2010-2011学年高中化学 第一章 第三节 有机化合物的命名同步学案 新人教版选修5

1 第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名 一 烷烃命名时要注意哪些问题 命名的基本原则有哪些 1 烷烃命名的步骤 口诀为 选主链 称某烷 编号位 定支链 取代基 写在前 标位置 短线连 不同 基 简到繁 相同基 合并算 1 找主链 最长 最多定主链 选择最长碳链作为主链 应选含 6 个碳原子的碳链为主链 如虚线所示 当有几个不同的碳链时 选择含支链最多的一个作为主链 如 含 7 个碳原子的链有 A B C 三条 因 A 有三个支链 含支链最多 故应选 A 为主 链 2 编碳号 编号位要遵循 近 简 小 以离支链较近的主链一端为起点编号 即首先要考虑 近 如 有两个不同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 则从较简单的支链一端开始 编号 即同 近 考虑 简 如 若有两个相同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 而中间还有其他支链 从 主链的两个方向编号 可得两种不同的编号系列 两系列中各位次和最小者即为正确的编号 即同 近 同 简 考虑 小 如 3 写名称 2 按主链的碳原子数称为相应的某烷 在其前写出支链的位号和名称 原则是 先简后繁 相同合并 位号指明 阿拉伯数字之间用 相隔 汉字与阿拉伯数字用 连接 如 命名为 2 4 6 三甲基 3 乙基庚烷 2 烷烃命名的 5 个原则和 5 个必须 1 5 个原则 最长原则 应选最长的碳链作主链 最近原则 应从离支链最近的一端对主链碳原子编号 最多原则 若存在多条等长主链时 应选择含支链较多的碳链作主链 最小原则 若相同的支链距主链两端等长时 应以支链位号之和为最小为原则 对主 链碳原子编号 最简原则 若不同的支链距主链两端等长时 应从靠近简单支链的一端对主链碳原子 编号 2 5 个必须 取代基的位号必须用阿拉伯数字 2 3 4 表示 相同取代基的个数 必须用中文数字 二 三 四 表示 位号 2 3 4 等相邻时 必须用逗号 表示 不能用顿号 名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时 必须用短线 隔开 若有多种取代基 不管其位号大小如何 都必须把简单的写在前面 复杂的写在后面 二 烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处 1 主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链 而烯烃或炔烃要求 选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链 也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子 中的最长碳链 2 编号定位不同 编号时 烷烃要求离支链最近 即保证支链的位置尽可能的小 而烯烃或炔烃要求离双 键或三键最近 保证双键或三键的位置最小 但如果两端离双键或三键的位置相同 则从距 离取代基较近的一端开始编号 3 书写名称不同 必须在 某烯 或 某炔 前标明双键或三键的位置 以 CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4 实例 1 选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链 并按主链中所含碳原子数 称为 某烯 或 某炔 虚线框内为主链 2 编序号 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号 使双键或三键 碳原子的编号为最小 3 写名称 先用大写数字 二 三 在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数 然后在 某烯 或 某炔 前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置 用双键或三键碳原 3 子的最小编号表示 最后在前面写出取代基的名称 个数和位置 特别提醒 有机物的命名方法 有两种 一种是习惯命名法 另一种是系统命名法 如结构简式为 CH3CH2CH2CH3 用习惯命名时 其名称是正丁烷 而用系统命名法时 其 名称是丁烷 另外 