一种特殊的碳氢化合物苯

第十一章认识碳氢化合物的多样性 第四节一种特殊的碳氢化合物苯第一课时 苯 有人说我笨 其实并不笨 脱去竹笠换草帽 化工生产逞英雄 化学谜语 1 化工原料 有机溶剂2 合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药 染料 香料等 苯也常用于有机溶剂3 装修中使用的胶 漆 涂料和建筑材料的有机溶剂 一 苯的用途 2002年8月5日 李先生的妻子朱女士购买了一辆2002年出厂 排量0 8升的 小王子 奥拓轿车 2个多月后 朱女士的身上开始出现大量出血点 后经确诊为重症再生障碍性贫血 急性病程 2003年3月25日 朱女士医治无效病逝 同年7月 李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章 得知苯中毒可以导致再生障碍性贫血 便将奥拓车送交有关部门检测 发现车内空气苯含量为0 18mg m3 超过国家室内空气质量的标准值0 11mg m3 新车苯中毒致死案 中央电视台 焦点访谈 曾播出河北省高碑店市白沟打工妹苯中毒事件 白沟打工妹苯中毒事件 当事业主违法使用劣质苯产品 作业场地环境恶劣 职工作业缺乏职业防护和个人卫生防护知识和保护措施 每天工作十几个小时乃至连续干几十个小时 2002年初 在河北省高碑店市白沟镇箱包生产加工企业打工的几名外地务工者 陆续出现了中毒症状 并有人相继死亡 后经卫生部门调查确定为苯中毒事件 在通风不良的环境中 短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒 轻度中毒会造成嗜睡 头痛 头晕 恶心 呕吐 胸部紧束感等 并可有轻度粘膜刺激症状 重度中毒可出现视物模糊 震颤 呼吸浅而快 心律不齐 抽搐和昏迷 严重者可出现呼吸和循环衰竭 心室颤动 苯有哪些物理性质 二 苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 苦杏气味 状态 液态 熔点 5 5 沸点 80 1 密度 0 8765g mL比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水 易溶于有机溶剂 易挥发 密封保存 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 从中得到了苯 一种无色油状液体 MichaelFaraday 1791 1867 练习 法拉第发现苯以后 立即对苯的组成进行测定 他发现苯仅由碳 氢两种元素组成 其中碳的质量分数为92 3 苯蒸气密度为同温 同压下氢气体密度的39倍 请确定苯的分子式 解 M苯 26 3 78 所以 苯的分子式 C6H6 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡 静置后混合液分成两层 下层几乎呈无色的是 氯水 苯 l4 KI B 1 苯分子结构探究 1825年 英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯 并测得其含碳量 确定其最简式为CH 1834年 德国科学家米希尔里希制得苯 并将其命名为苯 之后 法国化学家日拉尔等确定其分子量为78 分子式为C6H6 请同学们阅读 63 科学史话 问题 从苯的分子式看 它是远未达饱和的烃 那么它的性质是否和不饱和烃相似 探索 在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯 用力振荡 静止 观察现象 讨论与思考 苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗 溴水颜色为什么变浅 这是什么操作 结论 苯与酸性高锰酸钾 溴水都不反应 由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键 紫红色不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 萃取 凯库勒 1829 1896 是德国化学家 经典有机化学结构理论的奠基人之一 1847年考入吉森大学建筑系 由于听了一代宗师李比希的化学讲座 被李比希的魅力所征服 结果成为化学家 他擅长从建筑学的观点研究化学问题 被人称为 化学建筑师 凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家 长期被苯分子的结构所困惑 一天夜晚 他在书房中打起瞌睡 眼前又出现了旋转的碳原子 碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲 忽见一条蛇咬住了自己的尾巴 并旋转不停 他像触电般地猛然醒来 终于提出了苯分子的结构 对此 凯库勒说 让我们学会做梦吧 那么 我们就可以发现真理 但凯库勒的梦中发现并不是偶然的 这是跟他渊博的知识 丰富的想象 对问题的执着追求分不开的 同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识 今后才能有所发明创造 苯的分子结构 凯库勒式 苯的结构 苯的结构简式 球棍模型 三 苯的结构 化学式 6 6 苯的分子结构 凯库勒式 苯的结构式 苯的结构简式 1 6个碳原子构成平面六边形环 2 每个碳原子均连接一个氢原子 3 环内碳碳单双键交替 