高考化学一轮复习 专题二十一 烃及其衍生物的结构和性质课件.ppt

专题二十一烃及其衍生物的结构和性质 高考化学 江苏省专用 答案bd本题考查原子共面 手性碳原子 有机物的性质及反应类型 x分子中 oh氢原子因碳氧单键可旋转而不一定在苯环所在的平面上 a错误 y与br2的加成产物为 标 的碳原子所连四个基团互不相同 为手性碳原子 b正确 x分子中含 酚 羟基 y分子中含碳碳双键 均能被酸性kmno4溶液氧化 两者均能使酸性kmno4溶液褪色 c错误 x y的反应是x中 oh氢原子被 所替代 为取代反应 d正确 易错易混 容易忽视x的羟基氢原子不一定在苯环所在的平面内 容易忽视酚羟基的还原性 2 2017江苏单科 11 4分 萜类化合物广泛存在于动植物体内 关于下列萜类化合物的说法正确的是 a a和b都属于芳香族化合物b a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上c a b和c均能使酸性kmno4溶液褪色d b和c均能与新制的cu oh 2反应生成红色沉淀 答案c本题考查有机物的空间结构及化学性质 芳香族化合物必须至少含有一个苯环 a中无苯环 a项错误 a和c分子中不可能所有碳原子均处于同一平面 b项错误 a中 b中与苯环直接相连的 ch3 c中的 cho均能与酸性kmno4溶液反应 使之褪色 c项正确 b不能与新制的cu oh 2反应生成红色沉淀 d项错误 知识拓展常见有机物的空间构型 1 ch4呈正四面体形 键角109 28 2 ch2ch2呈平面形 键角120 3 呈直线形 键角180 4 呈平面正六边形 键角120 3 2016江苏单科 11 4分 化合物x是一种医药中间体 其结构简式如图所示 下列有关化合物x的说法正确的是 化合物xa 分子中两个苯环一定处于同一平面b 不能与饱和na2co3溶液反应c 在酸性条件下水解 水解产物只有一种d 1mol化合物x最多能与2molnaoh反应 答案ca项 图中下面的苯环以单键的形式与碳原子相连 单键是可以转动的 所以两个苯环不一定在一个平面里 b项 羧基能与na2co3溶液反应 d项 1mol化合物x与naoh反应最多可消耗3molnaoh 因1mol酚酯基水解生成1mol酚羟基和1mol羧基 1mol酚羟基和2mol羧基共消耗3molnaoh 规律方法在判断分子共平面 共直线时 要知道苯环上的碳原子和与苯环直接相连的原子共平面 碳碳双键中的碳原子和与双键碳原子直接相连的原子共平面 碳碳叁键中的碳原子和与叁键碳原子直接相连的原子共直线 易错警示酚羟基也能与naoh溶液反应 1mol醇酯基最多能与1molnaoh反应 1mol酚酯基 最多能与2molnaoh反应 4 2015江苏单科 12 4分 己烷雌酚的一种合成路线如下 下列叙述正确的是 a 在naoh水溶液中加热 化合物x可发生消去反应b 在一定条件下 化合物y可与hcho发生缩聚反应c 用fecl3溶液可鉴别化合物x和yd 化合物y中不含有手性碳原子 答案bca项 化合物x中的溴原子在naoh水溶液中发生的是取代反应 不是消去反应 b项 化合物y中有酚结构 在一定条件下可与hcho发生缩聚反应 c项 化合物y有酚结构 化合物x为醚结构 酚类物质遇fecl3溶液呈紫色 故fecl3溶液可鉴别x y d项 化合物y中含2个手性碳原子 知识拓展卤代烃在naoh水溶液中加热发生水解反应 取代反应 在naoh醇溶液中加热发生消去反应 5 2014江苏单科 12 4分 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能 其结构简式如图所示 下列说法正确的是 a 每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基b 每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子c 1mol去甲肾上腺素最多能与2molbr2发生取代反应d 去甲肾上腺素既能与盐酸反应 又能与氢氧化钠溶液反应 答案bd由去甲肾上腺素的结构简式可知每个分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基 a项错误 b项 中标 的碳原子为手性碳原子 b项正确 c项 酚羟基邻 对位上的氢原子可以与br2发生取代反应 应为3mol c项错误 d项 该分子中酚羟基可与naoh反应 氨基可与盐酸反应 d项正确 易错警示注意区别醇羟基和酚羟基 与苯环直接相连的羟基是酚羟基 知识拓展 1 碳碳双键 碳碳叁键 碳氧双键 苯环中的碳原子一定不是手性碳原子 2 酚羟基的邻 对位碳原子上有几摩尔氢原子 则可以与几摩尔br2发生取代反应 b组统一命题 省 区 市 卷题组1 2018课标 9 6分 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验 光照下反应一段时间后 下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 答案d本题考查ch4与cl2反应的实验现象 ch4与cl2反应生成ch3cl ch2cl2 chcl3 ccl4 hcl 其中ch3cl