人教版高中化学选修五同步练习 第二章 第一节 第3课时.docx
人教版高中化学选修五同步练习第二章烃和卤代烃课时练习
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人教版高中化学选修五同步练习
第二章
烃和卤代烃课时练习
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第一节脂肪烃第1课时烷烃目标定位1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2.能以典型代表物为例,理解烷烃的化学性质。3.认识烷烃的特征结构。一脂肪烃的类别与通式1.甲烷的分子式是CH4,结构式是,空间构型是正四面体型。2.有下列三种有机物:CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3(1)它们共同的结构特点是碳原子间都以碳碳单键形成碳链、碳原子剩余的价键全部被氢原子饱和,其类别是烷烃(饱和链烃)。(2)它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团,其通式是CnH2n2(n1)。3.分析比较下列两组有机物,回答下列问题:A组:CH2=CH2CH2=CHCH3CH3CH=CHCH3B组:CHCHCH3CCHCHCCH2CH3(1)A组有机物的官能团是,类别是烯烃,它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团,其通式是CnH2n(n2)。(2)B组有机物在分子结构上的相同点是都含有一个CC,在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团,其通式是CnH2n2(n2)。1.常见脂肪烃的结构特点和通式(1)烷烃碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃通式CnH2n2(n1)。(2)单烯烃含一个碳碳双键的不饱和链烃通式CnH2n(n2)。(3)单炔烃含一个碳碳三键的不饱和链烃通式CnH2n2(n2)。2.同系物的概念结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物。3.同系物的判断要点(1)一差(分子组成至少相差一个CH2原子团;相对分子质量相差14或14的整数倍)。(2)二(相)似(结构相似,化学性质相似)。(3)三相同(即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同)。1.下列说法不正确的是()A.分子式为CH4和C5H12的两种烃互为同系物B.分子式为C2H4和C3H6的两种烃一定互为同系物C.等碳烷烃和炔烃,在分子组成上,相差4个氢原子D.若C2H2和C4H6互为同系物,则C4H6分子中一定含有一个三键答案B解析CH4和C5H12的通式相同,且均为饱和烃,二者互为同系物,A项正确;分子式符合C3H6的结构可能为CH2=CHCH3,也可能为“环丙烷”,与C2H4不互为同系物,B项错误;结合烷烃和炔烃的分子通式可知,当碳原子数相等时,氢原子数相差4,C项正确;互为同系物的物质含有相同的官能团,且个数相同,D项正确。2.下列说法不正确的是()A.分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物B.具有相同通式的有机物不一定互为同系物C.两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14D.分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物答案D解析判断两种有机物是否是同系物时,必须从两方面考虑:分子结构是否相似,即必须为同一类物质,且符合同一通式;分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,即同系物相对分子质量相差14的整数倍。选项A中C3H8和C6H14都为烷烃,一定为同系物,选项A正确;环烷烃和烯烃通式相同(CnH2n),但结构特点不同,二者不是同系物,选项B正确;选项D中的化合物结构特点不一定相似,选项D不正确。二烷烃的性质1.甲烷是最简单的烷烃,具有以下性质:(1)通常状况下,甲烷性质稳定,与强酸、强碱、强氧化剂都不反应,但在特定条件下,甲烷也能发生某些反应。(2)甲烷在空气中安静地燃烧,火焰呈淡蓝色,反应的化学方程式:CH42O2CO22H2O。(3)甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的化学方程式:CH4Cl2CH3ClHCl(只写第一步),该反应为取代反应。甲烷与Cl2发生反应的产物有5种,其中常温下为气态的有2种,具有正四面体结构的物质是CCl4,产物中量最多的是HCl。2.阅读教材表21并结合你已学知识内容,填写下表:物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态,其他的烷烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)溶解性都难溶于水,易溶于有机溶剂沸点随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低相对密度随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。烷烃的密度小于水的密度3.物质的组成、结构决定物质性质,这个规律在有机物中体现的更为明显。烷烃的化学性质与甲烷相似:(1)稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。(2)特征反应取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。(3)氧化反应可燃性烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O,燃烧的通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(4)分解反应高温裂化或裂解烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如:C16H34C8H16C8H18。烷烃的性质(1)物理性质(2)化学性质3.下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是()A.甲烷与氯气的物质的量之比为11,混合发生取代反应只生成CH3ClB.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物中CH3Cl最多C.