在习惯命名法中的 某烷 的 某 是指烷烃分子中碳原子总数 而在 系统 命名法中是指主链中的碳原子数 类型 1 给结构写名称 例 1 用系统命名法命名下列各有机物 答案 1 3 乙基戊烷 2 2 5 二甲基 3 乙基庚烷 3 3 甲基 6 乙基辛烷 4 2 2 5 三甲基 3 乙基己烷 解析 烷烃命名应遵循 最长碳链 最多支链 最近编号 总序号和最小 的原则 逐 一分析解答各题 1 选取最长的主链上应有 5 个碳原子 因 C2H5位于正中间的碳原子上 从哪一端编 号都一样 即 其正确名称为 3 乙基戊烷 2 该有机物其最长的主链是 7 个碳原子 但有两种可能的选择 见下图 此时应 选取含支链较多的碳链作为主链 可以从图中看出 图 的支链有 2 个 CH3与 CH CH3 2 图 的支链有 3 个 则应选用图 所示的主链 4 故该有机物的正确名称为 2 5 二甲基 3 乙基庚烷 3 该有机物最长的碳链有 8 个碳原子 由于 CH3比 C2H5简单 应从离甲基较近的 一端给主链碳原子编号 则该有机物的系统名称为 3 甲基 6 乙基辛烷 4 该有机物主链上有 6 个碳原子 因 碳原子编号应使总序号和最小 故应从左到右 对主链碳原子编号 则该有机物的系统名称为 2 2 5 三甲基 3 乙基己烷 本题考查烷烃的命名 解题关键是熟练掌握烷烃系统命名的原则 特别要注意 在烷烃 命名中 碳链的 1 位上不可能有甲基 2 位上不可能有乙基 3 位上不可能有丙基 以此类 推 否则 主链的选择不符合选择最长碳链为主链的原则 类型 2 结合名称写结构 例 2 写出下列物质的结构简式 1 2 4 二甲基 3 乙基己烷 2 4 甲基 2 乙基 1 戊烯 3 对甲基苯乙炔 类型 3 有机化合物名称正误判断 例 3 下列有机物命名正确的是 A 3 3 二甲基丁烷 B 3 甲基 2 乙基戊烷 C 2 3 二甲基戊烯 D 3 甲基 1 戊烯 答案 D 解析 1 可按名称写出相应的结构简式 重新命名 判断名称是否正确 5 A 项 结构为 根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编 号的原则 应命名为 2 2 二甲基丁烷 A 不正确 B 项 结构为 主链碳原子数为 6 而不是 5 命名为戊烷不正确 名称应为 3 4 二甲基己烷 B 不正确 C 项 结构可为 也可为等等 命名为 2 3 二甲基戊烯 未指明双键位置 因此无法确定其结构 则 C 不正确 D 项 结构 为 符合命名原则 解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构简式 再按系统命名法检查命名 是否正确 如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律 可较快判断 不必逐一写出结构式分 析 A 项 命名为丁烷 则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时 只能在第 2 个碳原子上 否则违背从离支链较近一端开始给主链碳原子编号的原则 故 A 不正确 B 项 在烷烃命 名中 碳链 1 位上不可能有甲基 2 位上不可能有乙基 3 位上不可能有丙基 以此类推 否则 主链的选择必不符合选取最长碳链为主链的原则 B 中 2 乙基 必定是错误的命名 则 B 不正确 C 项 主链碳原子数为 3 个以上的烯烃 必须标明双键的位置 本命名中戊 烯未标 明双键位置 则必定是错误的命名 C 不正确 D 项的命名方式是正确的 烷烃的同分异构体随着碳原子数目的增多而增多 并且烃基数目也会增多 你能写出 丙烷 CH3CH2CH3 分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式吗 点拨 丙烷分子中有两种不同类型的氢原子 因此 当丙烷分子中失去一个氢原子后形 成两种烷基 即正丙基 CH2CH2CH3和异丙基 CH CH3 2 请用系统命名法给新戊烷命名 点拨 新戊烷的结构简式为 利用系统命名法命名为 2 2 二甲基丙烷 1 B 点拨 主链一定是最长的碳链 2 1 3 3 4 三甲基己烷 6 2 3 乙基 1 戊烯 3 1 3 5 三甲基苯 点拨 有机化合物的命名应注意以下几点 1 选最长的碳链为主链 若为烯烃或炔烃 一定要包含双键或三键且最长 2 从离支链最近的一端开始编号 若为烯烃或炔烃 应离双 键或三键最近 3 两个不同取代基跟主链等近时 从简单的取代基编号 4 遇等长碳链时 选支链较多的为主链 5 支链编号之和要最小 