阿司匹林的合成及熔点测定

2013 2014 2 基础化学开放实验 有机化学 阿司匹林的合成及含量测定 姓名姓名 学号学号 专业班级专业班级 指导老师 赵超指导老师 赵超 王凤艳王凤艳 2 目录目录 摘要摘要 3 关键词关键词 3 第一章第一章前言 概述 前言 概述 1 1 理化性质 4 1 2 水杨酸的性质及应用 4 1 3 阿司匹林的功 效 4 第二章第二章实验部分及数据处理实验部分及数据处理 2 1 阿司匹林的合成 2 1 1 仪器及试 剂 4 2 1 2 实验步 骤 5 2 1 3 实验结 果 5 2 2 阿司匹林的含量测定 2 2 1 实验仪器和试剂 5 2 2 2 实验步骤 5 2 2 3 实验结果及数据处理 3 5 2 3 阿司匹林的熔点测定 2 3 1 实验仪器和试剂 6 2 3 2 实验步骤 6 2 3 3 实验结果及数据处理 6 第三章第三章结果及讨论 含结论 结果及讨论 含结论 6 6 参考文献参考文献 7 7 摘要 摘要 阿司匹林又称乙酰水杨酸 是由水杨酸和乙酸酐酯化 反应合成的白色晶体 这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫 酸为催化剂条件下的乙酰化 通过实验学习制备阿司匹林 的原理和方法 进而了解乙酰水杨酸的应用价值 采用酸 4 碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率 并 且学会用熔点法鉴定阿司匹林 关键词 关键词 阿司匹林 重结晶 浓硫酸 直接滴定法 熔点鉴定 第一章第一章 前言前言 阿司匹林 化学名称为乙酰水杨酸 英文名称 2 ethanoylhydroxybenzoic acid 其中文俗名有 醋柳酸 巴米尔 力爽 塞宁 东青等 是一种历史悠 久的解热镇痛药 诞生于 1899 年 3 月 6 日 用于治感冒 发热 头痛 牙痛 关节痛 风湿病 还能抑制血小板聚集 用于预防和治疗缺血性心脏病 心绞 痛 心肺梗塞 脑血栓形成 也可提高植物的出芽率 应用于血管形成术及旁 路移植术也有效 1 1 理化性质 阿司匹林色 态 味 白色结晶性粉末 无臭 味先微苦后转辛 阿司匹林分子式 C7H6O3 结构式 C6H4OHCOOH 分子量 138 12 相对密度 1 44 熔沸点 熔点 157 159 在光照下逐渐京变色 沸点约 211 2 67kPa 易溶于 乙醇 溶于氯仿和乙醚 微溶于水 性质不稳定 在潮湿空气中可缓缓分解成 水杨酸和醋酸而略带酸臭味 故贮藏时应置于密闭 干燥处 以防分解 1 2 水杨酸的性质及应用 水杨酸是重要的精细化工原料 在医药工业中 水杨酸本身就是一种用途极 广的消毒防腐剂 作为医药中间体 水杨酸是一种白色的结晶粉状物 存在于 5 自然界的柳树皮 白珠树叶及甜桦树中 Salicylic 取自拉丁文 Salix 即柳树的 拉丁文植物名 水杨酸具有优秀的去角质 清理毛孔能力 安全性高 且对皮 肤的刺激效较果酸更低 因而成为保养品新宠儿 水杨酸可以淡化色素斑 缩 小毛孔 去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果 1 3 阿司匹林的功效 阿司匹林具有解热镇痛 抗炎 抗血栓形成这些主要功效 所以它适合用于 疼痛 而伴有炎症的疼痛效果又会更好 例如头痛和短暂的骨骼肌肉疼痛或者 是牙疼关节疼之类的 还有就是对提问过高或者持续性发热有减低体温的作用 同时它还可以使急性风湿热患者短时间 两天内 内退热 关节红肿疼痛减缓 还用于预防血栓的形成 第二章第二章 实验部分及数据处理实验部分及数据处理 2 1 阿司匹林的合成 2 1 1 仪器及试剂 仪器 烧杯 量筒 电子天平 圆底烧瓶 布氏漏斗 球形冷凝管 抽滤装置 电热套 玻璃棒 温度计 试剂 水杨酸 乙酸酐 浓硫酸 碳酸氢钠 盐酸 2 1 2 实验步骤 50ml 4g 10ml 10 90 C 20min 25ml NaHCO3 2 1 3 实验结果 合成产物为 白色片状晶体 质量 0 9g 产率计算 6 阿司匹林理论产量 m 180 2 4 138 1 5 2g 产率 真实产量 理论产量 0 9 5 2 17 3 2 2 阿司匹林的含量测定 2 2 1 实验仪器和试剂 实验仪器 酸式滴定管 移液管 吸尔球 锥形瓶 铁架台 称量瓶 电子天 平 分析天平 实验试剂 酚酞 NaOH 标准滴定液 0 5012mol l HCl 标准滴定液 0 5006mol l 阿司匹林粗产品 2 2 2 实验步骤 用减量法分别取两组粗产品于锥形瓶中 编号 1 2 分别向两锥形瓶中加 入 20mlNaOH 