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物为混合物D.1 mol CH4完全生成CCl4,最多消耗2 mol Cl2答案C解析甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,故得不到纯净的CH3Cl,A错误、C正确;甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子,消耗1 mol 氯气,生成1 mol HCl,故产物中HCl最多,B错误;1 mol CH4完全生成CCl4,最多消耗4 mol Cl2,D错误。4.液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是()A.丙烷是链状烷烃,但分子中碳原子不在同一直线上B.在光照条件下能够与Cl2发生取代反应C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2答案C解析丙烷是直链烷烃,其中碳原子为饱和碳原子,三个碳原子构成锯齿状的链状结构,故3个碳原子不在同一直线上,A正确;丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,B正确;丙烷与丁烷互为同系物,C错误;1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2,D项正确。(1)判断两种有机物互为同系物的关键:一看是否是同类物质;二看是否结构相似;三看是否至少相差一个CH2原子团。(2)比较烷烃的熔、沸点的思路(3)烷烃的分子结构特点:碳原子以单键形成链状结构;烷烃的主要性质:取代反应(光照)、氧化反应(点燃)、分解反应(高温)。1.下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是()丁烷2甲基丙烷戊烷2甲基丁烷2,2二甲基丙烷A. B.C. D.答案C解析对于烷烃,碳原子数越多,沸点越高;对于碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低;因此,综合排序为。2.在光照条件下,将1 mol CH4与Cl2反应,得到等物质的量的4种取代产物,则消耗Cl2的物质的量为()A.1 mol B.2 mol C.2.5 mol D.10 mol答案C解析由于CH4Cl2h,CH3ClHCl,CH42Cl2h,CH2Cl22HCl,CH43Cl2h,CHCl33HCl,CH44Cl2CCl44HCl。1 mol CH4生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25 mol,则消耗Cl2的物质的量为0.25 mol0.25 mol20.25 mol30.25 mol42.5 mol。3.下列有关烷烃的叙述中,正确的是()A.在烷烃分子中,所有的化学键都是碳碳单键B.烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C.分子通式为CnH2n2的烃不一定是烷烃D.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应答案D解析烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状,碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和,故烷烃中的化学键并不都是碳碳单键,选项A说法不正确;烷烃属于饱和链烃,其化学性质比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应,选项B说法不正确;因分子通式CnH2n2中的碳原子已达完全饱和的状态,因此符合通式CnH2n2的有机物一定是烷烃,选项C说法不正确;烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特征性质,选项D说法正确。4.有4种碳骨架如下的烃,下列说法正确的是()a和d是同分异构体b和c是同系物a和b都能发生加成反应只有b和c能发生取代反应A. B.C. D.答案A解析a为,d为,a和d分子式相同结构不同,互为同分异构体,正确;b为CH3CH2CH2CH3,c为,b和c都是烷烃,互为同系物,正确;a可以发生加成反应,b不可以发生加成反应,不正确;a中CH3上的H原子可以发生取代反应,烷烃和环烷烃都能发生取代反应,不正确。5.已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。(1)该烷烃A的分子式为_。(2)写出A可能存在的结构简式:_。(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。用系统命名法命名,B的名称为_。B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为_。B燃烧的化学方程式为_。答案(1)C5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)2CH3(3)2,2二甲基丙烷CH3C(CH3)2CH3Cl2CH3C(CH3)2CH2ClHClC5H128O25CO26H2O解析根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍,推知其相对分子质量为72,设分子式为CnH2n2,求得n5,则分子式为C5H12。40分钟课时作业基础过关1.已知直链烷烃A和B,A比B多一个碳原子,则下列说法正确的是()A.A的沸点比B高B.A的相对密度比B小C.一般情况下,同碳原子数的烷烃的沸点和密度低于烯烃D.已知A在常温下为液态,则B也一定为液态答案A2.在1.013105 Pa下,测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析,各项说法正确的是()物质名称沸点/正丁烷CH3(CH2)2CH30.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1异戊烷27.8新戊烷9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A.在标准状况时,新戊烷是气体B.在1.013105 Pa、20 时,C5H12都是液体C.烷烃随碳原子数增加,沸点降低D.C5H12随支链增加,沸点降低答案D解析新戊烷的沸点是9.5 ,标准状况下是液体,20 时是气体,A、B均错误;烷烃随碳原子数的增加,沸点升高,C错误;C5H12的三种同分异构体中,随支链数增加,沸点逐渐降低,D正确。3.