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专题同分异构体（答案） 高三 班 姓名 一、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。二、同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH3命题点1同分异构体的书写1烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线； 摘一碳，挂中间； 往边移，不到端；摘两碳，成乙基； 二甲基，同邻间； 不重复，要写全。以C6H14为例说明(只写出碳骨架)：成直链，一条线：CCCCCC摘一碳，挂中间： 往边移，不到端：二甲基，同邻间：因此，C6H14有5种同分异构体。2具有官能团的有机物(1) 按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构： 位置异构：官能团异构：COCCC、CCOCC 、(2)常见的官能团异构：组成通式可能的类别典型实例CnH2n+2只能是 烷 烃不存在类别异构CnH2n 烯烃 、环烷烃 CH2=CHCH3 、 H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烃 、 二烯烃、环烯烃CHCCH2CH3 、CH2=CHCH=CH2 、CnH2n+2O醇 、 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO 醛 、酮、烯醇、 环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OHCH3CH-CH2 CH2 -CHOH O CH2CnH2nO2 羧酸 、 酯 、羟基醛、羟基酮CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHOCnH2n-6O 酚 、 芳香醇、 芳香醚H3CC6H4OH 、C6H5CH2OH 、C6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃 、氨基酸CH3CH2NO2 、H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）3芳香族化合物(1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。如：(2)苯环上有三个取代基。若三个取代基相同，则有3种结构： 若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：若三个取代基均不相同，则有10种结构：4限定条件下同分异构体的书写已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【例1】分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体：、【例2】分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：； 苯甲酸某酯：。【例3】有机物B ( ) 的一种同分异构体满足下列条件：. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_ 。命题点2同分异构体数目的确定(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，例如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法丙基的结构有2种CH2CH2CH3、CH(CH3)2，则丙醇(C3H7OH)、丁醛(C3H7CHO)、丁酸(C3H7COOH)有2种同分异构体。丁基的结构有4种，则一氯丁烷(C4H9Cl)、丁醇(C4H9OH)、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)有4种同分异构体。戊基的结构有8种，则一氯戊烷(C5H11Cl)、戊醇(C5H11OH)、己醛(C5H11CHO)、己酸(C5H11COOH)有8种同分异构体。(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：、 共四种。(4)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl位置互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(5)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效”的。如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子 。如分子中有2种“等效”氢原子。【例1】（2012全国卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种【例2】 2012全国卷38-（6） E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 13 种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是 （写结构简式）。【例3】（2013全国卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有A15种 B28种 C 32种 D40种【例4】 2013全国卷38-（6） F（）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 13 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为 （写结构简式）。【例5】（2014全国卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是A、乙酸乙酯 B、戊烷 C、戊醇 D、戊烯【例6】 2014全国卷38-（4） F（C8H11N）的同分异构体中含有苯环的还有 19 种(不考虑立体异构，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是 写出其中一种的结构简式。【例7】 2015全国卷38-（5） 写出含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。【课后练习】1某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是 AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H1423-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）A3种 B4种 C5种 D6种3已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是 An+m = 6 Bn+m = 4 Cn+m = 8 D无法确定4已知：baCCab和baCCba两种结构式互为同分异构体(a、b为不同的原子或原子团)，被称为烯烃的顺反异构，试推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有 A3种 B4种 C5 种 D6种5芳香化合物C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是A4和5B5和4C4和6 D6 和46(2015河北衡水检测) 分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是A能与NaHCO3溶液反应的有3种 B能发生水解反应的有5种C既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种 D能与NaOH溶液反应的有6种7(2014全国卷) 四联苯 的一氯代物有A3种B4种C5种D6种8、的二氯代物有 4 种。9、 有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 6 种。10某有机物与H2按11物质的量比加成后生成的产物结构如图，则该有机物可能的结构有 6 种。若羟基连在碳碳双键碳原子上是不稳定的，不考虑其存在，则该有机物可能的结构有 4 种。11、 的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，其结构简式为 。12、 的同分异构体能发生银镜反应，其结构简式为 CH3CH2CH2CHO 、 （CH3）2CHCHO 。13、写出 属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式： 、 、 、 。14、某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，能与NaHCO3溶液反应产生气体。（1）写出化合物A的结构简式 。（2）依题意写出化学反应方程式 + NaHCO3 + CO2 + H2O 。（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式： 、 、 、 。