2021高考化学一轮复习 专题12 第1讲 认识有机化合物学案 新人教版

第1讲 认识有机化合物考纲要求1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。有机物的分类和命名知识梳理1.根据元素种类分类：有机物2按碳的骨架分类3按官能团分类(1)官能团：决定化合物_性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷ch4烯烃_(碳碳双键)乙烯h2c=ch2炔烃cc(碳碳三键)乙炔hcch芳香烃卤代烃x(卤素原子)溴乙烷c2h5br醇_(羟基)乙醇c2h5oh酚苯酚c6h5oh醚_(醚键)乙醚ch3ch2och2ch3醛_(醛基)乙醛ch3cho酮丙酮ch3coch3羧酸_(羧基)乙酸ch3cooh酯_(酯基)乙酸乙酯ch3cooch2ch34.其他链状有机物的命名(1)选主链选择含有_在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离_最近的一端开始编号。(3)写名称把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。如：命名为_；命名为_。5苯及其同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。回扣判断(正确的打“”，错误的打“”)(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()(2)含有羟基的物质只有醇或酚()(3)含有醛基的有机物一定属于醛类()(4) 、cooh的名称分别为苯、酸基()(5)醛基的结构简式为“coh”()(6) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物()(7)含有醛基，属于醛类()(8)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃()(9)分子式为c4h10o的物质，可能属于醇类或醚类()(10)(ch3)2ch(ch2)2ch(c2h5)(ch2)2ch3的名称是2甲基5乙基辛烷()(11)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯()(12)的名称为2甲基3丁炔()重点提醒(1)有机物的分类标准不同，有机物的类型也发生变化，如饱和烃与不饱和烃，高聚物与低聚物等。(2)烃的衍生物的命名注意事项烯、炔、醛、酸、酯指的是官能团。二、三、四是指官能团的个数。1、2、3指官能团或取代基的位置。甲、乙、丙、丁是指碳原子数。含有官能团的有机物在命名时，都要选择含有该官能团的最长链为主链，且编号时应使该官能团的位次最小，且要点明所含官能团的数目。对点速练练点一官能团与有机物的类别1下列物质的类别与所含官能团都正确的是()a b c d仅2(1) 中含氧官能团名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)hccl3的类别是_，c6h5cho中的官能团是_。(4) 中显酸性的官能团是_(填名称)。(5) 中含有的官能团名称是_。(6)中含有的官能团名称是_。(7) 中含有的官能团名称是_。练点二有机物的命名3下列有机物的命名，正确的划“”，错误的划“”，如错误，请改正。(1)ch2=chch=chch=ch21,3,5三己烯()_(2)2甲基3丁醇 ()_(3)二溴乙烷 ()_(4)3乙基1丁烯 ()_(5)2甲基2， 4己二烯 ()_(6)1,3二甲基2丁烯 ()_4请用系统命名法给下列有机物命名(1) _。(2) _。(3) _。(4) _。练后反思有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”、“，”忘记或用错。同分异构体和同系物1.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的_，但_不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有_的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如ch3ch2ch2ch3和_位置异构官能团位置不同如：ch2=chch2ch3和_官能团异构官能团种类不同如：ch3ch2oh和_2.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个_的化合物互称同系物。如ch3ch3和_；ch2=ch2和_。3有机物结构的表示方法表示方法实例最简式(实验式)ch2电子式结构式结构简式ch2=ch2键线式球棍模型比例模型回扣判断(正确的打“”，错误的打“”)(1)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质()(2)ch2=ch2和在分子组成上相差一个ch2，两者互为同系物()(3)的结构简式为ch3ch2cooh()(4)的结构简式为 ()(5)的结构简式为ch3cho()(6)分子式是c8h8o2的芳香酯的化合物有6种()(7)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有7种()重点提醒同分异构体数目的判断方法1记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。2基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。3替代法：如二氯苯(c6h4cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将h和cl互换)；又如ch4的一氯代物只有1种，新戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有1种。4等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：(1)同一碳原子上的氢原子等效。(2)同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。(3)位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。对点速练练点一有机物的结构特点1下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是()a金刚烷()的分子式为c10h14b聚丙烯的结构简式为ch3chch2c分子式为ch4o和c2h6o的物质一定互为同系物d环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面2肾上腺素是化学信使，随着血液流到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是()a分子式为c9h12no3b该分子中至少有9个原子共平面c属于酚类d分子中含有2个手性碳原子练点二同分异构体书写与判断3根据要求书写下列有机物的同分异构体。(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与fecl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种硝基取代物的同分异构体是_。(写出任意两种的结构简式)。4(1)a是b(的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘()的一元取代物；存在羟甲基(ch2oh)。写出a所有可能的结构简式：_。(2)写出同时满足下列条件的e()的一种同分异构体的结构简式：.分子中含有2个苯环；.分子中含有3种不同化学环境的氢_。(3) 的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。5(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为，它的同分异构体中，符合下列条件的有_种。遇fecl3溶液有显色反应分子中甲基与苯环直接相连苯环上共有三个取代基(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：_。