下列说法中正确的是 ()A.丙烯分子中所有原子在同一平面上B.丙烷分子中所有碳原子在同一条直线上C.分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D.光照条件下,将一定物质的量的CH4与Cl2充分反应,所得产物中,HCl的物质的量最多答案D解析丙烯分子中,CH3上的所有原子不在同一平面上,A项不正确;丙烷分子中,由于键的夹角为10928,丙烷分子中3个碳原子不在一条直线上,B项不正确;分子式为C4H8的烃可以是烯烃,也可以是环烷烃,C项不正确;甲烷与Cl2发生取代反应,每生成1 mol CCl键,则生成1 mol HCl,D项正确。4.下列反应中,属于取代反应的是()CH3CHCH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA. B. C. D.答案B解析反应为加成反应,反应为消去反应,反应为酯化反应,反应为硝化反应,酯化反应和硝化反应都属于取代反应,B项正确。5.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是()物质甲烷乙烷丁烷戊烷沸点162 89 1 36 A.约40 B.低于160 C.低于89 D.高于36 答案A解析烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高,丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷之间,答案为A。6.燃烧0.1 mol两种气态烃的混合物,生成3.58 L CO2(标准状况)和3.60 g H2O,则混合气体中()A.一定有甲烷 B.一定有乙烷C.一定无甲烷 D.一定有丙烷答案A解析 生成n(CO2)0.16 mol,生成n(H2O)0.2 mol,因此两种气态烃的平均组成为C1.6H4,根据混合物的平均组成可知,碳原子数小于1.6的烃只有甲烷,而另一种烃中氢原子数必为4,且碳原子数大于或等于2。7.等质量的下列有机物完全燃烧,消耗O2最多的是()A.CH4 B.CH3CH3C.C2H2 D.C5H12答案A解析方法一:根据化学方程式进行计算,然后通过比较得到答案。方法二:碳氢比法:烃中H元素的质量分数越大,即烃中碳氢比(可以是质量比,也可以是物质的量或原子个数比)越小,烃的耗O2量越大。方法三:CHx法:将烃转化为“最简式”CHx的形式,等质量的烃完全燃烧耗O2量的大小可由x决定,x越大耗O2量越大,x越小耗O2量越小。CHx法是解决本题的快捷方法。8.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是()A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14答案C解析题给各选项均为烷烃,且其一氯代物只有一种,这表明烷烃分子中只有一种类型的氢原子。结合烷烃的结构简式,其主链末端只能连有甲基(CH3),可得出“若烷烃的一氯代物只有1种,则除甲烷外,其他烷烃中的氢原子数必定是6的倍数”的规律性结论,据此分析题给各选项中烷烃的氢原子数,可知只有选项C符合题设要求。9.一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物的质量为9 g,其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍,当混合气体通过足量溴水时,溴水增重4.2 g,则这两种气态烃是( )A.甲烷和乙烯 B.乙烷和乙烯C.甲烷和丙烯 D.甲烷和丁烯答案C解析根据已知条件,先求出混合气体的平均相对分子质量,即11.25222.5。由于烷烃中只有甲烷的相对分子质量小于22.5,则该混合物中一定含有甲烷。混合气体通过溴水时溴水增重,说明该混合气体中烯烃的质量为4.2 g,则甲烷的质量为9 g4.2 g4.8 g,即n(CH4)0.3 mol。设该不饱和烃的物质的量为x,则有22.5 gmol1,解得:x0.1 mol,即该不饱和烃的摩尔质量为42 gmol1,为丙烯。10.丙烷的分子结构可简写成键线式结构,有机物A的键线式结构为,有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是()A.有机物A的一氯取代物只有4种B.用系统命名法命名有机物A,名称为2,2,3三甲基戊烷C.有机物A的分子式为C8H18D.B的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯答案A解析根据信息提示,A的结构简式为,有5种不同化学环境的氢原子,所以A的一氯取代物有5种;A是B和H2等物质的量加成后的产物,故A中相邻碳原子上有氢原子的位置都可以是双键,则B可能的结构简式有三种: ,依次命名为3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。能力提升11.AG是几种烃的分子球棍模型(如图),据此回答下列问题:(1)常温下含碳量最高的气态烃是_(填字母)。(2)能够发生加成反应的烃有_种。(3)写出F发生硝化反应的化学方程式:_。答案(1)D(2)4(3) H2O解析由AG的分子球棍模型可知A为CH4、B为CH3CH3、C为CH2=CH2、D为CHCH、E为CH3CH2CH3、F为、G为。其中乙炔的最简式是CH,是含碳量最高的气态烃;含有碳碳双键、碳碳三键以及含苯环的分子能发生加成反应;苯发生硝化反应的化学方程式是 (浓) H2O。12.有A、B、C三种烃,已知:B完全燃烧的产物n(CO2)n(H2O)23。C为饱和链烃,通常状况下呈气态,其二氯代物有三种。A是B分子中的氢原子全部被C分子中的最简单的烃基取代的产物;A遇Br2的CCl4溶液不褪色,其一氯代物只有一种。试回答下列问题:(1)B的最简式为_,分子式为_,其二溴代物有_种。(2)C的三种二氯代物的结构简式分别为_、_、_。(3)A的结构简式为_。答案(1)CH3C2H62(2)C (3) 解析(1)由B的燃烧产物可推出B分子中n(C)n(H)13,B的最简式为CH3,故B的分子式只能是C2H6,为乙烷,其二溴代物有两种。(2)气态烷烃中只有异丁烷的二氯代物有三种,可推断C应为异丁烷。(3)异丁烷中最简单的烃基为甲基,甲基取代乙烷中的所有氢原子生成2,2,3,3四甲基丁烷,其分子式为C8H18。13.现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物。同质量的以上五种物质中,在相同状况下体积最大的是_;同质量的以上五种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_;同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_;同质量的以上五种物质燃烧时,生成CO2最多的是_,生成水最多的是_。