32芳香烃课件（苏教版选修5）.ppt

,1.苯是平面结构，请思考甲苯()中最多有多少个原子共面？提示：13个。除苯环的基本结构12个外，甲基(CH3)上最多只有一个H原子和其共平面。这是由甲基的以碳原子为中心的四面体结构决定的。,2.烷烃和苯都能和卤素发生取代反应，请比较它们的反应条件有何异同？提示：相同点：二者都必须是卤素单质而不是溶液。不同点：烷烃与卤素的取代是卤素的气态单质，在光照条件下反应，苯与卤素的取代是在催化剂作用下反应。,3.请设计方案证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应。提示：由苯与溴反应的实质可知，若是取代反应会有小分子HBr生成，若是加成反应则无小分子生成，只要检验产物中是否有HBr生成即可。可把HBr用H2O吸收后，检验溶液中的H+或Br-，用石蕊试液或AgNO3溶液均可。特别注意实验时应把挥发出的Br2先用苯除去。,4.苯能否与溴水发生化学反应？将适量苯滴加到溴水中，振荡，静置，有何现象？提示：苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中，因为Br2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故Br2将会被萃取到苯中。现象为溶液分层，上层为苯层，呈橙红色；下层为水层，几乎无色。,【典例1】(2010延边高二检测)下列关于苯的叙述正确的是A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B.从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应,D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同【思路点拨】解答本题应注意以下三点：(1)饱和烃是指每一个碳原子都以单键形成四个共价键。(2)凯库勒式并未反映出苯的真实结构。(3)取代反应与加成反应的本质差别。,【自主解答】选D。从苯的分子式C6H6看，其氢原子数未达饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键而不是碳碳双键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。,1.如何鉴别苯和甲苯？提示：可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以。,2.结合苯的同系物的性质，讨论哪些性质可以说明苯的同系物中苯环和侧链相互产生影响，使其性质不同于苯和烷烃。提示：(1)苯与浓硝酸、浓硫酸反应，生成硝基苯，甲苯与浓硝酸、浓硫酸反应，生成三硝基甲苯，说明甲苯比苯更容易发生取代反应，说明侧链对苯环产生影响，使苯环上的氢原子变得活泼。(2)苯和烷烃均不能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，说明苯环对侧链产生影响，使侧链变得活泼。,3.试分析甲苯分别在光照、FeBr3作催化剂条件下与Br2反应得到的一溴代物有几种。提示：1种和3种。,【典例2】苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图。下列关于苏丹红的说法错误的是,A.分子中含一个苯环和一个萘环B.属于芳香烃C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.能溶于苯【思路点拨】(1)烃只含有碳、氢两种元素。(2)苯环(萘环等)上有烃基且与苯环直接相连的碳上有氢时，可被酸性高锰酸钾氧化。(3)大多数有机物、无机非极性分子等易溶于有机溶剂，即符合“相似相溶”溶解性规律。,【自主解答】选B。本题以许多国家禁用的色素苏丹红为背景考查有机物的结构与性质。由题目所给图示可知，苏丹红分子中含有一个苯环、一个萘环、两个与苯环相连的甲基、一个酚羟基及两个氮原子，故A、C正确；因其为有机物，应能溶于苯等有机溶剂，因含氧元素及氮元素，不属于烃类，不可能为芳香烃。,1.(2010上海高二检测)下列事实能证明苯分子中碳和碳之间的化学键是一种介于单键与双键之间的独特的键的是()A.邻二溴苯只有一种B.苯分子中所有原子在同一平面上C.二甲苯没有同分异构体D.苯既能发生加成反应也能发生取代反应,【解析】选A。若苯分子中的碳碳键为单、双键交替，则邻二溴苯有两种，即和,而邻二溴苯只有一种，说明苯分子中的碳碳键完全相同，A项正确；苯分子中所有原子共平面，和苯既能发生加成反应也能发生取代反应，不能证明分子中碳碳键的类型，B、D项不符合题意；二甲苯有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种同分异构体，C项错误。,2.杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15吨苯泄入路边300米长的水渠，造成严重危险，许多新闻媒体进行了连续报道，以下报道中，有科学性错误的是()A.由于大量苯溶于水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质，事故现场应禁止烟火C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到清除泄漏物的目的,D.处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳【解析】选A。苯是一种易挥发的液体，不溶于水，因此会对空气造成污染，不会渗入土壤、污染水源。,3.现有三种实验装置，如图所示，要制备硝基苯，应选用()A.装置AB.装置BC.装置CD.都不行,【解析】选C。制取硝基苯，由于苯的沸点较低(80.1)，苯跟浓硝酸在浓硫酸的存在下，发生硝化反应时，温度要控制在5060(水浴温度)，并需要有一长玻璃管使蒸发的苯回流。温度计应放在水浴中以便于控制温度。