条件下水解 除了生成乙酸和 例例 3 3 2009 江苏卷 19 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物 多沙唑嗪的合 成路线如下 1 写出 D 中两种含氧官能团的名称 和 2 写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 用心 爱心 专心14 苯的衍生物 且苯环上的一取代产物只有两种 与 Na2CO3溶液反应放出气体 水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应 3 E F 的反应中还可能生成一种有机副产物 该副产物的结构简式为 4 由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X C10H10N3O2Cl X 的结构简式为 5 苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料 请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯 用合成路线流程图表示 并注明反应条件 提 示 R Br Na R CN NaBr 合成过程中无机试剂任选 合成路线流程图示例如下 CH3CH2OH 浓硫酸 170 H2C CH2 BrH2C CH2Br 答案答案 1 羧基 醚键 解析解析 1 比较容易 2 书写同分异构体 有限制条件的 要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可 得出答案 3 审题认真 看看反应实质是什么 结合反应物物质的量之比进行判断 结合信息 可 以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到 2 1 就会出现副产物结合答案进行认真分析 4 结合反应物与产物及题目提供的 X C10H10N3O2Cl 不难得出答案 5 关注官能团种类的改变 搞清反应机理 Br2 用心 爱心 专心15 例例 4 4 2009 广东化学20 甲酸甲酯水解反应方程式为 32 HCOOCHlH O l 3 HCOOH lCH OH l 0H 某小组通过实验研究该反应 反应过程中体积变化忽略不计 反应体系中各组分的起始 量如下表 甲酸甲酯转化率在温度 T1下随反应时间 t 的变化如下图 1 根据上述条件 计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率 结果见下表 请计算 15 20min 范围内甲酸甲酯的减少量为 mol 甲酸甲酯的平均反应速率 为 mol min 1 不要求写出计算过程 2 依据以上数据 写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因 3 上述反应的平衡常数表达式为 3 32 c HCOOHc CH OH K c HCOOCHc H O 则该反应在温度 T1下的K值为 4 其他条件不变 仅改变温度为T2 T2大于T1 在答题卡框图中画出温度T2下甲酸 甲酯转化率随反应时间变化的预期结果示意图 答案答案 1 0 045 9 0 10 3 2 该反应中甲酸具有催化作用 反应初期 虽然甲酸甲酯的量较大 但甲酸量很小 催化效果不明显 反应速率较慢 用心 爱心 专心16 反应中期 甲酸量逐渐增多 催化效果显著 反应速率明显增大 反应后期 甲酸量增加到一定程度后 浓度对反应速率的影响成主导因素 特别是逆 反应速率的增大 使总反应速率逐渐减小 直至为零 3 0 14 4 解析解析 1 15min 时 甲酸甲酯的转化率为 6 7 所以 15min 时 甲酸甲酯的物质的量为 1 1 00mol 6 7 0 933mol 20min 时 甲酸甲酯的转化率为 11 2 所以 20min 时 甲酸 甲酯的物质的量为 1 1 00mol 11 2 0 888mol 所以 15 至 20min 甲酸甲酯的减少量为 0 933mol 0 888mol 0 045mol 则甲酸甲酯的平均速率 0 045mol 5min 0 009mol min 1 2 参考答案 3 由图象与表格可知 在 75min 时达到平衡 甲酸甲酯的转化率为 24 所以甲酸甲酯 转化的物质的量为 1 00 24 0 24mol 结合方程式可计算得平衡时 甲酸甲酯物质的量 0 76mol 水的物质的量 1 75mol 甲酸的物质的量 0 25mol 甲醇的物质的量 0 76mol 所以 K 0 76 0 25 1 75 0 76 1 7 4 因为升高温度 反应速率增大 达到平衡所需时间减少 所以绘图时要注意 T2 达到平衡的时间要小于 T1 又该反应是吸热反应 升高温度平衡向逆反应方向移动 甲酸 甲酯的转化率减小 所以绘图时要注意 T2达到平衡时的平台要低于 T1 2010 2010 高考预测高考预测 从高考的命题走向来看 这类试题向着综合型 信息化 能力型方 向发展 常常以新材料 新药物 新科技及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技 能和能力 因此也是高考的热点 但是无论这些试题有多狡猾 但都是将典型的有机官能 团之间的转化与信息背景整合在一起 为此 