(衔接课程)2014年高二升高三化学暑假辅导资料-第九讲-有机化学基础2

1 第九讲第九讲 有机化学基础有机化学基础 2 2 一 各类烃化学性质比较一 各类烃化学性质比较 例 下列各组试剂中 能用溴水加以鉴别的是 A CH4与 C3H8 B 与 C6H10 C CCl4与 D 与 CH3 例 有八种物质 甲烷 苯 聚乙烯 乙烯 2 丁炔 环乙烷 邻 二甲 苯 环己 烯 即能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应 使之褪色的是 5 B C D 下列实验要取得成功不需加热的是 A 制乙烯 B 制硝基苯 C 制溴苯 D 制乙炔 B 二 烃的衍生物二 烃的衍生物 卤代烃 溴乙烷卤代烃 溴乙烷 物理性质 化学性质 1 溴乙烷的水解反应 反应原理 CH3CH2Br H OH CH3CH2OH HBr 或 CH3CH2Br NaOH CH3CH2OH NaBr 溴乙烷的消去反应 反应原理 CH3CH2Br NaOH CH2 CH2 NaBr H2O 札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时 消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时 消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上 例题 1 下列化合物中 既能发生消去反应生成烯烃 又能发生水解反应的是 醇醇 一一 乙醇乙醇 1 1 分子结构分子结构 分子式 C2H6O 结构简式 CH3CH2OH 或 C2H5OH 官能团 OH 2 核磁共振氢谱图 2 2 化学性质化学性质 1 1 与钠的反应 与钠的反应 2CH3CH2OH 2Na 2 CH3CH2O Na H2 例 相同质量的乙醇 乙二醇 丙三醇分别与足量的金属钠反应 放出氢气最多的是 A 乙醇 B 乙二醇 C 丙三醇 D 相等 2 2 氧化反应 氧化反应 a 燃烧 b 乙醇的催化氧化 总结 在乙醇的催化氧化反应中 乙醇是还原剂 氧气是氧化剂 铜是催化剂 氧化铜是中 间产物 O2把乙醇氧化成了乙醛 实验现象实验现象 c 乙醇能被 KMnO4 或 K2Cr2O7酸性溶液氧化 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 结论 在有结论 在有机化学反应中 通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化机化学反应中 通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化 反应 与反应 与此相反 有机物分子中加入氢此相反 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应 原子或失去氧原子的反应叫做还原反应 3 3 乙醇的脱水反应 乙醇的脱水反应 a 消去反应 分子内的脱水 CH2 CH2 CH2 CH2 H2O H OH b b 分子间的脱水分子间的脱水 CH3CH2 OH H O CH2CH3 CH3CH2 O CH2CH3 H2 2O O 4 4 乙醇的取代反应乙醇的取代反应 与氢卤酸的反应与氢卤酸的反应 CH3CH2 OH H Br CH3CH2 Br H2O 例例 1 若要检验酒精中是否含有少量水 可选用的试剂是 制取无水酒精时 通常需 氧化氧化氧化氧化 3 向工业酒精中加入下列物质 并加热蒸馏 该物质是 A 生石灰 B 金属钠 C 浓硫酸 D 无水硫酸铜 苯酚的化学性质苯酚的化学性质 1 1 苯酚和钠反应吗苯酚和钠反应吗 2 苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性 离子方程式 实验 取少量苯酚晶体 放在试管里 加入实验 取少量苯酚晶体 放在试管里 加入 4 4 5mL5mL 水 振荡先加氢氧化钠水 振荡先加氢氧化钠 再加盐酸再加盐酸 例 下列叙述中错误的是 A 苯酚沾到皮肤上用酒精冲洗 B 在纯碱溶液中加入苯酚晶体 晶体溶解并产生 CO2气 体 C 苯酚的水溶液不能使石蕊试液变红色 D 苯酚久置于空气中 因发生氧化而显粉 说明 1 苯酚的酸性表现在可以跟碱反应 但是它的酸性较弱 不能使指示剂变色 2 苯酚酸性较弱 所以它的电离方程式用表示 3 苯酚有酸性 它能从煤焦油中提取 因此俗称石炭酸 3 3 苯环上的取代反应 苯环上的取代反应 实验 向盛有苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水实验 向盛有苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水 现象 现象 不需要催化剂不需要催化剂 对比苯与苯酚与溴反应的比较对比苯与苯酚与溴反应的比较 例 分离苯和苯酚的混合物 通常采用的方法是 A 振荡混合物 用分液漏斗分离 B 加水振荡后 用分液漏斗分离 C 加稀盐酸振荡后 用分液化化漏斗分离 D 加入 NaOH 溶液后振荡 用分液漏斗分离 取下层液体通入 CO2 待分层后分离 4 4 显色反应显色反应 实验 向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液 振荡 发生什么现象 实验 向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液 振荡 发生什么现象 苯酚苯酚 紫紫 注意 注意溶液显紫色 没有沉淀析出 这个反应也能用来检验苯酚 例 1 