苯环上只有两个取代基能使溴的ccl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1：1：2：2：2(3)d是化合物b(ch2=chch2br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4：1，d的结构简式为_。练后感悟限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。研究有机物的一般步骤和方法知识梳理1.研究有机化合物的基本步骤2分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的_相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中_很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中_受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：_、_、_、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的_与其_的比值)_值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出_，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团_不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：回扣判断(正确的打“”，错误的打“”)(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1：4，则该有机物一定是ch4()(2)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 为宜()(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(4)混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物()(5)有机物完全燃烧后仅生成co2和h2o，则该有机物中一定含有c、h、o三种元素()(6)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(7)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3：4：1()重点提醒常见官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基新制银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基碳酸氢钠溶液有二氧化碳气体产生石蕊试液溶液变红色对点速练练点一确定有机物的组成1化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：(1)a装置中分液漏斗盛放的物质是_，写出有关反应的化学方程式：_。(2)c装置(燃烧管)中cuo的作用是_。(3)写出e装置中所盛放试剂的名称_，它的作用是_。(4)若将b装置去掉会对实验造成什么影响？_。有学生认为在e后应再加一与e相同的装置，目的是_。(5)若准确称取1.20 g样品(只含c、h、o三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，e管质量增加1.76 g，d管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定_。2在有机化学中有一种“吉利分子”c8h8o8，“吉利分子”c8h8o8可由x经如图所示转化关系合成。已知：相同条件下，x与h2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2：1，x中没有支链；1 mol x在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol a；a中含有手性碳原子；d能使br2的ccl4溶液褪色，e为高分子化合物，b为环状结构。根据上述信息填空：(1)x的分子式为_，a的分子中含有官能团的名称是_，e的结构简式为_；d若为纯净物，d的核磁共振氢谱存在_种吸收峰，面积比为_。(2)写出b的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_。练点二确定有机物的结构3下列说法中正确的是()a在核磁共振氢谱中有5个吸收峰b红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目c质谱法不能用于相对分子质量的测定d核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构4在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是()5在g()的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是_(写结构简式)。6有机物x是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究x的组成与结构，进行了如下实验：(1)有机物x的质谱图为：有机物x的相对分子质量是_。(2)将10.0 g x在足量o2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水cacl2和koh浓溶液，发现无水cacl2增重7.2 g，koh浓溶液增重22.0 g。有机物x的分子式是_。(3)经红外光谱测定，有机物x中含有醛基；有机物x的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3：1。有机物x的结构简式是_。技能应用通过价键规律确定有机物的结构某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如c2h6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：ch3ch3；同理，由价键规律，ch4o也只有一种结构：ch3oh。1.2019全国卷，36环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂g的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)a是一种烯烃，化学名称为_，c中官能团的名称为_、_。(2)由b生成c的反应类型为_。(3)由c生成d的反应方程式为_。(4)e的结构简式为_。(5)e的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1。(6)假设化合物d、f和naoh恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的g，若生成的nacl和h2o的总质量为765 g，则g的n值理论上应等于_。22018全国卷，36近来有报道，碘代化合物e与化合物h在crni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物y，其合成路线如下：已知：rchoch3chorch=chchoh2o回答下列问题： (1)a的化学名称是_。(2)b为单氯代烃，由b生成c的化学方程式为_。(3)由a生成b、g生成h的反应类型分别是_、_。(4)d的结构简式为_。(5)y中含氧官能团的名称为_。(6)e与f在crni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)x与d互为同分异构体，且具有完全相同官能团。x的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的x的结构简式_。32019浙江4月选考，32某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体x。(1)下列说法正确的是_。a化合物b到c的转变涉及到取代反应b化合物c具有两性c试剂d可以是甲醇d苯达松的分子式是c10h10n2o3s(2)化合物f的结构简式是_。(3)写出egh的化学方程式_。(4)写出c6h13no2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；1hnmr谱和ir谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子，有no键，没有过氧键(oo)。