同学们在复习时对典型的有机代表物的性质 一定要熟练掌握 用心 爱心 专心17 一 有机合成一 有机合成 有机合成题要求考生能用给定的基本原料 常见的有 等 制取各种有机物 其实质是通过化学反应使有机物的碳链增 长或缩短 或在碳链与碳环之间发生相互转换 或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团 以制取不同性质 不同类型的有机物 本文简略谈一谈有机合成题的解法 希望能给各位 考生以帮助 一 总的解题思路 1 首先判断目标有机物属于何类有机物 与哪些基本知识和信息有关 2 其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成 3 再次根据给定原料 信息和有关反应规律 合理地把目标有机物分解成若干片断 或寻找出官能团的引入 转换和保护方法 尽快找出目标有机物的关键点和突破点 4 最后将正向思维和逆向思维 纵向思维和横向思维相结合 选择出最佳的合成途径 二 解题的基本规律和基本知识 1 掌握官能团衍变的主线 常见有两种途径 1 2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 如 用心 爱心 专心18 2 官能团的引入 1 引入羟基 a 烯烃与水加成 b 醛与氢气加成 c 卤代烃碱性水解 d 酯的水解等 2 引入卤原子 a 烃与 X2取代 b 不饱和烃与 HX 或 X2加成 c 醇与 HX 取代等 3 引入双键 a 某些醇或卤代烃的消去引入 b 醇的氧化引入等 3 官能团的消除 1 通过加成消除不饱和键 2 通过消去 氧化或酯化等消除羟基 OH 3 通过加成或氧化等消除醛基 CHO 4 碳链的增减 1 增长 有机合成题中碳链的增长 一般会以信息形式给出 常见方式为有机物与 HCN 反应以及不饱和化合物间的加成 聚合等 2 变短 如烃的裂化裂解 某些烃 如苯的同系物 烯烃 的氧化 5 有机物成环规律 1 二元醇脱水 2 羟基 羧基的酯化 3 氨基酸脱水 4 二元羧酸脱水 三 常见的合成方法 1 顺向合成法 此法要点是采用正向思维方法 其思维程序为 原料 中间产物 产品 2 逆向合成法 此法要点是采用逆向思维方法 其思维程序为 产品 中间产物 原料 3 类比分析法 此法要点是采用综合思维的方法 其思维程序为 比较题目所给知识原型 找出原料 与合成物质的内在联系 确定中间产物 产品 测试题测试题 用心 爱心 专心19 1 苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素 结构简式如图 下列关于苏丹 红说法错误的是 A 分子中含一个苯环和一个萘环 B 属于芳香烃 C 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D 能溶于苯 解析 首先整体观察给出的有机物的结构 可以得出该有机物含 C H O N 元素 不 属于烃类 故 B 错 然后将所给有机物结构式 分成 块 即 结合题给选项 可以得出 A C 正确 根据相似相溶原理 D 项也正确 答案 B 2 下图中 A B C D E F G 均为有机化合物 用心 爱心 专心20 根据上图回答问题 1 D 的化学名称是 2 反应 的化学方程式是 有机物须用结构简式表示 3 B 的分子式是 A 的结构简式是 反应 的反应类型是 4 符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 个 i 含有邻二取代苯环结构 ii 与 B 有相同的官能团 iii 不与 FeCl3 溶液发生 显色反应 写出其中任意一个同分异构体的结构简式 5 G 的重要的工业原料 用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用途 解析 本题考查有机推断与合成 采用逆推断分析有机物结构简式 从 G 切入 根据条 件知 G 为乙烯 逆推 D 为 CH3H2OH 由 C 与 D 反应条件 浓硫酸 加热 知 发生酯化反 应 C 为乙酸 CH3COOH 由 B 到 E 反应条件 浓硫酸 加热 知 发生分子内酯化反应 B 结构简式为 B 分子式这 C9H10O3 由 A 在氢氧化钠水溶液中反应 产物在酸的作用下得到 B C D 所以 该反应是酯水解生成羧酸钠和醇 4 写同分异构体 依题目限制的三 个条件 必须有醇羟基和羧基 只在碳链 官能团位置上切入 符合条件的组合有 COOH 与 CH2CH2OH CH OH CH3 CH3 CH OH COOH 共 3 种 答案 1 乙醇 2 CH3COOH CH3CH2OH 催化剂 加热 CH3COOC2H5 H2O 3 C9H10O3 用心 爱心 专心21 水解反应 5 CH2 CH2 H2O 催化剂 CH3CH2OH 3 物质 A C11H18 是一种不饱和烃 它广泛存在于自然界中 也是重要的有机合成 中间体之一 某化学实验小组从 A 经反应 到 完成了环醚 F 的合成工作 该小组经过上述反应 最终除得到 F1 外 还得到它的同分异构体 其 用心 爱心 专心22 中 B C D E F 分别代表一种或多种物质 已知 请完成 1 写出由 A 制备环醚 F1的合成路线中 C 的结构简式 2 写出 B 的一种结构简式 写出由该 B 