在120 、1.01105 Pa的状态下,有三种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这三种气体是_。答案CH4CH4C3H6C3H4CH4CH4、C3H4、C2H4解析相同质量的烃(CxHy)的耗氧量由决定,的值越大,耗氧量越大,且生成H2O的量越多,生成CO2的量越少;相同物质的量的烃(CxHy)的耗氧量由(x)的值决定,同碳(x)看氢(y),同氢(y)看碳(x),1个碳原子与4个氢原子耗氧量相同;在温度大于100 的条件下,反应前后气体体积不变,需满足10,即y4。14.(1)某烷烃的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2。该烷烃的名称是_。该烷烃可用不饱和烃与足量氢气反应得到。若不饱和烃为烯烃A,则烯烃的结构简式可能有_种。若不饱和烃为炔烃B,则炔烃的结构简式可能有_种。有一种烷烃C与上述烷烃是同分异构体,它却不能由任何烯烃催化加氢得到。则C的结构简式为_。(2)某烷烃的相对分子质量为114,与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种的是_。答案(1)2甲基3乙基戊烷41 (2) 解析(1)根据烷烃命名原则,该烃最长碳链为5个碳原子,命名为2甲基3乙基戊烷。该烷烃若由烯烃加氢而成,则凡是相邻碳原子上都有氢原子的位置均可插入双键,这样的位置有4种,故烯烃有4种。该烷烃若由炔烃加氢而成,则凡是相邻碳原子上都有两个氢原子的位置均可插入三键,这样的位置有1种,故炔烃有1种。烷烃C与CH3CH(CH3)CH(C2H5)2互为同分异构体,且不能由任何烯烃加氢而成,说明C与CH3CH(CH3)CH(C2H5)2含有相同的碳原子数,且C中相邻的碳原子上至少有一个碳原子上没有氢原子,故C的结构高度对称,结构简式为。(2)设该烷烃的分子式为CnH2n2,则14n2114,n8,该烷烃分子式为C8H18,由于该烷烃的一氯代物只有一种,故该烃分子中只有一种氢原子,其结构简式为。第三节卤代烃目标定位1.认识卤代烃的组成和结构特点。2.能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质,会判断卤代烃的反应类型。3.知道卤代烃在有机合成中的应用。一溴乙烷的分子结构与性质1.溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构简式为CH3CH2Br,官能团为Br。2.纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。3.溴乙烷分子的CBr键为极性键,容易断裂,溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时,溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代,反应的化学方程式是CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr,该反应类型是水解反应(或取代反应),NaOH的作用是作催化剂,同时中和生成的HBr,平衡右移使反应比较彻底。4.按表中实验操作完成实验,并填写下表:实验操作实验现象实验结论将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键(1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时,溴乙烷分子中的CBr键及相邻C原子上的CH键断裂,生成碳碳双键,反应的化学方程式是CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。卤代烃的消去反应与水解反应的比较反应类型消去反应水解(取代)反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热断键规律卤代烃的结构特点与X相连的C的邻位C上有H原子含CX键即可产物特征消去HX,引入碳碳双键或碳碳三键在碳上引入OH,生成含OH的有机物(醇)注意(1)与X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。(2)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成两种产物。例如:发生消去反应的产物是CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。(3)二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入三键。例如:CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O。(4)多卤代烃水解生成多元醇。例如:2NaOH 1.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是()A.CH3Cl C. 答案B解析卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子,A中无邻位碳原子,不能发生消去反应。2.根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。答案(1) 环己烷(2)取代反应加成反应(3) 2NaBr2H2O解析由A 可知, 为A发生取代反应的产物,所以A为环己烷(),又分子中含有双键,故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B,反应方程式为Br2,比较B与的结构可知,B应发生消去反应而得到,化学方程式为2NaOH2NaBr2H2O。二卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验1.在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径:(1)烃与卤素单质的取代反应:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl; ; 。(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应:CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br;CH2=CH2HBrCH3CH2Br;CHCH2Br2CHBr2CHBr2;CHCHHBrCH2=CHBr。2.卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。