2012高考化学 新题分类汇编L 烃的衍生物（真题+模拟新题）

1 K K 单元单元 烃烃 yyy3 yyy3 L1 卤代烃 7 I3 L1 L5 L6 2011 广东卷 下列说法正确的是 A 纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B 蛋白质 乙酸和葡萄糖均属电解质 C 溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯 D 乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 7 I3 L1 L5 L6 解析 C 淀粉遇碘水显蓝色 纤维素没有这一性质 A 错误 蛋白质为混合物 不属于电解质葡萄糖属于非电解质 B 错误 溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去反应生 成乙烯 C 正确 乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇 而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪 酸和甘油 D 错误 L2 乙醇 醇类 L3 苯酚 7 L3 M4 2011 北京卷 下列说法不正确的是 A 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B 用溴水即可鉴别苯酚溶液 2 4 己二烯和甲苯 C 在酸性条件下 CH3CO18OC2H5的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH D 用甘氨酸 CH2COOHNH2 和丙氨酸 CH3CHCOOHNH2 缩合最多可形成 4 种二肽 7 L3 M4 解析 C 麦芽糖中含有醛基 其水解产物葡萄糖也含有醛基 二者都能发生银镜 反应 A 项正确 溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀 2 4 6 三溴苯酚 与 2 4 己二 烯发生加成反应得到油状液体而出现分层 与甲苯混合后分层 上层为橙红色油状液体 下层为水层 基本无色 B 项正确 根据酯化反应的机理 酯水解时断开酯基 碳氧双键 上加羟基 氧原子上加氢原子 得到 CH3COOH 和 C2HOH C 项错误 两种氨基酸可以各自 18 5 形成二肽 甘氨酸与丙氨酸形成二肽时连接方式有两种 故形成的二肽有四种 D 项正确 2 L4 乙醛 醛类 3 L5 乙酸 羧酸 7 I3 L1 L5 L6 2011 广东卷 下列说法正确的是 A 纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B 蛋白质 乙酸和葡萄糖均属电解质 C 溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯 D 乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 7 I3 L1 L5 L6 解析 C 淀粉遇碘水显蓝色 纤维素没有这一性质 A 错误 蛋白质为混合物 不属于电解质葡萄糖属于非电解质 B 错误 溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去反应生 成乙烯 C 正确 乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇 而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪 酸和甘油 D 错误 4 L6 酯 油脂 7 I3 L1 L5 L6 2011 广东卷 下列说法正确的是 A 纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B 蛋白质 乙酸和葡萄糖均属电解质 C 溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯 D 乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 7 I3 L1 L5 L6 解析 C 淀粉遇碘水显蓝色 纤维素没有这一性质 A 错误 蛋白质为混合物 不属于电解质葡萄糖属于非电解质 B 错误 溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去反应生 成乙烯 C 正确 乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇 而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪 酸和甘油 D 错误 5 L7 烃的衍生物综合 2626 K1K1 L7L7 2011 安徽卷 室安卡因 G 是一种抗心律失常药物 可由下列路线合成 ABCH3CHCOOHBrCError H2 催化剂 Br2 催化剂 SOCl2 CH2NHCCHBrOCH3CH3FCH3NHCCHNH2OCH3CH3G 过量NH3 1 已知 A 是的单体 则 A 中含有的官能团是 写名称 B 的 CH2CH COOH 结构简式是 2 C 的名称 系统命名 是 C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式是 3 X 是 E 的同分异构体 X 分子中含有苯环 且苯环上一氯代物只有两种 则 X 所有 可能的结构简式有 H3CNHCH3 4 F G 的反应类型是 5 下列关于室安卡因 G 的说法正确的是 a 能发生加成反应 b 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c 能与盐酸反应生成盐 d 属于氨基酸 26 K1 L7 1 碳碳双键 羧基 CH3CH2COOH 2 2 溴丙酸 CH3CHCOOHBr 2NaOH 醇 CHCH2COONa 2H2O NaBr 3 CH3CH2NH2 NH2CH3CH3 CH3CH2NH2 4 取代反应 5 a b c 解析 CH2CH COOH 的单体是 CH2 CH COOH 在催化剂的作用下与 H2发生加成 反应生成 B CH3CH2COOH B 在催化剂的作用下与 Br2发生取代反应生成 C CHCH3BrCOOH C 与 SOCl2发生取代反应生成 D CHBrCH3CClO D F F G 发生的都是取代反应 在书写 第 3 小题的同分异构体时 注意取代基有三种组合 2 个 CH3 1 个 NH2 1 个 CH2CH3 1 个 NH2 1 个 CH3 1 个 CH2NH2 6 30 L7 M3 2011 广东卷 直接生成碳 碳键的反应是实现高效 绿色有机合成的重要途径 交 叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳 碳单键的新型反应 例如 反应 HCHCOOCH3COOCH3 一定条件 脱氢剂 化合物 可由以下合成路线获得 分子式为 C3H8O2 氧化 Ag NH3 2OH H CH3OH H 1 化合物 的分子式为 其完全水解的化学方程式为 注明条件 2 化合物 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 注 明条件 3 化合物 没有酸性 其结构简式为 的一种同分异构体 能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2 化合物 的结构简式为 OClClOCNNC 4 反应 中 1 个脱氢剂 结构简式见右 分子获得 2 个氢原子后 转变成 1 个芳香族化合物分子 该芳香族化合物分子的结构简式为 5 1 分子 NCH3CH3与 1 分子 CHC 在一定条件下可发生类似反应 的反应 其产物分子 的结构简式为 1 mol 该产物最多可与 mol H2发生加成反应 30 L7 M3 1 C5H8O4 H3COOC CH2 COOCH3 2NaOH NaOOC CH2 COONa 2CH3OH 2 HOCH2CH2CH2OH 2HBr BrCH2CH2CH2Br 2H2O 3 OHCCH2CHO CH2 CHCOOH 4 HOClClOHCNNC 5 NCH2CCCH3 8 解析 由化合物 的结构简式可反推 为 HOOC CH2 COOH 即知 为 OHC CH2 CHO 则 为 HOCH2 CH2 CH2OH 1 化合物 的分子式为 C5H8O4 酯类的完全水解是在碱性条件下进行 故其完全水解 的方程式为 H3COOC CH2 COOCH3 2NaOHNaOOC CH2 COONa 2CH3OH 2 醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水 故化合物 与足量的氢溴 酸发生反应的方程式为 HOCH2 CH2 CH2OH 2HBrBrCH2 CH2 CH2Br 2H2O 3 OHC CH2 CHO 的同分异构体中 能与饱和 NaHCO3反应生成 CO2 即分子中含有羧 基 COOH 故分子中还含有一个碳碳双键 故化合物 的结构简式为 CH2 CHCOOH 4 结合信息知 化合物 在脱氢时 