hcl为气体 ch2cl2 chcl3 ccl4均为油状液体 cl2为黄绿色气体 ch3cl hcl均为无色气体 hcl易溶于饱和食盐水 反应后气体总体积减小 试管内液面上升 故d正确 知识拓展不能在强光或阳光直射的环境中进行ch4与cl2反应的实验 归纳总结ch4 cl2ch3cl hcl ch3cl cl2ch2cl2 hcl ch2cl2 cl2chcl3 hcl chcl3 cl2ccl4 hcl 四个反应均为取代反应 2 2018课标 9 6分 苯乙烯是重要的化工原料 下列有关苯乙烯的说法错误的是 a 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应b 能使酸性高锰酸钾溶液褪色c 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯d 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 答案c本题考查苯和烯烃的性质 a项 加入铁粉 苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发生取代反应 正确 b项 苯乙烯分子中含有碳碳双键 可以与酸性kmno4溶液发生氧化反应 使酸性kmno4溶液褪色 正确 c项 苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应 生成或 错误 d项 苯乙烯分子中含有碳碳双键 可以发生加聚反应生成聚苯乙烯 正确 审题方法苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键 苯环上的氢原子在铁粉作用下可以与液溴发生取代反应 碳碳双键可以与酸性kmno4溶液发生氧化反应 可以与卤化氢发生加成反应 3 2018北京理综 10 6分 一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高 广泛用作防护材料 其结构片段如下图 下列关于该高分子的说法正确的是 a 完全水解产物的单个分子中 苯环上的氢原子具有不同的化学环境b 完全水解产物的单个分子中 含有官能团 cooh或 nh2 c 氢键对该高分子的性能没有影响d 结构简式为 答案b本题考查高分子化合物的结构 官能团等知识 根据芳纶纤维的结构片段图可推出合成芳纶纤维的单体为和 a项 两种单体的单个分子中 苯环上的氢原子化学环境都是一样的 c项 氢键的存在会提高该高分子的机械强度 d项 该高分子的结构简式为 规律方法将结构片段中水解可断开的化学键全部断开 即可判断出单体的结构 4 2017课标 9 6分 化合物 b d p 的分子式均为c6h6 下列说法正确的是 a b的同分异构体只有d和p两种b b d p的二氯代物均只有三种c b d p均可与酸性高锰酸钾溶液反应d b d p中只有b的所有原子处于同一平面 答案d本题考查有机物的结构与性质 苯 c6h6 的同分异构体有很多种 如分子内有两个碳碳三键的链状烃 分子内有两个碳碳双键和一个碳碳三键的链状烃等 a项错误 苯 b 的二氯代物有邻 间 对三种 d的二氯代物有六种 p的二氯代物有三种 b项错误 苯 b 中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 p分子中的碳原子均为饱和碳原子 二者都不能与酸性高锰酸钾溶液反应 而d分子中有碳碳双键 能够与酸性高锰酸钾溶液反应 c项错误 苯 b 分子为平面正六边形 d p分子内都有饱和碳原子 所有原子不可能共平面 d项正确 知识归纳有机物空间结构的代表物 5 2017课标 10 6分 下列由实验得出的结论正确的是 答案a本题以有机反应为载体 考查常见有机物的性质 ch2ch2 br2 br2被消耗 生成无色的1 2 二溴乙烷 1 2 二溴乙烷可溶于四氯化碳 a正确 金属钠可与乙醇和水反应产生可燃性气体 但没有说明产生气体的快慢 故不能证明乙醇分子中的氢和水分子中的氢具有相同的活性 b不正确 2ch3cooh caco3ca ch3coo 2 h2o co2 该反应说明乙酸的酸性强于碳酸 c不正确 ch4 cl2ch3cl hcl hcl能使湿润的石蕊试纸变红 d不正确 知识拓展 oh中氢原子的活泼性 h o h ch3ch2 oh 6 2017课标 8 6分 下列说法正确的是 a 植物油氢化过程中发生了加成反应b 淀粉和纤维素互为同分异构体c 环己烷与苯可用酸性kmno4溶液鉴别d 水可以用来分离溴苯和苯的混合物 答案a植物油中含有碳碳不饱和键 氢化过程中植物油与氢气发生了加成反应 a正确 淀粉和纤维素的聚合度不同 它们的分子式不同 所以不互为同分异构体 b错误 环己烷与苯都不与酸性kmno4溶液反应 所以不能用酸性kmno4溶液鉴别环己烷与苯 c错误 溴苯与苯互溶 不能用水分离溴苯和苯的混合物 d错误 知识拓展常见的能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有烯烃 炔烃 某些苯的同系物 醇 酚 醛等 7 2017北京理综 9 6分 我国在co2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展 