(5)设计以ch3ch2oh和为原料制备x()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示)_。42016海南卷(多选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1的有()a乙酸甲酯 b对苯二酚c2甲基丙烷 d对苯二甲酸第十二章有机化学基础(选修5)第1讲认识有机化合物基础精讲练考点一1知识梳理1on2(1)ch3ch2ch3(2)ch4ch2=ch2chch3(1)特殊(2) oh4(1)官能团(2)官能团(3)4甲基1戊炔3甲基3戊醇回扣判断答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)2对点速练1解析：属于醇类，属于酯类。答案：c2答案：(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基 (4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基(6)羰基、羟基、羧基、碳碳双键(7)羟基、羧基、酯基、碳碳双键3答案：(1)应为1,3,5己三烯(2)应为3甲基2丁醇(3)应为1,2二溴乙烷(4)应为3甲基1戊烯(5)(6)应为2甲基2戊烯4答案：(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯(3)4甲基2庚炔(4)1甲基3乙基苯考点二1知识梳理1分子式结构同分异构现象ch3ch=chch3ch3och32ch2原子团ch3ch2ch3ch2=chch3回扣判断答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2对点速练1解析：金刚烷含有4个,6个ch2，分子式为c10h16，a错；聚丙烯的结构简式为，b错；ch4o只能为ch3oh，而c2h6o可以为ch3ch2oh、ch3och3，ch3oh和ch3ch2oh是同系物，而ch3oh和ch3och3不是同系物，c错；根据甲烷分子中最多有3个原子在同一平面，乙烯中所有原子在同一平面可知，中最多有9个原子在同一平面，d对。答案：d2解析：分子式应为c9h13no3，a项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个c原子、3个h原子，与苯环相连的2个o原子、1个c原子，b项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，c项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，d项错误。答案：c3答案：(1)ch2=chch2cooh、ch3ch=chcooh(2) (任写两种即可)4解析：(3)该物质与互为同分异构体，水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的h原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。答案：(1) 、(2) 或(3) 5解析：(1)遇fecl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的ccl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1：1：2：2：2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物结构简式为。(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4：1，说明其结构高度对称，则d的结构简式为。答案：(1)10(2) (3) 考点三1知识梳理1实验式分子式结构式2(1)沸点溶解度溶解度(2)苯ccl4乙醚互不相溶溶解性3(1)co2h2o简单无机物最简单整数比实验式无水cacl2koh浓溶液氧原子(2)相对质量电荷最大4(1)官能团(2)吸收频率个数面积回扣判断答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2对点速练1解析：(5)e管质量增加1.76 g，是co2的质量，物质的量为0.04 mol，d管质量增加0.72 g，是水的质量，物质的量为0.04 mol，则c、h元素的质量为12 gmol10.04 mol1 gmol10.04 mol20.56 g，o元素的质量为1.20.560.64 g，物质的量为0.04 mol，所以c、h、o的个数比为0.04：0.08：0.041：2：1，则该有机物的最简式为ch2o。答案：(1)h2o22h2o22h2oo2(2)使有机物充分氧化生成co2和h2o(3)碱石灰或氢氧化钠吸收co2(4)造成测得有机物中含氢量增大防止空气中的h2o和co2进入e，使测得的数据不准(5)ch2o(6)测出有机物的相对分子质量2答案：(1)c6h10o5羧基和羟基21：1(2) 3解析：a项，此物质有3种不等性氢原子；b项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；c项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。答案：d4解析：a中有2种氢，个数比为3：1；b中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3：1：1；c中据对称分析知有3种氢，个数比为1：3：4；d中据对称分析知有2种氢，个数比为3：2。答案：d5解析：g的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况，一是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个ch2oh或och3：、，共有2种同分异构体；二是苯环上有四个取代基，且是两个oh和两个ch3，先固定两个oh的位置，有邻、间、对三种关系，然后再移动两个ch3，共有6种结构：故符合条件的总共有8种同分异构体；核磁共振氢谱显示两组峰，则苯环上可能有2个对位取代基，且是醚键，结构简式为。答案：86解析：(1)质谱图中的最大质荷比即为x的相对分子质量，所以x的相对分子质量是100。(2)10.0 g x的物质的量是nmm10 g100 gmol10.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，产生水的物质的量是n(h2o)mm7.2 g18 gmol10.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(co2)mm22.0 g44 gmol10.5 mol，则1 mol x分子中含有5 mol c原子，8 mol h原子，结合x的相对分子质量是100，所以x中o原子个数是2，因此x的分子式是c5h8o2。(3)根据题意，x分子中含有醛基，有2种h原子，且h原子个数比是3：1，说明x分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以x分子中含有2个醛基，所以x的结构简式是(ch3)2c(cho)2。答案：(1)100(2)c5h8o2 (3)(ch3)2c(cho)2真题全体验1解析：(1)根据题意可知a是一种烯烃，则a为丙烯。(2)通过比较a、b、c的分子式和合成路线中的反应条件，可知ab，bc分别发生了取代反应、加成反应，a、b、c的结构简式分别为ch3ch=ch2、clch2ch=ch2、 (或)。(3)对比c、d的结构简式可知，c通过分子内取代反应生成d。(4)利用信息，由f逆推可知e的结构简式为。(5)能发生银镜反应，则含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1，说明结构中存在甲基(ch3)，且分子结构高度对称，则可能的结构有两种：、。(6)由信息可知，当有1 mol d参与反应时，生成nacl和h2o的总质量为76.5 g。因此当生成的nacl和h2o的总质量为765 g时，有10 mol d参与了信息中的反应，再根据聚合物g两侧端基的结构以及信息，可推出g的n值为8。答案：(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)(4) (5) (6)82解析：(