2010-2011学年高中化学 第四章 第一节 油脂同步学案 新人教版选修5

1 第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 第一节第一节 油油 脂脂 一 油脂和矿物油有何区别 油脂和酯有何区别 1 油脂和矿物油的比较 油脂物 质脂肪油 矿物油 多种高级脂肪酸的甘油酯 组 成 含饱和烃基 多 含不饱和烃基 多 多种烃 石油及其分馏产品 固态或半固 态 液态 性 质具有酯的性质 能水解 有 的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质 不能水解 鉴别 加含酚酞的 NaOH 溶液 加 热 红色变浅 加含酚酞的 NaOH 溶液 加 热 无变化 2 酯和油脂的区别 1 酯和油脂在概念上不尽相同 酯是由酸 有机羧酸或无机含氧酸 与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称 如乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 硝酸乙酯 C2H5ONO2 等均属于酯类物质 而油脂仅指高级脂 肪酸与甘油所生成的酯 因而它是酯中特殊的一类物质 2 油脂和其他酯在结构上不尽相同 使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别 如 天然油脂都是混合物 无固定的熔点 沸点 而一般酯类是纯净物 有固定的熔点 沸点等 二 工业上制取肥皂有哪些主要过程 肥皂与合成洗涤剂有什么异同点 1 肥皂的制取 1 生产流程 油脂 NaOH 水解 高级脂肪酸钠 甘油 水 食盐固体 盐析 上层 高级 脂肪酸钠 过滤 高级脂肪 酸钠 肥皂 下层 甘油 NaCl溶液 蒸馏 甘油 2 盐析 工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的钠盐 肥皂的主要成分 反应完毕 后要加食盐进行盐析 因为 NaCl 能降低高级脂肪酸钠的溶解度 使混合液分成上下两层 2 上层为高级脂肪酸钠盐 下层为甘油和食盐的混合液 2 合成洗涤剂 合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质 它分为固态 的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类 主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等 根据不同的需 要 采用不同的配比和添加剂 可以制得不同性能 不同用途 不同品种的合成洗涤剂 例 如 在洗衣粉中加入蛋白酶 可以提高对血渍 奶渍等蛋白质污物的去污能力 3 肥皂 合成洗涤剂的去污原理比较 1 相同点 去污原理相同 二者都存在亲水基 憎水基两部分 位于分子的两端 在洗涤时 亲水 基溶于水中 憎水基则插入油滴中 在水和外力作用下完成去污过程 2 不同点 合成洗涤剂去污能力强 原料价廉易得 主要原料是石油 不受水质 水中 Ca2 Mg2 H 影响等优点 肥皂中的 C17H35COO 容易结合 Ca2 Mg2 而生成沉淀 降低去污能力 如 2C17H35COO Ca2 C17H35COO 2Ca 特别提醒 与肥皂相比 合成洗涤剂有很多优点 但由于合成洗涤剂十分稳定 且有些洗 涤剂含有磷元素 长期使用会造成水体富营养化 藻类大量繁殖 水中溶解氧降低 使水 质变坏 类型 1 油脂的结构和性质 例 1 下列有关油脂的叙述不正确的是 A 油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 B 油脂属于酯类 C 油脂都能发生氢化反应 D 某油脂分子中 所含烃基有三种 但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同 而 且排列结构也相同 则该油脂为混合物 E 天然油脂没有固定的熔点和沸点 所以天然油脂是混合物 F 油脂都不能使溴水褪色 答案 CDF 解析 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 高级脂肪酸常指硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 油脂中烃基可以是饱和的 也可以是不饱和的 烃基可 以是相同的或不同的 A B E 正确 C 错误 只有烃基中含不饱和键的油脂才能发生氢化反 应 烃基为饱和烃基的油脂不发生氢化反应 