co2转化过程示意图如下 下列说法不正确的是 a 反应 的产物中含有水b 反应 中只有碳碳键形成c 汽油主要是c5 c11的烃类混合物d 图中a的名称是2 甲基丁烷 答案b本题主要考查有机物的组成 结构和命名等知识 反应 中既有碳碳键的形成 又有碳氢键的形成 思路梳理仔细观察示意图 挖掘出潜在的信息 图示上面反映的是转化过程信息 图示下面反映的是反应物和产物信息 疑难突破 反映的是主要物质的转化 有些产物并没有标示出来 可根据质量守恒定律分析得出反应 产物中含有水 8 2016课标 8 6分 下列说法错误的是 a 乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应b 乙烯可以用作生产食品包装材料的原料c 乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷d 乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 答案a乙烷在室温下不能与浓盐酸发生取代反应 故错误 思路梳理烷烃在光照条件下能与cl2 溴蒸气发生取代反应 烯烃与hcl在一定条件下能发生加成反应 二者与浓盐酸在室温下均不反应 9 2016课标 7 6分 化学与生活密切相关 下列有关说法错误的是 a 用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维b 食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质c 加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性d 医用消毒酒精中乙醇的浓度为95 答案da项 蚕丝的主要成分为蛋白质 灼烧有烧焦羽毛的气味 可与人造纤维区分 b项 食用油的主要成分为油脂 反复加热会发生复杂的化学反应产生稠环芳烃等有害物质 c项 蛋白质是流感病毒的组成成分 加热能使蛋白质变性从而杀死流感病毒 d项 医用酒精中乙醇的浓度为75 错误 10 2016课标 9 6分 下列关于有机化合物的说法正确的是 a 2 甲基丁烷也称为异丁烷b 由乙烯生成乙醇属于加成反应c c4h9cl有3种同分异构体d 油脂和蛋白质都属于高分子化合物 答案ba项 异丁烷为2 甲基丙烷 b项 乙烯和水通过加成反应可制得乙醇 c项 c4h9cl的同分异构体有4种 d项 油脂不属于高分子化合物 易错警示本题易错选d项 个别学生误认为油脂相对分子质量较大 为高分子化合物 知识拓展烷基异构 c3h72种 c4h94种 c5h118种 11 2016北京理综 9 6分 在一定条件下 甲苯可生成二甲苯混合物和苯 有关物质的沸点 熔点如下 下列说法不正确的是 a 该反应属于取代反应b 甲苯的沸点高于144 c 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来d 从二甲苯混合物中 用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 答案bb项 甲苯的沸点应比苯的高 比对二甲苯的低 规律方法结构相似的有机物 相对分子质量越大 或碳原子数越多 熔沸点越高 思路分析甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢被甲基代替 属于取代反应 甲苯的相对分子质量比二甲苯小 故沸点比二甲苯低 苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大 可以用蒸馏的方法分离 对二甲苯的熔点较高 冷却时最先析出 故能用冷却结晶的方法将对二甲苯从二甲苯的混合物中分离出来 12 2015课标 8 6分 某羧酸酯的分子式为c18h26o5 1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇 该羧酸的分子式为 a c14h18o5b c14h16o4c c16h22o5d c16h20o5 答案a1mol该羧酸酯和2molh2o反应得1mol羧酸和2molc2h5oh 根据原子守恒可知羧酸的分子式为c14h18o5 13 2014北京理综 10 6分 下列说法正确的是 a 室温下 在水中的溶解度 丙三醇 苯酚 1 氯丁烷b 用核磁共振氢谱不能区分hcooch3和hcooch2ch3c 用na2co3溶液不能区分ch3cooh和ch3cooch2ch3d 油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应 且产物相同 答案a室温下 丙三醇易溶于水 苯酚微溶于水 而1 氯丁烷难溶于水 故a项正确 分析核磁共振氢谱 hcooch3会产生两组峰 且峰面积之比为1 3 hcooch2ch3会产生三组峰 且峰面积之比为1 2 3 故b项错误 na2co3与ch3cooh反应可产生co2气体 乙酸乙酯与na2co3不反应 可以区分 故c项错误 油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油 在碱性条件下水解则生成高级脂肪酸盐和甘油 