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文档简介

有机化合物结构的测定,第2节有机化合物结构的测定,2、掌握有机化合物分子式和结构式的确定,1、了解有机化合物结构测定的一般方法,学习目标,学习目标,元素组成,有机化合物,相对分子质量,分子式,官能团及碳骨架状况,分子结构,测定有机化合物的结构流程,定性定量分析,相对分子质量测定,化学分析仪器分析,第2节有机化合物结构的测定,一、怎样确定有机化合物的分子式?,(1)确定有机化合物的;,(2)测定有机化合物的。,元素组成及各元素质量分数,相对分子质量,有机化合物元素组成的测定,有机化合物相对分子质量的测定,请同学们阅读课本P110:“拓展视野”质谱法测定有机化合物的相对分子质量,例1某烃含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58,求该烃的分子式。,一有机物分子式的确定,解答:由于该物质为烃,则它只含碳、氢两种元素,则碳元素的质量分数为(10017.2)%82.8%。则该烃中各元素原子数(N)之比为:,C2H5是该烃的实验式,不是该烃的分子式,设该烃有n个C2H5,则因此,烃的分子式为C4H10。,例2燃烧某有机物A1.50g,生成1.12LCO2(标准状况)和0.05molH2O。又测得A的相对分子质量是30,求该有机物的分子式。,确定有机物的分子式的途径:1.确定实验式2.确定相对分子质量,学习目标,二、怎样确定有机化合物的结构式?,根据和以及可以确定有机物的结构式。,分子式,官能团,碳的骨架,学习目标,推测化学键类型,有机化合物分子式,判断官能团种类及所处位置,分子结构,计算不饱和度,化学性质实验或仪器分析图谱,根据分子式确定有机物结构式的流程,二、有机化合物结构式的确定,1、有机化合物分子不饱和度的计算,什么叫不饱和度?,不饱和度也称。它能为测定分子结构提供是否有或等不饱和结构的信息。,缺氢指数,不饱和键,碳环,举例:几种官能团的不饱和度(P111表3-2-1),1,1,2,1,4,2,有机化合物分子不饱和度的计算,计算公式:,分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2,分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2,2、在计算不饱和度时,应注意:,若含有O(氧原子),可不予;,若含有N(氮原子),就在氢原子总数中减去。,1、式中各字母表示什么意义?,若有机物中含有X(卤素原子),可将其视为;,H(氢原子),考虑,氮原子数,有机化合物分子不饱和度的计算,计算公式:,分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2,6+1-(5-1)/2=5,例如,分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为:,练习:求下列有机化合物的不饱和度。,(1)C4H8,(4)溴苯C6H5Br,答案:,(1)1,(2)2,(3)0,(4)4,(3)乙醇CH3CH2OH,(2)CH2=CH-CH=CH2,二、有机化合物结构式的确定,1、有机化合物分子不饱和度的计算,官能团决定了有机物的性质。通过有机物的化学反应,可以推断有机物可能具有的。,官能团,化学,2、确定有机化合物的官能团,请大家阅读教材P111表3-2-2:一些常见的官能团的检验方法,一些常见的官能团的化学检验方法,C=C或C=C,溴的四氯化碳溶液,红棕色褪去,酸性KMnO4溶液,钠,紫色褪去,溴水,AgNO3和浓HNO3,有沉淀产生,醇羟基,酚羟基,FeCl3溶液,显色,产生白色沉淀,卤素原子,有氢气放出,一些常见的官能团的化学检验方法,醛基,银氨溶液,产生银镜,新制Cu(OH)2悬浊液,产生砖红色沉淀,NaHCO3溶液,有CO2气体产生,硝基,氰基,稀碱水溶液加热,有氨气放出,(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及KOH的甲醇溶液,羧基,1分钟淡绿变红棕,阅读教材(P112),化学方法确定有机化合物的结构,有时是相当复杂的,吗啡结构的测定就是典型实例。整个过程用了大约150年。,科学技术的发展,现代物理测试方法和仪器的出现,用光谱分析方法能快速准确地确定有机化合物的结构。,光谱分析的作用,拓展视野,1、光谱分析主要有哪些种类?,主要有种:、。,紫外光谱,红外光谱,核磁共振谱,2、各种光谱分别有什么作用?,紫外光谱可用于确定分子中有无;,红外光谱可用于确定分子中有哪些;,核磁共振谱分为和两类,比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的和,进而推断出有机化合物的。,C骨架结构,共轭双键,官能团,氢谱,碳谱,数目,位置,三,有机化合物结构的测定,2、有机化合物结构式的确定,1、有机化合物分子式的确定,(1)有机化合物分子不饱和度的计算,(2)确定有机化合物的官能团,小结,随堂测试,1、求下列各有机物的不饱和度。,(1)乙炔,(2)乙醛,答案,(1)2,(2)1,(3)1,(3)葡萄糖C6H12O6,随堂测试,2、已知柠檬醛的结构简式为:(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO,(1)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是;或者。,(2)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是。,加入斐林试剂后加热,有砖红色沉淀产生,加入银氨溶液后加热,有银镜出现,先加入银氨溶液氧化醛基后,再加入溴水使其褪色,随堂测试,3、某化

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