山西省大同一中高考化学一轮复习 夯实基础 专题二十五《认识有机化合物》课件.ppt

认识有机化合物 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机 化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能 团 能正确表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 4 了解有机化合物存在同分异构现象 能判断简单有机化 合物的同分异构体 5 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物 6 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 回归教材 一 有机化合物的分类 烃和烃的衍生物 1 据组成中是否含有碳氢元素以外的元素 分为 链状有机物和环状有机物 2 根据分子中碳骨架的形状 分为 3 根据分子含有的特殊原子和原子团 或 分为卤代烃 醇 醛 羧酸 酯等 有机物的性质主要是由其所含的各种官能团决定的 特别注意的是 碳碳双键和三键决定 了烯烃和炔烃的化学性质 它们也是一种官能团 官能团 二 有机化合物的结构特点 1 碳原子的成键特点 4个 4个 单键 双键 碳原子最外层有 电子 能形成 共价键 碳原子不仅可以与其他非金属原子形成共价键 而且碳原子之间也能形成 或 多个碳原子可以形成长短不一的 和 碳链和碳环也可以相互结合 所以有机物种类纷繁 数量庞大 三键 碳链 碳环 2 同分异构现象 的现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 同分异构体的类别 化合物具有相同的分子式 但具有不同结构 3 同系物 连接 官能团类别 相似 的物质互称为同系物 同系物必须是同类有机物 结构相似指具有相似的原子 方式 相同的 和官能团数目 具有相同通式的有机物除烷烃外 不能以通式相同作为确定是不是同系物的充分条件 同分异构体之间不是同系物关系 同系物的物理性质具有规律性的变化 化学性质 这是学习和掌握有机物性质的依据 结构相似 组成上相差一个或若干个ch2原子团 常见的类别异构 三 有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名法 正戊烷 异戊烷 新戊烷 如c5h12的同分异构体有3种 分别是 ch3ch2ch2ch2ch3 用习 惯命名法分别为 2 有机物的系统命名法 1 烷烃 命名为 选 选主链 称某烷编 编号位 称支链写 取代基 写在前 标位置 短线连 不同基 简到繁 相同基 合并算 3 3 4 三甲基己烷 命名为 命名 2 烯烃和炔烃 为 2 甲基 2 戊烯 5 甲基 3 乙基 1 己炔 选主链 将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主 链 称为 某烯 或 某炔 定编号 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链 上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基 写在 某烯 或 某炔 的 前面 并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置 四 研究有机化合物的基本步骤 热稳定性 大 1 有机物的分离 提纯 小 大 溶解度 1 蒸馏和重结晶 互不相溶的溶剂 溶解出有机物 2 萃取分液 液液萃取是利用有机物在 中溶解度不同而分离 常用玻璃仪器是分液漏斗 固液萃取是用有机溶剂从固体物质中 的过程 2 有机物分子式的确定 c h c h o 不含氧 1 确定元素组成 某有机物完全燃烧后若产物只有co2和h2o或不完全燃烧后生成co co2和h2o 则其组成元素可能为 或 欲判定该有机物中是否含有氧元素 首先应求出产物中所含碳元素的质量及氢元素的质量 然后将碳 氢元素的质量之和与原有机物质量比较 若两者相等 则原有机物的组成中 否则 原有机物的组成中 含氧 2 测定相对分子质量 已知标准状况下气体的密度为 0 则该气体的相对分子 质量mr 22 4 0 d mb 若已知a气体对b气体的相对密度为d 则a的相对分子质量ma 求混合气体的平均式量m ma a mb b mc c a b c 分别为a b c气体在混合气体中的体积分数 求混合物的平均式量 m m 混合物 n 混合物 质谱法 3 分子式确定 直接法 直接求出1mol气体中各元素原子的物质的量 即可得到分子式 实验式 最简式 法 由各元素的质量分数 求出各元素 的原子个数比 实验式 分子式 方程式法 