负载型氨基酸离子液体的制备及其对二氧化碳的吸附性能

文章编号: 0253鄄2409(2016)01鄄0106鄄07 摇 Received: 2015鄄07鄄24; Revised: 2015鄄09鄄29. 摇 *Corresponding author. Tel: 0571鄄88320870, E鄄mail: aining zjut. edu. cn. 摇 The project was supported by the Public Welfare Project of Science and Technology Department of Zhejiang Province (2013C33005). 浙江省科技厅公益项目(2013C33005)资助 负载型氨基酸离子液体的制备及其对二氧化碳的吸附性能 杨刚胜1,2, 曾淦宁3, 赵摇 强1, 陈摇 徐3, 陈盛积1, 艾摇 宁1,2,* (1. 浙江工业大学 化学工程学院, 浙江 杭州摇 310014; 2. 浙江省生物燃料利用技术研究重点实验室, 浙江 杭州摇 310014; 3. 浙江工业大学 海洋学院, 浙江 杭州摇 310014) 摘摇 要: 采用浸渍蒸发法将四甲基铵甘氨酸(N1111Gly)和四甲基铵赖氨酸(N1111Lys)两种离子液体分别负载到硅 胶(SG)表面,利用 EA、TGA、BET 和 FT-IR 等技术对所得到的吸附剂进行表征,考察了离子液体种类、离子液体负载量和温 度等条件对其 CO2吸附性能的影响。 结果表明,离子液体成功负载到硅胶表面,所制得的负载型氨基酸离子液体对二氧化碳 具有良好的吸附性能。 在所考察的温度范围(303. 15-323. 15 K)内,温度越高,平衡吸附量越小;在负载量为 10% -60%,随着 负载量的增加,平衡吸附量先增加后减小。 对于N1111Gly / SG,当负载量为 22. 4%(质量分数)、吸附温度为 30 益、压力为 0. 1 MPa 时,二氧化碳的平衡吸附量可达到 41 mg/ g(相对于 1 mol AAILs 吸附 0. 62 mol CO2),而且,吸附 20 min 即可达到平 衡吸附量的 90%。 吸附剂在循环使用六次之后,其结构与性能均保持良好。 关键词: 氨基酸离子液体; 二氧化碳捕集; 负载; 浸渍蒸发法 中图分类号: TQ028摇 摇 文献标识码: A Preparation of silica gel supported amino acid ionic liquids and their performance capacity towards carbon dioxide YANG Gang鄄sheng1,2, ZENG Gan鄄ning3, ZHAO Qiang1, CHEN Xu3, CHEN Sheng鄄ji1, AI Ning1,2,* (1. College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou摇 310014, China; 2. Zhejiang Province Key Laboratory of Biofuel, Hangzhou摇 310014, China; 3. Ocean College, Zhejiang University of Technology, Hangzhou摇 310014, China) Abstract: Two amino acid ionic liquids (AAILs), viz. , tetramethyl ammonium glycinate (N1111Gly) and tetramethyl ammonium lysine (N1111Lys) were supported on porous silica gel through impregnation evaporation method and used as the adsorbents for carbon dioxide. They were characterized by elemental analysis (EA), thermogravimetric analysis (TGA), nitrogen physisorption and Fourier transform infrared (FT鄄IR) spectroscopy; the effects of AAIL type, loading and temperature on their adsorption capacity towards carbon dioxide were investigated. The results illustrate that AAILs are successfully immobilized into the porous silica gel and the supported sorbents exhibit excellent performance towards carbon dioxide, i. e. fast adsorption rate and high capacity. At 303. 