第三节羧酸酯讲义PPT课件

RCOOH,第三节羧酸酯,RCOOR,甲酸：HCOOH(蚁酸),苯甲酸：C6H5COOH(安息香酸),草酸：HOOC-COOH(乙二酸),羟基酸：如柠檬酸：,2、自然界中的有机酸,乳酸：,一、羧酸,由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。,1、定义,3、分类,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,CH3COOH,CH2CHCOOH,C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸,C6H5COOH,HOOCCOOH,CnH2n+1COOH,饱和一元酸通式,1、乙酸的物理性质,颜色状态：,无色液体,气味：,有强烈刺激性气味,沸点：,117.9（易挥发）,熔点：,16.6,(无水乙酸又称为:冰醋酸),溶解性：,易溶于水、乙醇等溶剂,2、分子组成与结构,C2H4O2,CH3COOH,结构简式：,分子式：,结构式：,思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？,强度比=31,二、乙酸,无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。,思考,认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸收峰的意义及峰的面积比,探究,3、官能团：,羟基,羰基,（或COOH）,羧基,羧基,受C=O的影响：C-O单键、O-H键更易断开,受-OH的影响:碳氧双键不易断开。,当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使乙酸具有酸性。,D、与碱反应：,E、与盐反应：,C、与碱性氧化物反应：,2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2,2CH3COOH+Mg(OH)2=(CH3COO)2Mg+H2O,2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+H2O,水垢主要成份：g(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。,4、化学性质,弱酸性：H2SO3CH3COOHH2CO3,A、使酸碱指示剂变色：,B、与活泼金属反应：,2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2,（1）.酸的通性,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,不能,不能,能，得到CO2,能，得到HCO3-,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,C6H5ONa+CH3COOHC6H5OH+CH3COONa,思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。,能,能,C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3,请设计一个简单的实验，能一次性验证乙酸溶液、CO2水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序为：乙酸碳酸苯酚。写出实验步骤、现象及有关反应方程式，并在右框中画出实验装置的简图。,科学探究1,本质：酸脱羟基、醇脱氢。,碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和Na2CO3溶液,(防止暴沸),酯化反应：,乙酸乙酯,酸和醇起作用，生成酯和水的反应。,（2）乙酸的酯化反应,用同位素示踪法验证,【实验要点】,4、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？,不纯净；乙酸、乙醇,1、加药品顺序：,2、加碎瓷片,3、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方,防暴沸,防倒吸,乙醇浓硫酸醋酸,5、浓H2SO4的作用？,7、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？,吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味,减小乙酸乙酯溶解度,使其分层析出,催化剂、吸水剂,6、长导管的作用？,导气、冷凝,二、酯：,1、酯的命名,（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）,2、酯的结构简式和一般通式：,结构简式：RCOOR,R、R(可同可不同）,RR为饱和烃基时：酯的通式：,CnH2nO2,认识乙酸乙酯核磁共振氢谱意义,4、化学性质：,水解反应：,举例说明什么叫水解反应。,演示实验：,3、物理性质：,香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。也可做溶剂。,科学探究分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯A组：加2mL稀硫酸.B组：加2mL浓氢氧化钠溶液。C组：只加3.0mL蒸馏水。,振荡均匀后,将A、B、C组同时放入7080的水浴中加热.3分钟后,比较其气味。,结论：C组(加2mL浓氢氧化钠溶液。)水解最彻底.,1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？,阅读P63信息提示,根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：,在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。,若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。,羧酸第二课时,三、酸和醇酯化反应的类型,一元有机羧酸与一元醇,CH3COOCH3+H2O,乙酸甲酯,无机含氧酸与一元醇,C2H5ONO2+H2O,硝酸乙酯,一元酸与二元醇或多元醇,二乙酸乙二酯,+2H2O,环乙二酸乙二酯,多元酸与一元醇,多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯,硝化甘油,乙二酸二乙酯,多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯,羟基酸分子间形成交酯,羟基酸分子内脱水成环,聚对苯二甲酸乙二酯,缩聚反应：,有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。,四、酯的水解,酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下(酸性条件)，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：,CH3COONa+HOC2H5,五、三类重要的羧酸,1、甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应,酯化反应,还原反应,银镜反应、新制Cu(OH)2,与H2加成,酸性,酸的通性,与醇发生酯化反应,2、乙二酸,俗称草酸,+2H2O,饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。,酸性:,常见羧酸酸性强弱顺序：,结构特点：分子内有两个羧基,乙二酸甲酸乙酸丙酸,3、高级脂肪酸,（1）酸性,化学性质,（2）酯化反应,（3）油酸加成,六、羧酸的官能团异构,乙酸,甲酸甲酯,练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。,HCOOCH2CH3,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,甲酸乙酯,乙酸甲酯,-酯类,1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）,A、NaOHB、Na2CO3C、NaHCO3D、NaCl,C,【知识应用1】,2确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2,B,3、请写出反应产物：,2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有种。生成物中水的相对分子质量为。,20,1、酯化反应属于（）A.中和反应B.不可逆反应C.离子反应D