有机合成与推断专题

渺 谚爨谚撼镛獭精 Q 雹露蚕 有机合成 1 有机合成题的解题思路 解答有机合成题目的关键在于 熟练掌握好各类有机物 的组成 结构 性质 相互衍生关系以及重要官能团的引入和消 去等基础知识 选择出合理简单的合成路线 有机合成路线的推导 一般有两种方法 一是 直推法 二 是 反推法 比较常用的是 反推法 该方法的思维过程是 1 首先确定所要合成的有机产物属于何种类型 以及题 中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系 2 以题中要求最终产物为起点 考虑这一有机物如何从 另一有机物甲经过一步反应而制得 如果甲不是所给的已知原 料 再进一步考虑又是如何从另一有机物乙经过一步反应而制 得 一直推导到题目中给定的原料为终点 3 在合成某一种产物时 可能会产生多种不同的方法和 途径 应当在原料省 产率高的前提下选择最合理 最简单的方 法和途径 2 有机合成的常规方法 瀚鬻 2 涨臻灏菠试满灌身 j 藩手满融 1 1 利用合成气 H CO 生产汽油 甲醇和氨等已经实现了 工业化 合成气也可转化成醛 酸 酯等多种产物 下列表 述正确的是 以合成气为原料的反应都是化合反应 改变合成气中 CO 和 H2 的体积比 司 以得到不同产物 合成气的转化反应需在适当的温度和压强下通过催化完成 从合成气出发生产液态烃或醇类有机物是实现 煤变 油 的有效途径 以合成气为原料的反应产物中不可能有烯烃或水 A B C D 1 2 在一定条件下 炔烃三键碳上的氢原子 可以 跟另一炔烃 分子发生加成反应 又知氯丁橡胶的结构简式为 壬 CH2 C CH CH2 击 Cl 1 氯丁橡胶的单体是 2 以电石做原料合成氯丁橡胶 电石 j 誓 誓 氯丁橡胶 写出合成氯丁橡胶的 4 个反应的化学方程式 1 3 某芳香族有机物的分子式为 C H6 02 它的分子 除苯环外 不含其他环 中不可能有 A 两个羟基 B 个醛基 C 两个醛基 D 一个羧基 664 丙 静 E 的制取 生产 l 3 丙二醇的传统工艺是以石油为原料按下述路线进行的 石油 乙烯 一环氧乙烷一 3 一 羟基丙醛一 l 3 丙二醇 杜邦公司因发明了一项产析技术而获得 t2003 年美国总统绿色 化学奖 该技术利用基因工程将酵 母菌的基因植入一种大肠杆菌 用来将葡萄糖发酵生成 1 3 丙二醇 在上述发酵过程中 葡萄糖首先转化为二羟基丙酮的一 磷酸酯 随后转化为目标产物 新工艺与旧工艺相比 新工艺的优点主要体现在 A 环保 B 节能 答案 A BKwRw K 十 j 专题二十七有机合成与推断 3 有机合成路线的选择 有机合成往往要经过多步反应才能完成 因此在确定有机 合成的途径和路线时 就要进行合理选择 选择的基本要求是 原料廉价 原理正确 路线简捷 便于操作 条件适宜 易于分离 产率高 成本低 中学常用的合成路线有三条 1 一元合成路线 1 R cH cH2 坚 卤代烃 一元醇 一元醛 一 元羧酸 一酯 2 二元合成路线 iH2 兰 fH2X 二元醇 二元醛 二元羧酸 CH2 CH2X 链酯 环酯 缩合酯 3 芳香族化合物合成路线 CH3 一 一 CHO COOH 6 一 一芳香酯 砸葛国有机推断 1 有机物推断的突破口 1 根据物质的性质推断官能团 如 能使溴水褪色的物质含有 C C 或 C C 能发生 银镜反应的物质含有 CHO 能与钠发生置换反应的物质含 有 OH 或 COOH 能与碳酸钠溶液作用的物质含有 COOH 或 酚羟基 OH 能水解产生醇和羧酸的物质 是酯等 2 根据性质和有关数据推知官能团个数 如 一 CHO 一 2Ag Cu20 2 OH H2 2 COOH C02 二 HCO C02 COOH 二 J CO 3 根据某些反应的产物推知官能团的位置 如 由醇氧化得醛或羧酸 OH 一定连接在有 2 个氢原子 的碳原子上 由醇氧化得酮 OH 连接在只有一个氢原子的碳 原子上 由消去反应产物可确定 OH 或 X 的位置 由取代产物的种数可确定碳链结构 由加氢后碳的骨架 可以确定 G C 或 C C 的位置 2 根据有机物的特点找出推断的突破口 1 最简式相同的有机物 CH C2H2 C4 H4 乙烯基乙炔 C6 H6 苯 棱晶烷 Ca Ha 立方烷 苯乙烯 CH2 烯烃和环烷烃 咄擎臣习孚圈 27 一 l 1 写出 D 的结构简式 2 写出 B 的结构简式 3 写出第 步反应的化学方程式 4 写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 5 写出第 步反应的化学方程式 6 以上反应中属于消去反应的是 填入编号 2 1 某有机物甲经氧化后得乙 分子式为 C2 H3 02Cl 而甲经 水解可得丙 1 tool 丙和 2 mol 乙反应得一种含氯的醢 C6 H8 04C12 由此推断甲的结构简式为 A CH2CH20H B H C O O CH2 C1 II C1 0 C CH2C1CHO D HOCH2CH20H 2 2 某化合物 A 的分子式为 CIO Hl0 04 A 不能与 FeC13 溶液发 生显色反应 在稀酸中加热水解能生成 B