15-323. 15 K, the adsorption capacity reduces with the increase of temperature, whereas there is a optimal loading of ionic liquids to get highest adsorption capacity towards carbon dioxide. Under 30 益 and 0. 1 MPa, the N1111Gly / SG adsorbent with a N1111Gly loading of 22. 4% exhibits the highest CO2 capture capacity, i. e. 41 mg/ g, equivalent to 0. 62 mol CO2per mol AAILs; moreover, 90% of the equilibrium adsorption amount can be achieved in 20 min. Furthermore, no obvious decrease in the adsorption capacity is observed after recycling for six times. Key words: amino acid ionic liquids; CO2capture; support; impregnation evaporation method 摇 摇 CO2是大气中最主要的温室气体之一,由于资 源与能源大幅度消耗,导致全球 CO2含量急剧增 加。 燃煤电厂烟道气是 CO2长期、稳定、集中的排 放源,捕集回收其中的 CO2是最直接有效的减排方 法1,2。 目前,工业上广泛应用的 CO2捕集方法有 醇胺法和碱液吸收法,但存在溶剂损失大、腐蚀性严 重、再生能耗高等问题3。 离子液体(ILs)具有热 稳定性好、蒸气压低和结构可设计性等优点,已成为 极具发展潜力的 CO2吸收溶剂。 研究人员发现,胺 基改性离子液体具有很好的 CO2吸收效果,是一类 极具应用前景的功能型离子液体4-6。 但是,高黏 度导致传质效率低和吸收速率慢,是阻碍其工业化 第 44 卷 第 1 期 2016 年 1 月 燃摇 料摇 化摇 学摇 学摇 报 Journal of Fuel Chemistry and Technology Vol.44 No.1 Jan. 2016 应用的主要问题。 负载和共混是两种克服黏度影响 的有效方法7,8。 为克服黏度大、吸收速率慢的缺点,如将离子液 体负载到聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)微球上9-11、 聚四氟乙烯上12、 多孔硅胶表面13-15、 活性炭 (AC) 16 等多孔材料上; 也有将有机胺负载到 MCM鄄41 上17,18、多孔硅胶表面19。 这些制备的吸 附剂兼具功能化离子液体和多孔载体的优点,离子 液体在多孔材料上得到了很好的分散,增加了离子 液体与 CO2的接触面积,规避了功能化离子液体高 黏度的缺点,既提高了反应速率,又减少了离子液体 的用量。 负载型离子液体应用于 CO2分离的系统 研究报道相对较少,探索负载型离子液体的结构与 CO2性质之间的微观作用机理很有研究价值。 氨基酸离子液体(AAILs)是由常见的天然物衍 生的离子液体,具有氨基酸来源广泛、功能化基团丰 富、不易挥发、低毒可生物降解、价格低廉、易于制备 等优点,是一种有潜力的 CO2吸收剂20-22。 但 AAILs 黏度较高,吸附速率慢,显著限制了其进一步 工业应用。 研究选择四甲基铵甘氨酸 ( N1111 Gly)、四甲基铵赖氨酸(N1111Lys)两种离子 液体,采用浸渍蒸发法将两种离子液体分别负载到 硅胶表面,制备得到负载型氨基酸离子液体。 利用 TGA、EA、BET、FT鄄IR 等技术对吸附剂进行表征。 考察了温度、负载量等因素对 CO2吸附性能的影 响,并考察了再生及循环利用的变化规律。 1摇 实验部分 1.1摇 实验原料 四甲基铵甘氨酸盐 ( N1111 Gly, 纯度 99%)购自中国科学院兰州化学物理研究所;四甲 基铵甘氨酸盐(N1111Lys,纯度97%)购自上 海成捷化学有限公司;硅胶(Silica gel,SG)购自青 岛海洋化工有限公司。 1.2摇 吸附剂的制备 以硅胶为载体,无水乙醇为分散剂,采用浸渍蒸 发法21将四甲基铵甘氨酸(N1111Gly)、四甲基 铵赖氨酸(N1111Lys)两种离子液体分别负载到 硅胶表面。 