分子中的碳氧双键断裂 各加上 1 个氢原子 环 上的化学键移位使分子出现苯环 即得 HOClClOHCNNC 5 所给两有机物中均只有一个位置出现烃基 在该位置各自脱去一个氢原子后接入即 得该产物为 NCH2CCCH3 该有机物中含有 2 个苯环和一个碳碳三键 1 mol 有机物能与 8 7 mol H2发生加成反应 8 18 L7 选修 5 有机化学基础 18 2011 海南化学卷 下列化合物中 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之 比为 3 2 的是 A H3CCl B BrBrCH3CH3 C H3CCH3 D CH3CH3ClCl 18 PCT 是一种新型聚酯材料 下图是某研究小组合成 PCT 的路线 图 0 请回答下列问题 1 由 A 生成 D 的化学方程式为 2 由 B 生成 C 的反应类型是 C 的化学名称为 3 由 E 生成 F 的化学方程式为 该反应的类型为 4 D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 写结构简式 5 B 的同分异构体中 能发生水解反应 且苯环上一氯代产物只有一种的是 写结构简式 18 L7 18 BD 18 1 CH3CH3 2Cl2 光 ClCH2CH2Cl 2HCl 2 酯化反应 对苯二甲酸二甲酯 3 HOCH2CH2OH 3H2 催化剂 高温高压 HOCH2CH2OH 加成反应 4 CHClCH2Cl CClClCH3 CH2CHClCl 5 OCHOOCOH 解析 18 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 3 2 这说明分子中 含有两种化学环境不同的氢 且个数比为 3 2 A 4 3 C 3 1 符合条件的只有 BD 18 由 C8H10知 A 为苯的同系物 然后根据反应条件预测反应类型 A D 为取代 反应 D E 为卤代烃的水解反应 则 E 为醇类 E F 为苯环的加成反应 F 为二醇 A B 为氧化反应 B 为羧酸 B C 显然发生了酯化反应 C 为酯类 由 PCT 结构简式 联系酯 化反应的特点可知 C 和 F 的结构简式 11 L7 2011 江苏化学卷 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香 料 它经多步反应可合成维生素 A1 H3CCH3CH3CHCHCCH3O H3CCH3CH3CHCHCHCHOCH3 紫罗兰酮 中间体 X CH3CH3CH3CH2OHH3CCH3 维生素 A1 图 0 9 下列说法正确的是 A 紫罗兰酮可使酸性 KMnO4溶液褪色 B 1 mol 中间体 X 最多能与 2 mol H2发生加成反应 C 维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D 紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 11 L7 解析 A 紫罗兰酮含有碳碳双键 可以被酸性 KMnO4溶液氧化 而 使酸性 KMnO4溶液褪色 A 对 1 分子中间体 X 中含 2 个碳碳双键和 1 个醛基 故 1 mol 中 间体 X 可以与 3 mol H2发生加成反应 B 错 维生素 A1中含碳原子数较多 且没有羧基 故不易溶于 NaOH C 错 中间体 X 比 紫罗兰酮多一个碳原子 故两者不是同分异构体 D 错 10 17 L7 2011 江苏化学卷 敌草胺是一种除草剂 它的合成路线如下 OHONa NaOH 1 CH3CHCOOH Cl 2 H A B OCHCOOHCH3OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3 1 SOCl2 2 NH CH2CH3 2 C D 图 0 回答下列问题 1 在空气中久置 A 由无色转变为棕色 其原因是 2 C 分子中有 2 个含氧官能团 分别为 和 填官能团名称 3 写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式 能与金属钠反应放出 H2 是萘 的衍生物 且取代基都在同一个苯环上 可 发生水解反应 其中一种水解产物能发生银镜反应 另一种水解产物分子中有 5 种不同化 学环境的氢 4 若 C 不经提纯 产物敌草胺中将混有少量副产物 E 分子式为 C23H18O3 E 是一种酯 E 的结构简式为 5 已知 RCH2COOHRCHCOOHCl 写出以苯酚和乙醇为原料制备 OCH2COOCH2CH3的 PCl3 合成路线流程图 无机试剂任用 