C D 三种化合 物 化合物 B 能与 FeCI3 溶液发生显色反应 化合物 C 含 碳的质量分数为 40 0 化合物 D 含氧的质量分数为 50 0 1 写出化合物 C D 的结构简式 2 写出化合物 A 可能的结构简式 写有机物通式的方法 一 等差法 题目给出了同一类物质的结构简式 在组成上看 构成了等差数列 在求通式时 关键是通过相邻两物质结构简式的比较 找出系差 再根据等差数列的通项公式求出这一 类物质的通式 大多数有机物的通式可以 用此方法求得 例 有一系列有机物按以下顺序排列 CH3 CH CHCHO CH CH CHCH CHCHO CH3 CH CH 3 CHO 该系列有机物的组成通式是 第 25 个物质的分子式为 解析 上述有机物构成等差数列 系差为 一 CH CH 一 首项为 CH3 CH CHCHO 根据等差数列通项公式口 口 l n 1 d 可知 第 n 个有机物的分子式为 C2n 2 H2n 40 当 n 25 时 该有机物的分子式 为 C52 H540 一 叫 严 一 a 佣人 V CHz0 甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 C H2nO 饱和一元醛 或饱和一元酮 与二倍于该饱和 一元醛碳原子数的饱和一元羧酸或酯 3 有机物的状态 1 固态 碳原子数特别多的烃类物质 如石蜡 沥青 稠环 芳香烃 萘 蒽等 酚类物质 如苯酚 饱和高级脂肪酸 脂肪 糖 类物质 TNT 高分子化合物等 2 液态 碳原子数大于 4 的烃类 如己烷 环己烷 苯等 绝大多数卤代烃 醇类 醛类 低级羧酸类 油酸酯类 硝基苯 乙 二醇 丙三醇 3 气态 碳原子数一般小于等于 4 的烃类 如甲烷 乙烷 乙烯 1 丁炔 新戊烷 甲醛 一氯甲烷 4 有机物的气味 1 无味 甲烷 乙炔 常因混有 PH3 H2S 和 AsH3 而带有臭味 2 稍有气味 乙烯 3 特殊气味 苯及同系物 萘 石油 苯酚 4 刺激性 甲醛 甲酸 乙酸 乙醛 5 甜味 乙二醇 丙三醇 蔗糖 葡萄糖 6 香味 乙醇 低级酯 7 苦杏仁味 硝基苯 5 液态有机物的水溶性及密度 1 不溶于水且比水轻的 液态烃 一氯代烃 苯及其同系 物 酯类物质 包括油脂 2 不溶于水且比水重的 硝基苯 溴苯 CC14 氯仿 溴代 烃 碘代烃 3 水溶性的有机物 低级醇 甲醇 乙醇 乙二醇 丙三 醇 低级醛 甲醛 乙醛等 低级酸 甲酸 乙酸 乙二酸等 单 糖和二糖类 苯酚高于 65 时 6 常见式量相同的有机物和无机物 1 式量为 28 的有 C2H4 N2 CO 2 式量为 30 的有 C2 H6 NO HCHO 3 式量为 44 的有 C3 H8 CH3 CHO C02 N20 4 式量为 46 的有 C2HsOH HCOOH N02 5 式量为 60 的有 C3H70H CH3COOH HCOOCH3 Si02 荫伊譬谚零国 曲一线科掌鲁考辱 知识清孽轻松列 2 3 由丙烯经下列反应可得到 F G 两种高分子化合物 它们都 是常用的塑料 CH3CH cH2 墨盒国 1Br2 囚 竺尝兰生回 娑呈回皇垡回 芸 G 图 27 2 1 聚合物 F 的结构简式是 2 D 的结构简式是 3 B 转化为 C 的化学方程式是 4 在一定条件下 两分子 E 能脱去两分子水形成一种六 元环状化合物 该化合物的结构简式是 2 4 以乙醇为原料 用下述 6 种类型的反应 氧化反应 消 去反应 加成反应 酯化反应 水解反应 加 聚反应 来合成乙二酸乙二酯 结构简式如图 27 3 所示 的正确的顺序是 0 心 f 一卜 fH2 O CH2 A c 贬琶窿雹皇烷基苯在高锰酸钾的作用下 侧链被氧化成 1 1 1 羧基 例如 艿 Mn04 H 27 3 B D 姻 戚 雌渤瑚簟体蔫 黢 一 乙醇分子中各种化学键如图 27 4 所示 关于乙醇在各种 反应中断裂键的说明不正确的是 H 蛭蠼宰 o l 一 一固 H H 图 27 4 写有机物通式的方法 二 取代法 以同碳原子数的烷烃为母体 在烷烃基础上引入 新官能团形成新分子 由官 能团结构特征可分为 1 在饱和烃基础上减氢 一般存在一个碳碳双键 碳氧双键或碳环 减 2 个氢原子 存在一个碳碳三键减 4 伞氢原子 烯烃 炔烃 苯的同系物及醛都可用此法求得通式 2 在饱和烃基础上通过单 键引入氧原子 氮原子 卤原予等 按 I I 此要求 氧原子只能插在 C C 或 C H 之间 引入氮原子 一 N 一 将 一 N 一 变为 NH 引入卤原子相当于取代了氢 原子 卤代烃和醇的通式都可用此法求得 饱和一元羧酸 酯可结合上述两类情况得到相 应的通式 lI 高中习囊化知识清单 化学譬 羚专题二十七有机合成与推断 化合物 A E 的转化关系如图 27 5 所示 c 贮等回鼍专恩吼 250 C8H 螽坚固 C8Hd 图 27 5 已知 A 是芳香族化合物 只能生成 3 种一溴化合物 B 有 酸性 C 是常用增塑剂 D 是有机合成的重要中间体和常用化学 试剂 D 也可由其他原料催化氧化得到 E 是一种常用的指示 剂酚酞 结构式如下 0H 0 写出 A B C D 的结构简式 2 B 3 C 4 