2012届山西人教版学海导航新课标高中总复习课件：选修5·第1课时·有机化合物的分类和结构特点

第1课时有机化合物的分类和结构特点 一 认识有机物 1 有机化合物概念 1 有机化合物 通常称含C元素的化合物为有机化合物 简称有机物 但碳的氧化物 碳酸盐 氰化物 硫氰化物等除外 2 有机化学 研究有机物的组成 结构 性质 制备方法与应用的科学 基础题一 下列物质属于有机物的是 氰化钾 KCN 氰酸铵 NH4CNO 尿素 H2NCONH2 碳化硅 SiC 乙炔 C2H2 醋酸A B C D 全部 解析 掌握有机物的概念 C 2 有机化合物的基本概念 1 烃 仅含碳和氢两种元素的有机物 又称为碳氢化合物 烃的衍生物 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的有机物 2 基 有机物分子中去掉某些原子或者原子团后剩下的原子团 注意 基不带电荷 呈电中性 有未成对电子存在 不稳定 不能单独存在 如 OH 羟基 电子式 OH 氢氧根 电子式 必须掌握的烃基包括 甲基 CH3 乙基 C2H5 正丙基 CH2CH2CH3 异丙基 CH CH3 2 苯基 等 3 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 必须掌握的官能团包括 碳碳双键 CC 碳碳三键 C C 卤素原子 X 羟基 OH 醛基 CHO 羧基 COOH 酯键 COO 氨基 NH2 肽键 C NH O 硝基 NO2 等 注意 苯环不是官能团 基础题二 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂 以保证鲜花盛开 S 诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 A 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基B 含有苯环 羟基 羰基 羧基C 含有羟基 羰基 羧基 酯基D 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 A 解析 从图示可以分析 该有机物的结构中存在3个碳碳双键 1个羰基 1个 醇 羟基 1个羧基 A选项正确 结构简式中只有一个六元环 无苯环结构 因此B D错 分子中也无酯基 R1COOR2 结构 C错 3 有机化合物的分类 1 按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分 2 按照有机物的特性和官能团来分 烃 烃的衍生物 基础题三 根据官能团不同对下列有机物进行分类 把正确的答案填写在题中的横线上 1 芳香烃 2 卤代烃 3 醇 4 酚 5 醛 6 酮 7 羧酸 8 酯 CH3CH2OH CH3COCH3 CH3CH2Br 二 有机化合物中碳原子的成键特点 1 碳原子的成键特点 1 每个C不但可与其他原子形成四个共价键 而且C与C间也可形成共价键 2 C原子间不仅可以形成 还可以形成与 3 多个C原子间可以形成长短不一的C链 C链中带有支链 还可以结合成C环 且C链与C环也可结合 在计算碳原子的化合价时一般先算出别的原子的总化合价 在有机物中H 1价 O 2价 N 氨基中 3价 X 卤素 1价 基础题四 有机物的结构式中 四价的碳原子以一个 两个 三个或四个单键分别连接一 二 三或四个其他碳原子时 被分别称为伯 仲 叔或季碳原子 若其数目分别用a b c d表示 1 对烷烃 除甲烷外 下列说法正确的是 A a的数目与b的数目的大小无关B c增加1 a就会增加3C d增加1 a就会增加2D b增加1 a就会增加2 2 若某烷烃分子中 b c d 1 则满足此条件的该分子的结构可能有种 写出其中一种的名称 AC 3 2 3 三甲基戊烷 或2 3 3 三甲基戊烷或2 2 4 三甲基戊烷 2 有机物组成和结构的表示方法 基础题五 有如图所示某有机物的组成和结构 请回答下列问题 1 用该图示表示的有机物的组成和结构的方式叫球棍模型 2 写出该有机物的化学式 3 写出该有机物的结构式和结构简式 4 写出该物质与乙醇在浓硫酸的作用下发生化学反应的方程式 CH2 CH COOH HO CH2CH3CH2 CH COOCH2CH3 H2O C3H4O2 三 同分异构 化合物具有相同的分子式 但具有不同结构的现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体 1 同分异构体的种类 碳链异构 指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构 如C4H10有两种同分异构体 即正丁烷和异丁烷 位置异构 指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构 如1 丁烯与2 丁烯 邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯 异类异构 指官能团不同而造成的异构 也叫官能团异构 如1 丁炔与1 3 丁二烯 丙醛与丙酮 乙酸与甲酸甲酯 蔗糖与麦芽糖等 立体异构 烯烃的顺反异构顺式结构 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 反式结构 两个相同的原子或原子团分别排在双键的两侧 如 对映异构 两种分子互为镜像 在中学阶段的信息题中屡有涉及 2 同分异构体的书写规律 烷烃 只存在碳链异构 的书写规律主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由对到邻到间 具有官能团的化合物如烯烃 炔烃 醇 酮等 它们具有碳链异构 官能团位置异构 异类异构 书写按顺序考虑 一般情况是碳链异构 官能团位置异构 异类异构 芳香族化合物 二元取代物的取代基在苯环上的相对位置有邻 间 对三种 3 各类有机物异构体情况 CnH2n 2 只能是烷烃 而且只有碳链异构 如 CH3 CH2 3CH3 CH3CH CH3 CH2CH3 C CH3 4 CnH2n 单烯烃 环烷烃 CnH2n 2O 饱和脂肪醇 醚 若有苯环则还要考虑酚 如 CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3 CnH2nO 醛 酮 如 CH3CH2CHO CH3COCH3 CnH2nO2 羧酸 酯 如 CH3CH2COOH CH3COOCH3 CnH2n 1NO2 硝基烷 氨基酸 如 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH Cn H2O m 糖类 如 C6H12O6 如CH2OH CHOH 4CHO 葡萄糖 CH2OH CHOH 3COCH2OH 果糖 C12H22O11 如蔗糖 麦芽糖 基础题六 2010 湖南 分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 3种B 4种C 5种D 6种 B 四 同系物 同系物必须同时具备如下特征 结构相似即含有相同官能团或为同一类物质 化学式相差一个或若干个 CH2 即符合相同通式 公差为CH2 基础题七 最简式相同 但既不是同系物 又不是同分异构体的是 A 辛烯和3 甲基 1 丁烯B 苯和乙炔C 1 氯丙烷和2 氯丙烷D 甲基环己烷和乙烯 BD 重要考点1机物的分类 考点释例1 下列物质的类别与所含官能团都正确的是 解析 解这一类题 必须掌握每类有机物的官能团 特别需要指出的是 官能团是独立的 是一个整体不可分割 如例题中的物质 分到酯类 其官能团是酯基 虽然看上去有醛基但它从属于酯基中 只能说具有醛的性质 但属于酯类 答案 1 请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类 1 芳香烃 2 卤代烃 3 醇 4 酚 5 醛 6 酮 7 羧酸 8 酯 2 具有多种官能团的复杂有机物 官能团具有各自的独立性 在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论 如 具有三个官能团 所以这个化合物可看作类 COOH CHO和 OH 酚 羧酸类和醛类 3 2010 全国卷 改编 下图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 已知 其中 产物只含有一种官能团的反应是 答案 B 解析 易知发生四个反应得到的产物如下图所示 显然Y Z中只含一种官能团 重要考点2同分异构 考点释例2 2010 湖南卷改编 C3H6O有多种同分异构体 其中能发生银镜反应的是 写出结构简式 的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中在核磁共振氢谱中出现两组峰 且峰面积之比为3 1的是 写出结构简式 解析 第一空 运用 残基法 能发生银镜反应则有 CHO从化学式C3H6O减去 CHO还剩下 C2H5 刚好是一个乙基 而乙基无碳链异构 所以其结构式即两者加合 CH3CH2CHO 第二空 运用 残基法 除去苯基外 还剩下 C3H7 根据由整到散的原则 先构造成正丙基 CH2CH2CH3 而异丙基则为其本身 不必考虑 再构造成一个甲基和一个乙基 则有邻 间 对三种 再构造成三个甲基 则有连 偏 均三种 第三空 核磁共振氢谱中出现两组峰 则对称性好 故考虑三个甲基的均排列答案 CH3CH2CHO7 解题规律 有机综合题的考查中 同分异构是必考知识 而且趋势上是指定条件下的异构体书写 考生解此类题时 应该把握书写的思维顺序 依据一定的逻辑来写 一般按照官能团异构 碳架异构 官能团位置异构的思维顺序来书写 若只有烷基则按先整后散 对 邻 间的思维顺序来书写 对即邻即 间即 若有苯环 当有两个取代基时按邻 间 对的顺序来写 当有三个取代基则按连 偏 均这样的顺序来思考 才不至于遗漏 1 2010 全国卷改编 1 链烃B是 CH3 2CHCH CH2的同分异