合成路线流程图例如下 H2C CH2CH3CH2BrCH3CH2OH HBr NaOH溶液 17 L7 1 A 被空气中的 O2氧化 2 羧基 醚键 3 CH2OHCH2OCOH 或 CH2OCOHCH2OH 4 OCHCH3COO 5 CH3CH2OHCH3CHO O2 Cu O2 催化剂 CH3COOHClCH2COOH PCl3 OHONaOCH2COOH NaOH 1 ClCH2COOH 2 H OCH2COOCH2CH3 CH3CH2OH 浓硫酸 解析 1 A 物质中含酚羟基 有酚类物质的性质 酚易被氧化 2 C 物质中含羧 基 COOH 和醚键 O 3 该同分异构体能水解成含醛基的物质 应该是甲酸酯 与钠反 应能生成氢气 说明含羟基或羧基 由于确定含醛基 所以一定没有羧基 所以一定含羟 基 最后写出的物质取代基必须在一侧的苯环上 一定要保证另一不含醛基的分子中含 5 种不同化学环境的氢原子 即水解产物要高度对称 水解产物的一侧苯环的对称位置是相 同官能团 所以 CH2OCOHCH2OH 或 CH2OCOHCH2OH 符合题意 4 B 物质转化为 C 物质时若 B 没有完全转 化为 C 则 C 中含 B 酸化后的产物 即萘环上含酚羟基的物质 该物质与 C 物质反应生成 另一种杂质 OCHCH3COO 5 乙醇氧化为乙酸 乙酸在 PCl3和加热条件下发生 2 号位取代 生成 2 氯乙酸 苯酚的转化结合流程图中的信息 先转化为苯酚钠 然后与 2 氯乙酸反 应 最后再与乙醇酯化制得目标产物 11 38 L738 L7 2011 课标全国卷 香豆素是一种天然香料 存在于黑香豆 兰花等植物中 工业上常用水杨醛与乙酸酐 在催化剂存在下加热反应制得 图 1 19 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 部分反应条件及副产物已略去 CH3 Cl2 FeCl3 A C7H7Cl NaOH H2O 高温 高压 B C7H8O Cl2 光照 C C7H6OCl2 NaOH H2O D C7H6O2 乙酸酐 催化剂 香豆素 已知以下信息 A 中有五种不同化学环境的氢 B 可与 FeCl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定 易脱水形成羰基 请回答下列问题 1 香豆素的分子式为 2 由甲苯生成 A 的反应类型为 A 的化学名称为 3 由 B 生成 C 的化学反应方程式为 4 B 的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中在核磁共振氢谱中只出现四组 峰的有 种 5 D 的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中 既能发生银镜反应 又能发生水解反应的是 写结构简式 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2的是 写结构简式 38 L7 1 C9H6O2 2 取代反应 2 氯甲苯 邻氯甲苯 3 CH3OH 2Cl2CHCl2OH 2HCl 光照 4 4 2 5 4 OCHO COOH 解析 容易判断 D 的结构简式为 CHOOH 结合反应条件和题给信息从 D 开始依次逆 推可知 C B A 依次为 CHCl2OH CH3OH 和 CH3Cl B 的同分异构体含有苯环的有 CH3OH CH3OH CH2OH 和 OCH3四种 其中 CH3OH 和 OCH3分子中有四种化学环境不同的氢原 子 D 的同分异构体含有苯环的有 CHOOH HOCHO COOH 和 OCHO 四种 其中 OCHO 能发生银 境反应和水解反应 COOH 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 12 33 L733 L7 2011 山东卷 化学 有机化学基础 美国化学家 R F Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖 X CH2 CH RCH CH R HX Pd 碱 X 为卤原子 R 为取代基 经由 Heck 反应合成 M 一种防晒剂 的路线如下 Error Pd 碱 CH3OCH CHCOOCH2CH2CH CH3 2 M 回答下列问题 1 M 可发生的反应类型是 a 取代反应 b 酯化反应 c 缩聚反应 d 加成反应 2 C 与浓 H2SO4共热生成 F F 能使酸性 KMnO4溶液褪色 F 的结构简式是 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G G 的结构简式是 