3.根据分子里所含卤素原子种类的不同,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃;根据分子中卤素原子数目的不同,卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。4.常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多数为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。5.卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但CX键在加热时一般不易断裂,在水溶液中不电离,无X(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。检验卤代烃中的卤素,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。检验卤代烃RX中卤素原子的实验操作如下图所示:回答下列问题:(1)加热的目的是加快水解反应速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)生成的AgX沉淀若为白色,则X为氯元素;若为淡黄色,则X为溴元素;若为黄色,则X为碘元素。(4)若上述卤代烃RX为CH3CH2CH2Br,请写出检验溴元素的化学方程式:CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBr;HNO3NaOH=NaNO3H2O;AgNO3NaBr=AgBrNaNO3。卤代烃的检验(1)实验原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。(2)实验步骤3.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样答案C解析甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH也会与Ag作用生成褐色的Ag2O,会掩盖AgBr的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。总结反思(1)卤代烃中的卤元素与碳元素之间是以共价键相连,均属于非电解质,不能电离出X,不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。必须转化成X,方可用AgNO3溶液来检验。(2)将卤代烃中的卤素转化为X,可用卤代烃的取代反应,也可用消去反应。4.某一氯代烷1.85 g,与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化,再加入足量的AgNO3溶液,生成白色沉淀2.87 g。(1)通过计算,写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式_。(2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后,不经硝酸酸化就加AgNO3溶液,出现的现象为_,写出有关的化学方程式_。(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷?为什么?答案(1) (2)将会产生褐色沉淀AgNO3NaOH=AgOHNaNO3、2AgOH=Ag2OH2O、AgNO3NaCl=AgClNaNO3(3)不能,因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的,不能与Ag反应。解析AgCl的物质的量为0.02 mol,一氯代烷的相对分子质量为92.5 gmol1,设其分子式为CnH2n1Cl,则12n2n135.592.5,n4,该卤代烃为C4H9Cl。巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物:无醇(水溶液)则有醇(生成醇),有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。1.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是()A.加热蒸发 B.过滤C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液答案C解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去。2.以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷,下列方案中最合理的是()A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析CH3CH2Br和Br2发生取代反应时不能保证只生成1,2二溴乙烷,生成物太复杂,不易分离;溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷,原理正确,不存在其他副产物。故选D。3.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成答案C解析A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应;D选项加NaOH溶液共热,发生水解反应后溶液呈碱性,直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验。C选项用稀硝酸中和过量的碱,再加AgNO3溶液,如有浅黄色沉淀生成,则含有溴元素。4.下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应,其中,产物只含有一种官能团的反应是()A. B. C. D.答案C解析Br与NaOH乙醇溶液共热,发生消去反应后,所得产物中只含有碳碳双键一种官能团;Br与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团:Br。5.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成物只有一种的是()答案B解析能发生消去反应的卤代烃,其结构特点是有-碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子),而且-碳原子上连有氢原子。C中无-碳原子,A中的-碳原子上没有氢原子,所以A、C都不能发生消去反应;D中发生消去反应后可得到两种烯烃:CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3;B中发生消去反应后只得到 6.