应用燃烧方程式计算分子式 3 有机物结构的确定 1 物理检验方法 化学键 官能团 氢 氢 红外光谱 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些 核磁共振氢谱 通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种 原子 不同 原子的数目之比是多少 吸收峰数目 氢原子类型 不同吸收峰的面积之比即强度之比 不 同氢原子的个数之比 官能团 2 化学检验方法 根据有机物的性质推测有机物分子中含有的 从而确定有机物的分子结构 4 有机物结构式的确定步骤 自主测评 1 下列对有机化合物的分类结果正确的是 a 乙烯ch2ch2 苯 环己烷 都属于脂肪烃 b 苯 环戊烷 环己烷 同属于芳香烃 c 乙烯ch2 ch2 乙炔ch ch同属于烯烃 d 同属于环烷烃 解析 烷 烯 炔都属于脂肪链烃 苯 环己烷 环戊烷都属于环烃 而苯是环烃中的芳香烃 环戊烷 环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃 答案 d 2 2013年全国新课标 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如下图 下列有关香叶醇的叙述正确的是 a 香叶醇的分子式为c10h18ob 不能使溴的四氯化碳溶液褪色c 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d 能发生加成反应不能发生取代反应解析 分子中含有碳碳双键 羟基 故b c d错误 答案 a 3 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为3 2 的化合物是 解析 两个甲基上的氢原子的化学环境相同 氢原子个数比为3 1 a错误 存在上下对称面 故两个甲基上的六个氢化学环境相同 苯环邻位两个氢的化学环境相同 苯环对位两个氢的化学环境相同 所以共有三组吸收峰 其氢原子个数比为3 1 1 b错误 存在两个对称面 用同样的方法分析应有三组峰 其氢原子个数比为4 3 1 c错误 答案 d 4 有机物的种类繁多 但其命名是有规则的 下列有机物 命名正确的是 a b c 1 4 二甲基丁烷3 甲基丁烯2 甲基丁烷 d ch2cl ch2cl 二氯乙烷 解析 主链选错 正确的名称应为己烷 a错误 没有表示出官能团的位置 正确的名称是3 甲基 1 丁烯 b错误 没有表示出氯原子的位置 正确的名称是1 2 二氯乙烷 d错误 答案 c 5 如下图是由4个碳原子结合成的6种有机物 氢原子没 有画出 1 写出有机物 a 的系统命名法的名称 2 有机物 a 有一种同分异构体 试写出其结构简式 3 上述有机物中与 c 互为同分异构体的是 填 代号 4 任写一种与 e 互为同系物的有机物的结构简式 5 上述有机物中不能使溴水褪色的有 填代号 答案 1 2 甲基丙烷 2 ch3ch2ch2ch3 3 b f 4 ch ch 合理即可 5 a f 重点一 判断同分异构体数目的常见方法 1 记忆法碳原子数目1 5的烷烃异构体数目 甲烷 乙烷和丙烷均无异构体 丁烷有两种异构体 戊烷有三种异构体 碳原子数目1 4的一价烷基 甲基一种 ch3 乙基一种 ch2ch3 丙基两种 ch2ch2ch3 ch ch3 2 丁基四种 ch2ch2ch2ch3 ch ch3 ch2ch3 ch2ch ch3 2 c ch3 3 一价苯基一种 二价苯基三种 邻 间 对三种 2 基团连接法 将有机物看成由基团连接而成 由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目 如 丁基有四种 丁醇 看作丁基与羟基连接而成 也有四种 戊醛 戊酸 分别看作丁基跟醛基 羧基连接而成 也分别有四种 3 等同转换法 将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 如乙烷分子中共有6个氢原子 若有一个氢原子被氯原子取代 所得一氯乙烷只有一种结构 那么五氯乙烷有多少种 假设把五氯乙烷分子中的氯原子转换为氢原子 而氢原子转换为氯原子 其情况跟一氯乙烷完全相同 故五氯乙烷也有一种结构 同样 二氯乙烷有两种结构 四氯乙烷也有两种结构 4 等效氢法 等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子 等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 其判断方法有 同一碳原子上连接的氢原子等效 同一碳原子上连接的 ch3中氢原子等效 如 新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上 