羧酸的性质和应用

第三单元醛羧酸 羧酸的性质和应用 专题4 烃的衍生物 R COOH 柠檬酸 苹果酸 酒石酸 乳酸 醋酸等有机酸 甲酸 HCOOH 蚁酸 苯甲酸 C6H5COOH 安息香酸 草酸 HOOC COOH 乙二酸 羟基酸 如柠檬酸 2 自然界中的有机酸 乳酸 羧酸 由烃基 或氢原子 与羧基相连构成的有机化合物 1 定义 3 分类 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH CH2 CHCOOH C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸 C6H5COOH HOOC COOH CnH2n 1COOH 饱和一元酸通式 乙酸的物理性质 颜色状态 无色液体 气味 有强烈刺激性气味 沸点 117 9 易挥发 熔点 16 6 无水乙酸又称为 冰醋酸 溶解性 易溶于水 乙醇等溶剂 分子组成与结构 C2H4O2 CH3COOH 结构简式 分子式 结构式 思考 试推测乙酸的1H NMR谱图 强度比 3 1 CnH2n 1COOH或CnH2nO2 饱和一元羧酸通式 符合通式CnH2nO2的有机物 还有酯类 如乙酸有一种类别异构体 乙酸 甲酸甲酯 练习 试写出C3H6O2 属于酸和酯的同分异构体 HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 CH3CH2COOH 甲酸乙酯 乙酸甲酯 官能团 羟基 羰基 或 COOH 羧基 羧基 受C O的影响 C O单键 O H键更易断开 受 OH的影响 碳氧双键不易断开 当氢氧键断裂时 容易电离出氢离子 使乙酸具有酸性 D 与碱反应 E 与盐反应 C 与碱性氧化物反应 2CH3COOH CaCO3 CH3COO 2Ca H2O CO2 2CH3COOH Mg OH 2 CH3COO 2Mg H2O 2CH3COOH CuO CH3COO 2Cu H2O 水垢主要成份 g OH 2和CaCO3 故可用醋来除水垢 化学性质 弱酸性 H2SO3 CH3COOH H2CO3 A 使酸碱指示剂变色 B 与活泼金属反应 2CH3COOH Zn CH3COO 2Zn H2 1 酸的通性 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 不能 不能 能 得到CO2 能 得到HCO3 醇 酚 羧酸中羟基的比较 知识归纳 C6H5ONa CH3COOH C6H5OH CH3COONa 思考 乙酸能否与苯酚钠反应 可以的话 写出方程式 能 能 C6H5OH Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3 1 化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na A NaOHB Na2CO3C NaHCO3D NaCl C 知识应用 2 确定乙酸是弱酸的依据是 A 乙酸可以和乙醇发生酯化反应B 乙酸钠的水溶液显碱性C 乙酸能使石蕊试液变红D Na2CO3中加入乙酸产生CO2 B 3 请写出反应产物 本质 酸脱羟基 醇脱氢 1 酯化反应 乙酸乙酯 酸和醇起作用 生成酯和水的反应 乙酸的酯化反应 用同位素示踪法验证 小结 酸性 酯化 1 由于乙酸乙酯沸点比乙酸 乙醇低 因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯 可提高其产率 2 使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率 3 使用浓H2SO4作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的 实验中 如果要提高乙酸乙酯的产率 你认为应当采取哪些措施 阅读P83信息提示 根据化学平衡原理 提高乙酸乙醋产率措施有 在可逆反应中 若改变化学平衡的条件 平衡会向削弱这种改变的方向移动 若此时中和掉H 离子 则H 浓度降低 平衡要削弱这种改变 所以 平衡会向右移动 即继续电离出H 酸和醇酯化反应的类型 一元有机羧酸与一元醇 如 CH3COOCH3 H2O 乙酸甲酯 无机含氧酸与一元醇 如 C2H5O NO2 H2O 硝酸乙酯 一元酸与二元醇或多元醇 如 二乙酸乙二酯 2H2O 环乙二酸乙二酯 高级脂肪酸与甘油形成油脂 如 多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯 如 硝化甘油 硬脂酸甘油酯 多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯 如 羟基酸分子间形成交酯 如 羟基酸分子内脱水成环 如 聚对苯二甲酸乙二酯 缩聚反应 有机物分子间脱去小分子 形成高分子聚合物的反应 酯的水解 酯化反应是可逆反应 这是因为在相同的条件下 酸性条件 酯会发生水解 得到相应的酸和醇 如 CH3COONa HOC2H5 三类重要的羧酸 1 甲酸 俗称蚁酸 结构特点 既有羧基又有醛基 化学性质 醛基 羧基 氧化反应 酯化反应 还原反应 银镜反应 碱性新制Cu OH 2 与H2加成 酸性 P84问题解决 酸的通性 与醇发生酯化反应 HCOOCH2CH3 H2O 甲酸乙酯 HCOOH Na 222HCOONa H2 2 乙二酸 俗称草酸 2H2O 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