故d项错误 易错警示油脂是油和脂肪的总称 油和脂肪都是酯 都能水解 油脂水解时的酸碱性不同 所得产物不同 c组教师专用题组1 2013江苏单科 12 4分 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得 h2o下列有关叙述正确的是 a 贝诺酯分子中有三种含氧官能团b 可用fecl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚c 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与nahco3溶液反应d 贝诺酯与足量naoh溶液共热 最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 答案b贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团 a项错误 乙酰水杨酸中不含酚羟基 对乙酰氨基酚中含酚羟基 b项正确 对乙酰氨基酚不能与nahco3溶液反应 c项错误 贝诺酯与足量naoh溶液共热 最终生成 ch3coona三种物质 d项错误 知识拓展高中阶段常见的可以发生水解的官能团有卤素原子 酯基和肽键 卤代烃在强碱水溶液中可水解 酯基在有酸 碱存在的条件下均可水解 肽键在酸 碱及酶的作用下可水解 考点分析高考有机选择题考查的内容主要有 碳原子成键特征 根据键线式确定分子式 各种官能团的结构和性质以及数量关系的计算 有机反应类型的判断 共线 共面问题 手性碳原子的判断 2 2012江苏单科 11 4分 普伐他汀是一种调节血脂的药物 其结构简式如右图所示 未表示出其空间构型 下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 a 能与fecl3溶液发生显色反应b 能使酸性kmno4溶液褪色c 能发生加成 取代 消去反应d 1mol该物质最多可与1molnaoh反应 答案bca项 该物质分子的结构中不含有酚羟基 不能与fecl3溶液发生显色反应 b项 该物质分子的结构中的碳碳双键 羟基能使酸性kmno4溶液褪色 c项 该分子中的碳碳双键能发生加成反应 羟基 羧基 酯基能发生取代反应 羟基的邻位碳上含有h原子 能发生消去反应 d项 1mol该物质含有1mol羧基和1mol酯基 最多可与2molnaoh反应 答案aa项 紫罗兰酮中的可使酸性kmno4溶液褪色 正确 b项 中间体x的1个分子中有2个 1个 cho 它们均可与h2发生加成反应 c项 维生素a1不易溶于naoh溶液 d项 二者的分子式不同 不互为同分异构体 4 2010江苏单科 9 4分 阿魏酸在食品 医药等方面有着广泛用途 一种合成阿魏酸的反应可表示为 香兰素丙二酸 h2o co2阿魏酸下列说法正确的是 a 可用酸性kmno4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成b 香兰素 阿魏酸均可与na2co3 naoh溶液反应c 通常条件下 香兰素 阿魏酸都能发生取代 加成 消去反应d 与香兰素互为同分异构体 分子中有4种不同化学环境的氢 且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 答案bda项 香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能用酸性高锰酸钾溶液检测反应中是否有阿魏酸生成 故不正确 b项 香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基 羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应 故正确 c项 香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应 不能发生消去反应 故不正确 d项 符合题意的化合物有和两种 故正确 答案ab项 含有酚羟基 能与fecl3溶液发生显色反应 故不正确 c项 含有羟基 能发生酯化反应 故不正确 d项 一定条件下 1mol该物质最多可与2molnaoh反应 故不正确 答案bda项 由于单键可以旋转 故甲分子中两个 ch3o 中的碳原子与其他碳原子不一定共平面 故错误 b项 因为丙结构中酚羟基的两个邻位碳原子均连有h原子 在一定条件下 可与甲醛发生缩聚反应 故正确 c项 丙中酚羟基 羧基 cl原子均能与naoh发生反应 1mol丙最多可与3molnaoh发生反应 故错误 d项 乙中有醛基 丙中无醛基 可以用新制cu oh 2悬浊液鉴别乙 丙两种物质 故正确 2 2018南京 盐城一模 10 黄檀内酯是一种具有抗肿瘤 抗菌 抗氧化等生物活性的天然化合物 可以香兰素为原料合成 如下图所示 香兰素 黄檀内酯 下列说法正确的是 a 分子中碳原子一定都处于同一平面b 均能使酸性kmno4溶液褪色c 化合物 能与nahco3反应产生co2d 1mol化合物 最多只能与2molnaoh反应 答案bb项 分子中有醛基 分子中有碳碳双键 均能使酸性kmno4溶液褪色 故正确 3 2018南通海门高三第一次调研 