D 0H 解题思路 由 A Cs Hlo 为芳香族化合物 只能生成 3 种一溴化合物 及 A B C C 的分子式为 C16 H22 04 说明苯环 有两个侧链且处于相邻位置 A 的结构简式 据题给信息和 B 有酸性知 B 的结构简式为 根 由 于 B 的结构中含有 2 个 COOH 因此 1 tool B 与正丁醇作用时 应消耗 2 mol CH3CH2CH2CH2 OH 所以 C 的结构简式 0 为 O CH2 CH2 CH2 CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3 0 由 B c8H604 竺巾 c8H403 及 E 的结构可推知 0 0 D 为 B 分子内脱水的产物 其结构为驭三 lI 璃 i A 和金属钠反应时铥 i B 和浓H2S04共热j i C 和浓H2S04共热j D 在Ag催化下与0 1 2维生素C 分子式为 l 坏血病等 也是一 种 1 的氧气将食品氧化变 其工业合成路线如图 jCH OH j I HOCH IH2 Ni HOCH 一 I HCOH 习 警 断裂 r 喇 刚170 时键 和 断裂疆 溯 刚140 时仅有键 断裂 矧 2反应时键 和 断裂 1 铡 铷 l C6 Ha 06 又名抗坏血酸 可 习嘲 常见的食品添加剂 能够阻 焦d 质 维生素C具有酸性穗强 潮 1 27 6所示 7 嘈蔫 CH OH c 20 守 I HOCH 6岛 nOCH 警Hoi I P j朱 H HOCH I 出 H HOCH I I l V CHO CH2 0H cn20 A B C I D CH2 0H o CH C 0 CH3 C CH3 如 f HfqH 叫一 H2S04 一 H2S04 OH OH OH j D H 帮毫亨毋遥 c 适 CH3CH3 CH3 E F D COOH CH C 烯醇化 如 Hf 嘲 OH 飞 OH OH OH G COOH l HOC 内酯化 维生素 c HOC I 五元环状酯 HCOH HOCH l CH20H H 图 27 6 1 上述合成过程中与 A 互为同分异构体的有 填写字母代号 写有机物通式的方法 三 例 1 由 2 个碳原子 1 个氧原子 1 个氮原子和若干 个氢原子组成的共价化舍 氢原子数最多为 一 2 若某共价化合物只含有 C N H 三种元素 且以 n C n N 分别表示分子中 C 和 N 的历 目 则 H 的原子数目最多等于 3 若某共价化合物只含有 C N H O 四种元素 且 以 n C n N n O 分剐素 子中 C N O 的原子数目 则氢原子数目最多等于 解析 由 1 的题意可知 该物质中无不饱和键 联想到 C2 H6 再由上述第 2 类情况 插入 N 和 0 原子得 C2H6 NH 0 多有 7 个 H 同理可得 2 3 分别为 C H2 2 NH m C H2n 2 NH mO 故第 2 3 小 题最多为 2n C 2 n N 个 翟 七 OOH 答案 1 i 龟 2 CooH 3 4 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 失分警示 暑鼍的一溴取代物有 3 种 许多同 学作题时只顾苯环上的一溴取代物 而不考虑 CH3 上的取 代 解决这类问题时 一定要仔细审题 看清题目中有没有说是 苯环上的取代产物 原料 并以 Br2 等其 晓国圈国喜以 nicH2 为原岽 他试剂制取 一 i cooH 写出有关反应的化学方程式并 CH2 OH I 注明反应条件 已知 R C CH3 中的醇羟基不能被氧化 I CH3 c 解题思磷 在 吨著 H2 上引入 cooH 碳链 末端的 OH 可氧化成醛 进一步可氧化成羧酸 而在 C C 上引入 OH 需首先引入 X 转化成卤代烃 经水解后可得到醇 故设计合成路线为 H2 H H2 00 去 皆 墼 噬 水解 进一步氧化 0H 2 上述反应中 属于加成反应的有 填数字序号 3 反应 除生成 E 外 还有 生成 比较 D 和 G 的结构可知 G 可看成由 D 通过反应 氧化得到 在工业生 产中设计 和 两步的目的是 O 4 维生素 C 的结构简式是 2 1 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如下 j 一 CH C CHO CH2 CH2 3CH3 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 A 在加热和催化剂作用下 能被氢气还原 B 能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C 在一定条件下能与溴发生取代反应 D 不能与氢溴酸发生加成反应 2 2 对乙酰氨基酚 俗称扑热息痛 具有很强的解热镇痛作用 工业上通过下列方法合成 B1 和 B2 Cl 和 C2 分别互为同 分异构体 无机产物略去 OH B2 图 27 7 请按要求填空 1 上述 的反应中 属于取代反应的是 填数字序号 2 C2 分子内通过氢键又形成了一个六元环 用 0 N 表示硝基 用 表示氢键 画出 C2 