,4.下列物质属于芳香烃，但不属于苯的同系物的是(),A.B.C.D.【解析】选B。苯的同系物是一个苯环与烷基直接相连的芳香烃，而中支链含有双键，中含有两个苯环，所以属于芳香烃但不属于苯的同系物；含氧元素，不属于芳香烃；不含苯环，也不属于芳香烃；属于苯的同系物。,5.下列物质中，能使酸性KMnO4溶液褪色而不能使溴水褪色的是(),【解析】选B。烷烃和苯具有一定的稳定性，常温下不易被氧化，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此A、D不正确；分子结构中具有不饱和键，因此具有不饱和烃的性质，能使酸性KMnO4溶液褪色和溴水褪色，C不合题意；只有苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色而不能使溴水褪色，故答案为B。,6.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_，生成的有机物名称是_，反应的化学方程式为：_，此反应属于_反应。(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_。(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_。,【解析】己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案：(1)苯溴苯(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯,一、选择题(本题包括5小题，每小题4分，共20分)1.下列关于芳香烃的叙述中正确的是()A.其组成的通式是CnH2n-6(n6)B.分子里含有苯环的烃C.分子里含有苯环的各种有机物D.苯及其同系物的总称,【解析】选B。分子里含有苯环的烃称为芳香烃。芳香烃、苯的同系物、芳香化合物(分子里含有苯环的各种有机物)的关系如下：,2.下列物质中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.乙炔B.乙苯C.SO2D.苯【解析】选D。烯烃、炔烃都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化；SO2具有还原性，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,3.下列物质在碳原子数目相同时碳元素的质量分数最高的是()A.烷烃B.烯烃C.炔烃D.苯和苯的同系物【解析】选D。四种物质的通式分别为：CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2、CnH2n-6，可以看出当碳原子数目相等时，苯和苯的同系物含有的氢原子数目最少，所以其碳元素的质量分数最大。,4.下列烃中，一氯代物的同分异构体最少的是()A.对二甲苯B.间二甲苯C.邻二甲苯D.乙苯,【解析】,5.分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是()A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯,【解析】选D。四个选项苯环上的一硝基取代物的种数分别为3种、2种、3种、1种。如下图所示：,二、非选择题(本题包括1小题，共10分)6.苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。,填写下列空白：(1)试管C中苯的作用是：_。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为：_。(2)反应23min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是_。(3)在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有_(填字母)。,【解析】苯与液溴反应剧烈，生成溴苯和HBr气体，由于反应放热升温，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，从而干扰后面的实验，这就需要将它除去，但又不能对HBr造成影响。混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。D、E导管口都位于液面以上，F中导管连接了能盛较多液体的漏斗，这都有效地防止了,液体倒吸。A中反应生成的溴苯进入B中，溴苯不溶于NaOH溶液，成为油状液体沉于底部。答案：(1)除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中紫色石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀(2)在溶液底部有无色油状液体(3)D、E、F,1.(5分)对描述正确的是()A.分子中的所有C原子一定在同一平面上B.分子中的所有原子可能在同一平面上C.除苯环外的其他C原子有可能在一条直线上D.除苯环外的其他C原子不可能在一条直线上,【解析】选D。该分子的结构可写成，因碳碳单键可以旋转，故所有C原子可能在同一平面上。因CH3中的3个H原子和C原子不可能在同一平面上，故所有原子一定不在同,一平面上，A、B错误；据结构除苯环外的其他C原子不在同一直线上，C错误，D正确。,2.(15分)实验室制备硝基苯的主要步骤如下：a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；b.向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；c.在5060下发生反应，直至反应结束；d.除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；e.将用无水CaCl2干燥后