有机物官能团的转化.doc

2009年镇江市高三化学教研活动研讨课 有机物官能团的转化 江苏省句容高级中学 傅立华一、素质教育目标 1通过复习使学生进一步掌握有机物官能团的引入、消除与保护的方法。 2通过典型例题的讲解，使学生进一步掌握有机推断与有机合成题的解题策略。 3通过练习，提高学生对有机推断与有机合成题解题策略的应用能力。二、教学重、难点 官能团的引入、消除和保护三、教学关键：通过复习有机物官能团的转化与保护的方法，引导学生学会独立解决有机推断与有机合成题，在实际应用中能快速找准信息并予以正确解答。四、教学方法 讲解、归纳、练习，注重师生互动五、教学过程一、官能团的引入 烯烃_：CH2=CH2 + H2O 加成反应 醛的_：CH3CHO + H2 1、醇羟基的引入 卤代烃的_：CH3CH2Br + H2O 水解反应 酯的_：CH3COOCH2CH3 + H2O 葡萄糖的_反应：C6H12O6 加成反应：CH2=CH2 + Br2 CH=CH + HCl2、卤原子的引入 取代反应：CH4 + Cl2 + Br2 CH3CH2OH +HBr 烷烃的裂解反应：CH3CH2CH2CH3 3、碳碳双键的引入 卤代烃的消去反应：CH3CH2Br+NaOH 醇的消去反应：CH3CH2OH 烯烃的氧化：CH2=CH2 + O2 4、醛基的引入 炔烃的水化：CH=CH + H2O 醇的氧化：CH3CH2OH + O2 酯的水解：CH3COOCH2CH3 + H2O5、羧基的引入 醛的氧化：CH3CHO + O2甲基的氧化：CH3 烷烃的氧化：CH3CH2CH2CH3 + O2二、官能团的消除【例1】 问题：碳碳双键发生了什么变化？【例2】提示：有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链问题：题中、两步是怎样消除溴原子的？【例3】下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。问题：如果从反应类型上分析，该有机物经过哪些反应将失去手性？【例4】A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。问题：题中A B、A C是怎样消除醛基的？【总结】1、通过_反应消除不饱和键2、通过_反应或_反应消除卤原子3、通过_反应、_反应或_反应消除羟基4、通过_反应或_反应消除醛基三、官能团的保护【例5】如何在由合成的过程中保证碳碳双键不被氧化？【例6】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 问题：题中设计和的目的是什么？【例7】药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：（B、D分子中未参加反应的部分省略）问题：题中为什么设计和两步？【总结】1、碳碳双键或三键的保护：_ 2、酚羟基的保护：_3、醛基的保护：_【问题探究】1、如何分别从CH2=CH-CH=CH2、CH2=CH-CH2CHO、OHC-CH=CH-COOC2H5出发合成（四氢呋喃）？提示：碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（）：KOH室温+HX2、已知： （代表烷烃基) 烯醇式结构，即碳碳双键连接羟基(如)不能稳定存在。某有机物 有如下转化关系：(1)中官能团名称为 。(2)从合成D通常要经过几步有机反应，其中最佳顺序是 (填序号)。 a水解、酸化、氧化 b氧化、水解、酸化 c水解、酸化、还原 d氧化、水解