11 分枝酸可用于生化研究 其结构简式如下图所示 下列有关分枝酸的说法正确的是 a 分枝酸的分子式为c10h10o6b 分子中所有原子有可能共平面c 1mol分枝酸最多可与3molnaoh发生反应d 在一定条件下能发生取代 加成 消去 氧化反应 答案adb项 分枝酸分子中含有饱和碳原子 分子中所有原子不可能共平面 故错误 c项 分枝酸中只有羧基能与naoh反应 醇羟基不能与naoh溶液反应 所以1mol分枝酸最多可与2molnaoh发生反应 故错误 d项 分枝酸中有羧基 碳碳双键 醇羟基等官能团且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 在一定条件下能发生取代 加成 消去 氧化反应 故正确 4 2018盐城中学高三上第二次阶段考试 11 一种合成某药物中间体z的方法如下 下列说法正确的是 xyza 1molx与浓溴水反应最多消耗2molbr2b y可以发生消去反应c z中所有碳原子可以在同一平面d 用银氨溶液可以检验z中是否混有x 答案ca项 x中酚羟基邻 对位上有氢原子 可以与溴水中的br2发生取代反应 1molx最多能消耗3molbr2 故错误 b项 y中 碳原子上无氢原子 不能发生消去反应 故错误 c项 由于苯环上所有原子共平面且单键可以旋转 故z中所有碳原子可以在同一平面 正确 d项 x z分子中均无 cho 不可用银氨溶液检验z中是否混有x 故错误 5 2018南通如皋中学高三上阶段练习 12 药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用 可通过如下反应制得 下列叙述正确的是 a 化合物x中含有手性碳原子b 化合物y的分子式为c6h12no2 c 1mol化合物z可以与3molnaoh反应d 用溴水可鉴别化合物x和z 答案ca项 化合物x中无手性碳原子 故错误 b项 化合物y的分子式为c6h13no2 故错误 c项 1个化合物z分子中有1个酚羟基 2个酯基 1mol化合物z可以与3molnaoh反应 故正确 d项 x z中均有碳碳双键且酚羟基的邻 对位上均无氢原子 因此不能用溴水鉴别化合物x和z 故错误 6 2017徐淮连宿高三上期中 11 化合物f是一种医药中间体 其结构简式如图所示 下列有关f的说法正确的是 fa 所有碳原子可以共平面b 分子中有1个手性碳原子c 能与na2co3溶液反应d 能发生加成 取代 消去反应 答案bcf分子中与两个苯环直接相连的碳原子为手性碳原子 该手性碳原子可看作ch4分子的中心碳原子 其余原子团占据了甲烷分子中3个氢原子的位置 故f分子中不可能所有碳原子共平面 a不正确 b正确 f分子中有羧基 酚羟基 二者均可与na2co3溶液反应 c正确 f不能发生消去反应 d不正确 7 2017盐城中学检测 12 一种具有除草功效的有机物的结构简式如下图所示 下列有关该化合物的说法正确的是 a 分子式为c19h19o7b 该有机物在空气中可以长时间稳定存在c 1mol该化合物与足量浓溴水反应 最多消耗3molbr2d 1mol该化合物与足量naoh溶液反应 最多消耗4molnaoh 答案da项 只含c h o三种元素的有机物分子中h原子数一定为偶数 分子式应为c19h18o7 故错误 b项 该有机物中有酚羟基 在空气中易被氧化 故错误 c项 该有机物酚羟基的邻 对位可与溴水中的br2发生取代反应 碳碳双键可与溴水中的br2发生加成反应 1mol该有机物最多消耗4molbr2 故错误 d项 1个该有机物分子中含3个酚羟基 1个酯基 1mol该化合物最多消耗4molnaoh 故正确 8 2017南通启东中学高三下期初 12 洋蓟属于高档蔬菜 从洋蓟提取的物质a具有良好的保健功能和药用价值 a在酸性条件下水解可生成b和c 反应如下图所示 下列叙述正确的是 a a在酸性条件下水解生成b和c属于取代反应b 1mola和足量naoh溶液反应 最多消耗11molnaohc b能和浓溴水反应 1molb最多消耗3molbr2d c分子中含有手性碳原子 答案ada项 酯的水解反应属于取代反应 故正确 b项 1mola中含有1mol羧基 2mol酯基和4mol酚羟基 最多消耗7molnaoh 故错误 c项 1molb能与3molbr2发生取代反应 与1molbr2发生加成反应 因此最多消耗4molbr2 故错误 d项 分子中标 的为手性碳原子 故正确 9 2017南京金陵中学高三上期中 12 一种瑞香素的衍生物的结构简式如图 下列有关该有机物性质的说法正确的是 a 能与fecl3溶液发生显色反应b 1mol该有机物最多可与3molh2加成c 1mol该有机物最多可消耗5molnaohd 1mol该有机物与足量nahco3溶液反应可放出3molco2 答案aca项 该分子结构中有酚羟基 可与fecl3溶液发生显色反应 故正确 b项 该分子结构中有苯环和碳碳双键 1mol该有机物最多可与4molh2加成 故错误 c项 该分子结构中含羧基 酚羟基 酚酯基 1mol该有机物最多消耗5molnaoh 故正确 d项 该分子结构中只有羧基可与nahco3反应 因此1mol该有机物与足量nahco3溶液反应可放出2molco2 故错误 10 2016南京二模 