点拨 由有机物的名称书写其结构简式 实质上是有机化合物命名的逆过程 在书写时 要先写出主链碳原子 并编上号 然后写上所有支链 最后把主链上的氢原子补齐即可 1 下列取代基或粒子中 碳原子最外层均满足 8 电子结构的是 A 甲基 CH3 B 碳正离子 CH3 3C C 碳负离子 CH3CH D 碳酸根 2 答案 CD 解析 本题考查取代基 粒子等结构特征 A 项甲基的碳原子上还有一个单电子未参与 成键 最外层有 7 个电子 B 项中心碳失去了 1 个电子 最外层有 6 个电子 C 项相当于乙 基碳上多 1 个电子 满足 8 电子结构 D 项碳原子全部成键 满足 8 电子结构 2 下列名称不正确的是 A 2 甲基丁烷 B 1 2 二甲基戊烷 C 3 4 二甲基戊烷 D 2 甲基 4 乙基庚烷 答案 BC 解析 解答此类题常用方法是 先根据名称写出结构简式 然后再根据系统命名法重新 7 命名 看是否一致 若两者相同 则原命名正确 如 A 项正确 B 项应为 3 甲基己烷 原命名错误 C 项 应为 2 3 二甲基戊烷 原命名取代基位号之和不是最小 D 项 正确 3 下面选项中是 2 3 二甲基 2 丁烯的结构简式的是 答案 D 解析 本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式 解答时要按如下过 程 先写主链碳 再标官能团 最后补齐氢原子 4 有机物用系统命名法命名为 A 间甲乙苯 B 1 3 甲乙苯 C 1 甲基 3 乙基苯 D 1 甲基 5 乙基苯 答案 C 解析 苯环上的取代基编号时 简单的取代基定为 1 号 5 有机物的命名正确的是 A 2 3 二乙基 2 丁烯 B 2 3 二乙基 3 丁烯 C 3 甲基 2 乙基 2 戊烯 D 3 4 二甲基 3 己烯 答案 D 6 某烷烃一个分子里含有 9 个碳原子 其一氯代物只有两种 这种烷烃的名称是 A 正壬烷 B 2 6 二甲基庚烷 C 2 2 4 4 四甲基戊烷 D 2 3 4 三甲基己烷 答案 C 解析 由题给条件可知 该烷烃分子中只能有两类氢原子 这样其一氯代物才有两种 而其中一定会有 CH3结构 所以可得它们处于对称位置 从而可写出其结构简式 8 该分子中只有两种氢原子 一种是处于对称位置的 CH3 另一 种是 CH2 即其一氯代物是两种 然后再给该有机物命名 可得该烷烃的名称为 2 2 4 4 四甲基戊烷 也可先根据名称写出各选项中的结构简式 再判断其一氯代物的同分 异构体 7 由烷烃失去一个氢原子后形成的烷基的通式是 甲基的电子式是 乙基的结构简式是 答案 解析 烷烃的通式为 CnH2n 2 失去一个氢原子后为烷基 CnH2n 1 甲烷失去一个氢 原子形成甲基 CH3 乙烷失去一个氢原子形成乙基 CH3 失去 H CH3CH3 CH2 失去 H 8 下列烷烃的命名是否正确 若有错误加以改正 把正确的名称填在横线上 2 乙基丁烷 3 4 二甲基戊烷 1 2 4 三甲基丁烷 2 4 二甲基己烷 答案 3 甲基戊烷 2 3 二甲基戊烷 3 甲基己烷 正确 9 1 有机物的系统名称是 将其在催化剂存在 下完全氢化 所得烷烃的系统名称是 2 有机物的系统名称是 将其在催化剂存在 下完全氧化 所得烷烃的系统名称是 答案 1 3 甲基 1 丁烯 2 甲基丁烷 2 5 6 二甲基 3 乙基 1 庚炔 2 3 二甲基 5 乙基庚烷 解析 根据有机物的命名方法 可得如下过程 1 由于烯烃是从离碳碳双键较近的一 端给主链上的碳原子编号 则该有机物的系统名称为 3 甲基 1 丁烯 其完全氢化后的烷烃 的系统名称为 2 甲基丁烷 2 该炔烃的系统名称为 5 6 二甲基 3 乙基 1 庚炔 其完全加氢后的烷烃的系统名称为 2 3 二甲基 5 乙基庚烷 9 1 已知下列两个结构简式 CH3 CH3和 CH3 两式中均有短线 这两条短线 所表示的意义是 A 都表示一对共用电子对 B 都表示一个共价单键 C 前者表示一对共用电子对 后者表示一个未成对电子 D 前者表示分子内只有一个共价单键 后者表示该基团内无共价单键 答案 C 解析 CH3 CH3分子中的短线表示碳碳键 即表示一对共用电子对 而 CH3 中的短 线仅表示 1 个电子 所以 A B 均错误 C 正确 CH3 CH3和 CH3 含有 C H 键 所以 选项 D 错误 2 将下列各烷烃用系统命名法将它们命名 1 CH3 2CHC CH3 2CH C2H5 C C2H5 2C CH3 3 2 CH3 3CCH CH3 CH CH3 CH2CH CH3 CH C2H5 2 