分子的 心 0 结构 C 分子只能通过分子间氢键缔合 工业上用蒸馏法将 Cl 和 C2 蒸出 则首先被蒸出的成分是 选填 C1 或 C2 3 工业上设计反应 而不是只通过反应 得到 Cl Cz 其目的是 4 扑热息痛有很多同分异构体 符合下列要求的同分异 构体有 5 种 是对位取代苯 苯环上两个取代基 一个含 氮不含碳 另一个含碳不含氮 两个氧原子与同一原子相 连 其中两种的结构简式是 HCOOCH2 NH2 和 H2N cOOCH2 另 3 种同分异构体的结构简式是 写有机物通式的方法 四 等比法 与等差法一样 题目也给出一类特殊结构的烷 烃 从分子组成看 n H 成等 比数列 解题时比较相邻两物质的结构简式 找出公比 再由等比数列公式口 alqn 1 求出这一类物质 H 的通式 再由烷烃通式 C H2 2 求出 C 的通式 可得该类烷烃通式 例 只有一种一卤代物的烷烃 其分子结构 有 球形 A 和 椭圆形 B 两类 A 类 以 CH4 为起始物 将 CH4 中所有 H 用甲基取代得 C CH3 4 再将 C CH3 4 中的所有 H 用甲 基取代得 C C CH3 3 4 再将 c c CH3 314 中的所有 H 用甲基取代得 C C C CH3 313 4 如此循环得一系列物质 B 类以乙 烷 C2 战 为起始物 按同样规律 循环也得一系列物质 A 类物质的通式是 B 类物质的通式是 OQ 0 oo 喊 I 咀一 弋 r 叫 I 卜 I 呱 b 洲 答案 1 2 2NaBr 3 2 4 2 5 Br Br OH 0H 啦 Br Br aon 罢侧 OH o 丢 2 午 CHO 枷 CH3 OH m 半 2 CHou CH3 H H2 20 苎罢翌 C COOH 心 o 0H c 失分警示 有些学生将 i c H20H 先脱水成 CH20H 再将醇羟基氧化成 COOH 未考虑发生 bH2 氧化时 会使 c C 也被氧化 所以设计合成路线时 应先 氧化后脱水 逦嚣嚣嚣蚕争为扩大现有资源的使用效率 在一些油品 中加入降凝剂 J 以降低其凝固点 扩大燃料油品的使用范围 J 是一种高分子聚合物 它的合成路线可以设计如图 27 8 其 中 A 的氧化产物不发生银镜反应 A 卜 CH2 CH CH3 HCH2 CH CH CH2 匿 f 图 27 8 试写出 1 反应类型 a b p 2 结构简式 F 一 H 2 3 法国化学家 V Grignard 所发明的 Grignard 试剂 卤代烃基 镁 广泛运用于有机合成 Grignaxd 试剂的合成方法是 RX Mg 至登 RMgX Grignard 试剂 生成的卤代烃基镁 与具有羰基结构的化合物 醛 酮等 发生反应 再水解就 能合成各种指定结构的醇 I I c o RMgX 一 兰三一 I 一十一 oM8 l R R 现以 2 丁烯和必要的无机物为原料合成 3 4 二甲基一 3 己醇 进而合成一种分子式为 Clo H16 04 的具有六元环 的物质 J 合成线路如图 27 9 所示 H 的一氯代物只有 3 种 国 黥萨囡肖争 图 27 9 国土旦回 浓硫副 回卫 L 卣 请按要求填空 1 F 的结构简式是 2 C D E 的反应类型是 F G 的反 应类型是 3 写出下列化学反应方程式 有机物请用结构简式表蚕如 A B I J 4 I 和该二元酸反应除了能生成 J 外 还可以在一定条 下发生缩聚反应生成高聚物 试写出此高聚物的结构简 3 1 药用有机化合物 A 为一种无色液体 从 A 出发可发生如 27 10 所示的一系列反应 图 27 10 1 写出有机物 A 的结构简式 2 写出下列转化的化学方程式并注明反应类型 D F E G 3 A 的同分异构体非常多 下列为 A 的几种异构体 写有机物通式的方法 五 解析 根据 A 类的分子式可知 氢原予构成等比数列 公比为 3 首项为 4 樨据等比数 列通项公式扛 alqn 1 可知 第 n 个分子的氢原子数为 4 3n 1 因 A 类物质仍为烷烃 符合通式 CmH2m 2 则有 t4 3n 1 2m 2 得 m 2 3n 1 1 故 A 类物质的通式为 C2 3 IH4 扩一 同理可得 B 类第 n 个 分子的氢原子数为 2x3 2m 2 2 3 m 3 1 B 类物质的通式为 C3n l H2 3t 等价变形法 利用等价变形法将烃的含氧衍生物变形为耗氧部分与非耗氧部分 则可 简化计算与推断 一般可变为如下三 种类型的通式 C H H20 型 C O H20 型 C O C02 型 H 也 I 弋 r 咣 硝 伽 8 I 卜 I 呱 b 潮 曩 F 氍 E 参黔繁善卺譬 誊豁繇豢美群飘錾 二曲一线科学备考书系 一 w 一 Oy llln 一 一 嚆霍毒参步 知识清单轻松过关 3 化学方程式 D 一 E E K 叫 解题思路 由 CH3 CH CH2 和 H20 加成生成 A 可 推断出 A 是含 3 个碳原子的醇 再由 A 一定条件 OH l CH3 午 COOH 可确定 A 的结构简式是 CHs 午 HCH3 CH3 0H 0H I 塑兰竺 cH 一 G cooH 可推出 E 由 cH3 一 CH3 CH3 的结构简式是 