苯酚的化学性质

苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性是羟基与苯环相连的性质，羟基不仅是苯酚的特征官能团，也是酒精的特征官能团。实验和分析：表1苯酚化学性质的实验现象及问题分析实验步骤现象解决问题试管中取少许苯酚加热熔融后，加入少许金属钠煤气着火发出微弱的爆炸声苯酚能与金属钠反应释放H2在试管中取少量的苯酚混浊液滴下NaOH酚溶液最后澄清透明了苯酚与强碱NaOH反应可以生成弱酸性的酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢地流入CO2澄清液又浑浊了流过CO2生成H2CO3时，酸性比苯酚强，苯酚析出，溶液浑浊向上述混浊溶液中滴入NaOH浑浊的液体又清澈了上述实验生成的苯酚与NaOH作用生成苯酚钠列表比较：表2乙醇与苯酚的比较乙醇苯酚结构简朴C2H5OH特征官能团-oh烃基C2H5 (乙基)化为乌有学问性质相同辈加分均可与金属钠反应释放氢气2c2h5oh2na=2h5ona2h3；否同辈加分羟基不显示酸性羟基上的氢原子在微弱电离下显示弱酸性和碱没有反应与NaOH作用生成酚钠乙醇钠与CO2不反应CO2在苯酚钠溶液中流动使苯酚析出总结：由于乙醇和苯酚具有相同的官能团的羟基，因此具有相同的化学性质，但乙醇上的羟基不显示酸性，苯酚羟基上的氢原子活跃，发生极微弱的电离(酸性极弱，使石蕊试剂变色很明显，这是因为两化合物中羟基相连的烃基不同，影响羟基的氢原子的活性也不同。从上述实验和比较可知，苯酚、碳酸、乙醇酸度的顺序如下H2CO3 C2H5OH (中性)(2)苯酚的取代反应发生在苯环上。 复习苯的置换反应，讲解苯酚置换反应，最后总结如下。 也可以采用一边比较一边说明清单的方法，强化学生的知识，使其系统化。苯酚与苯的置换反应比较：表3苯酚与苯取代反应的比较苯酚二苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不使用催化剂使用少量Fe粉作为催化剂不加热初期微热或非加热苯环上氢原子被取代多少一次反应就可以取代苯基上的3个氢原子一般被苯环上氢原子取代反应速度瞬间完成最初慢下来之后速度加快了反应装置试管中反应在烧瓶中作出反应，长导管兼有凝结作用总结：在苯酚与溴的取代反应中，从反应物浓度、反应条件、取代氢原子的数量、反应速度来看，苯酚比苯的取代反应更容易进行，这是由于苯酚中与苯环结合的羟基使苯基上的氢原子活化，使苯基上的取代反应更容易进行的必然结果总结：通过以上两个苯酚的化学性质的学习可知，苯酚的分子中，苯基受与其相连的羟基上的氢原子影响而容易离子化，与醇中的羟基上的氢原子显示出明显的酸性的羟基相反，与其相连的苯基上的氢原子更活跃这是分子中官能团相互影响、相互制约的有力证明，是矛盾统一的，两者存在于同一物质中。(3)苯酚和FeCl3溶液的显色反应(略)。(二)思维和练习；本节教学结束后，选择一定的练习题，加强学生对苯的化学性质知识。1 .有机化合物a含有77.8%的碳、7.4%的氢和14.8%的氧，其密度是H2密度的54倍，这种有机化合物水溶液在FeCl3溶液中不会变成紫色，因此结构简单。 其异构体在FeCl3溶液中呈紫色，试着写下异构体结构的简单性和名称。2 .以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚。方法可以表示为：、二、苯磺酸苯磺酸苯磺酸苯磺酸钠苯酚钠苯酚写出a.各步骤反应的化学方程式。b .根据上述反应和知识，苯磺酸、苯酚、亚硫酸、碳酸、乙醇的酸度按从强到弱的顺序排列。以电气石、浓硫酸、浓硝酸为主要原料(其他任意原料)，编写合成三硝基苯酚的化学方程式。(3)苯酚的酸性苯酚钠溶液中流入CO2引起反应要把握以下五点(1)酸性： H2CO3C6H5OH强酸制取弱酸(生成NaHCO3是因为苯酚的酸性比HCO的酸性强。 从这三个电离常数可以看出这一点H2CO3H HCOK=4.310-7HCOH COK=5.610-11c6H5 ohhc6H5 ok=1.2810-10酸性C6H5OHHCO。(在Na2CO3溶液中加入适量生成时，同时产生比苯酚多的生成弱的“酸”hco(hco比C6H5OH更难离子化，k难以理解)。Na2CO3 C6H5OHC6H5ONa NaHCO3因此，溶液与Na2CO3反应，但不与NaHCO3溶液反应是因为C6H5OH比H2CO3难以离子化。 至今为止C6H5ONa CO2 H2OC6H5OH NaHCO3的产物中一定是NaHCO3。 与CO2的量多无关。(4)通过4)co2方法得到的苯酚不结晶析出，为液体层，下层为NaHCO3和苯苯酚(少量)的水溶液、上层