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:(1)标准状况下的烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式是_。(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为_。(3)D的结构简式为_,D中碳原子是否都处于同一平面?_。(4)E的一个同分异构体的结构简式是_。(5)、的反应类型依次是_。(6)写出、反应的化学程式:_、_。答案(1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷(可互换)(3) 是(4) (答案合理即可)(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)(6) 2NaBr解析(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,标准状况下的烃A 11.2 L,即为0.5 mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2甲基丙烯,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应,生成E:,再在NaOH的水溶液中水解生成F:,从而顺利解答第(4)(6)问。40分钟课时作业基础过关1.下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的答案C解析有的卤代烃是气体,且有的密度比水大,故A错误;有的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl,故B错误;有的卤代烃可以通过加成制得,故D错误。2.1溴丙烷和2溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热的反应中,两反应()A.碳氢键断裂的位置相同B.碳溴键断裂的位置相同C.产物相同,反应类型相同D.产物不同,反应类型相同答案C解析1溴丙烷中所断CH在2号碳上,CBr在1号碳上;2溴丙烷中所断CH在1号碳上,CBr在2号碳上。发生的均是消去反应,产物均为丙烯。3.化合物丙由如下反应得到:丙的结构简式不可能是()A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br答案B解析分析甲、乙、丙三种物质的分子组成可知,甲到乙的反应为消去反应,乙为烯烃,乙到丙的反应为溴与烯烃的加成反应,产物分子中两个溴原子应在相邻的两个碳原子上,故B不可能。4.1氯丙烷跟强碱的醇溶液共热后,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物A,A的同分异构体(包括A)共有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种答案B解析1氯丙烷跟强碱的醇溶液共热后生成丙烯,丙烯与溴加成生成1,2二溴丙烷,1,2二溴丙烷有四种同分异构体:1,2二溴丙烷,1,3二溴丙烷,1,1二溴丙烷,2,2二溴丙烷。5.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需要经过下列哪几步反应()A.加成消去取代 B.消去加成水解C.取代消去加成 D.消去加成消去答案B解析由2氯丙烷制1,2丙二醇,需先发生消去反应制得丙烯:NaClH2O,再由丙烯与Br2加成生成1,2二溴丙烷CH3CHCH2Br2,最后由1,2二溴丙烷水解得到产物1,2丙二醇:2NaBr。6.有机物分子CHCH3CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色与AgNO3溶液反应生成白色沉淀聚合反应A.以上反应均可发生 B.只有不能发生C.只有不能发生 D.只有不能发生答案C解析由于在该分子中存在碳碳双键,所以该物质有烯烃的典型性质,即易加成、易氧化、易聚合等,同时分子中还存在卤素原子,所以也具有卤代烃的典型性质,易水解、易消去等;卤代烃是一种难溶于水的有机物,另外卤代烃是一种非电解质,在与水混合过程中也不可能发生电离,所以不可能有卤素离子,也就不可能与AgNO3溶液反应生成沉淀;所以由上述分析可得所给的反应中只有反应不能发生。7.为鉴别卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤,正确的顺序是 ()加入AgNO3溶液加入少许卤代烃试样加热加入5 mL 4 molL1 NaOH溶液加入5 mL 4 molL1 HNO3溶液A. B.C. D.答案C解析卤代烃不溶于水,也不能电离出卤离子,所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时,可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子,再加入HNO3溶液中和NaOH,最后加入AgNO3溶液检验卤素离子。8.为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案,其中正确的是 ()甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。A.甲 B.乙C.丙 D.都不正确答案D解析一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br,甲不正确;Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色褪去,也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去,乙也不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也不正确;可行的实验方案是:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。9.有机物A与NaOH的醇溶液混合加热,得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成结构简式为的高分子化合物。向溶液D中先加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀,则A的结构简式为()C.CH3CH2CH2Cl D. 答案C解析是C与乙烯发生加聚反应的产物,将主链上
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