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高一化学复习学案三课题:研究有机化合物的一般步骤和方法 主备人 朱春燕学习目标:1了解研究有机化合物的一般步骤和方法,2有机物分子式的确定,分子结构的测定学习重点:有机物的分离、提纯的方法,核磁共振氢谱知识梳理1研究有机化合物的一般步骤和方法(1)分离、提纯(蒸馏、重结晶、升华、色谱分离);(2)元素分析(元素定性分析、元素定量分析)确定实验式;(3)相对分子质量的测定(质谱法)确定分子式;(4)分子结构的鉴定(化学法、物理法)。一、有机物的分离、提纯实验物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异,选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质,也不能与被提纯物质发生化学反应。1蒸馏 思考1、蒸馏实验中的温度计如何放置?为什么?冷却水的流向与冷凝管中气体流向相反,为什么?2重结晶 见选修5 P18页实验1-2 苯甲酸的重结晶步骤:溶解过滤结晶。 讨论下列问题:若要提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3;或要提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl,如何进行实验:简述上述实验的操作步骤进行上述实验时,用到的仪器有哪些?要注意哪些问题?3萃取 主要是复习萃取剂的选择。如何提取溴水中的溴?(1)、实验原理是什么?(2)、用到的实验仪器(玻璃仪器)有哪些?(3)、如何选取萃取剂?(4)、这样得到的溴纯净吗?如果不纯,如何处理?(5)、实验过程要注意哪些问题?练习:1. 现有三组混合液:乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是( )分液、萃取、蒸馏 萃取、蒸馏、分液 分液、蒸馏、萃取 蒸馏、萃取、分液2. 某化学课外小组用海带为原料制取了少量碘水.现用CCl4从碘水中萃取碘并用分液漏斗分离两种溶液. 能选用CCl4从碘水中萃取碘的原因是 。下列物质,不能作为从溴水中萃取溴的溶剂的是 。A热裂汽油 B苯C酒精D正庚烷3.为进行项中的除杂实验(括号内为杂质),请从项中选出一种试剂,从项中选出一合适的实验操作方法分离,将标号填在后面的答案栏内。 除杂实验 试剂 操作方法答案苯(苯酚)A饱和Na2CO3溶液BNaCl晶体CNaOH溶液DCaOa蒸馏b分液c盐析d过滤 乙醇(水)肥皂(甘油、水)乙酸乙酯(乙酸)4.下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D 汽油和水,苯和水,己烷和水5、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质(如下表),确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。沸点:() 丙酮 56.2 乙酸乙酯 77.06 乙醇 78 乙酸 117.9向废液中加入烧碱溶液,调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在7085时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸(过量),然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏,回收馏出物 。请回答下列问题:加入烧碱使溶液的pH10的目的是 ;在7085时的馏出物的主要成份是 ;在步骤中,加入过量浓硫酸的目的是(用化学方程式表示): 当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后,残留液中溶质的主要成份是 。二、分子结构的测定1有机物组成元素的判断练习6。 某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是 ( )A、 该化合物仅含碳、氢两种元素 B、该化合物中碳、氢原子个数比为1:4C、无法确定该化合物是否含有氧元素 D、该化合物中一定含有氧元素2 确定分子式的方法3分子结构的测定核磁共振氢谱有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)不同氢原子的个数之比练习7.下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是(A)CH3CH2OH (B)CH3OCH3 (C)CH3COOH (D)CH3COOCH3练习8 分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在PMR谱上观察到氢原子的峰有两种情况.第一种情况峰给出的强度为3:3第二种情况峰的强度为321,由此推断该混合物的组成可能是(结构简式) .练习9. 某有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。现将8.4 g该有机物与14.56L(标况下)O2经完全燃烧后将产生的热气体(无有机物)先通过足量的CaCl2固体,发现该固体增重7.2g,然后再将该剩余气体通入足量的澄清石灰水,石灰水增重22g;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积为6:1:1。(1)通过计算确定该有机物A的分子式,并写出A的结构简式(要有计算过程)。(2)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1mol Br2加成。该有机物所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象。请写出B的结构简式。当堂检测1. 某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧,将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液,使浓硫酸增重9g,氢氧化钠溶液增重35.2g。实践中可根据核磁共振氢谱(PMR)上观察到氢原子给出的峰值情况,确定有机物的结构。此含有苯环的有机物,在PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种,它们分别为:311 112 6 32 32221 ,请分别推断出其对应的结构: ; ; ; 。2.已知在柑橘、柠檬等水果中含有柠檬酸,且已知柠檬酸中只含C、H、O三种元素。.现对该物质进行研究,以测得其结构。(1)取柠檬酸19.2 g,在氧气中完全燃烧,产生CO2和H2O分别为26.4 g和7.2 g,通过计算,可获得柠檬酸的实验式为_。(2)进行质谱分析,可获得柠檬酸的相对分子质量为192,则其分子式为_。(3)利用_分析可知柠檬酸分子中含有COOH和OH。(4)再利用核磁共振氢谱分析发现有4个吸收峰,其峰面积之比为4211。综合以上信息,写出柠檬酸的结构简式_。.柠檬酸与有机物A在一定条件下发生酯化反应可生成一种相对分子质量为220的酯类物质。写出A可能的结构简式_。3. 将含有C、H、O的有机物3.24 g,装入元素分析装置,通入足量的O2使它完全燃烧,将生成的气体依次通过氯化钙干燥管A和碱石灰干燥管B。测得A管质量增加了2.16g,B管增加了9.24g。经质谱法测得该有机物的相对分子质量
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