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文档简介
,第三节苯、芳香烃石油,考纲要求:1、掌握苯的结构和性质苯的同系物的结构和性质2、了解芳香烃和芳香族化合物3、了解石油的组成和石油的分馏,一、苯的结构和性质,分子式:(C6H6),凯库勒式:,苯:12个原子均处于同一平面上,键角1200,苯分子中不存在一般的碳碳双键,6个碳原子之间的键长和键能完全相同。是一种介于单键和双键之间的特殊的共价键。,无色、特殊气味的有毒液体,密度比水小,易挥发,难溶于水,易溶于有机溶剂。,(一)苯的物理性质,1、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应,卤素:Cl2、Br2,催化剂:Fe、FeX3,+Br2,Fe,+HBr,溴苯(无色液体,密度大于水,不溶于水),(1)与卤素单质的取代反应,(二)苯的化学性质,实验1思考题:,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?,2.Fe屑的作用是什么?,3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?,4.为什么导管末端不插入液面下?,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?,6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?,用作催化剂,剧烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。,溴化氢易溶于水,防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C600C发生反应,苯环上的氢原子被硝基(NO2)取代,生成硝基苯。,反应方程式:,注意事项,浓硫酸的用途:混合酸的配制顺序:苯环与硝基的连接方式硝基苯的性质,(2)苯的硝化反应,催化剂、吸水剂,浓硫酸加入浓硝酸中,(3)苯的磺化反应,2、与氢气的反应(不易进行,需特殊条件),苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等,也能像烯烃那样难发生加成反应。,小结:,练习:P155巩固训练2、3P157【典例1】对点练习1,三、苯的同系物:,2、苯同系物的同分异构体-P157【典例3】对点练习3,1、苯的同系物的定义:,3、苯的同系物的化学性质,(1)、苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似,a.具有可燃性,b.都能发生苯环上取代反应,c.能与氢气发生加成反应,(2)、苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同,a.侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代,例如:甲苯能发生硝化反应,+3HNO3,2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药,甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为:,(苯甲酸),这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,(2)、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应,苯的同系物被KMnO4氧化归纳:,氧化规律:不管支链多长,氧化都得到苯甲酸不管有多少支链,氧化都在原支链位置上生成甲酸不含-H的支链不能氧化。,应用:,在合成上使苯环引入羧基(-COOH)可定性测得多元烃取代苯支链的位置,苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能使溴水褪色,可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。可用溴水可以鉴别苯的同系物和烯烃和炔烃,练习:P155巩固训练1P157【典例2】对点练习2,-P156,温度计的使用试验:P156深化理解,练习:P156巩固训练4、5,P158随堂达标,写出下列反应的化学方程式,CH3CH3,CH2=CH2,CH=CH,CH3
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