能够检验苯酚存在的特征反应是 A 苯酚与浓硝酸反应 B 苯酚与氢氧化钠溶液反应 氯铁氯铁 4 C 苯酚与浓溴水反应 D 苯酚与氯化铁溶液反应 2 往下列溶液中滴加 FeC13溶液 无变化的是 A B C D 氢碘酸 3 某有机物的结构为 CH3 CH CH OH 它可能具有的性质是 能使酸性 KMnO4溶液褪色 能与 KOH 溶液反应 能与 NaHCO3溶液反应 能与 Na 反 应 A B C D 乙醛乙醛 1 1 乙醛的分子组成与结构乙醛的分子组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 2 2 物理性质物理性质 乙醛是无色 具有刺激性气味的液体 密度小于水 沸点为 乙醛C 8 20 易挥发 易燃烧 能与水 乙醇 氯仿等互溶 注意注意 因为乙醛易挥发 易燃烧 故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火 3 3 乙醛的化学性质 乙醛的化学性质 结构分析结构分析 结论结论 乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应 例如 使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的 镍催化剂 乙醛与氢气发生加成反应 相互转化相互转化 乙醛的氧化反应乙醛的氧化反应 A A 乙醛易被氧化 如在一定温度和催化剂存在的条件下 乙醛能被空气中乙醛易被氧化 如在一定温度和催化剂存在的条件下 乙醛能被空气中 的氧气氧化成乙酸 注意注意 工业上就是利用这个反应制取乙酸 在点燃的条件下 乙醛能在空气或氧气中燃烧 乙醛完 全燃烧的化学方程式为 OHCOOCHOCH 2223 4452 点燃 B B 乙醛不仅能被乙醛不仅能被氧化 还能被弱氧化剂 如银氨溶液和新制备氢氧化铜悬浊液 氧化氧化 还能被弱氧化剂 如银氨溶液和新制备氢氧化铜悬浊液 氧化 2 O 实验实验 在洁净的试管里加入 1 mL 2 的溶液 然后一边摇动试管 一边逐滴滴 3 AgNO 3 OH 5 入 2 的稀氨水 至最初产生的沉淀恰好溶解为止 此时得到的溶液叫做银氨溶液 再滴 入 3 滴乙醛 振荡后把试管放在热水中温热 实验现象实验现象 不久可以看到 试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银 实验结论实验结论 方程 423 NHAgOHOHNHAg OHOHNHAgOHNHAgOH 22323 2 2 OHNHAgNHCOOCHOHNHAgCHOCH 2343233 322 2 做本实验要注意 配制银氨溶做本实验要注意 配制银氨溶液时 应防止加入过量的氨水 而且随配随用液时 应防止加入过量的氨水 而且随配随用 不可 不可久置 久置 例 写乙二醛的银镜反应 甲酸的银镜反应 C C 此外 另一种弱氧化剂即新制的此外 另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化 也能使乙醛氧化 2 OHCu 在试管里加入 10 的 NaOH 的溶液 2mL 滴入 2 的溶液 4 6 滴 振荡后加入乙醛溶 4 CuSO 液 0 5mL 加热到沸腾 观察现象 实验现象实验现象 试管内有砖红色沉淀产生 实验结论实验结论 在加热的条件下 乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应 乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中 涉及的主要化学反就是乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中 涉及的主要化学反就是 羧酸羧酸 乙酸乙酸 1 1 乙酸的物理性质乙酸的物理性质 乙酸又叫醋酸 无色冰状晶体 所以又称冰醋酸 溶点 16 6 沸点 117 9 有刺激性 气味 易溶于水 2 2 乙酸的分子结构乙酸的分子结构 化学式 结构式 官能团 结构简式 5 乙酸的核磁共振氢谱图 3 乙酸的化学性质 乙酸的酸性乙酸的酸性 CH3COOH CH3COO H a 与 Na2CO3 溶液反应 2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa CO2 H2O b 与金属反应 Mg 2CH3COOH CH3COO 2Mg H2 c 酸性比较 CH3COOH H2CO3 C6H5OH 酯化反应酯化反应 定义 a a 反应机理 反应机理 醇脱氢原子 羧酸脱羟基结合生成水 6 b b 酯化反应可看作是取代反应 也可看作是分子间脱水的反应 酯化反应可看作是取代反应 也可看作是分子间脱水的反应 现象 反应 例 写出下列物质的结构简式 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 二乙酸乙二酯 乙二酸乙二酯 例 下列化合物中 既显酸性 又能发生酯化反应和消去反应的是 C 实验注意事项实验注意事项 1 加药品的先后顺序 乙醇 浓硫酸 冰醋酸 2 浓硫酸的作用 3 加热的目的 注意 加热时须小火均 匀进行 这是为了减少乙醇的挥发 并防止副反应发生生成醚 4 导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的 防止受热不均引起倒吸 5 饱和碳酸钠的作用 同位素示踪法同位素示踪法 例 在 CH3COOH 与 CH3CH218OH 酯化反应后的生成物中 18O 存在于 A 乙酸 B 乙醇 C 乙酸乙酯 D 水 三三 酯