有机化学汪小兰第四版习题解答.doc

有机化学（汪小兰编，第三版）习题答案1由广州中医药大学化学教研室 王涛老师提供第一章习题答案1.1 性质有机物无机物可燃性多数可燃一般不可燃耐热性不耐热，受热易分解耐热，受热不易分解溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂易溶于水，难溶于有机溶剂熔、沸点低高1.2 NaCl及KBr各1mol溶于水所得溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水所得溶液相同；CH4及CCl4各1mol混合与CHCl3及CH3Cl各mol混合，所得溶液不同。前者为离子化合物，溶液中均以离子形式存在（Na+、Cl-、K+、Br-）且它们物质的量均相等，因此，两溶液相同。后者为共价化合物，均以分子形式存在，因分别为不同分子，故所得溶液不同。1.3碳原子核外有个电子，电子分布：1s22s22p2; 氢原子核外有个电子，电子分布：1s1；碳原子核外个电子与氢成键，分子形状：正四面体。如图：1.4a. b. c . d. e. f . g. h. i. j.1.5 a.无b. c. d. e. f.1.6 H2O有较强的分子间力第二章习题答案2.1 a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 b. 己烷（正己烷）c. 3,3-二乙基戊烷 d. 3-甲基-5- 异丙基辛烷e. 2- 甲基丙烷（异丁烷）f. 2,2-二甲基丙烷（新戊烷） g. 3-甲基戊烷 h.2-甲基-5-乙基庚烷 c. d.2.2 a=b=d=e , c=f a命名：2,3,5-三甲基己烷c命名：2,3,4,5-四甲基己烷2.3 a. 2,2-二甲基丁烷 b. c. d. e. f. 2,3,3-三甲基戊烷 g. 2,3,5-三甲基庚烷 h. 4,4-二甲基-5-乙基辛烷2.4 (1) (2) 庚烷 2-甲基己烷 (3) (4) 3-甲基己烷 2,2-二甲基戊烷 (5) (6) 2,3-二甲基戊烷 2,4-二甲基戊烷 (7) (8) 3,3-二甲基戊烷 3-乙基戊烷 (9) 2,2,3-三甲基丁烷 含异丙基分子：(2)(5)(6)(9) 含异丁基分子：(2)(6) 含仲丁基分子：(3)(5) 含叔丁基分子：(4)(9)2.5 沸点由高至低：c、b、e、a、d2.62.7 a是等同的 2.8 A. C. B. D. 2.92.102.11 cab第三章习题答案3.1 a. 2-乙基丁烯 b. 2-正丙基己烯 c. 3,5-二甲基-3-庚烯 d. 2,5-二甲基-2-己烯3.2 a. b. c. d. e. f. 2,3-二甲基戊烯 g. h. 2- 甲基-3-乙基-2-己烯 3.3 (1) (2) 戊烯 3-甲基丁烯 (3) (4) 2-甲基丁烯 2-甲基-2-丁烯 (5) 反-2-戊烯 顺-2-戊烯3.4 c、d、e、f有顺反异构 c. 顺-1-碘-2-戊烯 反-1-碘-2-戊烯 d. 顺-4-甲基-2-戊烯 反-4-甲基-2-戊烯 e. 3Z-1，3-戊二烯 3E-1，3-戊二烯 f. (2Z,4Z)-2,4-庚二烯 (2E,4Z)-2,4-庚二烯 (2Z,4E)-2,4-庚二烯 (2E,4E)-2,4-庚二烯3.5 a. b. c. d. e. f.3.6 正己烷 无现象 1-己烯 红棕色褪去3.7 3.8 3.93.10 A可能为反应式：3.11 a. 4-甲基-2-己炔 b. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔 c. d.3.12 (1) (2) 戊炔 3-甲基丁炔 (3) (4) 2-戊炔 1,3-戊二烯 (5) (6) 2-甲基-1,3-丁二烯 1,4-戊二烯3.13 a. b. c. d. e. f. g. h. i. 3.14 a正庚烷 无现象 1,4-庚二烯 褪色 无现象 1-庚炔 褪色 灰白色沉淀 b. 1-己炔 褪色 灰白色沉淀 2-己炔 褪色 无现象 2-甲基戊烷 无现象3.15 a. b. c. d. e.3.16 A:反应式：3.17 A: B:反应式：3.18 第四章习题答案4.1 (1) (2) (3) 环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 (4) (5) 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷4.2 (1) (2) (3) 正丙基苯 异丙基苯 邻甲乙苯 (4) (5) (6) 间甲乙苯 对甲乙苯 连三甲苯 (7) (8) 偏三甲苯 均三甲苯4.3 a. 1,1-二氯环庚烷 b. 2,6-二甲基萘 c. 1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯 d. 对异丙基甲苯 e. 邻氯苯磺酸 f. g. h.4.4 a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. k.4.5 优势构象 优势构象4.64.7 b、d可能有芳香性4.8 a. 1,3-环己二烯 褪色 无现象 苯 不褪色 1-己炔 褪色 灰白色沉淀 b. 环丙烷 无现象 丙烯 褪色4.9 a. b. c. d. e. f.4.10 a. b. c. d. e. f. g.4.11 A: 4.12 A:4.134.14 A: B: C: D:4.15 a. b. c. d. e.第五章习题答案5.4 a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. 有2个旋光异构体的是：a,b,c,h,i; 无旋光异构体的是：d,g,j; 有4个旋光异构体的是：e,f5.5 a. R-2-溴-1-丁醇 S-2-溴-1-丁醇 外消旋体 b. (2S,3R)-,-二溴丁二酸 内消旋体 (2S,3S) -,-二溴丁二酸 (2R,3R) -,-二溴丁二酸 c.（2S,3R）-,-二溴丁酸 (2R,3S) -,-二溴丁酸 (2S,3S) -,-二溴丁酸 (2R,3R) -,-二溴丁酸 d.无旋光异构5.6 R-2-甲基-丁酸 S-2-甲基-丁酸5.7 A. B. 5.8 b5.9 a.对映异构 b.同一分子 c.非对映异构 d.非对映异构 e.位置异构 f.同一分子 g.顺反异构 h.同一分子5.10 互为对映异构体第六章习题答案6.1 a. b. c. d. e. f. 2-碘丙烷 g. 三氯甲烷 h. 1,2-二氯乙烷i. 3-氯丙烯 j. 1-氯丙烯6.2 1-溴戊烷 伯卤烃 2-溴戊烷 仲卤烃3-溴戊烷 仲卤烃 2-甲基-1-溴丁烷 伯卤烃 2,2-二甲基-1-溴丙烷 伯卤烃3-甲基-1- 溴丁烷 伯卤烃3-甲基-2-溴丁烷 仲卤烃2-甲基-2溴丁烷 叔卤烃6.3 6.4 a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. k. 6.5 a. b. c. d. e. 6.6 bca6.7a. b.c. 6.8 A. B. C.6.9 a.b.c.d.6.10a.b.c.d.e.6.11A. C.第七章习题答案7.1a.顺-3-戊烯醇 b.2-溴丙醇 c.2,5-庚二醇d.4-苯基-2-戊醇 e.反-2-甲基环己醇 f.已二醇二甲醚g.甲基环氧乙烷 h.间甲苯酚 i.1-苯基乙醇j.4-硝基-1-萘酚7.2 7.3a. b.c.d.e. f.g.h.7.4a.b.c.d.7.5a. b. d.7.67.7 a. b. c.d. e. f.g. h. i.j.7.8A. B. C.7.97.10A. 第八章习题答案8.1a.异丁醛（2-甲基丙醛） b.-苯基乙醛 c.对甲基苯甲醛d.甲异丙酮（3-甲基-2-丁酮） e.二异丙酮（2,4-二甲基-3-戊酮）f.间甲氧基苯甲醛 g.3-甲基-2-丁烯醛h. i. j. k. l. m.n. o. 丙烯醛 p.