3 在 A B 的反应中 检验 A 是否反应完全的试剂是 4 E 的一种同分异构体 K 符合下列条件 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同 化学环境的氢 与 FeCl3溶液作用显紫色 K 与过量 NaOH 溶液共热 发生反应的方程式为 33 L7 2011 山东卷 化学 有机化学基础 1 ad 2 CH3 2CHCH CH2 CH2CH COOCH2CH2CH CH3 2 3 新制 Cu OH 2悬浊液 或新制银氨溶液 4 HOCH2X 2NaOH NaOCH2OH NaX H2O 解析 根据 M 的结构简式和题给信息可逆推知 D 为 CH2 CHCOOCH2CH2CH CH3 2 E 为 CH3OX 由 D 可推知 B 为 CH2 CHCOOH C 为 CH3 2CHCH2CH2OH 由 B 最后推得 A 为 CH2 CHCHO 1 M 分子中含酯基 能发生水解 取代 反应 含碳碳双键 能发生加成反应 2 C 发生消去反应生成 F F 的结构简式为 CH3 2CHCH CH2 D 发生加聚反应生成高 分子化合物 G G 的结构简式为 CH2CH COOCH2CH2CH CH3 2 3 A 中含醛基 而 B 不含 检验 A 是否反应完全 可选用新制 Cu OH 2悬浊液或银氨 溶液 4 K 苯环上的两个取代基位于对位上 其中一个取代基为酚羟基 结合 E 的结构简式 可知另一个取代基为 CH2X 所以 K 的结构简式为 HOCH2X 13 28 K228 K2 L7L7 M3M3 2011 四川卷 已知 CH2CHCHCH2 RCHCHR CHCHCH2CHCHCH2RR 可表示为 RR 其中 R R 表示原子或原子团 A B C D E F 分别表示一种有机物 F 的相对分子质量为 278 其转化关系如图 1 12 所示 其他反应物 产物及反应条件略去 图 1 12 请回答下列问题 1 中含氧官能团的名称是 CHOCHO 2 A 反应生成 B 需要的无机试剂是 上图所示反应中属于加成反应的共有 个 3 B 与 O2反应生成 C 的化学方程式为 4 F 的结构简式为 5 写出含有 HC C 氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连 呈链状结构的 C 物 质的所有同分异构体的结构简式 28 K2 L7 M3 答案 1 醛基 2 NaOH 溶液 3 3 HOCH2CH CHCH2OH O2 Cu 加热 OHCCH CHCHO 2H2O 4 COOCH2CH2OCO 5 HCCCHOHCHO HCCCH2COOH HCCCOCH2OH HCCCOOCH3 HCCCH2OOCH 解析 框图中丁二烯生成 A 的反应明显是二烯烃与溴单质发生加成反应生成了溴代 烃 该题中需要确定的是该反应是二烯烃的 1 2 加成还是 1 4 加成还是完全加成 由 B 生成 C 的条件可以确定该步反应为醇类被催化氧化为醛 所以 B 为醇类 则 A 生成 B 的反 应是卤代烃在强碱水溶液中的水解反应 结合题干已知中的反应及 C 和丁二烯反应产物的 结构可推知 C 为 OHC CH CH CHO 则 B 为 HOCH2 CH CH CH2OH 进而可推知 A 为 BrCH2 CH CH CH2Br 丁二烯生成 A 时的反应是 1 4 加成 由 CHOCHO 生成 D 的条件可知 D 为 CH2OHCH2OH 由 CHOCHO 生成 E 的条件可知 E 为 COOHCOOH 则 D E 生成 F 的反应是 酯化反应 但是必须借助 F 的相对分子质量来确定反应过程中生成的是一个酯基还是两个 酯基 5 考查同分异构体的书写及不饱和度的应用 该问难度较大 C 的分子式为 C4H4O2 具有 3 个不饱和度 因此必须含有的 HC C 中已含有 2 个碳原子 1 个氢原子和 2 个不饱和度 所以其余的部分必须是 2 个碳原子 2 个氧原子 3 个氢原子和 1 个不饱和 度组成的基团 然后再考虑各个基团的连接位置即可 14 8 L7 2011 天津卷 已知 RCH2COOHRCHCOOHCl Cl2 红磷 少量 ONa RCl OR NaCl 冠心平 F 是降血脂 降胆固醇的药物 它的一条合成路线如下 Error F 1 A 为一元羧酸 8 8 g A 与足量 NaHCO3溶液反应生成 2 24 L CO2 标准状况 A 的 分子式为 2 写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式 3 B 是氯代羧酸 其核磁共振氢谱有两个峰 写出 B C 的反应方程式 4 C E F 的反应类型为 5 