有机物组成和结构的研究[苏教版]专题1第二单元 SHANG.pptVIP

回顾 1 有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出的有机化学概念 2 打破无机化学和有机化学界限的化学家是谁 他用什么物质的变化证明 什么叫有机物 有何特点 由有机化合物的组成和结构特点决定了多数有机物不溶于水 易溶于有机溶剂 熔点 沸点较低 容易燃烧 受热易分解 反应速率比较慢 副反应较多 含碳的化合物叫有机物 一 有机化合物组成的研究 专题一第二单元科学家怎样研究有机物 人类研究有机物的过程 1 从天然动植物中提取 分离出一些纯净的有机物2 研究有机物的组成 结构 性质 反应和应用3 根据需要对有机化合物进行设计和合成 确定有机物化学式的一般步骤 确定组成的元素 分子式 结构式 定性 定性 定量 定量 你知道吗 一 有机化合物组成的研究 一 有机物组成元素的一般测定方法 燃烧法 一般来说 有机物完全燃烧后 各元素对应的产物为c co2 h h2o cl hcl某有机物完全燃烧后 若产物只有co2和h2o 其组成元素肯定有c h可能有o 例 3 2克某有机物在纯氧中燃烧 生成4 4克co2和3 6克h2o 则该化合物由哪些元素组成 欲判断该有机物中是否含氧元素 设有机物燃烧后co2中碳元素的质量为m c h2o中氢元素质量为m h 若m 有机物 m c m h 有机物中含有氧元素m 有机物 m c m h 有机物中不含氧元素 二 其它常见的元素测定方法 钠融法可定性确定有机物中是否存在n cl br s等元素 铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素 元素分析仪可同时对c h o s等多种元素进行分析 三 有机物分子式的确定 1 直接法 物质的量法 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量 即可确定分子式 例1 实验测得某碳氢化合物a中含碳80 含氢20 又测得该化合物对氢气的相对密度为15 求该化合物的分子式 2 最简式法 最简式又称实验式 指有机物中所含元素原子个数的最简整数比 与分子式在数值上相差n倍 根据有机物中各元素的质量分数 或元素的质量比 求出该有机物的最简式 再根据其相对分子质量求n的值 即可确定分子式 标况密度 或相对密度 相对分子质量 分子式 有机物中各元素原子的质量分数或质量比 最简式 最简式的式量 有机物相对分子质量的确定 1 标态密度法 根据标准状况下气体的密度 求算该气体的相对分子质量 m 22 4 2 相对密度法 根据气体a相对于气体b的相对密度 求算该气体的相对分子质量 ma d mb 3 混合物的平均相对分子质量 例1 实验测得某碳氢化合物a中含碳80 含氢20 又测得该化合物对氢气的相对密度为15 求该化合物的分子式 3 燃烧方程式法 cxhycxhyoz 例2 经提取 提纯后的某有机化合物3 26g 完全燃烧后得到二氧化碳4 74g 水1 92g 并由实验测得其相分子量为60 确定其分子式 方法一 最简式法方法二 燃烧方程式法 练习1 吗啡是严格查禁的毒品 吗啡的组成中 碳元素的质量分数为71 58 氢元素的质量分数为6 67 氮元素的质量分数为4 91 其余为氧元素 已知吗啡的相对分子质量不超过300 则吗啡的相对分子质量为 吗啡的分子式为 285 c17h19o3n 练习2 取8g某有机物a 相对分子质量为32 在氧气中完全燃烧 生成物中只有11gco2和9gh2o 则a中一定含有 元素 其分子式是 误服a会使人中毒失明甚至死亡 其化学名称为 写出此物质在空气中燃烧的化学方程式 练习4 a b两种烃的最简式相同 7 8ga完全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中 得到干燥的沉淀60g a不能使酸性kmno4溶液褪色 b却可以使之褪色 在标准状况下0 5molb完全燃烧生成了22 4lco2 a b在相同善下蒸气密度比为3 1 求a b的分子式和结构简式 练习3 2 3g某有机物完全燃烧后生成0 1molco2和2 7gh2o 测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1 6 求该化合物的分子式 5 两种气态烃组成的混合气体0 1mol 完全燃烧得0 16molco2和3 6gh2o 则混合气体中 a 一定含有甲烷一定b 含有甲烷和乙烷c 一定不含乙烷d 一定含有乙炔 1200c时 取1l混合气态烃与9l氧气混合 充分燃烧后 当恢复到原温度时和燃烧前的压强和体积都不变 则改混合气态烃可能是 a ch4和c3h6b ch4和c4h8c c2h2和c4h8d c4h10和c3h8 二 有机化合物结构的研究 德国化学家李比希 