高中化学 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法课件 新人教版选修5.ppt

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 课前预习 巧设计 名师课堂 一点通 创新演练 大冲关 第一章认识有机化合物 考点一 考点二 设计1 设计2 设计3 考点三 课堂10分钟练习 课下30分钟演练 课堂5分钟归纳 1 操作名称 适用范围 分离和 主要仪器 铁架台 带铁圈 过滤 固体 液体 烧杯 漏斗 玻璃棒 滤纸 2 操作名称 适用范围 将可溶性分离出来 主要仪器 3 操作名称 主要仪器 铁架台 带铁圈 烧杯 操作要求 加萃取剂后充分 静置分层后 打开分液漏斗活塞 从下口将放出 并及时关闭活塞 从上口倒出 蒸发 固体溶质从溶剂中 铁架台 带铁圈 蒸发皿 玻璃棒 萃取与分液 分液漏斗 振荡 下层液体 上层液体 4 操作名称 加碎瓷片的目的是防止液体 冷却水应从冷凝管的进水 出水 蒸馏 暴沸 下口 上口 5 下列物质中的杂质 括号中是杂质 分别用什么方法除去 nacl 泥沙 khco3 nacl 乙酸乙酯 乙酸 溶解 过滤 蒸发 重结晶 加饱和na2co3溶液后分液 一 研究有机化合物的基本步骤 二 有机物的分离 提纯1 蒸馏 2 重结晶 1 原理 利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大 采用冷却或蒸发将有机物分离出来 是提纯有机物的常用方法 2 选择溶剂的要求 杂质在此溶剂中溶解度或 易于除去 被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度 受温度影响 冷却后易于 固态 很小 很大 较大 结晶析出 3 实验装置与操作步骤 3 萃取 三 元素分析与相对分子质量的测定1 元素分析 1 定性分析 确定有机物的元素组成 用化学方法鉴定有机物的元素组成 如燃烧后 c生成 h生成 cl生成 2 定量分析 确定有机物的实验式 将一定量的有机物燃烧并 从而推算出各组成元素的 然后计算有机物分子中所含元素原子最简整数比 确定 co2 h2o hcl 测定各产物的质量 质量分数 实验式 2 相对分子质量的测定方法 质谱法在质谱图中 质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物的 相对分子质量 四 分子结构的确定1 红外光谱 1 作用 判断有机物中含有何种或 2 原理 不同的官能团或化学键不同 在红外光谱中处于不同的位置 化学键 官能团 吸收频率 2 核磁共振氢谱 1 作用 测定有机物中氢原子的和 2 原理 处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的 而且吸收峰的面积与成正比 3 应用 吸收峰数 吸收峰面积之比 比 种类 数目 位置 氢原子种类 氢原子数目 氢原子数 不同 1 可以准确判断有机物分子中含有哪些官能团的分析方法是 解析 红外光谱可以确定有机物分子中的官能团 答案 c 2 某有机物的蒸气对氢气的相对密度为39 该烃中各元素的质量分数为c 92 3 h 7 7 则该有机物的分子式为 a c2h2b c2h4c c6h6d c3h6 答案 c 3 连线题 将下列物质中的杂质 括号中是杂质 与除杂方法法连接起来 物质方法 1 酒精 水 a 结晶或重结晶 2 壬烷 己烷 b cao 蒸馏 3 乙酸乙酯 乙醇 c 洗气 4 甲烷 乙烯 d 饱和na2co3溶液 分液 5 溴水 水 e 蒸馏 6 co2 hcl f 溶解 过滤g 萃取 答案 1 b 2 e 3 d 4 c 5 g 6 c 4 下图是某有机物a的质谱图 你能确定a的相对分子质量吗 解析 从有机物a的质谱图上可以看出 质荷比最大的m 为72 故a的相对分子质量为72 答案 72 5 某有机物分子的核磁共振氢谱如下图所示 你能确定该有机物分子中氢原子的种类及其数目比是多少吗 解析 该有机物的核磁共振氢谱中有3个吸收峰 峰面积之比为1 2 3 所以有机物分子中有3种氢原子 且数目之比为1 2 3 答案 3种氢原子 数目之比为1 2 3 1 物质的分离物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程 分开以后的各物质应该尽量减少损失 而且是比较纯净的 1 物理方法 过滤 重结晶 升华 蒸发 蒸馏 分馏 液化 分液 萃取 渗析 溶解 盐析 汽化 物理方法洗气等 2 化学方法 加热分解 氧化还原转化 生成沉淀 酸碱溶解或中和 络合 水解 化学方法洗气等 2 物质的提纯物质的提纯是将某物质中的杂质 采用物理或化学方法除掉的过程 它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复 1 物质提纯的原则 不增 在提纯过程中不增加新杂质 不减 在提纯过程中不减少被提纯物 易分离 被提纯物与杂质易分离 易复原 在提纯过程中被提纯物转变成其他物质时 应容易将其恢复到原来的状态 2 提纯的方法 杂转纯 杂变沉 杂转气 溶剂分 3 物质分离提纯方法的选择依据被提纯物质的性质 选择适当的物理方法和化学方法来进行物质的分离提纯 在分离和提纯时要注意以下几点 除杂试剂需过量 过量试剂需除尽 除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序 例1 某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置 如图 以环己醇制备环己烯 1 制备粗品将12 