D 也不正确 尽管所连三个烃基不同 但所有分 子中所连三个烃基均相同 而且排列结构也相同 即这些油脂分子均为同一分子 所以该油脂 是纯净物不是混合物 纯净物有固定的熔 沸点 天然油脂没有固定熔 沸点 故天然油脂是 混合物 有些油脂结构中的烃基是不饱和的 具有双键 可以使溴水褪色 解答该题时要结合油脂的概念 油脂的组成 结构和性质逐项分析 要注意混甘油脂和 混合物的区别 油和脂肪的区别 对于概念的辨析类题目 在平时的学习中要善于对相近概 念作对比记忆 从对比中找异同 类型 2 油脂的相关计算 例 2 某天然油脂 10 g 需 1 8 g NaOH 才能完全皂化 又知该油脂 1000 g 催化加氢需 3 H2 12 g 则该油脂 1 mol 平均含碳碳双键 A 2 mol B 3 mol C 4 mol D 5 mol 答案 C 解析 由油脂的结构可知 1 mol 油脂水解后生成 3 mol 高级脂肪酸 所以油 脂与 NaOH 发生皂化反应时物质的量之比为 1 3 10 g 油脂的物质的量 0 015 mol 1 8 g 40 g mol 1 1 3 M 油脂 666 67 g mol 1 10 g 0 015 mol n 油脂 n H2 1 4 1 000 g 666 67 g mol 1 12 g 2 g mol 1 1 mol 油脂可与 4 mol H2发生加成反应 即 1 mol 油脂中平均含碳碳双键的数目为 4 mol 有关油脂的计算是常见题型 形式上是考查计算 实际上仍是对油脂结构的考查 应用 时一定要牢记油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯 分子中有三个酯基 故 1 mol 油脂与 NaOH 反应时可消耗 NaOH 3 mol 同时高级脂肪酸烃基部分若不饱和 则可以发生加成反 应 若每个烃基中有 1 个 则可消耗 H2或 Br2 3 mol 记住这些数量关系便可迅 速解答 4 1 写出油脂在酸性条件下水解反应的化学方程式 2 肥皂在含有较多钙离子或镁离子的硬水中很难产生泡沫 而且生成一些黏性的 不 溶于水的浮渣 为什么 点拨 由于硬水中含有较多的 Ca2 和 Mg2 肥皂在硬水中使用时 能与 Ca2 和 Mg2 形成不溶于水的钙盐和镁盐 浪费了部分肥皂 1 油 脂肪 甘油 高级脂肪酸 液 固 脂肪 点拨 油脂是油和脂肪的通称 二者都属于酯 2 D 点拨 油脂中含有碳碳不饱和键 因此能使溴水褪色 3 解 1 8 g NaOH 的物质的量为 0 045 mol 1 8 g 40 g mol 因 1 mol 天然油脂水解需要消耗 3 mol NaOH 所以该天然油脂的摩尔质量为 666 7 g mol 10 g 0 045 mol 3 1 kg 该物质的物质的量为 1 5 mol 1 000 g 666 7 g mol 该天然油脂与 H2的物质的量之比为 1 5 mol 1 4 12 g 2 g mol 即 1 mol 该油脂中平均含有 4 mol 碳碳双键 4 解 产生肥皂质量为 x 分离出甘油质量为 y 根据方程式得 890 g 92 g 918 g 5 11 5 t 85 y x 60 则可制成肥皂的质量为 x 16 8 t 11 5 t 85 918 g 890 g 60 可分离出的甘油质量为 y 1 01 t 11 5 t 85 92 g 890 g 点拨 有机合成转化计算时 要特别注意各步的转化率和产物中主要成分的含量 1 下列关于牛油的叙述不正确的是 A 牛油属于酯类 B 牛油没有固定的熔 沸点 C 牛油是高级脂肪酸的甘油酯 D 牛油是纯净物 答案 D 解析 牛油属于酯类 是高级脂肪酸的甘油酯 所以 A C 正确 牛油是多种高级脂肪酸 甘油酯的混合物 故没有固定的熔 沸点 B 正确 2 下列各组物质互为同系物的是 A 硬脂酸和软脂酸 B 乙酸和油酸 C C6H5 CH2OH 和 C6H5 OH D 丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯 答案 A 解析 同系物指的是结构相似 分子组成上相差一个或多个 CH2原子团的物质 A 中的 硬脂酸和软脂酸分别为 C17H35COOH 和 C15H31COOH 结构相似 都是饱和一元羧酸 且在组成上相差 2 个 CH2 是同系物 B 中的油酸 乙酸分别为 C17H33COOH 和 CH3COOH 不是同系物 C 选项中 的 C6H5 CH2OH 和 C6H5 OH 虽在组成上相差一个 CH2原子团 但结构并不相似 前者是 苯甲醇 