12 阿替洛尔是一种用于治疗高血压的药物 它的一种合成路线如下 下列说法正确的是 a 化合物甲的分子式为c8h8o2nb 每个阿替洛尔分子中含有2个手性碳原子c 一定条件下 化合物甲与naoh溶液 浓溴水 h2均可以发生反应d 阿替洛尔在naoh乙醇溶液中加热可发生消去反应 答案ca项 由化合物甲的结构简式 可知甲的分子式为c8h9o2n 故错误 b项 每个阿替洛尔分子中仅含有1个手性碳原子 如图所示 故错误 c项 化合物甲中含有酚羟基 能与naoh溶液发生反应 化合物甲中含有酚羟基且其邻位上有h 可以与浓溴水发生取代反应 化合物甲中含有苯环 可以与h2发生加成反应 故正确 d项 阿替洛尔发生消去反应的条件是浓h2so4 加热 故错误 b组2016 2018年高考模拟 综合题组 时间 20分钟分值 40分 选择题 每题5分 共100分 1 2018无锡高三上期末 11 苯酚和丙酮都是重要的化工原料 工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮 其反应和工艺流程示意图如下 下列有关说法正确的是 a a b均属于芳香烃b a d中所有碳原子均处于同一平面c a c均能与溴水反应d c d均能发生氧化反应 答案da项 b由c h o三种元素组成 不属于芳香烃 故错误 b项 a分子中所有碳原子不可能处于同一平面 故错误 c项 a不能与溴水反应 故错误 d项 有机物的燃烧属于氧化反应 c d均能燃烧 故正确 概念辨析芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物的关系芳香族化合物 含有苯环的有机化合物 芳香烃 含有苯环的烃 苯的同系物 分子中只有一个苯环且苯环上的侧链全部为烷烃基的烃 三者关系为 2 2018南通海门中学高三第二次调研 11 4 去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤等作用 其结构如图所示 下列说法正确的是 a 该有机物的分子式为c21h20o8b 分子中有4个手性碳原子c 分子中所有碳原子可能在同一平原上d 1mol该有机物与浓溴水反应最多消耗2molbr2 答案aba项 由结构简式可知该有机物分子式为c21h20o8 故正确 b项 中标 的为手性碳原子 共有4个 故正确 c项 该分子中的环并不都是苯环 含有饱和碳原子 所有碳原子不可能共面 故错误 d项 该有机物不能与浓溴水反应 故错误 命题归纳高考选择题中有关有机物的考查 常涉及反应类型 反应条件 手性碳原子 官能团的定量反应 共线或共面问题等 解题技巧在寻找手性碳原子时 应抓住手性碳原子形成4条单键 且连接四个不同的原子或原子团的结构特点 3 2018南通海安中学高三上测试 11 国家食品药品监督管理总局批准了抗h7n9流感药帕拉米韦氯化钠注射液 帕拉米韦的结构如下图所示 下列关于帕拉米韦的说法正确的是 a 帕拉米韦的分子式为c15h28n4o4b 1mol帕拉米韦最多可以与3molnaoh发生反应c 1个帕拉米韦分子中有6个手性碳原子d 帕拉米韦能发生取代 消去和氧化反应 答案ada项 由帕拉米韦的结构可知其分子式为c15h28n4o4 故正确 b项 1个帕拉米韦分子中有1个 一个 cooh 均能与naoh反应 1mol帕拉米韦最多可以与2molnaoh发生反应 故错误 c项 1个帕拉米韦分子中有5个手性碳原子 故错误 d项 帕拉米韦分子中有羧基 醇羟基 氨基 碳碳双键等官能团 且与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 能发生取代 消去和氧化反应 故正确 易错警示该分子五元环上的羟基是醇羟基 醇羟基不能与naoh发生反应 4 2018徐淮连宿高三上期末 11 有机物z是制备药物的中间体 合成z的路线如下图所示 xyz下列有关叙述正确的是 a x分子中所有原子处于同一平面b x y z均能和naoh溶液反应c 可用nahco3溶液鉴别y和zd 1moly跟足量h2反应 最多消耗3molh2 答案bca项 x分子中含有的 ch3 是饱和烷烃基 4个原子不在同一平面内 因此x分子中所有原子不可能处于同一平面 故错误 b项 x分子中有酯基 能与naoh溶液发生反应 y分子中有酚羟基 z分子中有羧基 均能与naoh溶液发生反应 故正确 c项 z分子中的羧基可与nahco3溶液反应 y不能与nahco3溶液反应 故正确 d项 y分子中苯环和羰基均能与h2反应 故1moly跟足量h2反应时 最多消耗4molh2 故错误 归纳总结若某有机物分子中含有饱和碳原子 则该分子中所有原子不可能处于同一平面上 答案aba项 x分子中有碳碳双键 能发生加成 氧化反应 有酯基 能发生水解反应 故正确 b项 与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面 与碳碳双键两端碳原子直接相连的原子共平面 且单键可以旋转 故y分子中所有碳原子可能在同一平面上 正确 c项 1个z分子中有一个手性碳原子 故错误 d项 1mol化合物x最多能与4molh2反应 故错误 知识拓展醇的催化氧化规律 6 2018镇江高三上调研 11 