5ml环己醇加入试管a中 再加入1ml浓硫酸 摇匀后放入碎瓷片 缓慢加热至反应完全 在试管c内得到环己烯粗品 a中碎瓷片的作用是 导管b除了导气外还具有的作用是 试管c置于冰水浴中的目的是 2 制备精品 环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等 加入饱和食盐水 振荡 静置 分层 环己烯在 层 填 上 或 下 分液后用 填入编号 洗涤 a kmno4溶液b 稀硫酸c na2co3溶液 再将环己烯按如图装置蒸馏 冷却水从 口进入 蒸馏时要加入生石灰 目的是 收集产品时 控制的温度应在 左右 实验制得的环己烯精品质量低于理论产量 可能的原因是 a 蒸馏时从70 开始收集产品b 环己醇实际用量多了c 制备粗品时环己醇随产品一起蒸出 3 以下区分环己烯精品和粗品的方法 合理的是 a 用酸性高锰酸钾溶液b 用金属钠c 测定沸点 解析 1 粗品的制备既要防止反应物暴沸 又要防止生成物挥发 2 精品的制备关键在于除杂 此问涉及到分液和蒸馏 环己烯密度比水小在上层 洗涤时选用kmno4溶液会氧化环己烯 又因粗品中混有少量酸性物质 洗涤时不能再用稀h2so4 需用na2co3溶液将多余的酸除掉 其中的水分可用生石灰除去 由于环己醇的沸点较低 制备粗品时随产品一起蒸出 导致产量低于理论值 3 区分精品与粗品不能选用kmno4 因为二者皆可被kmno4氧化 由于粗品中含有环己醇等 可与钠作用产生气体 故可用na加以区分 测定沸点则能很好的区分二者 答案 1 防暴沸冷凝 防止环己烯挥发 2 上c g除去水分 83 c 3 b c 物质的分离与提纯方法 1 物质分离的物理方法有 过滤 重结晶 升华 蒸发 蒸馏 分馏 液化 分液 萃取 渗析 溶解 盐析 汽化 洗气等 2 物质分离的化学方法有 加热分解 氧化还原转化 生成沉淀 酸碱溶解或中和 络合 水解 化学方法洗气等 1 有机物组成元素的推断 1 一般来说 某有机物完全燃烧后若产物只有co2和h2o 其组成元素可能为c h或c h o 2 欲判断该有机物是否含氧元素 首先应求出产物co2中碳元素的质量及h2o中氢元素的质量 然后将c h的质量之和与原来有机物的质量进行比较 若两者相等 则原有机物中不含氧 否则 原有机物的组成中含氧 2 有机物分子式的确定 1 直接法 直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量 即可推出分子式 如给出一定条件下的密度 或相对密度 及各元素的质量比 求算分子式的途径为 密度 或相对密度 摩尔质量 1mol气体中各元素原子分别为多少尔摩尔 分子式 注意事项 已知某些特殊组成的实验式 在不知有机物相对分子质量时 也可根据组成特点确定其分子式 例如实验式为ch3的有机物 其分子式可表示为 ch3 n 仅当n 2时 氢原子已达饱和 故其分子式为c2h6 同理 实验式为ch3o的有机物 当n 2时 其分子式为c2h6o2 部分有机物的实验式中 氢原子已达饱和 则该有机物的实验式即为分子式 例如实验式为ch4 ch3cl c2h6o c4h10o3等的有机物 其实验式即为分子式 例2 某有机物3 24g装入元素分析装置 通入足量氧气使之完全燃烧 将生成的气体依次通过cacl2管 a 和碱石灰管 b 测得a管增重2 16g b管增重9 24g 已知该有机物的相对分子质量小于200 求其实验式并推测其分子式 答案 c7h8oc7h8o 确定有机物分子式的思维模式 1 根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则直接根据分子式确定其结构式 例如c2h6 只能是ch3ch3 2 通过定性实验确定实验 有机物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构式 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 或不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等 3 通过定量实验确定 1 通过定量实验确定有机物的官能团 如乙醇结构式的确定 2 通过定量实验确定官能团的数目 如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体 则可说明该醇分子含2个 oh 4 根据实验测定的有机物的结构片段 组装 有机物实验测得的往往不是完整的有机物 这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律 性质和量的规律等来对其进行 组装 和 拼凑 5 根据波谱确定可用红外光谱 核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目 再确定结构式 例3 分子式为c3h6o2的有机物 如果在核磁共振氢谱图上观察到氢的原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰的强度比为1 1 请写出其对应化合物的结构简式 第二种情况峰的强度比为3 2 1 请写出该化合物可能的结构简式 解析 第一种情况峰强度比为1 1 说明有两种环境不同的氢原子 且两种氢原子数目相等 即有2个环境不同 连接方式不同的 ch3 则结构简式为 第二种情况峰强度比为3 2 1 说明结构中含有3种不同环境的氢原子 其个数分别为3 2 1 则结构简式可能为 确定有机物的结构 一般是先求出分子式 再利用有机物的红外光谱来确定有机物中含有的化学键或官能团的种类 最后利用核磁共振氢谱来确定有机物中氢原子的种类