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文档简介
2,有机化合物的结构特点,1甲烷的结构,正四面体,甲烷的空间构型是_形,它的结构式为,,结构简式为_。,ch4,如何证明甲烷的结构不是平面正方形,而是正四面体形?,种,即:,(氯原子相邻、相间),应该是两,种不同的物质。但事实上化学式为ch2cl2的物质只有一种熔沸点,即ch2cl2只有一种物质。因此,假设甲烷是平面正方形结构是不成立的,所以甲烷只能为正四面体结构,正四面体的任意两个顶点总是相邻关系。可见,用甲烷的二氯代物只有1种这一事实,可以证明甲烷的结构不是平面正方形结构而是正四面体结构。,2有机化合物结构的多样性,碳,4,共价键,单,有机化合物分子里都含有_原子。由于碳原子的最外层有_个电子,碳原子不仅可以通过_与其他原子结合形成分子,还可以彼此间以共价键构成_,再结合其他原子形成分子;碳原子之间可以是_键,也可以是_键或_键。这些是有机化合物结构多样性的一种表现。,3烷烃,碳链或碳环,双,叁,c,h,烃:仅含_和_两种元素的有机物,称为_,,也称为烃。,碳氢化合物,cc单键,全部,饱和,烷烃是指碳原子跟碳原子都以共价键结合成_,碳原子剩余的价键_跟氢原子相结合的_烃。,4同分异构现象和同分异构体,(1)定义,化学式,结构,化合物具有相同的_,但具有不同的_的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体,如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体,属于两种化合物。,(2)正丁烷和异丁烷的比较,烷烃同分异构体之间熔沸点的变化规律:碳原子相同的烷烃,支链越多熔沸点越低,相对密度越小。,(ch3)2chch3,ch3(ch2)2ch3,(1)一般说来,有机化合物分子中的碳原子数越多,它的同分异构体数目就越多。例如:戊烷(c5h12)有3种同分异构体,己烷(c6h14)有5种同分异构体。,(2)在有机化合物中,同分异构现象非常普遍,这是有机化,合物结构多样性的又一表现。,1甲烷分子的结构,甲烷分子中,碳原子最外层上的4个电子分别与4个氢原子上的电子形成4个共价键。构成正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。表示方法如下:,2.烷烃,(1)概念:有机物分子里碳原子和碳原子之间全部以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部被氢原子所饱和的烃称为饱和链烃,又称烷烃。如乙烷、丙烷、丁烷等。它们的结构如下表所示:,(2)通式:若碳原子数为n,则氢原子数为2n2,烷烃的,分子通式为cnh2n2。,cnh2n2,(3)烷烃的性质:物理性质:烷烃的熔沸点都较低,密度较小,但随着分子中碳原子数的增加,呈现出规律性的变化:状态由气态到液态再到固态,熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大;分子里碳原子数小于等于4的烷烃,在常温常压下都是气体;烷烃不溶于水,但易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂,如己烷。化学性质:烷烃的化学性质和甲烷相似,如通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应,都不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水退色;都能发生取代反应,取代反应是烷烃的特征反应;都具有可燃性,烷烃完全燃烧的通式为,3n12,o2,点燃,nco2(n1)h2o,(4)烷烃的命名,在分子内的碳原子数后加一个“烷”字,称为“某烷”。分子中碳原子数在十个以内时,用天干表示,即用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如甲烷、丁烷等。分子中碳原子数在十个以上时,直接用大写数字来表示,,如十二烷、十八烷等。,对于碳原子数相同而结构不同的烷烃,一般在烷烃名称之前再加“正”“异”“新”等字加以区别,如正丁烷、异丁烷等。,3同分异构现象和同分异构体,(1)同分异构体概念的内涵有两点:一是分子式相同,二是结构不同,二者缺一不可。分子式相同必然相对分子质量相同,但相对分子质量相同不一定分子式相同,如co和c2h4、c2h6o和ch2o2均是相对分子质量相同,但分子式不相同。(2)同分异构现象广泛存在于有机化合物中,不仅存在于同类物质中,也存在于不同类物质之间,例如,ch3ch2oh和ch3och3(二甲醚)等。,(3)烷烃的同分异构体数目随分子中碳原子数的增多而增多。如ch4、ch3ch3、ch3ch2ch3均不存在同分异构体,而丁烷、戊烷的同分异构体的种数分别为2种、3种。,(4)烷烃同分异构体的写法,烷烃的同分异构体的书写规律可概括为:主链由长到短,,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻、间。,以戊烷(c5h12)为例的同分异构体的写法:,先写出最长的碳链作为主链:cccccc(氢原,子及其个数省略),从主链的一端取下一个碳原子,依次连在主链中心对称,线一侧的碳原子上:,注意不能加在两端,否则会和前面重复,同时注意对称的,位置也会有重复。,从主链的一端取下两个碳原子:,a把取下的两个碳原子当作一个支链加在主链上:,b把两个碳原子作为两个支链加在主链上:,从主链上取下的碳原子,不得多于主链上剩余的碳原子,,否则一定会重复。,例1.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四,面体结构的是(,)。