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一 其对肿瘤细胞有杀伤作用 下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 汉黄芩素a 该物质的分子式为c16h13o5b 该物质遇fecl3溶液发生显色反应c 1mol该物质与溴水反应 最多消耗1molbr2d 与足量h2发生加成反应后 该分子中官能团的种类减少1种 答案ba项 该物质的分子式为c16h12o5 故错误 b项 该物质中含有酚羟基 遇fecl3溶液能发生显色反应 故正确 c项 该物质的酚羟基的邻位碳原子上有h 能与溴水中的br2发生取代反应 碳碳双键能与溴水中的br2发生加成反应 1mol该物质最多消耗2molbr2 故错误 d项 该物质含有的官能团有酚羟基 醚键 羰基 碳碳双键 与足量h2发生加成反应后 生成物中含有的官能团为醚键和羟基 该分子中官能团的种类减少2种 故错误 易错警示酚羟基的邻 对位碳原子上若连有氢原子 则可以与溴水中的br2发生取代反应 在讨论 1mol有机物最多消耗几molbr2 的问题时 不要忽视了酚羟基的这一性质 7 2018南通高三第一次调研 11 柔红酮是一种医药中间体 其结构简式如图所示 下列说法正确的是 a 每个柔红酮分子中含有2个手性碳原子b 柔红酮分子中所有的原子都在同一个平面上c 1mol柔红酮与溴水反应最多可消耗2molbr2d 一定条件下柔红酮可发生氧化 加成 消去反应 答案ada项 该分子中最右侧六元环中与羟基直接相连的2个碳原子为手性碳原子 故正确 b项 该分子中含有饱和碳原子 与其直接相连的4个原子不可能都处在同一个平面上 故错误 c项 该分子中酚羟基的邻 对位碳原子上没有氢原子 不能与溴水发生反应 故错误 d项 该分子中酚羟基 醇羟基都能发生氧化反应 苯环 羰基均能与h2发生加成反应 与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 能发生消去反应 故正确 易错警示苯环上酚羟基的邻 对位h原子可以与溴水中的br2发生取代反应 醇羟基不具备此性质 知识拓展卤代烃和醇能发生消去反应 前提是 碳原子上有h原子 8 2018苏州高三上调研 11 化合物x是一种用于合成 分泌调节剂的中间体 其结构简式如下图所示 化合物x下列有关化合物x的说法正确的是 a 化合物x分子中无手性碳原子b 化合物x能与fecl3溶液发生显色反应c 1mol化合物x最多能与2molnaoh反应d 化合物x能发生水解反应 一定条件下可水解得到一种 氨基酸 答案bda项 1个化合物x分子中含有1个手性碳原子 标 的为手性碳原子 故错误 b项 化合物x分子中含有酚羟基 能与fecl3溶液发生显色反应 故正确 c项 化合物x分子中酚羟基和酯基均能与naoh反应 且1mol 消耗2molnaoh 1mol化合物x最多能与3molnaoh反应 故错误 d项 化合物x在一定条件下发生水解反应 得到的产物之一为 该分子中 cooh和 nh2连在同一个碳原子上 为 氨基酸 故正确 易错警示 发生水解产生的酚羟基可与naoh继续反应 故1mol 最多能消耗2molnaoh 知识拓展氨基酸指既含氨基 nh2 又含羧基 cooh 的有机化合物 氨基酸是指氨基与羧基连在同一个碳原子上即含有 结构的氨基酸 答案aba项 化合物x和化合物y中同时连有甲基和羟基的碳原子为手性碳原子 故正确 b项 化合物y中含有苯环 能发生加成反应 含有醇羟基 酯基 能发生取代反应 与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 能发生消去反应 故正确 c项 羟甲香豆素分子中含有酚酯基和酚羟基 1mol酚酯基最多能消耗2molnaoh 1mol酚羟基最多能消耗1molnaoh 则1mol羟甲香豆素最多可与3molnaoh反应 故错误 d项 1mol化合物x最多消耗2molbr2 1mol羟甲香豆素最多消耗3molbr2 则二者最多消耗的br2的物质的量之比为2 3 故错误 易错警示在分析酚类物质能否与溴水中的br2发生取代反应时要看清酚羟基的邻 对位有无氢原子 10 2018海安中学高三下期初 11 合成药物异搏定路线中某一步骤如下 下列说法正确的是 a 物质x在空气中不易被氧化b 物质y可以发生取代 加成 消去反应c 物质z的分子式为c13h13o3d 等物质的量的x y分别与naoh反应 最多消耗naoh的物质的量之比为1 2 答案da项 x分子中含有酚羟基 在空气中易被氧化 故错误 b项 物质y不能发生加成反应 故错误 c项 物质z的分子式为c13h12o3 故错误 d项 x分子中酚羟基能与naoh溶液反应 1molx分子消耗1molnaoh y分子中酯基和溴原子均能与naoh溶液发生反应 1moly分子最多消耗2molnaoh 则等物质的量的x y分别与naoh反应 最多消耗naoh的物质的量之比为1 2 故正确 知识拓展苯酚在空气中放置一段时间会呈现粉红色 这是由于其在空气中被氧化 名师点拨烃或烃的含氧衍生物分子中 所含氢原子数一定为偶数 11 2018南京 盐城 连云港二模 11 化合物a和b都是合成抗肝病药莳萝脑的中间体 其相互转化关系如下 