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文档简介
,1,主要内容,一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定,2,定义:系指能被水蒸气蒸馏出来与水不相溶,具有香味,易流动的油状液体的总称。,一、概述,挥发油又称精油(essentialoils),是中草药中分布广泛的一类成分。,少数以苷的形式存在。主要存在种子植物,尤其是芳香植物中。菊科、芸香科、伞形科植物,如:小茴香等。,3,一、概述,生物活性,多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎等作用。如:柴胡挥发油制备的注射液退热丁香油局麻、止痛薄荷油清凉、驱风、消炎、局麻临床应用:樟脑、冰片、薄荷脑、丁香酚等。在日用食品及化学工业上也是重要的原料。,4,一、概述,化学组成,挥发油所含成分比较复杂,一种挥发油中常常含有几十种到一、二百种成分。如在食品方面茶叶挥发油含150几种成分波萝含有117种香味成分。虽然成分多,但往往其中有某数种成分所占份量较大,且有一定的比例,所以仍能具有一定的性质。,5,1.萜类化合物,一、概述化学组成,主要是单萜、倍半萜及其含氧化物。其构成挥发油的主要成分。大多是生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。如:薄荷油含薄荷醇(menthol)8%左右樟脑油含樟脑(camphor)约为50%,6,一、概述化学组成,2.芳香族化合物,大多是苯丙素衍生物(苯丙烯、苯丙烯酚、苯丙烯醛等)。如:,2.芳香族化合物,7,一、概述化学组成,指小分子的烷、烯、脂、酸类成分。如:松节油正庚烷(n-keptane),除上述三类化合物外,还有一些挥发油样物质,如芥子油(mustardoil)、挥发杏仁油(volatilebitteralmondoil)、大蒜油(garlicoil)等,也能随水蒸气蒸馏,故也称之为“挥发油”。,3.脂肪族化合物,4.其它类化合物,8,主要内容,一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定,9,二、挥发油的通性,性状,1颜色:大多为无色或微带淡黄色,也有少数具有其它颜色。如:洋甘菊油因含有薁类化合物显蓝色麝香草油显红色2气味:大多数具有香气或其它特异气味,有辛辣烧灼的感觉,呈中性或酸性。挥发油的气味,是其品质优劣的重要标志。,10,二、挥发油的通性,3形态:为透明液体,有的在冷却时其主要成分可能结晶析出。这种析出物习称为“脑”,如薄荷脑、樟脑等。4挥发性:指在常温下可自行挥发而不留任何痕迹,这是挥发油与脂肪油的本质区别。,溶解度脂溶性,不溶水易溶石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等,11,二、挥发油的通性,物理常数比重:多数比水轻,也有比水重的(丁香油、桂皮油),相对密度在0.851.065之间。沸点:一般在70300之间,具有随水蒸气而蒸馏的特性。,光学活性:大多有光学活性,比旋度在+97177范围内。且具有强的折光性,折光率在1.431.61之间。,12,二、挥发油的通性,稳定性(氧化性),产品应贮于棕色瓶内,装满、密塞并在阴凉处低温保存。,13,主要内容,一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定,14,三、挥发油的提取,水蒸气蒸馏法,挥发油的沸点(B.P)一般在70300之间高达此温,为什么能蒸馏出来呢?根据道尔顿分压定律即:P=PA+PBP总蒸气压;PAA物分压;PBB物分压当P=大气压时则沸腾,15,三、挥发油的提取,总混合液体B.P醇酮醛醚4.反式沸点顺式,26,四、挥发油成分的分离,分馏法,例:,27,四、挥发油成分的分离,分馏法,例:,28,四、挥发油成分的分离,分馏法,常压分馏四大段蒸馏液,第一段加热温度C=C叁键2.双键多双键少3.末端双键顺式反式4.环外双键环内双键,46,四、挥发油成分的分离,例:请比较展开结果Rf值的大小:,47,主要内容,一、概述二、挥发油的通性三、挥发油的提取四、挥发油成分的分离五、挥发油成分的鉴定,48,五、挥发油成分的鉴定,物理常数的测定比重、旋光、折光等化学常数的测定1酸价:指中和1克挥发油中的游离羧酸和酚性成分所需要的KOH毫克数。2酯价:1克挥发油中的酯水解时所需要KOH毫克数。3皂化价:酸价+酯价,即1克挥发油所需KOH的总量。,49,五、挥发油成分的鉴定,官能团的鉴定,酚类:FeCl3蓝色、蓝紫或绿色羰基化合物:硝酸银/NH3银镜反应(醛类等还原性物质)苯肼或羟胺产生结晶形衍生物(醛或酮类),50,五、挥发油成分的鉴定,官能团的鉴定,不饱和化合物和薁类衍生物:溴/CHCl3红色褪去含不饱和化合物蓝、紫或绿色含薁类成分内酯类化合物:挥发油/+亚硝酰铁氰化钠/NaOH红色逐渐消失(吡啶液)(legal反应)(含不饱和内酯),51,五、挥发油成分的鉴定,层析法的应用,1薄层层析吸附剂:硅胶G或IIIII级中性氧化铝展开剂:石油醚石油醚-乙酸乙酯(95:5或75:25)苯-甲醇(95:5或75:25)显色剂:香草醛-浓硫酸、茴香醛-浓硫酸等,52,五、挥发油成分的鉴定,层
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