属于芳香醇类 后者是苯酚 属于酚类 所以不是同系物 D 中的丙酸丙酯和硬脂酸 甘油酯的结构简式分别为 CH3CH2COOC3H7和 二者显然不符合同系物的特 点 不是同系物 3 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 A 反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B 反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C 反应后静置 反应液分为两层 D 反应后静置 反应液不分层 答案 D 解析 油脂与 NaOH 溶液在未反应前分层 发生完全皂化反应后 生成高级脂肪酸钠盐 6 甘油和水的混合液 不会出现分层现象 故 C 错 高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐 水解呈碱性 即皂化反应前后反应液均呈碱性 不能依据红色石蕊试纸变蓝来判断反应是否完成 A 错 B 也显然错误 故选 D 4 下列说法正确的是 A 花生油是纯净物 油脂是油和脂肪的总称 B 不含杂质的油脂是纯净物 C 动物脂肪和矿物油都属于油脂 D 同种单甘油酯可组成纯净物 同种混甘油酯也可组成纯净物 答案 D 5 下列关于油脂的叙述中错误的是 A 从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 B 用热的纯碱溶液去油污效果更好 C 硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应 D 用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油 答案 A 解析 植物油中含不饱和键可与溴发生加成反应 温度越高 纯碱溶液的水解程度越大 碱性越强 油污的水解速率越快 硬水中钙 镁 离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸 钙 镁 植物油为油脂 在热碱溶液中水解 产物均溶于水 而矿物油主要为烃类 不与碱反应 液体仍为两层 6 实验室区别下列物质选用的试剂 括号中的为试剂 正确的是 A 苯和己烷 浓 H2SO4 B 矿物油和植物油 NaOH 溶液 C 乙醛和丙酮 石灰水 D Na2CO3和 NaHCO3 石灰水 答案 AB 解析 C 项乙醛和丙酮与石灰水都不反应 D 项 Na2CO3与 NaHCO3都与石灰水反应 生 成沉淀 A 项苯与浓 H2SO4反应生成苯磺酸溶于水 己烷与浓 H2SO4不反应 B 项 NaOH 与植 物油反应 与矿物油不反应 7 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 假定为了使 22 25 g 某种油脂皂化 需要 3 g 苛性钠 则这种油脂的相对分子质量为 A 300 B 450 C 630 D 890 答案 D 解析 因为油脂是高级脂肪酸的甘油酯 一个分子中有三个酯基 所以其与消耗的 NaOH 溶液的物质的量比为 1 3 而现在消耗的 NaOH 为 3 g 即为 0 075 mol 所以该油脂 的物质的量为 NaOH 的 1 3 所以为 0 025 mol 从而可得其相对分子质量为 22 25 0 025 890 8 1 用油脂水解制取高级脂肪酸和甘油 通常选择的条件是 若制取肥皂和 甘油 则选择的条件是 液态油转化为固态脂肪通常在 条件下 用油跟 反应 2 A B 两种溶液 一种是植物油 一种是矿物油 现各取少量 放在两只洁净的试管 里 加入 NaOH 溶液并加热 冷却后加水振荡 A 出现泡沫 B 无明显现象 由此可推出 A 为 B 为 理由是 7 答案 1 酸和加热 碱和加热 催化剂 加热 加压 H2 2 植物油 矿物油 植物油是酯类物质 在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠盐 肥 皂 形成泡沫 矿物油是烃类物质 不反应 无此现象 解析 植物油的化学成分是高级脂肪酸的甘油酯 矿物油的成分是烃 可利用它们的结 构和性质的不同进行鉴别 9 一种有机物的结构简式为 试回答下列问题 1 该化合物的种类是 A 烯烃 B 酯 C 油脂 D 高分子化合物 2 该化合物的密度 A 比水大 B 比水小 3 该化合物常温下的状态为 A 液体 B 固体 C 气体 4 与该物质能反应的化合物有 A NaOH aq B 碘水 C 乙醇 D 乙酸 E