下列说法不正确的是 aba 可用fecl3溶液鉴别a和bb a b均能与新制的cu oh 2悬浊液在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀c a和b分子中所有原子均处于同一平面上d a b分子中均无手性碳原子 答案ca项 a分子中含有酚羟基 遇fecl3溶液显紫色 b分子中不含酚羟基 可用fecl3溶液鉴别a和b 故正确 b项 a b分子中均含有醛基 均能与新制的cu oh 2悬浊液发生反应 在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀cu2o 故正确 c项 a b分子中均含有甲基 a b分子中所有原子不可能处于同一平面上 故错误 d项 a和b分子中均无手性碳原子 故正确 解题技巧遇fecl3溶液发生显色反应是酚羟基的特征反应 可用此现象检验分子中是否含有酚羟基 知识拓展醛基能与银氨溶液 弱氧化剂 发生银镜反应 能与新制的cu oh 2悬浊液 弱氧化剂 在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀 cu2o 12 2018泰州中学高三上开学检测 11 某化合物丙是合成药物的中间体 其合成路线如下 甲丙下列有关叙述不正确的是 a 甲和丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色b 用核磁共振氢谱可以区分乙和丙c 乙与足量h2加成所得的产物的1个分子中有2个手性碳原子d 1mol甲在一定条件下最多与4mol氢气发生加成反应 答案ca项 甲分子中含有醛基 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 丙分子中含有碳碳双键 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 故正确 b项 乙分子中有4种不同化学环境的氢原子 丙分子中有8种不同化学环境的氢原子 因此用核磁共振氢谱可以区分乙和丙 故正确 c项 乙与足量h2加成所得产物的结构简式为 1个该分子中只有1个手性碳原子 故错误 d项 1mol甲分子中含1mol醛基和1mol苯基 因此1mol甲在一定条件下最多与4mol氢气发生加成反应 故正确 易错警示c项中分析的是 乙与足量h2加成所得的产物 中的手性碳原子 而不是化合物乙 13 2017南京 盐城一模 11 cmu是一种荧光指示剂 可通过下列反应制备 下列说法正确的是 a 1molcmu最多可与1molbr2反应b 1molcmu最多可与3molnaoh反应c 可用fecl3溶液鉴别间苯二酚和cmud cmu在酸性条件下的水解产物只有1种 答案da项 1molcmu中酚羟基的邻位氢原子可与2molbr2发生取代反应 碳碳双键可与1molbr2发生加成反应 因此1molcmu最多可与3molbr2反应 错误 b项 1个cmu分子中含1个羧基 1个酚羟基 1个酚酯基 因此1molcmu最多可与4molnaoh反应 错误 c项 间苯二酚和cmu中均有酚羟基 无法用fecl3溶液鉴别 故错误 d项 cmu在酸性条件下水解为 只有一种产物 故正确 规律总结1 能与溴水反应的有机物 1 不饱和烃 烯烃 炔烃 二烯烃 苯乙烯等 2 不饱和烃的衍生物 烯醇 烯醛 油酸 油酸酯等 3 石油产品 裂化气 裂解气 裂化汽油等 4 苯酚 5 含醛基的化合物 2 能与naoh反应的官能团 羧基 酚羟基 酯基 卤代烃等 14 2017南京 盐城 连云港二模 11 吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应 其结构简式如下图所示 下列说法正确的是 a 吗替麦考酚酯的分子式为c23h30o7nb 吗替麦考酚酯可发生取代 加成 消去反应c 吗替麦考酚酯分子中含有手性碳原子d 1mol吗替麦考酚酯与naoh溶液充分反应 最多消耗3molnaoh 答案da项 若一有机物分子仅含c h o n四种元素 则分子中h n原子个数奇偶性一致 即n原子数为奇数时h原子数也为奇数 故错误 b项 该分子不能发生消去反应 故错误 c项 该分子中不含手性碳原子 故错误 d项 1mol吗替麦考酚酯中含有2mol酯基和1mol酚羟基 最多可消耗3molnaoh 故正确 方法归纳1mol最多消耗2molnaoh 1mol消耗1molnaoh 易错警示醇消去的反应条件 浓h2so4 卤代烃消去的反应条件 naoh的醇溶液 15 2017南通启东中学期末 13 甲 乙 丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物 下列说法中正确的是 甲 乙 丙 a 乙 丙都能发生银镜反应b 甲分子中所有碳原子可能共平面c 用fecl3溶液可区分甲 丙两种有机化合物d 甲 乙 丙三种有机化合物均可跟naoh溶液反应 答案bca项 丙不能发生银镜反应 故错误 b项 苯环上的碳原子在同一平面 与苯环直接连接的各原子也在这一平面上 可通过旋转使结构 o c 中的c原子也在此平面上 故正确 c项 fecl3溶液能跟酚类发生显色反应 甲中没有酚羟基而丙中含有 因此可鉴别 故正确 d