CH2 C COOC16 H33 再从 CH3 CH2 CH Cm CH2 出发可推出 F 是 CH2 C1 CH CH CH2 C1 G 是 fH21H 战卜 fH2 0 II CH C H 是 HOOC CH CH COOH K 是 H C 0 II 0 0 lI CH C I 聚反应 由 0 H33 力 cH225 午一 coocl6 CH C CH3 0 0 13 一 竿 f 一觚 CHs 庐 弋 0 0 0 答案 1 加成反应消去反应水解反应 或取代反应 2 H2 C CH CH H2 C1 0 0 C CH CH C HO OH 0 3 H2C C C C16H330H I A CH3 0H 夔瓣鳞 i 0 O CH 一 OH 扩 c 0 H2 CH O 0 0H 0H H CH 0 3 CHz OH OH 0 I II CH CH Hv C OH 其中能与 Ag NH3 20H 溶液反应的有 号 能与 NaOH 溶液反应有 填序号 填序 4 上述同分异构体中的某种物质 X 可以发生如下转化 国 1 最矿囝 1 熹矛国 写 生环状 飘物 C16 H1204 X 可能是 填序号 W 的结构简式为 3 2 I 某天然油脂 A 的分子式为 C57 Hl0 06 l 摩尔该油 脂水解可得到 1 摩尔甘油 1 摩尔不饱和脂肪酸 B 和 2 摩 尔直链饱和脂肪酸 C 经测定 B 的相对分子质量为 280 原子个数比为 C H O 9 16 1 1 写出 B 的分子式 一 2 写出 C 的结构简式 C 的名称是 3 写出含 5 个碳原子的 C 同系物的同分异构体的结构简 式 神壶在桌上放四只玻璃杯 A 为空杯 B 杯中放 0 2 克硫酸铁白色粉末 C 为空杯 D 杯 中放 3 克草酸粉末 还有 1 克草 酸粉束放在靠近 B 杯处的桌面上 表演时 取 5 克茶叶放入壶中 再把热水瓶中的热水倒 入壶中 略等片刻 倒一杯茶在 A 杯 表演者先喝一口 还请前排观众喝一口 这时表演者倒荼入 B 杯变成了一杯黑墨水 又倒 入 C 杯 仍是一杯清茶 而后把 A B C 三杯全倒入茶壶中 重新倒入 A 杯时 发现是一杯墨水 这时表演者在讲话时把右手食 指很自然地按桌上的草酸粉末 草酸 精米粘在食指上 用右手端 B 杯 食指很自然地放在杯口内 向 B 杯倒茶 茶淋在食指上 使草酸淋入杯内 杯内是一杯清茶 倒 入 C 杯 是一杯墨水 倒茶入 D 杯 又变为清茶 将四杯全倒回壶中 再倒入 A B C D 四杯全是清茶 l 高申 习蠢化知识清单 化学力 莎羚 臻 专题二十七有机合成与推断 0 H2 C C C H2 0 I CH3 0C16H33 0 nHC CH I I nH2 C C C C I CH3 0C16H33 0 0 0 一定条件下 七 H c 一 竿 fH 壬 cH 庐 吣 0 0 0 失分警示 有机合成的题目经常是起点高 落点低 但 只要认真寻找 看清官能团的位置 是不难解决的 有些同学在 书写加聚反应时常常丢掉化学式前面的或高聚物括号外边 的 n 蕊易窿覆西苏丹红一号 sudan I 是一种偶氮染料 不 能作为食品添加剂使用 它是由苯胺和 2 萘酚为主要原料制 备的 它们的结构简式如下 OH N N 泸 NH 苏丹红一号 苯胺 0H 2 萘酚 1 苏丹红一号的化学式 分子式 为 2 在下面化合物 A D 中 与 2 萘酚互为同分异构 体的有 填字母代号 CH2 CH2 H2C cHz 可表示为 提示 H2C CHiC 0H A B 0H CHO m C D 3 上述化合物 C 含有的官能团是 RCH CHR 与碱性 KMn04 溶液共热后酸化 发生 碱性 KMn04 溶液 双键断裂生成羧酸 RCH CHR 酸化 RCOOH R COOH 常利用该反应的产物反推含碳碳双键 化合物的结构 在催化剂存在下 1 摩尔不饱和脂肪酸 B 和 l 摩尔氢气 反应后经处理得到 D 和 E 的混合物 D 和 E 互为同分异构 体 当 D 和 E 的混合物与碱性 KMn04 溶液共热后酸化 得 到如下四种产物 HOOC CH2 lo COOH CH3 CH2 7 COOH HOOC CH2 7 COOH CH3 CH2 4 COOH 4 写出 D 和 E 的结构简式 5 写出 B 的结构简式 6 写出天然油脂 A 的一种可能结构简式 4 1 据报道 目前我国结核病的发病率有抬头的趋势 抑制结 核杆菌的药物除雷米封外 PAS Na 对氨基水杨酸钠 也 是其中一种 它与雷米封同时服用 可以产生协同作用 I H3 HN03 浓 H2S04 已知 N0 Fe HCl H20 吣艿 3 N02 苯胺 弱碱 性 易被氧化 巷孚艿 H 下面是 PAS Na 的一种合成路线 CH3 HN03 浓如翌 A 景 B 篙争 c 化学细胞 J 膜用品 培养皿 量筒 亚铁氰化钾晶体 黄血盐 5 的硫酸铜溶液 原理 当把亚铁氰化钾投入硫酸铜溶液中时 会发生下列反应 K4 Fe CN 6 2CuS04 Cu2 Fe CN 6 J 2K2S04 这层亚铁氰化铜薄膜是一种半透膜 它能让水分子自由地透过 但 K CN Fe2 Cu2 和 SOl 离子则不能透过 操作 