写出 A 和 F 的结构简式 A F 6 D 的苯环上有两种氢 它所含官能团的名称为 写出 a b 所代表的试剂 a b 按如下路线 由 C 可合成高聚物 H CG 一定条件 H NaOH C2H5OH 7 C G 的反应类型为 8 写出 G H 的反应方程式 8 L7 C4H8O2 2 HCO OCH2CH2CH3 HCO OCHCH3CH3 3 CCH3CH3ClCOOH CH3CH2OH 浓H2SO4 CCH3CH3ClCOOCH2CH3 H2O 4 取代反应 5 CHCH3CH3COOH ClOCCH3CH3COOCH2CH3 6 羟基 氯原子 Cl2 NaOH 溶液 7 消去反应 8 CnCH2CH3COOCH2CH3 一定条件 C CH2CH3COOCH2CH3 解析 1 A 为一元羧酸 故可设 A 为 RCOOH 则 A 与 NaHCO3反应如下 RCOOH NaHCO3 RCOONa H2O CO2 标准状况下的 2 24 L CO2为 0 1 mol 故 8 8 g RCOOH 也为 0 1 mol A 的摩尔质量为 88 g mol 为 C3H7COOH 其分子式为 8 8 g 0 1 mol C4H8O2 2 根据酯类物质由酸和醇经过酯化反应得到 故甲酸和丙醇 异丙醇得到分子式为 C4H8O2的甲酸酯 3 B 的核磁共振氢谱有两个峰 说明 B 分子中含有两种化学环境不同的 H 原子 结合 题给信息 A C3H7COOH 分子中的 氢原子被氯代 可得 B 为 CCH3CH3ClCOOH 在浓硫酸催 化 加热的条件下与乙醇发生酯化反应生成 CCH3CH3ClCOOCH2CH3 注意书写化学方程式时 不要漏掉水分子 15 4 结合题给第二个信息 可知 CCH3CH3ClCOOCH2CH3与 ClONa 发生取代反应 5 经分析得到 B 为 CCH3CH3ClCOOH 故 A 为 CHCH3CH3COOH 结合题给第二个信息 可 知 CCH3CH3ClCOOCH2CH3与 ClONa 发生取代反应生成 ClOCCH3CH3COOCH2CH3 故 F 为 ClOCCH3CH3COOCH2CH3 6 根据 E ClONa 逆向推导可得 D 为 ClOH 所含官能团为羟基和氯原子 试剂 b 为 NaOH 溶液 OH 和 Cl2反应才可转化为 ClOH 试剂 a 为 Cl2 7 C 为 CCH3CH3ClCOOCH2CH3 在 NaOH 的乙醇溶液中可发生消去反应得到 CCH2CH3COOCH2CH3 G CCH2CH3COOCH2CH3在一定条件下发生加聚反应得到高聚物 C CH2CH3COOCH2CH3 H 11 L7 2011 浙江卷 褪黑素是一种内源性生物钟调节剂 在人体内由食物中的色氨 酸转化得到 图 0 下列说法不正确的是 A 色氨酸分子中存在氨基和羧基 可形成内盐 具有较高的熔点 B 在色氨酸水溶液中 可通过调节溶液的 pH 使其形成晶体析出 C 在一定条件下 色氨酸可发生缩聚反应 D 褪黑素与色氨酸结构相似 也具有两性化合物的特性 11 L7 2011 浙江卷 解析 D 色氨酸分子中存在氨基和羧基 可以分子内缩水 形成内盐 色氨酸分子间可以形成氢键 具有较高的熔点 A 对 色氨酸含有氨基和羧基 能与酸 碱反应 因此调节 pH 能使其形成晶体析出 B 对 色氨酸含有氨基和羧基 能发 生缩聚反应 C 对 色氨酸含有氨基和羧基 褪黑素含有酰胺键 二者的结构不相似 褪 黑素不具有两性化合物的特性 D 错 29 L7 2011 浙江卷 白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物 具有抗氧化 抗癌和预防 心血管疾病的作用 某课题组提出了如下合成路线 图 0 已知 RCH2Br RCH2CH OH R Li R CHO H2O OCH3COOCH3OCH3CH2OHBBr3 OHCH2OH NaBH4 CH3OH 根据以上信息回答下列问题 1 白藜芦醇的分子式是 2 C D 的反应类型是 E F 的反应类型是 3 化合物 A 不与 FeCl3溶液发生显色反应 能与 NaHCO3反应放出 CO2 推测其核磁共 振氢谱 1H NMR 中显示有 种不同化学环境的氢原子 其个数比为 4 写出 A B 反应的化学方程式 5 写出化合物 D E 的结构简式 D E 16 6 化合物 H3COCHO 有多种同分异构体 写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简 式 能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 29 L7 2011 浙江卷 1 C14H12O3 