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构 因而不能与溴水发生加成反应 也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 凯库勒苯环结构的有关观点 缺陷1 不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 凯库勒式 凯库勒苯环结构的的缺陷 对苯分子结构进一步研究表明 苯分子里不存在一般的碳碳双键 分子里的6个碳原子之间的键完全相同 是一种介于单键和双键之间的特殊 独特 的键 苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上 苯的一取代物只有一种 苯的比例模型 苯的结构特点小结 分子式 C6H6 最简式 CH 结构式 结构简式 根据苯的凯库勒式 假如苯分子结构是一个正六边形的碳环 碳碳原子间以单 双键交替的形式连接 那么 请同学们进行一下预测 苯的一氯代物种类 苯的邻二氯代物种类 研究发现 苯的一氯代物 一种苯的邻二氯代物 一种 下列关于苯分子结构的说法中 错误的是 A 各原子均位于同一平面上 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B 苯环中含有3个C C单键 3个C C双键C 苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 D 苯分子中各个键角都为120o 课堂练习一 B 下列有机分子中 所有的原子不可能处于同一平面的是 有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果 由图推测 X 可能是A 苯B 乙醇C 四氯化碳D 己烷 课堂练习二 课堂练习三 D C 第十一章认识碳氢化合物的多样性 第四节一种特殊的碳氢化合物苯第二课时 1 苯分子为平面正六边形 2 键角 120 3 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键 4 苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面 复习回忆 二 苯的结构 一 苯的物理性质 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 四 苯的化学性质 结构 1 氧化反应 不能被高锰酸钾氧化 溶液不褪色 但可以点燃 现象 火焰明亮 有浓黑烟 CH4和C2H4 C2H2 溴代反应 a 反应原理 b 反应装置 c 反应现象 2 取代反应 导管口有白雾 锥形瓶中滴入AgNO3溶液 出现浅黄色沉淀 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 烧杯底部出现油状的褐色液体 无色液体 密度大于水 溴与苯反应实验思考 1 该反应的催化剂是FeBr3 而反应时只需要加Fe屑 为什么 2 该反应是放热反应 而苯 液溴均易挥发 为了减少放热对苯及液溴挥发的影响 装置上有哪些独特的设计和考虑 3 生成的HBr气体易溶于水 应如何吸收和检验 在催化剂的作用下 苯也可以和其他纯卤素发生取代反应 Fe能被Br2氧化 长导管 防倒吸 AgNO3 硝化反应 纯净的硝基苯 无色而有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 硝基苯蒸气有毒性 a 如何混合浓硫酸和硝酸的混合液 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断振荡使之混合均匀 b 本实验应采用何种方式加热 水浴加热 便于控制温度 硝基苯 苯分子中的氢原子被 NO2所取代的反应叫做硝化反应 硝基 NO2 注意与NO2 NO2 区别 苯的硝化实验装置图 磺化反应 吸水剂和磺化剂 磺酸基 SO3H 苯磺酸 磺化反应的原理 条件 磺酸基与苯环的连接方式 浓硫酸的作用 3 加成反应 注意 苯不能与溴水发生加成反应 但能萃取溴而使水层褪色 说明它比烯烃 炔烃难进行加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 归纳小结 总结苯的化学性质 较稳定 2 易取代 难加成 1 难氧化 但可燃 1 概念 具有苯环 1个 结构 且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物 2 通式 CnH2n 6 n 6 注意 苯环上的取代基必须是烷基 苯的同系物 判断 下列物质中属于苯的同系物的是 CF 3 苯的同系物的化学性质 1 取代反应 TNT CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 2 加成反应 3 氧化反应 可燃性 可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO4 H 思考 如何鉴别苯及其苯的同系物 练二 溶液分层 上层显橙色 下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe 或FeBr3 等物质的量的下列烃分别完全燃烧 消耗氧气最少的是 A 甲烷B 乙烯C 苯D 乙炔 3 下列各组物质 可用分液漏斗分离的是A 酒精B 溴水与水C 硝基苯与水D 苯与溴苯 练三 练四 C 等质量呢 A