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甾体激素Steroid Hormones,一、概述,激素的分类：按作用分类：拟激素类药物、抗激素类药物按结构分类：前列腺素、多肽类、甾体类激素按来源分类：性激素、肾上腺皮质激素,一.甾体结构和立体化学,结构特征：环戊烷并多氢菲 三取代基（C10、C13、C17),AB环：CD环：,直立键和平伏键,与环平面垂直的键称为直立键或a键；与环平面平行的键称为平伏键或e键。,5-系,5-系：甾类化合物中A/B为反式稠合，5-H为型，该类甾类化合物称为5-系。,A,B,5-系,5-系：甾类化合物中，A/B为顺式稠合，5-H为型，称为5-系。,B,A,二、按结构分类,雄甾烷类（19C原子）,雌甾烷类（18C原子）,孕甾烷类（21C原子）,甾类激素药物的命名,先确定母核名称：雌甾、雄甾、孕甾取代基：-X、-OH、-CH3、-R写在母核名称之前，注明取代基的位置及构型()烯、羰基、羧酯基写在母核名称之后，注明位置双键的位次：用阿拉伯数字表示，亦可用“”来表示。,P6,3-羟基-去氧雄甾-5-烯-17-酮-3-醋酸酯;乙酸脱氢异雄甾酮,醋酸去氢表雄酮,表雄酮5-雄甾-3-醇-17-酮;异雄甾酮;反式雄素酮,P15,结构特征：孕甾烷母核 4-烯-3-酮17-醇酮侧链（17-羟甲基酮基）17-OHC11-OH或C11=O,氢化可的松,可的松,糖皮质激素,11,17,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮,P20,氢化可的松的半合成,双烯醇酮醋酸酯,薯蓣皂素,1、氧化开环，水解，消除等过程,乙酸酐,开环,水解消除,2、氧化开环,铬酸,3、水解消除,1,4-消除,得到双烯结构,4、环氧化反应,5、Oppenauer 氧化,6、溴化,O,6、还原,7、碘化,P21,8、酯化,9、生物氧化,犁头霉菌,抗
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