二苯酮8.2a. b. c. d.8.3a. b. c.d. e.f. g. h. i. j.k. l.m. n.o. p.8.4a.b.8.5a. b.c.d.e.f.g.8.68.78.8 半缩醛(酮):b,c,d 缩醛(酮):aa.b.c.d.8.9a. b.c.8.10 A: 反应式:8.11 麝香酮结构式:8.128.13 灵猫酮： B： C： D：第九章习题答案9.1 a.2-甲基丙酸 b.邻羟基苯甲酸 c.2-丁烯酸 d.3-溴丁酸 e.正丁酰氯 f.丁酸酐g.丙酸乙酯 h.乙酸丙酯 i.苯甲酰胺j.丁烯二酸 k. l. m. n. o. p. q. r.s. t.9.2 dhefcbag9.3a. b. b. c. d. e. f.g. h. i. j. k. l. m. n. o. p. q. 9.4a.高锰酸钾 b.三氯化铁 c.溴水 d. 三氯化铁，溴水9.59.69.79.8 相互转化的反应式（略）第十章 取代酸习题答案10.110.2a.三氯化铁，NaHCO3 b.溴水10.310.410.5有机化学（汪小兰编，第三版）习题答案2由广州中医药大学化学教研室 王涛老师提供第十一章 含氮化合物习题答案11.111.211.3 存在对映异构体： d11.411.5a. 苄胺中的苄基与烷基相似，氨基氮上的电子对不能与苯环共轭b. 氨基氮上电子对与苯环共轭，电子云密度受苯环上取代基影响，硝基为吸电子基，甲基为给电子基。11.611.7 a.叔胺 b. 伯胺 c.叔胺盐 d. 伯胺盐 e. 季铵盐f.叔胺 g.仲胺 h.仲胺盐11.8 作为亲核试剂的是：a，b，c，d，e，f11.911.1011.11 a. FeCl3,苯磺酰氯/NaOH b. AgNO311.1211.13 苯磺酰氯/NaOH11.14 acbde11.1511.16有关反应式略第十三章习题答案13.113.213.313.413.513.613.713.8 有变旋现象的是：a , b , f13.9 能还原本尼迪特溶液的是：b13.1013.1113.12 a.托伦试剂 b.碘 c.碘 d.溴水 e. 托伦试剂13.1313.1413.1513.1613.17 D苏阿糖和D赤藓糖可用硝酸氧化区别，D赤藓糖氧化产物无旋光性。13.18 13.1913.20第十五章习题答案15.115.215.3 a.NaOH，硬脂酸溶解，蜡不溶 b.溴水，三油酸甘油酯褪色c. NaOH，亚油酸溶解，亚麻子油分层d.BaCl2，十六烷基硫酸钠产生BaSO4沉淀e. NaOH，花生油溶解，柴油分层15.415.5 卵磷脂具有亲水与亲油的特性15.6 有表面活性剂作用：a , d15.715.815.915.10 a(4) , b(2) , c(3) , d(1)15.11 a.反式 b.顺式 c.顺式 d.反式 e.反式 f.反式15.1215.1315.1415.15维生素A是二萜，胡萝卜素是四萜，动物体中，胡萝卜素可转化成维生素A，因此，胡萝卜素称为维生素A 原，两者的生理活性相同。15.1615.1715.1815.19 15.20第十六章习题答案16.116.2 a.萜类化合物 b.杂环化合物 c.杂环化合物 d.内酯 e.甾体化合物 f.醌类化合物 g.杂环化合物16.3 醌类、偶氮化合物、萜类、黄酮等16.4 a.溶于酸 b.既溶于酸，又溶于碱c. 既溶于酸，又溶于碱 d. 溶于碱16.516.6 核苷是糖中半缩醛羟基与杂环中氮原子上的氢脱水形成的，核苷酸则是核苷的磷酸酯。16.716.816.916.1016.11 吡咯中的N上的未共用电子对参与环系共轭，N上电子云密度降低，H易于离解，表现出弱酸性；噻唑中的N上的未共用电子对没有参与环系共轭，电子云密度高，能接受氢质子，显碱性。16.1216.13 a.苯胺醋酸盐 b.浓硫酸 c.稀盐酸 d. 稀盐酸16.14 生物碱是一类存在于生物体中的结构复杂，并具有很强生理作用的含氮碱性有机物。属于含氮杂环化合物。由于许多生物碱对人有很强生理作用，是非常有效的药物。1