,ach3cl只代表一种物质bch2cl2只代表一种物质cchcl3只代表一种物质dccl4只代表一种物质,答案:b,解析:对于甲烷的正四面体结构,因为其4个顶点的位置完全相同,所以它的一氯代物(ch3cl)、二氯代物(ch2cl2)、三氯代物(chcl3)、四氯代物(ccl4)都只有一种。而如果甲烷是平面正方形结构,虽然4个ch键都完全相同,但4个顶点的氢原子的位置关系却不同,可能相邻,也可能相间,所以虽然ch3cl、chcl3、ccl4都只有一种,但ch2cl2却有两种,一种是两个氯原子相邻,另一种是两个氯原子相间。由ch2cl2只有一种这一点可以判断出ch4为正四面体结构,而不是平面正方形结构。,例2.下列有关烷烃的叙述中,不正确的是(,)。,c,a在烷烃分子中,所有的化学键都为单键b所有的烷烃在光照条件下都能与cl2发生取代反应c烷烃的分子通式为cnh2n2,符合该通式的烃不一定是烷烃d随着碳原子数的增加,烷烃的熔沸点逐渐升高解析:烷烃中的碳碳键、碳氢键均为单键,且烷烃在光照条件下都能与cl2发生取代反应,这是烷烃的结构特征和反应特征,故a、b正确;由于烷烃分子的通式cnh2n2中的c原子已达饱和,所以符合cnh2n2的有机物只可能为烷烃,故c错误;由于随着c原子数的增加,烷烃的相对分子质量增大,其熔沸点升高,故d正确。,变式训练1.下列不属于烷烃性质的是(,)。,b,a它们燃烧时生成二氧化碳和水b它们都溶于水c它们都能跟卤素发生取代反应d通常情况下,它们跟酸、碱和氧化剂都不反应烷烃的结构和甲烷相似,分子内原子间都以单键相连,结构相似,性质也相似。,例3.(2010湖南师大附中高一检测)正丁烷与异丁烷互为同,分异构体的依据是(,)。,d,a具有相似的化学性质b具有相同的物理性质c分子具有相同的空间结构d分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同解析:分子式相同,结构不同的物质互称同分异构体,同分异构体空间结构不同,化学性质也不一定相似,物理性质不相同。,变式训练2在1.01105pa下,测得的某些烷烃的沸点见,下表。,据表分析,下列选项正确的是(,)。,d,a在标准状况下,新戊烷是气体b在1.01105pa、20时,c5h12都是液体c烷烃随碳原子数增加,沸点降低dc5h12随支链增加,沸点降低解析:新戊烷的沸点是9.5,标准状况下是液体,20时是气体,a、b均错误;烷烃随碳原子数的增加,沸点升高,c错误;c5h12的三种同分异构体中,随支链数增加,沸点降低,d正确。,例4.(2010吉林长春高一检测)已知丙烷的二氯代物有4种,)。,c,同分异构体,则其六氯代物的同分异构体的数目为(a2种b3种c4种d5种,解析:二氯丙烷:丙烷(c3h8)分子主链上有两个氢原子被氯原子取代氯原子有4种位置关系二氯丙烷的同分异构体有4种;六氯丙烷:全氯丙烷(c3cl8)分子主链上有两个氯原子被氢原子取代氢原子有4种位置关系六氯丙烷的同分异构体有4种,故选c项。,例5.有下列几组物质:,c红磷和白磷,b甲烷和己烷d正丁烷和异丁烷,其中,属于同分异构体的是_;属于同位素的是_;属于同素异形体的是_;属于同一种物质的是_。,d、f,a,c,e,1.(双选)下列分子中与甲烷分子空间构型相同的是(,)。,bd,achcl3ccfcl3,bccl4dcf4,解析:只有甲烷的四个氢原子被同一原子取代时,产物才是正四面体。,2同分异构体现象是有机化学中的一种普遍现象,下列有,关同分异构体的叙述中正确的是(,)。,a,a分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体b组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体c互为同分异构体的物质性质相同d互为同分异构体的物质物理性质相同解析:互为同分异构体的物质必须是化合物,故b项错误;同分异构体的化学性质相似,物理性质不同,故c、d项错误。,3.下列烷烃分子中进行一氯取代反应后,只能生成三种沸,点不同产物的是(,)。,d,解析:生成三种沸点不同的一氯产物,说明上述烷烃的一氯代物只有三种同分异构体。,a(ch3)2chch2ch2ch3b(ch3ch2)2chch3c(ch3)2chch(ch3)2d(ch3)3cch2ch3,4.(2010山东青岛高一检测)下列说法正确的是(,)。,b,a碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃b分子组成符合cnh2n2的烃一定是烷烃c正戊烷分子中所有碳原子均在一条直线上d新戊烷的一氯取代物有2种解析:a项符合条件的烃为饱和烃,可为烷烃,也可为环烷烃,但分子组成符合cnh2n2的烃一定为烷烃,故a错误,b正确;在烷烃分子中与碳原子紧邻的四个原子构成四面体形,所以正戊烷分子中所有碳原子呈锯齿形,而非直线形,故c错误;新戊烷分子完全对称,分子中只有一种氢原子,故一氯取代物只有一种,故d错误。,内容特点,本节是在学生初中已有的个别有机化合物的概念的基础上,进一步了解有机化学的发展过程、研究范畴以及对生产、生活、环境的重要作用。从碳的原子结构和成键方式入手,以甲烷、乙烷、丙烷和丁烷等同系列及丁烷的同分异构现象为例,说明有机化合物结构的多样性是导致有机物种类繁多的原因。取代反应是烷烃的特征反应,因此甲烷的取代反应是本节的重点内容之一。教材在实验的基础上使学生了解取代反应,然后以球棍模型形象地说明取代反应的本质,帮助学生建立取代反应的概念。,本节的知识框架为:,教学指要,首先以初中已有的化学知识为基础,引导学生对有机化合物与无机化合物进行比较,然后进行本节的教学。本节内容可以安排成两个知识模块:甲烷的结构和性质、同分异构现象。具体建议如下:,通过“观察思考”让学生观察实
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