江苏省怀仁中学高三化学复习《有机合成》强化训练（4）

用心 爱心 专心1 江苏省怀仁中学高三化学复习江苏省怀仁中学高三化学复习 有机合成有机合成 强化训练 强化训练 4 4 1 组蛋白去乙酰化酶 HDAC 抑制剂能激活抑癌基因 从而抑制肿瘤细胞生长 诱导肿瘤 细胞凋亡 下面是一种HDAC抑制剂 F 的合成路线 已知 同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定 会失去一个水分子 羟基直接与碳碳双键相连不稳定 R CH CH OH R CH2 CHO R CH2 CH O R CH CHO OH R CH2 CH CH CHO 2 H O R CH2 CH C CHO 1 写出A转化为B的化学方程式 2 写出E中2种含氧官能团的名称 3 B到C的转化过程中 还生成一种小分子 其分子式为 4 写出D的结构简式 5 写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 a 苯环上有3个互为间位的取代基 且有一个为甲基 b 能与FeCl3溶液发生显色反应 c 不能发生银镜反应 但水解产物能发生银镜反应 6 写出以对甲基苯酚 CH3 OH 和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程 图 2 巨豆三烯酮 F 是一种重要的香料 其合成路线如下 OHH R R 用心 爱心 专心2 1 化合物 C 含有的官能团的名称为 2 化合物 F 的结构简式是 3 在上述转化过程中 步骤 的目的是 写出步骤 的化学方程式 4 写出符合下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 a 属于芳香族化合物 b 核磁共振氢谱显示 分子中有 4 种化学环境不同的氢原子 c 1mol 该物质最多可消耗 2molNaOH d 能发生银镜反应 5 兔耳草醛 也是一种重要的香料 主要用于食品 化妆品 等工业中 请设计合理方案 以对异丙基苯甲醛 和丙醛为原 料合成兔耳草醛 用合成路线流程图表示 并注明反应条件 3 在设计合成农药1 3 4 噻二唑类衍生物时 发现其具有荧光特性 其中某蓝色荧光 材料B的合成路线如下 N Cl COOH ONa O N COOH 2 CH3OH O N COOCH3 H2NNH2 A CH3NCSO N CNHNHCNHCH3 OS H2SO4 H2O B 1 3 C14H12ON4S 已知 RCNHNHC R CR RCNHNH2 OH O O O R R RCNHNHCR H2SO4 H 2O NN ORR OO 1 写出 CH3NCS 的结构式 2 的反应类型为 3 反应 另一产物为甲醇 其化学方程式为 用心 爱心 专心3 4 写出物质 B 的结构简式 5 与 N Cl COOH 具有相同的含氮六元杂环和官能团的同分异构体共有 种 包 含本身 已知含氮六元杂环与苯环结构相似 6 利用题给相关信息 以 COOCH3 OH 和 COOH CHO 为原料 合成 CNHN OH CH HOOC O 合成过程中无机试剂任选 4 近年来 我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例 氯吡格雷 clopidogrel 1 是一种用于抑制血小板聚集的药物 根据原料的不同 该药物的合成路线通常有两条 其中以 2 氯苯甲醛为原料的合成路线如下 X 的结构简式为 两分子 C 可在一定条件下反应生成一种产物 该产物分子中含有 3 个六元环 写出 该反应的化学方程式 C D 的反应类型是 反应 物质 D 有两种结构 但只有一种能合成具有药理作 用的氯吡格雷 物质 D 有两种结构的原因是 写出 A 能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式 已知 C OR OR C OR OH CO ROH H ROH H Cl CHO NH2 Cl CN NH2 Cl COOH NH2 Cl COOCH3 氯吡格雷 NaCN NH4Cl OO H 90 H CH3OH H X C6H7BrS S NH O Cl OCH3 S N O Cl OCH3 ABCD E 用心 爱心 专心4 写出由乙烯 甲醇为有机原料制备化合物 OO 的合成路线流程图 无机试剂任选 紫杉醇 paclitaxel 是一种抗癌药 化合物 D 是紫杉醇的侧链 D 的合成路线如下 NC6H5 O CH3COOC6H5 O NC6H5 O CH3COOC6H5 CrO3 CH3COOH B C18H15NO4 A C18H17NO3 NHC6H5 CH3O OH C6H5 O O NHC6H5 C6H5 O OH HOOC CH3OH K2CO3 C C17H17NO4 D C16H15NO4 1 A 的合成应用了 2010 年诺贝尔化学奖的获奖成果 交叉偶联反应 反应式如下 已配平 CH3COOCH2COCl X A HCl X 分子中含碳氮双键 C N 其结构简式为 2 已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应 CH3COOC2H5 CH3OH CH3COOCH3 C2H5OH CH3CON R1 R2 CH3OH CH3COOCH3 HN R1 R2 醇解反应 的反应类型为 B 转化为 C 中另一产物的结构简式为 3 若最后一步水解的条件控制不好 D 会继续水解生成氨基酸 E 和芳香酸 F E 在一定条件下能发生缩聚反应 写出所得高分子化合物的一种可能的结构简 式 F 的同分异构体中 属于芳香族化合物 能发生银镜反应且核磁共振氢谱有 4 个峰的