滴定液 轻摇锥形瓶 10min 使粗产品充分溶解 分别滴加 3 滴酚酞 溶液变成粉红色 摇匀后开始滴定 滴定过程中不断摇动锥形瓶 当溶液颜色 变浅时缓慢滴加 至溶液由粉红色变无色 30s 内不变色 停止滴加 分别记 录两锥形瓶消耗 HCl 滴定液的体积 V1 V2 2 2 3 实验结果及数据处理 编号 12 粗品质量 g 0 38280 3365 NaOH 溶液体积 ml 20 0020 00 消耗 HCl 溶液体积 ml 12 859 71 数据处理 由 C2V2 C1V1 180 2 2 M 第一组数据 0 3828 20 10 3 12 85 10 3 0 5006 108 2 2 0 066 第二组数据 0 3365 20 10 3 9 71 10 3 0 5006 108 2 2 0 101 第二组数据计算纯度 0 101 0 3365 30 01 2 3 阿司匹林熔点的测定 2 3 1 实验仪器及试剂 仪器 毛细管 提勒管 温度计 铁架台 酒精灯 玻璃管 表面皿 橡皮圈 试剂 甘油 阿司匹林粗产品 2 3 2 实验步骤 1 样品的填装 取 3 根毛细管 分别加入阿司匹林粗产品 让毛细管在玻璃管 中以表面皿胃底部上下弹跳多次使样品填装均匀 密实 高度为 2 3mm 2 用橡皮筋将毛细管套在温度计上 温度计通过开口塞插入其中 水银球位于 提勒管的上下叉管中间 使样品位于水银球的中部 3 加热 仪器和样品的安装好后 用火加热侧管 要调整好火焰 越接近熔点 7 升温要越缓慢 4 记录 仔细观察样品的变化 当样品开始塌陷 部分透明时 即为始熔温度 当样品完全消失全部透明时 即为全熔温度 记录样品的始熔温度和全熔温 度 熔程 全熔温度 始熔温度 5 让热溶液慢慢冷却 在冷却的同时换一根新的装有样品的毛细管 操作同上 升温并记录始熔温度和全熔温度 2 3 3 实验结果 123 平均值 始熔 C 129128128128 3 全熔 C 132130131131 小结 阿司匹林粗产品的熔点范围 128 3 C 131 C 第三章 结果与讨论 我们组合成的阿司匹林粗产品产量为 0 9g 产率较低 在含量测定时 在 称量粗产品 滴加 HCl 滴定液的工程中操作不准确 对测量结果造成很大影响 通过对本此实验的学习和理解 我们也了解到用浓硫酸催化合成阿司匹林 的方法有许多不足之处 其中步骤较多 中间会造成产品流失 滴加浓硫酸的 多少也会影响产量 降低产率 而且本实验耗时长 比较繁琐 为此我们通过 查阅还了解了其他的一些方法 比如微波辐射合成阿司匹林的方法就可避免本 次试验的很多误差 实验让我们了解了羧酸酯制备的原理和方法 初步学会了用酸作催化剂来 合成阿司匹林的方法 熟悉和巩固了回流装置的安装和使用的方法 以及重结 晶的操作 并且还学习和掌握了用酸碱滴定的方法测定阿司匹林的纯度 参考文献参考文献 1 1 杜登学杜登学 马万勇马万勇 基础化学实验简明教程基础化学实验简明教程 化学工业出版社化学工业出版社 20072007 112 105 109 273 278112 105 109 273 278 2 2 刘耘刘耘 周磊周磊 无机及分析化学无机及分析化学 济南 山东大学出版社济南 山东大学出版社 2001 12001 1 87 9987 99 3 3 8 dDe5IccEA5m6JdDe5IccEA5m6JFDKR7cOkjRRe0B56 FDKR7cOkjRRe0B56 AG9VSxnBaKhyOT6lzr458eD8GFB6hfq2QMeU9KAG9VSxnBaKhyOT6lzr458eD8GFB6hfq2QMeU9K 4 4 bI8 AxNM8l2HAxavbqyudCP62t90UbG2GCJvAqmK5LQnskdfUyhK bI8 AxNM8l2HAxavbqyudCP62t90UbG2GCJvAqmK5LQnskdfUyhK qXj0gb6n6AjVDjVGTYKAlTMb9dBPjo5ShNCXQrkrcCqXj0gb6n6AjVDjVGTYKAlTMb9dBPjo5ShNCXQrkrcC 测试题测试题 测试题 1 水杨酸与醋酐的反应过程中 浓硫酸的作用是什么 写出 反应机理 答 浓硫酸作为催化剂 反应机理为 H CH3CO 2O H CH3COOH 测试题 2 若在硫酸的存在下 水杨酸与乙醇作用将得到什么产物 写出反应方程式 答 将得到水杨酸乙酯 反应式如下 C6H4 OH COOH C2H5OH C6H4 OH COOC2H5 测试题 3 通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变