乙酰乙酸乙酯的制备.doc

乙酰乙酸乙酯的制备化工106 梁展珲 43前言: 乙酰乙酸乙酯，无色至淡黄色的澄清液体。微溶于水，易溶于乙醚，乙醇。有刺激性醉性。可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。有醚样和苹果似的香气。广泛应用于食用香精中，主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。制药工业用于制造氨基比林、维生素B等。染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。涂料工业用于制造清。有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料。一、实验目的1 了解乙酰乙酸乙酯的制备的原理和方法。2 熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作3 初步掌握减压蒸馏的操作技术二、反应原理含活泼氢的酯在碱性催化剂存在下，能与另一分子的酯发生酯缩合反应，生成羰基酸酯，乙酰乙酸乙酯，就是通过这一反应来制备的，当 用金属钠作偶合剂时，真正的催化剂是钠与乙酸乙酯残留的少量乙醇作用产生的醇钠，一旦反应开始，乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用。如果使用高纯度的乙酸乙酯和金属钠反而不能发生缩合反应。反应经历了以下平衡：减压蒸馏原理： 液体的沸点是随外界压力的降低而降低的。因而如用真空泵连接盛有液体的容器，使液体表面的压力降低，即可降低液体的沸点。这种在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。 三、主要试剂及用量乙酸乙酯22.5g(25.0ml，0.25mol)； Na 2.5g(0.11mol)；二甲苯15ml HOAc 50% 20ml，饱和NaCl 40ml，无水Mg2SO4四、操作步骤1 安装回流反应装置2 制钠珠：将金属Na迅速切成薄片，放入100ml的圆底烧瓶中，并加入15ml二甲苯，小火加热回流使熔融，拆去冷凝管，用橡皮塞塞住瓶口，用力振摇即得细粒状钠珠。稍冷后将二甲苯滗入回收瓶。3 加酯回流：迅速放入20ml乙酸乙酯，反应开始。若慢可温热。回流1.5h至金属钠逐渐消失，溶液呈红棕色透明液体，至得橘红色溶液，有时析出黄白色沉淀（均为烯醇盐）。4 酸化 ：加50%醋酸(约20ml)，继续加酸后固体消失，溶液呈黄棕色。5 分液：反应液转入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液，振摇，静置，分液，干燥 分液干燥后得到黄棕色液体。6 安装减压蒸馏装置78 减压蒸馏：水浴蒸去乙酸乙酯，收集沸点较高的馏分。剩余物移至蒸馏瓶中进行减压蒸馏，气压为8.2kp，温度为31时有前馏分蒸出，气压为4.6kp,温度为80-110时有馏分蒸出，此时开始收集产物。收集到的产物为淡黄色透明液体。五、结果与讨论1. 产率与产量气压差：4.6kPa=34.51mmHg，温度：83，该气压下蒸出乙酰乙酸乙酯的温度：80产量：产物为淡黄色透明液体2.1g产率：2.1/16.2=13.0%2实验关键及注意事项（1）本实验要求无水操作；本实验的关键：是所用仪器必须是干燥的，所用的乙酸乙酯必须是无水的。水的存在金属钠易与水反应生成放出氢气及大量的热易导致燃烧和爆炸。NaOH的存在易使乙酸乙酯水解成乙酸钠，更重要的是水的存在使金属钠消耗难以形成碳负离子中间体，导致实验失败。（2）钠的安全使用；金属钠遇水易燃烧爆炸，在空气中易氧化，故在称量压丝和切成片的过程中，操作要迅速。金属钠的颗粒大小，直接影响酯缩合反应的速度，最好将压细机出口的钠丝，直接装入盛有乙酸乙酯的烧瓶内。（3）钠珠的制作过程中间一定不能停，且要来回振摇，不要转动。（4）缩合反应是一个放热反应，用小火加热控制上升蒸气在 回流冷凝管的第一个小球下，以免挥发损失。反应完毕后得一透明带有绿色荧光的桔红色液体，有时被检出少量黄白色固体（乙酰乙酸乙酯的烯醇或钠盐）。（5）乙酰乙酸乙酯，在常压蒸馏时很易分解，其分解产物为“失水乙酸”这样会影响产率，