在一只培养皿中加入 5 的硫酸铜溶液 20 毫升 选两粒 赤豆般大小 亚铁氰 化钾小晶体投入硫酸铜溶液中 3 5 分钟以后 就可看到在亚铁氰化钾晶体与硫酸铜溶液的接触面上 生成了黄色油状透明的 薄膜 这层囊状透明薄膜越长越大 颜 色略变深 4 小时以后 在培养皿内生成了一个个褐色的细胞 飘浮在溶液中 犹如在显 微镜下看到的一个个活细胞 4 在适当的条件下 2 萘酚经反应可得到芳香化合物 E C8H604 1 tool E 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧 化碳 44 8 L 标准状况 E 与溴在有催化剂存在时反应只能生 成两种一溴取代物 两种一溴取代物的结构简式分别是 E 与碳酸氢钠反应的化学方程式是 5 若将 E 与足量乙醇在浓硫酸作用下加热 可以生成一 个化学式 分子式 为 C12 H14 04 的新化合物 该反应的化学方 程式是 一 反应类型是二 一 解题思路 E 能与 NaHC03 反应说明 E 中有羧基 lmol E 与 NaHC03 反应放出 2 mol C02 说明 1 个 E 分子中有 2 个羧 基 E 的分子式为 C8 H6 04 E 与溴反应生成的两种一溴代物的 分子式为 Cs H5 04 Br 可推知 E 的一溴代物结构简式分别为 一 Br E 与 NaHC03 的化学反应方程式见答案 E 与乙醇在浓 COOH H2S04 作用下发生酯化反应 COOH 2CH3 CH2 0H 望兰丝坠积 COOC2Hs 2H20 cOOC2 H5 答案 1 C16H12N20 2 A B C 3 碳碳双键 醛基 COOHBr COOH 2NaHC03 COOH 2c02T COOH C00H 芘 2cH3 cH2 0H 窒 垒竺堕 H5 2H20 酯化反应 或取代反应 H5 失分警示 对 2 萘酚反应后的产物 E 的结构书写错 误 从而错写 E 与碳酸氢钠反应的方程式和 E 的一溴取代物的 结构简式 曲蛹缝科掌囊考辛 知识清单轻松列 NaOH 水溶液 A Fe HCl H20 童塑堕 Y E 反应 rn COONa H 对氨基水杨酸钠 NH2 请按要求回答下列问题 1 写出下列反应的化学方程式并配平 承 A B 2 写出下列物质的结构简式 D 3 指出反应类型 I O 4 所加试剂名称 X 4 2 根据图 27 11 填空 回 竺竺囚池 曲窭 0H 畦 2 足量 坼 催化剂 回 斗 回 回 回 Y NaOH 溶液 足量 r2 回 ApaoH 醇溶液 足量 回 生一条直线上 图 27 11 1 化合物 A 含有的官能团是 一 2 B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 E E 在足量的氢氧化 钠醇溶液作用下转变成 F 由 E 转变成 F 时发生两种反应 其反应类型分别是 3 D 的结构简式是 4 1 tool A 与 2 tool H2 反应生成 l mol G 其反应方程式 是 5 与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式 4 3 已知某有机物甲的结构简式为 Ei 吕凄 fzoH 它可 通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙 庚的物质 j 脚 l 旒 Hz 曩 E 来 往用品 毛笔 白纸一张 30 cm 40 cm 蜡烛一支 硫酸铜饱和溶液 氯化钴饱和溶液 原理 氯化钴结晶水合物是红色的 受热至 50 C 时呈紫红色 此时只失去部分结晶水 受热高于 120 时 结晶水全部失去 变成淡蓝 色 结晶硫酸铜也一样 受热后 颜色由蓝绿色逐渐变成白色 操作 雀督纸上绘出风景画的轮廓 用氯化钴饱和溶液涂成淡红色的天空 用硫酸铜饱 和溶液涂成蓝绿色的草地 另外 可 用颜料画上人物等 将风景画置于烛火上烘一下 淡红色的天即变成蓝色的天 蓝绿色的 草地变成了白茫茫的雪地 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 岛 Q 0 0 0 0 C C 积 ji il iii 一 CH 就是耐高温 它的结构简式表示为 Eli 士 它是以二甲基 CH3 二氯硅为原料合成的 则 1 合成这种橡胶的单体是 o 2 写出合成的化学方程式 并注明反应类型 解题思路 从结构上来分析 此高聚物属于醚类物质 c 3 而又从二甲基二氯硅即 c1 S c1 为原料制得 此卤代物水 CH3 GH3 解可得 HO 一 再结合醇类物质分子间脱水即可得该 CH3 高分子化合物 GH3 答案 1 H H I CH3 C1 0H l I 2 cH3 一 si cH3 2H20 CH3 i CH3 CI OH 2HCl 取代反应 OH I I li o nCH3 Si CH3 七 nH20 缩聚反应 OH CH3 失分蟹示 缩聚反应主要包括酚醛缩聚 醇酸缩聚 羟 酸缩聚 氨基酸缩聚等 写此类反应时 考生常常漏写小分子 如 H20 NH3 等 毋 E 程氍舞 水杨酸的结构简式为 H OOH HNattC BOH C OOH 