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文档简介
.,1,氨基酸:羧酸分子中烃基上的氢被氨基取代生成的化合物。,氨基酸,天然氨基酸主要是氨基酸。,肽:氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸的氨基生成的酰胺。,多肽:多个氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。,肽键,.,2,N甘酰基甘氨酸,谷半胱甘肽,蛋白质:由多种氨基酸用肽键连接起来的、分子量很大的多肽。,.,3,一.氨基酸的结构和命名,分类:根据氨基和羧基的相对位置不同,可分为、或氨基酸。组成蛋白质的几乎都是氨基酸。,自然界存在的氨基酸(天然氨基酸)目前已知有一百多种,但组成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。,.,4,常见氨基酸:,.,5,根据分子中氨基和羧基个数,可分为:,中性氨基酸:氨基和羧基数目相等。,酸性氨基酸:羧基数目大于氨基数目。,碱性氨基酸:氨基数目大于羧基数目。,中性氨基酸(甘氨酸),碱性氨基酸(赖氨酸),酸性氨基酸(谷氨酸)味精,.,6,命名:由来源、性质命名。,氨基酸构型习惯用D、L标记,主要看位手性碳,NH2在右为D型,NH2在左为L型。,L丙氨酸,自然界存在的氨基酸一般都是氨基酸,而且是L型。,.,7,二.氨基酸的性质,1.氨基酸的酸碱性,氨基酸为两性化合物,与强酸或强碱作用成盐。,氨基酸的物理性质说明它具有内盐的结构,即为两性离子:,.,8,用酸、碱可改变溶液的酸碱性。当溶液中正离子浓度和负离子浓度相等时,此时溶液的pH值就是该氨基酸的等电点(PI)。(相当于氨基酸在纯水中的pH值),等电点是每一种氨基酸的特定常数,氨基酸不同,等电点不同。在等电点时,氨基酸的水溶解度最小。,.,9,等电点是每一种氨基酸的特定常数,氨基酸不同,等电点不同。所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。,中性氨基酸的等电点:pH=6.26.8,酸性氨基酸的等电点:pH=2.83.2,碱性氨基酸的等电点:pH=7.610.8,.,10,2.氨基酸的反应,在强酸性介质中有利于酯化:,+,+,苯丙氨酸甲酯盐酸盐,.,11,在强碱性介质中有利于酰化:,N-苯甲酰基缬氨酸,+,黄色,可用来鉴别氨基酸。,.,12,水合茚三酮,兰紫色,与水合茚三酮反应:,茚三酮,水合茚三酮,茚,-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应:,可用来鉴别氨基酸,.,13,三.氨基酸的合成,1.卤代酸的氨解,2.盖布瑞尔法,制备比较纯的氨基酸。,.,14,3.从醛、酮合成,4.从丙二酸酯合成,.,15,.,16,四.多肽,肽:氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸的氨基生成的酰胺。,多肽:多个氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。,分子量超过一万的多肽实际上就是蛋白质。多肽和蛋白质没有明显的界限。,二肽,命名:开链状的肽总有两个末端,一般游离NH2写在左边,称N端,游离COOH写在右边,称C端。,1.多肽的结构和名明,.,17,肽的命名从N端开始,称“某氨酰某氨酸”。,丙氨酰甘氨酰苯丙氨酸,(丙甘苯丙),(AlaGlyPhe),性质:多肽和氨基酸一样,是两性离子。它们的性质同氨基酸有许多相似之处。例:多肽也有等电点。在等电点时溶解度最小。氨基酸和多肽都可以用离子变换层析法进行分离。,.,18,2.多肽和蛋白质的结构测定,多肽(或蛋白质)的结构与其生物功能密切相关。,多肽与氨基酸的关系相当于英文单词和字母的关系,字母的特点排列得到特定含义的词。各种氨基酸(约二十种)在肽链中的排列顺序可以决定一个肽(或蛋白质)的生物功能。,确定多肽的结构是一项非常复杂而细致的工作。英国化学家桑格(F.Sanger)花了十年的时间,在1955年首次测定出牛胰岛素的氨基酸顺序,于1958年获得诺贝尔化学奖。桑格的工作为多肽结构的测定奠定了基础。近三十年来,随分离分析技术的发展,有不少多肽(蛋白质)的结构相继被确定。,.,19,3.多肽和蛋白质的合成,多肽的合成主要根据氨基酸之间脱水形成酰胺键(肽键)的反应,这个反应并不复杂,但多肽合成工作较困难。,甘氨酸和丙氨酸一起反应,来合成二肽,除生成甘丙外还会有丙甘、甘甘、丙丙。,.,20,4.蛋白质的结构,蛋白质的结构相当复杂,通常用一级结构、二级结构、三级结构、四级结构四种不同的层次来描述。蛋白质的一级、二级、三级、四级结构又统称为空间结构,指的是蛋白质分子中原子和基团在三维空间的排列和分布。,一级结构:表示的是组成蛋白质分子的氨基酸残基排列顺序。各种蛋白质的生物活性首先是由一级结构决定的。,.,21,二级结构:蛋白质的二级结构涉及肽链在空间的优势构象和所呈现的形状。在一个肽链中的羰基和另一个肽链中的氨基之间可形成氢键,正是由于这种氢键的存在维持了蛋白质
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