第二单元芳香烃 (7).ppt

苏教版2003课标版选修有机化学基础专题3常见的烃第二单元芳香烃授课教师：赵荣宏所在学校：古浪县第三中学,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是？,苯,苯,苯的发现,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式C6H6,MichaelFaraday(1791-1867),练习:1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是,A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种,A、D,一、苯分子的结构特点,分子式：,C6H6,结构简式：,或,结构式：,结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,空间结构：,平面六边形,二、苯的物理性质,苯通常是_、_气味的_毒_体，_溶于水，密度比水_，熔点为_,沸点为_，易_。,无色,有特殊,有,液,不,小,5.5,80.1,挥发,1.苯的氧化反应：在空气中燃烧,三、笨的化学性质,2C6H6+15O212CO2+6H2O,点燃,火焰明亮并带有浓烟,注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化,2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）,（1）卤代反应（视频）,苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。,2Fe+3Br2=2FeBr3,纯溴苯是无色液体，密度大于水。,实验思考题：,1.Fe屑的作用是什么？,2.长导管的作用是什么？,3.为什么导管末端不插入液面下？,4.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,（2）硝化反应（视频）,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在5060时生成一取代硝基苯。,硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,3.加成反应,工业制取环己烷的主要方法,环己烷,苯的化学性质小结,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。,（易取代、能加成、难氧化）,课堂练习：,1.下列有机物属于芳香烃的是:（）A、苯酚B、甲苯C、邻二甲苯D、环己烯E、硝基苯F、苯甲酸,BC,2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一各个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120度,B,己烷,3.己烯、己烷、苯按下列问题填空（1）、不与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应的是（2）、不与溴水、酸性高锰酸钾