H2 写出该有机物与选出的化合物反应的方程式 任写一个 答案 1 BC 2 B 3 A 4 ABE 10 科学家发现某药物 M 能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种 信使分 子 D 并阐明了 D 在人体内的作用原理 为此他们荣获了 1998 年诺贝尔生理学或医学奖 回答下列问题 1 已知 M 的相对分子质量为 227 由 C H O N 四种元素组成 C H N 的质量 分数依次为 15 86 2 20 和 18 50 则 M 的分子式是 D 是双原子分子 相 对分子质量为 30 则 D 的分子式是 1 油脂 A 经如图所示的途径可得到 M 8 反应 的化学方程式是 反应 的化学方程式是 3 C 是 B 和乙酸在一定条件下反应生成的化合物 相对分子质量为 134 写出 C 所 有可能的结构简式 4 若将 0 1 mol B 和足量的金属钠反应 则需消耗 g 金属钠 答案 1 C3H5N3O9 NO 4 6 9 9 1 下列关于油脂结构的说法中 不正确的是 A 油脂是多种高级脂肪酸跟甘油反应生成的酯类物质 B 若 R1 R2 R3相同 该油脂称为单甘油酯 C 若 R1 R2 R3不相同 该油脂称为混合甘油酯 D R1 R2 R3必须是饱和链烃的烃基 答案 D 2 下列有关油脂的叙述不正确的是 A 油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 B 天然油脂属于酯类 C 天然油脂没有固定的熔点和沸点 所以天然油脂是混合物 D 油脂都不能使溴水褪色 答案 D 1 下列物质中 不能用来提取植物种子里的油的是 A 水 B 汽油 C 苯 D CCl4 10 答案 A 2 下列各组液体混合物中有两种成分 可以用分液漏斗分离的是 A 甲苯和油脂 B 乙酸和乙酸乙酯 C 豆油和水 D 豆油和四氯化碳 答案 C 解析 两种成分不互溶且密度不同 才可以分层 才可以用分液漏斗分离 3 下列关于油脂的叙述不正确的是 A 油脂属于高级脂肪酸的酯类 B 天然油脂没有固定的熔 沸点 C 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D 油脂都不能使溴水褪色 答案 D 解析 从油脂的定义 结构特点来分析 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 属于酯类 油脂分 子结构中的烃基可能相同 也可能不同 且有多种组合 故天然产的油脂是混合物 且结构中 的烃基可能有不饱和键 因此天然产的油脂没有固定的熔 沸点 有的油脂能使 溴水褪色 4 下列物质属于油脂的是 润滑油 花生油 石蜡 A B C D 答案 C 5 下列属于油脂的用途的是 人类的营养物质 制取肥皂 制取甘油 制备高级脂肪酸 制备汽油 A B C D 答案 D 6 下列说法正确的是 A 乙烯的结构简式可以表示为 CH2CH2 B 苯 乙醇和乙酸都能发生取代反应 C 油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D 液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 答案 B 解析 乙烯的结构简式应为 CH2 CH2 植物油脂含碳碳双键 能使溴的四氯化碳溶液 褪色 液化石油气的主要成分是 C4烷烃 7 区别植物油和矿物油的正确方法是 A 加酸性高锰酸钾溶液 振荡 B 加 NaOH 溶液 加热 11 C 加新制氢氧化铜悬浊液 加热 D 加溴水 振荡 答案 B 解析 植物油为酯类 矿物油为烃类混合物 这是两者的本质区别 8 要证明硬脂酸具有酸性 可采用的正确实验是 A 把硬脂酸溶于汽油 向溶液中加入石蕊试液 溶液变红 B 把纯碱加入硬酯酸中并微热 产生泡沫 C 把硬脂酸加热熔化 加入金属钠 产生气泡 D 把稀烧碱溶液加入硬脂酸中并滴入几滴酚酞试剂 微热 红色变浅甚至消失 答案 D 解析 硬脂酸是固体 不溶于水 酸性较弱 不能使石蕊试液变红 不能直接加指示剂 只要能证明出硬脂酸与 NaOH 反应 也就证明了硬脂酸有酸性 9 下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中 正确的是 A 油脂和乙酸乙酯都是纯净物 在室温下都是液体 B 油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇 C 