1803 1873 1832年和维勒合作提出 基团论 有机化合物由 基 组成 这类稳定的 基 是有机化合物的基础 1838年李比希还提出了 基 的定义 拓展视野 红外光谱的应用原理 在有机物分子中 组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态 其振动频率与红外光的振动频率相当 所以 当用红外线照射有机物时 分子中的化学健或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同位置 从而可以获得分子中含有何种化学键盘或官能团的信息 核磁共振氢谱 1h nmr 的应用原理 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 因此 从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 分子式为c2h6o的两种有机物的1h核磁共振图谱 问题探究 下列有机物中有几种h原子以及个数之比 种 种 种 种 ch3 ch2 oh 例2 某有机物由c h o三种元素组成 它的红外吸收光谱表明有羟基o h键和烃基上c h键的红外吸收峰 且烃基与羟基上氢原子个数比为2 1 它们的相对分子质量为62 试写出该有机物的结构简式 练习5 分子式为c3h6o2的有机物 若在1h nmr谱上观察到氢原子峰的强度为3 3 则结构简式可能为 若给出峰的强度为3 2 1 则可能为 ch3cooch3 ch3ch2cooh hcooch2ch3 ch3coch2oh 拓展视野 诺贝尔化学奖与物质结构分析 斯德格尔摩时间10月9日 北京时间10月9日 瑞典皇家科学院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰 b 芬 日本科学家koichitanaka和瑞士科学家库尔特 伍斯里奇 瑞典皇家科学院称赞约翰 b 芬和koichitanaka的研究工作 发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法 瑞典皇家科学院对库尔特 伍斯里奇的褒奖辞中则称 他在测定生物大分子在溶液中的三维结构中 引入了核磁共振光谱学 资料卡 手性分子 拓展视野 诺贝尔化学奖与逆合成分析理论 科里 eliasjamescorey 美国有机化学家 生于1928年7月12日 科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作 30多年来他和他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物 这些天然化合物的结构都比较复杂 合成难度很大 1967年他提出了具有严格逻辑性的 逆合成分析原理 以及合成过程中的有关原则和方法 他建议采取逆行的方式 从目标物开始 往回推导 每回推一步都可能有好几种断裂键的方式 仔细分析并比较优劣 挑其可行而优者 然後继续往回推导至简单而易得的原料为止 按照这样的方式 一个有机合成化学家就不需要漫无边际的冥想 而不知从何着手了 因为他的起点其实就是他的终点 科里还开创了运用计算机技术进行有机合成设计 这实际上是使他的 逆合成分析原理 及有关原则 方法数字化 由于科里提出有机合成的 逆合成分析方法 并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物 对有机合成有重大贡献 而获得1990年诺贝尔化学奖 三 有机化学反应的研究 问题解决 酯化反应的反应机理 酯的水解反应机理 拓展视野 诺贝尔化学奖与同位素示踪法 海维西 georgehevesy 匈牙利化学家 1885年8月1日生于布达佩斯 海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学 1911年在曼彻斯特大学e 卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离 为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础 海维西主要从事稀土化学 放射化学和x射线分析方面的研究 他与f 帕内特合作 在示踪研究上取得成功 1920年 海维西与科斯特合作 按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪 1926年海维西任弗赖堡大学教授 开始计算化学元素的相对丰度 1934年在制备一种磷的放射性同位素之后 进行磷在身体内的示踪 以研究各生理过程 这项研究揭示了身体成分的动态 1943年 海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授 同年 他研究同位素示