2 取代反应 消去反应 3 4 1 1 2 6 4 CH3OCOOHOCH3 CH3OH 浓硫酸 H3COCOOCH3OCH3 H2O 5 H3COCH2BrOCH3 H3COCH2CHOHOCH3OCH3 6 HOH2CCHO HOCH2CHO HCOOCH3 解析 根据图示转化关系 可以推断 C 为 H3COCH2OHOCH3 D 为 H3COCH2BrOCH3 E 为 H3COCH2CHOHOCH3OCH3 F 为 H3COCHCHOCH3OCH3 1 根据白藜芦醇的结构简式 左侧环为 C6H5O2 中间为 CH CH 右侧环为 C6H5O 故其分子式为 C14H12O3 2 C D 为取代反应 E F 为消去反应 3 化合物 A 为 H3COCOOHOCH3 核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢原子 个数比为 1 1 2 6 4 A B 的反应为酯化反应 H3COCOOHOCH3 CH3OH 浓硫酸 H3COCOOCH3OCH3 H2O 5 D E 的结构简式分别为 H3COCH2BrOCH3 H3COCH2CHOHOCH3OCH3 6 根据能发生银镜反应 则含有醛基 或甲酸酯基 结合苯环上只有两种不同化学环 境的氢原子 则为 HOCH2CHO HOCH2CHO HCOOCH3 28 L7 2011 重庆卷 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准 GB2760 2011 的 规定使用 作为食品添加剂中的防腐剂 G 和 W 可经下列反应路线得到 部分反应条件略 1 G 的制备 CH3OHCH3OCH3COOHOCH3 CH3 2SO4 KMnO4 H A B D COOHOH COOCH2CH3OH KI H E G A 与苯酚在分子组成上相差一个 CH2原子团 它们互称为 常温下 A 在水 中的溶解度比苯酚的 填 大 或 小 经反应 A B 和 D E 保护的官能团是 E G 的化学方程式为 2 W 的制备 CH3CHCl2CH3CHO 2HCl 催化剂 NaOH H2O CH3CHO 稀碱 J L M CHOHCH3CH2CHOCHCH3CHCHO 经3步 Q T CHCH3CHCHCHCOOH W J L 为加成反应 J 的结构简式为 17 M Q 的反应中 Q 分子中形成了新的 填 C C 键 或 C H 键 用 Q 的同分异构体 Z 制备 CHOH2CHC CH2OHH 为避免 R OH HO RR O 催化剂 R H2O 发生 则合理的制备途径为酯化 填反应类型 应用 M Q T 的原理 由 T 制备 W 的反应步骤为 第 1 步 第 2 步 消去反应 第 3 步 第 1 3 步用化学 方程式表示 18 28 L7 2011 重庆卷 1 同系物 小 OH HOCOOH CH3CH2OH 浓H2SO4 HOCOOCH2CH3 H2O 2 HC CH C C 键 加聚 水解 CH3CHO CHCH3CHCHO 稀碱 CHCH3CHCHOHCH2CHO 2CHCH3CH CHCH O2CHO 催化剂 2CHCH3CH CHCHCOOH 或 CHCH3CH CHCH 2Cu OH 2CHO CHCH3CH CHCHCOOH Cu2O 2H2O 解析 1 结构相似 组成上相差一个或若干个 CH2的有机物互称为同系物 由于 羟基的对位接了甲基 使其对称性增强 极性减弱 根据相似相容原理可判断 在水中的 溶解度减小 根据反应的过程可判断在 E 中又生成了羟基 因此确定是为了保护羟基 结 合 E 和 G 的结构可知 此反应生成了酯基 因此反应为酯化反应 2 与 HCl 加成可以在有机物中加上两个氯原子 则确定分子中存在碳碳三键 由 M 和 Q 的结构简式可判断 此反应为两个乙醛分子反应 其中一个乙醛分子中的碳氧双 键断开其中一个 另一个乙醛分子中甲基上的碳氢键断开 形成氧氢键 另外碳原子与另 一个乙醛中的碳原子形成碳碳单键 该高聚物主链上全部为碳原子 说明高聚物是 Z 加 聚反应的产物 其单体 Z 的结构简式为 HO CH2CH CHCH2 OH 为避免生成醚类物质 可 将 Z 先与羧酸发生酯化反应 然后再加聚 最后水解 1 2011 嘉定统测 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为 3 2 的化合 物为 A CH3CH3CCH2 B OCH3OCH3 C H3CCH3 D H3CCH3 1 D 解析 A 项错误 分子中只有 2 种类型的 H 原子 个数比为 3 1 B 项错误 分子中有 3 种类型的 H 原子 个数比为 3 1 