答案 1 2 2 5 5 6 五甲基 3 3 4 三乙基庚烷 2 2 2 3 4 6 五甲基 7 乙基壬烷 解析 先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式 以便于确定支 链的类型及其在主链上的位置 1 变形为 名称为 2 2 5 5 6 五甲基 3 3 4 三乙基庚烷 2 变形为 其名称为 2 2 3 4 6 五甲基 7 乙基壬烷 3 1 按系统命名法给下列有机物命名 命名为 命名为 命名为 命名为 2 写出下列物质的结构简式 2 4 二甲基 3 乙基己烷 4 甲基 2 乙基 1 戊烯 10 对甲基苯乙炔 答案 1 2 甲基 2 戊烯 2 甲基 1 3 丁二烯 2 乙基 1 3 丁二烯 5 甲基 3 乙基 1 己炔 解析 由名称写结构式 应首先写出母体的结构 然后再在相应位置添加取代基 4 给下列苯的同系物命名 1 的系统名称为 2 系统名称为 3 的系统名称为 答案 1 3 甲基乙苯 2 1 3 5 三甲基苯 3 3 甲基 2 乙基丙苯 解析 苯的同系物是以苯环为母体来命名的 对苯环上碳原子的编号是从较复杂的支链 开始的 并使较简单的支链的编号和为最小 据此可写出其中各有机物的名称 1 对于烃的命名正确的是 A 4 甲基 4 5 二乙基己烷 B 3 甲基 2 3 二乙基己烷 C 4 5 二甲基 4 乙基庚烷 D 3 4 二甲基 4 乙基庚烷 答案 D 2 有机物的命名正确的是 A 2 3 二甲基 1 3 戊二烯 B 3 4 二甲基 2 4 戊二烯 C 2 3 二甲基 2 4 戊二烯 D 2 3 二甲基戊二烯 答案 A 3 某烯烃与氢气加成后得到 2 2 二甲基丁烷 则该烯烃的名称是 A 2 2 二甲基 3 丁烯 B 2 2 二甲基 2 丁烯 C 2 2 二甲基 1 丁烯 D 3 3 二甲基 1 丁烯 11 答案 D 解析 2 2 二甲基丁烷为 显然加氢的位置只能在 位 所以该烯烃为 名称为 3 3 二甲基 1 丁烯 4 化学式为 C8H10的芳香烃 苯环上的一硝基 NO2是一种官能团 取代物只有一种 该芳香烃的名称是 A 乙苯 B 邻二甲苯 C 间二甲苯 D 对二甲苯 答案 D 解析 化学式为 C8H10的芳香烃有以下几种 其中一硝基取代物只有一种的为 名称是对二甲苯 5 某有机化合物的名称是 2 2 3 3 四甲基戊烷 其结构简式书写正确的是 A CH3 3CCH CH3 2 B CH3 3CCH2C CH3 3 C CH3 3CC CH3 2CH2CH3 D CH3 3CC CH3 3 答案 C 解析 把各项展开 选出主链 并编号 A 项 B 项 C 项 D 项 不难得出 C 项正确 6 下列有机物的一氯代物的同分异构体数目相等的是 3 4 二甲基 2 乙基 1 戊烯 2 3 4 三甲基戊烷 间甲乙苯 A B C D 答案 BD 解析 写出 的结构简式分别为 12 的一氯代 物共有 7 种 的一氯代物共有 4 种 的一氯代物共有 7 种 的一氯代物共有 4 种 7 下列有机物命名正确的是 A 2 乙基丙烷 B CH3CH2CH2CH2OH 1 丁醇 C 间二甲苯 D 2 甲基 2 丙烯 答案 B 解析 A 项物质 烃 的正确命名应为 2 甲基丁烷 故 A 错 C 项应为对二甲苯 C 错 D 项应为 2 甲基丙烯 D 错 8 萘环上的碳原子的编号如 式 根据系统命名法 式可称为 2 硝基萘 则化合 物 的名称应是 A 2 6 二甲基萘 B 1 4 二甲基萘 C 4 7 二甲基萘 D 1 6 二甲基萘 答案 D 解析 中 1 4 5 8 四个碳原子的位置是等同的 其中任何一个位置都可定为 1 则另三个分别为 4 5 8 再由命名时 支链位置之和最小的原则 的名称为 1 6 二甲 基萘 9 下列有机物的命名是否正确 若有错误加以改正 把正确的名称填在横线上 1 2 乙基丁烷 2 2 2 3 三甲基 3 丁烯 3 1 2 4 三甲基丁烷 4 2 乙基 2 戊炔 13 5 间甲基苯乙烯 答案 5 正确 1 2 3 4 错 改为 1 3 甲基戊烷 2 2 3 3 三甲基 1 丁烯 3 3 甲 基己烷 4 3 甲基 1 戊炔 解析 1 3 的命名是错选了主链 2 是错选了主链的首位 应从离双键近的一端编 号 4 是错选了主链 5 的命名正确 10 用系统命名法给下列有机物命名 下列各组中的两种有机物属于同分异构体的是 属于相同物质的是 属于同系物的是 2 甲基丁烷和丁烷 新戊烷和 2 2 二甲基丙烷 间二甲苯和乙苯 1 己烯和环己 烷 答案 1 4 4 二甲基