溶一 A 一 B 斋 c 骂 D 丢知 E 写出 A B C D E 五种有机物的结构简式 2 要将 Na 正确 0 方法是 H2 CH2 Br OOH 丁 0 0 CH3 己 一 0 8 Ec CH2CH20 4 辩 庚 图 27 12 请回答下列问题 j 1 指出反应的类型 甲一丙 甲一丁 一 2 在甲一庚七种物质中 互为同分异构体的是 填代号 下同 可看作酯类的是 一 3 已知 HCHO 分子中所有原子都在同一平面内 则 分子中所有原子有可能都在同一平面内的物质是 5 化合物 C 和 E 都是医用功能材料 且有相同的元素 1 成 均可由化合物 A C4 Hs 03 制得 如图 27 13 所示 D 互为同分异构体 一 L 一匮习 图 27 13 1 试写出化学方程式 A D B C 2 反应类型 A B 一 B C A 0 3 E 的结构简式 一 4 A 的同分异构体 同类别且有支链 的结构简式 及 人造雷景用品 木板 铁钉 手锯 木锉 手摇钻和钻头 玻璃钟罩 酒精灯 绿叶 树枝 坩埚 苯甲酸 原理 苯甲酸受热熔化并蒸发 冷后又凝结 致使绿叶树枝上挂满了白色晶体 宛如 一幅严冬的雪景 操作 用木板做一个有顶无底 三面有壁 一面无壁的小木箱 小木箱的长和宽都是 25 厘米 箱高 10 厘米 在箱顶中 一个能正好嵌入坩埚的圃孔 坩埚内放 4 克苯甲酸 坩埚周围装饰些绿叶树枝 然后用玻 璃钟罩罩住 从木箱无壁的那 j 进一盏点燃的酒精灯 将坩埚加热 片刻之后 绿叶树枝上挂满 白雪 景色十分美丽 闺谰谰潮 吖蛊 噼 A 与足量稀 H2S04 共热后 再加入足量 NaOH 溶液 B 与足量 NaOH 溶液共热后 再加入足量稀 H2S04 C 与足量 NaOH 溶液共热后 再通入足量 C02 D 与足量稀硫酸共热后 再加入金属钠 3 水杨酸的同分异构体中 属酚类 同时还属于酯类的化 合物 其结构简式为 4 水杨酸的同分异构体中属于酚类 但不属于酯类 也不 属于羧酸类的化合物必定含有 一基 填写除羟基以 外官能团名称 解题思路 含有羟基的不同类型化合物 其酸性强弱顺 序为 HCl C 解反应规律知 c 00 OH 根据复分 00H H2C03 H NaHC03 COONa NaOH 8Hco OH 裟 啬 G900 B C HCl COOH 乙酸 溶液 OH F 近 S04 D 2 要将 A G8 芦靴为 H H3 00 应选与 0 足量 NaOH 溶液共热 再通人足量 C02 3 因属于酚类和酯类 只能是甲酸对应的酚酯 其结构简 式为 0 4 因要求水杨酸的同分异构体属于酚类 不属于酯类和 0 0 羧酸类 将 COOH 拆成 CH 和 OH 则该化合物中一定含 有醛基 答案 1 A 瞄 ooN8 B D COONa COONa ONa C OH OOH COOH pH E OCCH3 2 II O 曲隳爨燕辩惫毒书 矮识谤鞭孥橙过 j 6 1 根据图 27 14 填空 回竺坠囚旦业尝生竺 lN 回 囡 C4H6 02 F 是环状化合物 图 27 14 回 生掴 D 的碳链没有支链 1 化合物 A 含有的官能团是 2 1 tool A 与 2 tool H2 反应生成 1 tool E 其反应方程式是 3 与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式 是 4 B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D D 的结构简式是 由 E 生成 F 的反应类 5 F 的结构简式是 型是 6 2 已知 R CH R 合适的氧化剂 O II R C R 注 R R 为烃基 A 为有机合成中间体 在一定条件下发生消去反应 可能得到两种互为同分异构体的产物 其中的一种 B 可用 于制取合成树脂 染料等多种化工产品 A 能发生如图 27 15 所示的变化 齄热爱坶匿 k U H i L 竺 27 15 试回答 1 写出符合下述条件 A 的同分异构体结构简式 各任写 一种 a 具有酸性 b 能发生水解反应 O 2 A 分子中的官能团是 式是 D 的结构简 3 C D 的反应类型是 E F 的反应类 型是 a 氧化反应 b 还原反应 c 加成反应 d 取代反应 4 写出化学方程式 A B 5 写出 E 生成高聚物的化学方程式 6 C 的同分异构体 C1 与 C 有相同官能团 两分子 C1 脱 去两分子水形成含有六元环的 c2 写出 cz 的结构简式 戮 i 黪粼 i 薯 d 圜的危害 不同的香烟点燃时所释放的化学物质有所不同 但主要是焦油和一氧 化碳等化学性质 香烟点燃后产生 对人体有害的物质大致分为六大类 1 醛类 氮化物 烯烃类 这些物质对呼吸道有刺激作用 2 尼古丁类 可刺 激神经 引起血管内膜损害 3 胺类 氰化 物和重金属 这些均属毒性物质 4 苯并芘 砷 镉 甲基肼 氨基酚 其他放射性物质 这些物质均有致癌作用 5 酚类化合 物和甲 醛等 这些物质具有加速癌变的作用 6 一氧化碳能降低红血球将氧输送到全身 的能力 3 H 0H IH 起 醛 0 O 失分警示 本题主要考查了含有羟基化合物性质的区 别 