选修5 2.2芳香烃ppt课件.ppt

第二节芳香烃 教学目标 1 了解苯的结构和化学性质 2 了解苯的同系物的结构和性质的关系 教学重点 苯的化学性质教学难点 苯及其同系物的化学性质 1 1 什么叫芳香烃 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 思考 2 最简单的芳香烃是 苯 3 什么叫苯的同系物 代表物有哪些 2 一 苯的物理性质1 无色 有特殊芳香气味的液体2 密度小于水3 不溶于水易溶于有机溶剂4 熔点5 5 沸点80 1 5 易挥发 密封保存 6 苯蒸气有毒 3 二 苯分子的结构式及结构简式 分子式 C6H6 不饱和 结构简式 或 结构式 1 苯分子是平面六边形的稳定结构 2 苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键 3 苯分子中六个碳原子等效 六个氢原子等效 结构特点 空间构型 平面正六边形 4 练习 1 1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构 如图所示 解释了苯的部分性质 但还有一些问题尚未解决 它不能解释的事实是 A 苯不能使溴水褪色B 苯能与H2发生加成反应C 溴苯没有同分异构体D 邻二溴苯只有一种 A D 2 现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 是介于单键和双键之间的一种独特的键 5 产生浓烟 三 苯的化学性质 1 苯的氧化反应 在空气中燃烧 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 苯的取代反应 卤代 硝化 磺化 1 卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2 Br2发生取代反应 生成一卤代苯 二卤代苯 主要是邻 对位取代产物 等 6 2Fe 3Br2 2FeBr3 纯溴苯是无色液体 密度大于水 7 8 剧烈反应 有白雾生成 三颈烧瓶底部有褐色油状物出现 加NaOH溶液后有红褐色沉淀生成 9 实验思考题 1 实验开始后 可以看到哪些现象 2 Fe屑的作用是什么 3 长导管的作用是什么 4 为什么导管末端不插入液面下 5 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 6 纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾 有气体逸出 导管口有白雾 溶液中生成浅黄色沉淀 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水 防止倒吸 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去 还溴苯以本来的面目 10 2 硝化反应 苯与浓硝酸 浓硫酸的混合物在50 60 时生成一取代硝基苯 了解 当温度升高至100 110 时则生成二取代产物间二硝基苯 硝基苯是一种带有苦杏仁味的 无色的油状液体 密度比水大 难溶于水 易溶于乙醇和乙醚 硝基苯有毒 硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收 都能引起中毒 是制造染料的重要原料 11 实验步骤 先将1 5mL浓硝酸注入大试管中 再慢慢注入2mL浓硫酸 并及时摇匀和冷却 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯 充分振荡 混和均匀 水浴加热 将混合物控制在50 60 的条件下约10min 实验装置如左图 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中 现象 看到烧杯底部有黄色油状物生成 经过分离得到粗硝基苯 提纯硝基苯 粗产品依次用蒸馏水和5 NaOH溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏 得到纯硝基苯 12 3 加成反应 工业制取环己烷的主要方法 环己烷 13 苯的化学性质小结 苯环结构比较稳定 易发生取代反应 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难 易取代 能氧化 难加成 14 二 苯的同系物 1 定义 通式 结构特点 只含有一个苯环 苯环上连结烷基 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n 6 n 6 常见的苯的同系物 一 CH3 一 一 CH3 CH3 C7H8 C8H10 邻二甲苯 甲苯 一 C2H5 乙苯 C8H10 15 对比思考 1 比较苯和甲苯结构的异同点 推测甲苯的化学性质 2 设计实验证明你的推测 实验探究 1 取苯 甲苯各2分别注入2支试管中 各加入3滴KMnO4酸性溶液 充分振荡 观察现象 结论 甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化 16 阅读思考 阅读课本P38实验2 2以下的内容 思考 1 甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同 2 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用 以及硝化反应的条件产物等 你从中得到什么启示 2 化学性质 1 取代反应 可与卤素 硝酸 硫酸等反应 CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体 不溶于水 不稳定 易爆炸 TNT 17 2 氧化反应 可燃性 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 可鉴别苯和甲苯等苯的同系物 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 3 加成反应 18 三 芳香烃的来源及其应用 1 来源 a 煤的干馏b 石油的催化重整 2 应用