15、写出 的所有同分异构体的结构简式，同时符合下列要求：为1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；分子中含有 结构的基团。 、 、 。16、液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由 醛A和胺B去水缩合的产物。（1）对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是： 、 、 、 。（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是： 、 、 、 、 、 。17. (2015江西检测) 卤素互化物与卤素单质性质相似。已知CH2CHCHCH2(1,3-丁二烯)与氯气发生加成产物有三种：CH2ClCHClCHCH2 (1，2-加成) CH2ClCHCHCH2Cl(1，4-加成) CH2ClCHClCHClCH2Cl(完全加成)据此推测CH2C(CH3)CHCH2(异戊二烯)与卤素互化物BrCl的加成产物有(不考虑顺反异构和镜像异构) 12 种。18(2014年浙江)写出同时符合下列条件的 的所有同分异构体的结构简式： 、 。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 19(2013年全国卷) 的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_18_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式_。20. (2014年全国卷) 立方烷（）经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有3种。21.（2015年全国卷）的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是 (写结构简式)。22(2015年安徽) W是D （ ）的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘 () 的一元取代物 存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式： 、 。23(2015年江苏) 写出同时满足下列条件的E（）的同分异构体的结构简式：、。.分子中含有2个苯环 .分子中含有3种不同化学环境的氢24（2016届东莞市第一学期期末统考题）的同分异构体有很多，其中一类含有硝基且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体有 9 种。另一类同分异构体同时满足下列条件：属于对位二取代苯且苯环上连接 NH2 ；能发生水解反应；其核磁共振氢谱有4组峰。写出其结构简式： 。技术官员村位于位于亚运城东部，主干道二以东石楼涌以西的地块，占地面积、m2，总建筑面积、m2，共包括地下室南区、地下室北区、地上部分1栋12栋、服务中心、室外工程等多个单体工程。其中住宅面积m2，共12栋，17栋建筑层数为11层，812栋11层（局部复式顶层），首层局部架空，布置公建配套设施。integrated energy, chemicals and textile Yibin city, are the three core pillars of the industry. In 2014, the wuliangye brand value to 73.58 billion yuan, the citys liquor industry slip to stabilise. Promoting deep development of integrated energy, advanced equipment manufacturing industry, changning district, shale gas production capacity reached 277 million cubic metres, built the countrys first independent high-yield wells and pipelines in the first section, the lead in factory production and supply to the population. 2.1-3 GDP growth figure 2.1-4 Yibin, Yibin city, Yibin city, fiscal revenue growth 2.1.4 topography terrain overall is Southwest, North-Eastern State. Low mountains and hills in the city landscape as the main ridge-and-Valley, pingba small fragmented nature picture for water and the second land of the seven hills. 236 meters to 2000 meters above sea level in the city, low mountain, 46.6% hills 45.3%, pingba only 8.1%. 2.1.5 development of Yibin landscapes and distinctive feature in the center of the city, with limitations, and spatial structure of typical zonal group, 2012-cities in building with an area of about 76.2km2. From city-building situation, old town-the South Bank Center construction is lagging behind, disintegration of the old city is slow, optimization and upgrading, quality public service resources are still heavily concentrated in the old town together. Southbank Centre has not been formed, functions of the service area space is missing. Meanwhile, peripheral group centres service was weak and inadequate accounting for city development, suspicious pattern could not be formed. As regards transport, with the outward expansion of cities, cities have been expanding, centripetal city traffic organization has not changed, integrated energy, chemicals and textile Yibin city, are the three core pillars of the industry. In 2014, the wuliangye brand value to 73.58 billion yuan, the citys liquor industry slip to stabilise. Promoting deep development of integrated energy, advanced equipment manufacturing industry, changning district, shale gas production capacity reached 277 million cubic metres, built the countrys first independent high-yield wells and pipelines in the first section, the lead in factory production and supply to the population. 2.1-3 GDP growth figure 2.1-4 Yibin, Yibin city, Yibin city, fiscal revenue growth 2.1.4 topography terrain overall is Southwest, North-Eastern State. Low mountains and hills in the city landscape as the main ridge-and-Valley, pingba small fragmented nature picture for water and the second land of the seven hills. 236 meters to 2000 meters above sea level in the city, low mountain, 46.6% hills 45.3%, pingba only 8.1%. 2.1.5 development of Yibin lands