有机物的推导及同分异梅体的书写 同时考查了学生比较 推理问题的能力 解题的关键是要牢固掌握有机物的性质 以及 书写同分异构体时官能团的拆分 合并 转化等 解答该题时 有很多学生书写结构简式时出现错误 同学们应对这一问题引 起高度重视 下决心想办法杜绝书写错误 避免非智力因素 失分 万历毽彝黯四川盛产五倍子 以五倍子为原料可制得 化合物 A A 的结构简式如下 OH COOH H H OH 请解答下列各题 0H 1 A 的分子式是 2 有机化合物 B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可 得到 A 请写出 B 的结构简式 3 请写出 A 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式 4 有机化合物 C 是合成治疗禽流感药物的原料之一 C 可以看成是 B 与氢气按物质的量之比为 1 2 发生加成反应得到 的产物 C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构 它能与 溴水反应使溴水褪色 请写出 C 与溴水反应的化学方程式 解题思路 A 水解得到的两个有机物是同一物质 故 B 的结构可确定 即为 A 水解产物 过量 NaOH 与羧基 酚羟基 均反应 C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连 C 比 B 少两个 双键可推出 C 的结构 答案 1 C14H1009 COOH 2 H HO 3 HO 0H COOH OH 0H 8NaOH 斗 6 3 北泵东方化工 J 生严的采严品只管 G H 五 分子模型如图 27 16 所示 图中球与球之间目 化学键 如单键 双键等 2 i j 鬻 嘴醐 i 埝爝 图 27 16 1 该产品的结构简式为 分子式为 7 2 下列物质中 与该产品互为同分异构体的是 填序号 与该产品互为同系物的是 CH3CH CHCOOH CH2 一 CHCOOCHh CH3CH2CH CHCOOH CH3 CH CH3 COOH 3 在一定条件下 该产品跟乙二醇反应可得到分子 j C6Hl003 的物质 该物质发生加聚反应可得到用来铺 1 形眼镜的高分子材料 这种高聚物的结构简式为 7 某厂以甘蔗为原料制糖 对产生的大量甘蔗渣按 图 27 所示转化进行综合利用 其中 B 是 A 水解的最终产 I 化学式为 C3 H603 一定条件下 2 个 c 分丢昱笠妻 的蠢 子可生成一种六元环状化合物 D 可使谚 合物 I 也是一种六元环状化合物 图 27 17 中部分威 条件及产物没有列出 一 嘏囊 匝耍垂习圆匾降解塑圈 ij I 处理 1 人体内 I 缩聚 茵名 自塑蔓白罢坠回丢黔国鞫 l 酒化酶 cn 嵩 卣芒 F 回型缉国 图 27 17 1 写出下列物质的结构简式 高分子化合物 F X 元环状化合物 I 2 C D 的反应类型为 D E 的反应 为 3 写出下列反应的化学方程式 A B C 一可降解塑料 闻 4 H 分子所含官能团的名称是 实验室中常用 于检验该官能团的试剂的名称是 只写一种 绿色食品和生态食品绿色食品是遵循可持续发滚的原则 按照特定的生产方式生产的 经专门机构认定许可 使 用绿色食品标志的无污染 安全优质 营养类食品 这类食品出自最佳的生态环境 但还 谈不上 生态食品 rz 绿色食品就是人们常说的 无公害食品 而 生态食品 则是有机食品 它们雀生产 和加工中不使用任何人工合成的化肥 农药和添加荆 不允许使用转基因种子 并丑须通过有关组织的检测认定 绿色食品标志由三部分组成 上方的太阳 帚方的咔片和中心 的蓓蕾 标志为圆形 意为保护 其商标除这个标志外 还有 绿色食品 四个字 且有批号 认譬渊 2 Na0 COONa 4 H0 0Na ONa COOH 7H O Bl Br2 OH HO Br COOH 0H OH OH 失分警示 有机结构式书写不规范 方程式不配平 写 漏产物是常见的失分情况 西易曩羁田 已知下述反应可以发生 0 0 caO R C ONa NaOH 一 R H Na2C03 Rm 为烃基 图 27 18 是一些有机物之间的相互转化关系 其中 A 的 水溶液显酸性 遇 FeCI3 溶液不显色 且分子结构中不存在甲 基 I 含有一个五原子组成的环 J 可使溴的 CCI4 溶液褪色 I 和 J 互为同分异构体 K 是医用高分子材料 图 27 18 请回答下列问题 1 写出 A 的结构简式 2 物质 G 的同分异构体中 属于酚类 同时也属于酯类的 化合物有 种 请写出其中任一种的结构简式 O 3 写出反应类型 H 叫 J K 4 写出有关反应的化学方程式 有机物写结构简式 E F H I 解题思路 从题给条件分析 A 是芳香族化合物 不是 酚且有 1 个羧基 而且是酯的结构 从 B 加 H 生成酚来分析 说明 原酯是某酸苯酯 B 到 D 是脱羧反应 D 是苯酚钠 E 是 苯酚 F 是三溴苯酚 C 是含有 4 个碳原子链状羧酸的钠盐 从 氧原子个数和分子式分析应含有 1 个羟基 H 是 4 羟基丁 酸 I 是 1 个环酯