油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D 油脂和乙酸乙酯都不溶于水 而易溶于有机溶剂 答案 BD 解析 油脂是混合物 乙酸乙酯是纯净物 油脂中有的在室温下呈固态 为硬脂酸甘油酯 有的在室温下呈液态 如油酸甘油酯 油脂属于酯类 与乙酸乙酯相似 都能水解生成羧酸和 醇 油脂中若含不饱和烃基 则能与溴水加成而使溴水褪色 乙酸乙酯与溴水不反应 油脂和 乙酸乙酯都属于酯类 都不溶于水而易溶于有机溶剂 故答案为 B D 10 下列物质 1 属于单甘油酯的是 填序号 下同 属于混甘油酯的是 2 发生皂化反应的化学方程式为 3 发生氢化反应的化学方程式为 答案 1 12 解析 此题主要考查油脂的结构和性质 油脂的结构可用表示 结构式中若 R1 R2 R3相同 称为单甘油酯 若 R1 R2 R3不相同 称为混甘油酯 结构 中有官能团 故能在 NaOH 溶液中发生 水解反应 中油脂的烃基中有碳碳双键 故能与 H2发生加成反应 11 某天然油脂 A 的分子式为 C57H106O6 1 摩尔该油脂水解可得到 1 摩尔甘油 1 摩尔不饱和脂肪酸 B 和 2 摩尔直链饱和脂肪酸 C 经测定 B 的相对分子质量为 280 原子 个数比为 N C N H N O 9 16 1 1 写出 B 的分子式 2 写出 C 的结构简式 C 的名称是 2 写出含 5 个碳原子的 C 的同系物的同分异构体的结构简式 RCH CHR 与碱性 KMnO4溶液共热后酸化 发生双键断裂 生成羧酸 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合 物的结构 在催化剂存在下 1 摩尔不饱和脂肪酸 B 和 1 摩尔氢气反应后经处理得到 D 和 E 的混合物 D 和 E 互为同分异构体 当 D 和 E 的混合物与碱性 KMnO4溶液共热后酸化 得到如下四种产物 HOOC CH2 10 COOH CH3 CH2 7 COOH HOOC CH2 7 COOH CH3 CH2 4 COOH 3 写出 D 和 E 的结构简式 5 写出 B 的结构简式 6 写出天然油脂 A 的一种可能结构简式 13 答案 1 C18H32O2 2 CH3 CH2 16 COOH 硬脂酸 或十八烷酸 十八酸 3 CH3CH2CH2CH2COOH 解析 天然油脂成分为高级脂肪酸的甘油酯 水解可得到甘油 和高级脂 肪酸 1 mol A 水解得到 1 mol 脂肪酸 B 和 2 mol 脂肪酸 C 由题给信息确定 B 的分子式 C18H32O2 根据质量守恒 C 中含碳原子数为 18 个 C 为直链饱和脂肪酸 结构简式应为 CH3 CH2 16COOH 即为硬脂酸 根据 B 的分子式 可推知它比饱和直链脂肪酸少 4 个 H 原子 即烃基结构中含两个双 键 为确定双键的位置 在催化剂条件下 首先使 1 mol B 与 1 mol H2反应 处理后得到两种 不饱和脂肪酸 D E 二者互为同分异构体 分子式为 C18H34O2 D E 混合物经碱性 KMnO4 处理后得到如下四种产物 HOOC CH2 10 COOH CH3 CH2 7 COOH HOOC CH2 7 COOH CH3 CH2 4 COOH 推知 D E 的结构简式为 CH3 CH2 7 CH CH CH2 7 COOH CH3 CH2 4 CH CH CH2 10 COOH 12 油脂 A 的通式为 R 中不含有三键 0 1 mol A 与溶有 96 g Br2的四氯 化碳溶液恰好完全反应 0 1 mol A 完全燃烧时生成的 CO2和 H2O 的物质的量之和为 10 6 mol 求油脂 A 的结构简式 写出油脂 A 完全氢化的化学方程式 答案 油脂 A 的结构简式为 14 油脂 A 发生氢化反应的化学方程式为 解析 从油脂 A 与 Br2发生加成反应的物质的量之比 可求出油脂分子中双键的个数 然后从与 A 具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的分子通式 推知油脂 A 的 分子通式 最后从燃烧后生成的 CO2和 H2O 的总物质的量可求出油脂 A 的分子式和结构简 式 设与油脂 A 中的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为 CnH2nO2 则其形成的饱和甘 油酯的分子式通式为 C3n 3H6n 2O6 n Br2 0 6 mol 由此说明此油脂 A 含有 6 个不饱和键 所以 A 96 g 160 g mol 1 的分子式通式为 C3n 3H6n 2 1