1 C 项错误 分子中有 2 种类型的 H 原子 原子个数比为 3 4 2 2011 宣城联考 麦角醇 ergosterol 在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生 素 D2 麦角醇的结构为 下列关于该化合物的说法正确的是 A 属于芳香族化合物 B 分子式为 C27H42O C 1H 核磁共振谱证明分子中的 5 个甲基上的氢属等同氢 D 不能使酸性 KMnO4溶液褪色 19 2 B 解析 分析该题所给信息 该有机物结构中不含有苯环结构 A 错误 分子 式为 C27H42O B 正确 结构中的 5 个甲基位置不同 甲基上的氢原子不是等同氢 C 错误 因为含有双键 能够使酸性 KMnO4溶液褪色 3 2011 汕头二模 绿茶中含有的 EGCG 表示没食子儿茶素没食子酸酯 物质具有抗 癌作用 能使血癌 白血病 中癌细胞自杀性死亡 已知 EGCG 的一种衍生物 A 如图 K47 1 所示 有关衍生物 A 说法不正确的是 图 K47 1 A A 在空气中易氧化 遇 FeCl3溶液能发生显色反应 B A 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 C 1 mol A 最多可与含 9 mol 氢氧化钠的溶液完全作用 D 1 mol A 与足量的浓溴水反应最多可与 6 mol Br2作用 3 B 解析 分析分子结构 含有酚羟基 酯基 苯环等官能团 在空气中易氧化 遇 FeCl3溶液能发生显色反应 A 正确 因酚羟基的酸性比碳酸的弱 不能与碳酸氢钠溶液 反应放出二氧化碳 B 错误 1 mol A 分子结构中含有 8 mol 酚羟基 1 mol 酯基 能与 9 mol 氢氧化钠的溶液发生反应 C 正确 能与浓溴水发生反应的 只有酚羟基的邻对位 所 以 1 mol A 物质最多可与 6 mol Br2作用 D 正确 4 2011 福州月考 已知吡啶 与苯环性质相似 有机物 M 与磷酸在一定条件 下形成磷酸吡醛 磷酸吡醛是细胞的重要组成部分 下列说法不正确的是 A M 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 1 mol M 能与金属钠反应 消耗 2 mol Na C 1 mol 磷酸吡醛与 NaOH 溶液反应 最多消耗 3 mol NaOH D M 与足量 H2反应后所得有机物的分子式为 C8H17O3N 4 C 解析 醇羟基 醛基等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 A 正确 1 mol M 中 含有 2 mol OH 故消耗金属钠 2 mol B 正确 1 mol 磷酸吡醛水解生成 1 mol M 和 1 mol 磷酸 又吡啶与苯环性质相似 故直接连在吡啶环上的羟基也能与 NaOH 溶液反应 即 1 mol 磷酸吡醛最多消耗 4 mol NaOH C 错误 根据 M 的分子式为 C8H9O3N 1 mol M 可以消 耗 4 mol H2 故生成物分子式为 C8H17O3N D 正确 5 2011 石狮统测 物质 X 的结构式如图 K47 2 所示 常被用于香料或作为饮料的 酸化剂 在食品和医学上用作多价螯合剂 也是化学中间体 下列关于物质 X 的说法正确 的是 20 图 K47 2 A X 分子式 C6H7O7 B 1 mol 物质 X 可以和 3 mol 氢气发生加成 C X 分子内所有原子均在同一平面内 D 足量的 X 分别与等物质的量的 NaHCO3 Na2CO3反应得到的气体物质的量相同 5 D 解析 X 分子式 C6H8O7 A 错误 分子结构中存在羧基和羟基官能团 羧基 不能和氢气加成 所以该分子不能和氢气加成 分子中含有正四面体中心的碳原子 所以 所有原子不可能均在同一平面内 分子中与 NaHCO3 Na2CO3反应的官能团只有羧基 所以 足量的 X 分别与等物质的量的 NaHCO3 Na2CO3反应得到的气体物质的量相同 6 2011 大丰月考 琥珀酸乙酯的键线式结构如图 K49 2 所示 下列关于它的说法 不正确的是 图 K49 2 A 该物质的化学式为 C8H14O4 B 该物质不溶于水 C 琥珀酸是丁二酸 D 琥珀酸乙酯与 NaOH 溶液反应 1 mol 该物质可以得到 2 mol 乙醇和 1 mol 琥珀酸 6 D 解析 根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为 C8H14O4 A 项正 确 该物质属于酯类 不溶于水 B 项正确 分子中含有琥珀酸结构 HOOCCH2CH2COOH 琥 珀酸是丁二酸 C