出发经过上述反应得到的 F1的同分异构体的结构简式 3 该小组完成由 A 到 F 的合成工作中 最多可得到 种环醚化合物 答案 用心 爱心 专心23 1 化合物 的某些化学性质类似于苯 例如 化合物 可在一定条件下与氢气发生 加成反应生成 其反应方程式为 不要求 标出反应条件 2 化合物 生成化合物 是原子利用率 100 的反应 所需另一反应物的分子式为 3 下列关于化合物 和化合物 的化学性质 说法正确的是 填字母 A 化合物 可以与 CH3COOH 发生酯化反应 B 化合物 不可以与金属 Na 生成氢气 C 化合物 可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D 化合物 不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 4 化合物 生成化合物 的反应方程式为 不要求标 出反应条件 5 用氧化剂氧化化合物 生成克矽平和水 则该氧化剂为 答案 2 CH2O 答 HCHO 者也得分 3 AC 用心 爱心 专心24 解析 1 根据提供的产物可以写出其化学方程式为 2 根据 原子的利用率为 100 可知另一反应物的分子式为 CH2O 3 因化合物 分子中含有醇羟基 所以可以和 CH3COOH 反应 也可以和金属钠反应 放出 H2 故 A 对 B 错 在化合物 的分子中含有碳碳双键 故可以使溴的四氯化碳溶液褪 色 也可以使高锰酸钾溶液褪色 故 C 对 D 错 应选 A C 4 由化合物 到化合物 发生了加聚反应 其方程式应写为 5 从生成的克矽平的结构简式和生成的水 结合物质守恒定律 所选的氧化剂只能 是含有氢和氧两种元素 即 H2O2 5 四川盛产五倍子 以五倍子为原料可制得化合物 A A 的结构简式如下图所示 请解答下列各题 1 A 的分子式是 2 有机化合物 B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到 A 请写出 B 的结构简 式 3 请写出 A 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式 用心 爱心 专心25 4 有机化合物 C 是合成治疗禽流感药物的原料之一 C 可以看成是 B 与氢气按物质 的量之比 1 2 发生加成反应得到的产物 C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构 它 能与溴水反应使溴水褪色 请写出 C 与溴水反应的化学方程式 答案 1 C14H10O9 2 解析 1 由 A 的结构式很容易写出 A 的分子式为 C14H10O9 2 因 B 在题设条件下可生成 A 由 A 逆推 A 水解可以得知 B 的结构简式为 3 由 A 的结构简式可以看出 A 中有 5 个 OH 需中和 5 个 NaOH 一个羟基中和一 个 NaOH 一个酯基消耗 2 个 NaOH 故 1 mol A 可消耗 8 mol NaOH 方程式很容易写出 见答案 用心 爱心 专心26 4 根据题意 B 与氢气按物质的量之比 1 2 加成可得 C 且 C 分子中无羟基与碳碳 双键直接相连 且 C 能与溴水反应 因此 C 的结构简式应为 所以 C 与溴水反应的方程式应为 6 6 羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体 某实验室以溴代甲基环 已烷为原料合成 6 羰基庚酸 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案 注明反应 条件 H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH CH2Br CH2Br CH3CCH2COOH O 4 溴代甲基环己烷 也可表示为 6 羰基庚酸 提示 合成过程中无机试剂任选 如有需要 可以利用试卷中出现过的信息 合成反应流程图表示方法示例如下 ABCH 解析 本题中有几个重要信息 环状反应物最终生成链状生成物 判断断键位置 如 何断键 反应物为卤代烃 肯定要利用卤代烃性质 发生一系列反应后断键 生成物 中有 OH 说明是发生了氧化以后的产物 本题采用递推法 O C O C 很明显此处碳碳双 CH3CCH2COOH O 4 逆推 4 CH3CCH2CHO O 键断裂 并加氧 是依据烯烃臭氧氧化还原反应 如何在环上形成双键 依据卤代烃性 CC R1 R2 R3 H O3 Zn H2O CO R1 R2 OC R3 H 质进行一系列反应 此题就可顺利完成 答案 用心 爱心 专心27 CH2Br CH3CCH2COOH O 4 CH3CCH2CHO O OH Br 4 NaOH C2H5OHH2OH2SO4 O2 催化剂 一定条件 浓 O3 Zn H2O 催化剂 NaOH C2H5OHHBr 7 下面是一个合成反应的流程图 请写出 1 中间产物 A B C 的结构简式 A B C 2 各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型 解析 对二甲基苯在光照条件下取代得到的卤代烃再水解得到醇 醇再氧化的醛 醛 再氧化得到羧酸 羧酸再与乙二醇发生酯化反应 答案 A CH2Cl CH2Cl B COOH COOH C CH2