故新戊烷分子中的12个氢原子等效 同一分子中处于镜面对称 或轴对称 位置的氢原子等效 例如 分子中的18个氢原子等效 例1 根据下表中烃的分子式排列规律 判断空格中烃 的同分异构体数目是 a 3 b 4 c 5 d 6 解析 假设表格中第1行序数的通式为2n 1 2n 分析第2行中碳原子数为1 3 5 7的分子式之间的变化规律 发现它们都符合通式c2n 1h4n 且都是奇数个碳原子的烷烃 分析第2行中碳原子数为2 4 6 8的分子式之间的变化规律 发现它们都符合通式c2nh4n 且都是偶数个碳原子的烯烃 由于空格上方的序数为5 为奇数 根据2n 1 5可知 n 3 代入c2n 1h4n后可知 空格内烃属于烷烃 其分子式为c5h12 根据记忆或烷烃的同分异构体的书写方法 该烃包括正戊烷 异戊烷 新戊烷三种同分异构体 答案 a 书写同分异构体首先考虑官能团异构 符合同一分子式可能有几类不同的有机物 确定先写哪一类有机物 如c4h8o的异构体类别可能有饱和一元醛 饱和一元酮 烯醇 烯醚 环醇 环醚等 确定写哪一类具有相同官能团有机物的异构体时 应考虑碳链异构 逐一减少主链上的碳原子数 即主链由长到短 支链由整到散 在同一官能团 同一碳链的基础上再考虑官能团的位置异构 按以上顺序和方法再确定具有另一类官能团的有机物的异构体 逐类书写 不能遗漏 拓展应用 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是 a b c d 解析 首先判断对称面 和 无对称面 和 有镜面对称 只需看其中一半即可 然后 看是否有连在同一碳原子上的甲基 中有两个甲基连在一个碳原子上 六个氢原子等效 中也有两个甲基连在同一碳原子上 加上镜面对称 应有十二个氢原子等效 最后用箭头确定不同的氢原子 即可知 和 都有7种同分异构体 和 都只有4种同分异构体 答案 b 重点二 关于有机分子中原子共线共面的分析 1 四面体型 又称甲基型 碳原子与其他四个原子以共价键相连形成的空间结构即为四面体结构 如烷烃中含若干个四面体结构 在任意一个四面体结构中的5个碳原子只有3个原子共面 这是由于3点确定一个平面 2 平面型 原子间以双键或特殊键形成的空间结构 由于双键不能旋转 该空间结构为平面结构 常见平面结构类型有乙烯型 苯型 直线型 1 乙烯型 双键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的 原子始终处在同一平面上 2 苯型 苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子始终处 在同一平上 3 直线型 又称乙炔型 通过三键 包括碳碳三键和碳氮三键 形成的空间结构 即与三键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子处在同一平面上 例2 双选 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一 平面的有 a 乙烷c 氟苯 b 甲苯d 四氯乙烯 解析 a选项没有常说的平面结构 b选项中甲基有四面体空间结构 c选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面 d选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面 答案 cd 有机物的结构 组成和性质归纳1 有机物的组成和结构的规律 1 烃类物质中 烷烃cnh2n 2 n 1 随着分子中碳原子数目的增多 含碳量增大 炔烃cnh2n 2 n 2 二烯烃cnh2n 2 n 3 和苯的同系物cnh2n 6 n 6 随着碳原子数增加 其含碳量减小 烯烃cnh2n n 2 和环烷烃cnh2n n 3 的含碳量为常数 85 71 2 一般来说 一个特定结构的烃分子中有多少种不同结构 的氢分子 其一卤代物就有多少种同分异构体 3 最简式相同的有机物 不论以何种比例混合 其元素的 质量分数为常数 4 烃及烃的含氧衍生物中 氢原子个数一定为偶数 相对 分子质量亦为偶数 5 烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛相对分子质量相等 饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等 6 常见有机物中 最简式同为ch的是乙炔 苯 苯乙烯 同为ch2的是单烯和环烷烃 同为ch2o的是甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 果糖等 7 羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇 而连在苯 环上的物质为酚 由结构简式写分子式时 先找出碳原子个数 拐点为碳原子 再依据碳原子的四价键原则找出氢原子的个数 如果有氧原子 氮原子等其他元素原子时应写在分子式的后面 由分子式写结构式时 要依据有机物的通式 有时涉及某些性质 来确定 2 有机物结构和性质的变化规律 1 碳碳双键 三键可加h2 h2o x2等 而醛基中的碳氧 双键只能加h2 2 卤代烷 醇可消去小分子 生成不饱和物质 3 卤代 硝化 磺化 酯化 水解 皂化 分子间脱水等 反应本质上属于取代反应 4 有机物的加氢 脱氧属于还原反应 脱氢 加氧属于氧 化反应 5 与醇羟基 或卤原子 相邻的碳原子上没有氢原子 则不 能发生消去反应 6 伯醇氧化生成醛 进一步氧化生成羧酸 仲醇氧化生成 酮 叔醇很难被氧化 7 连在苯环上的卤原子 水解时 1mol卤原子耗2mol naoh 例3 化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136 分子式为c8h8o2 a的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1 2 2 3 a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基 其核磁共振氢谱与红外光谱如下图 关于a的 下列说法中 正确的是 a a分子属于酯类化合物 在一定条件下不能发生水解 反应 b a在一定条件下可与4molh2发生加成反应c 符合题中a分子结构特征的有机物只有1种d 与a属于同类化合物的同分异构体只有2种 解析 因化合物a中有4类氢原子 个数分别为 1 2 2 3 又因为a苯环上有三类氢原子 个数分别为1 2 2 所以剩余侧链上的3个氢等效 即为甲基 结合红外光谱知 a中含有酯基可以水解 a为 a错误 与a 发生加成反应的h2应为3mol b错误 与a同类的同分异构体应为5种 d错误 答案 c 考点一 有机化合物的结构 1 2013年上海高考 根据有机化合物的命名原则 下列命 名正确的是 a b 3 甲基 1 3 丁二烯2 羟基丁烷 c ch3ch c2h5 ch2ch2ch32 乙基戊烷 d ch3ch nh2 ch2cooh 3 氨基丁酸 解析 编号定位错误 正确命名为 2 甲基 1 3 丁二烯 a错误 物质种类错误 正确命名为 2 丁醇 b错误 链选择错误 正确命名为 3 甲基己烷 c错误 答案 d 2 2013年广东高考 下列说法正确的是 a 糖类化合物都具有相同的官能团b 酯类物质是形成水果香味的主要成分c 油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇d 蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析 葡萄糖的官能团是羟基和醛基 而果糖的官能团是羟基和羰基 a错误 酯类一般都是易挥发具有芳香气味的物质 b正确 油脂在碱性条件水解生成高级脂肪酸盐和甘油 称之为皂化反应 c错误 蛋白质的水解产物是氨基酸 氨基酸的官能团是羧基和氨基 d错误 答案 b 排列 下列叙述错误的是 考点二 有机物的性质和分离提纯 3 2013年重庆高考 有机物x和y可作为 分子伞 给药物载体的伞面和中心支撑架 未表示出原子或原子团的空间 x c24h40o5 h2nch2ch2ch2nhch2ch2ch2ch2nh2y a 1molx在浓硫酸作用下发生消去反应 最多生成3mol h2o b 1moly发生类似酯化的反应 最多消耗2molxc x与足量hbr反应 所得有机物的分子式为c24h37o2br3d y和癸烷的分子链均呈锯齿形 但y的极性较强解析 有机物x分子中的三个醇羟基均可发生消去反应 故1molx在浓硫酸作用下发生消去反应 最多生成3molh2o a正确 1moly发生类似酯化的反应 最多消耗5molx b错误 x与足量hbr反应 分子中的三个醇羟基均要被溴原子取代 所得有机物的分子式为c24h37o2br3 c正确 由于y分子中含有两个 nh2和一个 nh 极性比癸烷强 d正确 答案 b 下列说法错误的是 4 2013年重庆高考 按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物 a 步骤 1 需要过滤装置b 步骤 2 需要用到分流漏斗c 步骤 3 需要用到坩埚d 步骤 4 需要蒸馏装置 解析 根据框图中的实验步骤 比较容易作出如下判断 步骤 1 进行过滤 需要过滤装置 步骤 2 进行分液操作 需要用到分液漏斗 步骤 3 进行的是蒸发浓缩 冷却结晶的操作 需要用到蒸发皿而不是坩埚 步骤 4 是将有机混合溶液中的甲苯