硅胶预先在 400 益下活化 4 h,离子液体预先在 70 益 下真空干燥 48 h;取一定量离子液体溶于 30 mL无水乙醇中,30 益下恒温振荡 15 min;按离子 液体质量分数为 10%、20%、30%、40%、50%、60% 的配比加入一定质量的硅胶,将所得混合物于 30 益 下恒温振荡 12 h;将充分混合后的混合物于 70 益下 真空旋转蒸发 1 h;所得粉末在 70 益 下真空干燥 48 h,所得即为负载型离子液体复合材料,保存于真 空干燥器中备用。 1.3摇 吸附剂的表征 采用元素分析仪(Vario Macro Cube 型,德国)、 热重分析仪(TG209F3 型,德国)测定离子液体的实 际负载量。 采用全自动氮吸附比表面仪(3H鄄2000PS1/2 型,贝士德仪器科技有限公司)测定样品的比表面 积、孔容及孔径。 操作条件为:测试前将样品在 80 益下真空脱气 12 h,然后在液氮温度(77. 3 K)下 进行比表面积和孔结构测试。 样品的比表面积由 BET 多点法模型计算确定,孔容、孔径根据 BJH 脱 附模型计算确定。 采用傅里叶变换红外光谱仪(Nicolet 6700 型, 美国热电尼高力公司) 测定样品的表面官能团信 息。 扫描条件: KBr 压片,分辨率 4 cm-1,4 000 - 400 cm-1扫描。 1.4摇 TG 分析及 CO2吸附性能实验 采用热重分析仪(TG209F3 型,德国)测定负载 离子液体的热稳定性、实际负载量23及 CO2吸脱 附过程。 吸附剂的热稳定性及实际负载量测试程序 为:将一定量吸附剂置于热重分析仪样品池内,以 10 益 / min 的升温速率升至 80 益,在 80 益 下恒温 30 min,去除样品中的水及杂质气体,此时样品的质 量为 m1。 然后, 以 10 益 / min 的升温速率升至 700 益,此过程样品质量的变化量即为离子液体的 质量,此时样品的剩余质量为 m2。 则离子液体的实 际负载量为(m1-m2) / m1。 全过程通入高纯 N2,气 体流量为 40 mL/ min。 采用热重法24测定负载型离子液体复合材料 对 CO2的吸附性能。 测试程序为:将一定量吸附剂 置于热重分析仪样品池内,以 10 益 / min 的升温速 率升至 80 益,当温度达到 80 益后恒温 30 min,去除 样品中的水及杂质气体。 然后,以 10 益 / min 的降 温速率降至 CO2的吸附温度,然后恒温 30 min,此 过程通入高纯 N2,气体流量为 30 mL/ min。 此后, 进入复合材料吸附 CO2过程,气体切换为纯 CO2, 气体压力为 0. 1 MPa,气体流量为 50 mL/ min,恒温 90 min。 根据前期实验发现,60 min 之后,质量波动 为-1% -3%,可以认为90 min 后样品质量的变化量 即为复合材料对 CO2的平衡吸附量。 吸附过程结 束后,进入复合材料对 CO2的解吸过程。 将 CO2切 701 第 1 期杨刚胜 等: 负载型氨基酸离子液体的制备及其对二氧化碳的吸附性能摇 换成高纯 N2,以 10 益 / min 的升温速率升至80 益, 恒温 30 min。 重复上述复合材料吸附 CO2过程和 脱附 CO2过程,考察复合材料多次循环吸附和脱附 CO2的再生性能。 2摇 结果与讨论 2.1摇 负载型离子液体(ILs/ SG)的表征 2.1.1摇 负载量测定 离子液体负载量是 CO2固体吸附材料的一个 重要影响因素。 根据负载前后 N 元素质量分数的 变化,可以确定吸附剂的实际负载量。 TG 法和 EA 法所测得的数据基本吻合,具体见表 1,这表明离子 液体已成功负载到硅胶表面。 表 1摇 不同离子液体负载量制得吸附剂的元素组成 Table 1摇 Elementary composition of the sorbents loading with different ionic liquid contents Sample Element content w/ % CHN Loading w/ %(EA)Loading w/ %(TG) SG0. 090. 7380. 040. 000. 00 N1111Gly / SG=1 颐58. 542. 8393. 0116. 0416. 01 N1111Gly / SG=1 颐313. 904. 5215. 0026. 6426. 67 N1111Lys / SG=1 颐59. 512. 6163. 1516. 4516. 18 N1111Lys / SG=1 颐314. 724. 2344. 8825. 4825. 27 2.1.2摇 BET 比表面积 表 2 为不同负载量制得吸附剂的孔结构数据。 由表 2 可知,硅胶的比表面积为 348 m2/ g,孔容为 1. 05 cm3/ g;随着离子液体负载量的增加,所对应的 吸附剂比表面积和孔容逐渐降低,平均孔径逐渐增 加,这是由于微孔被堵塞,介孔保留,平均孔径随负 载量的增加而增加;当氨基酸离子液体负载量超过 40%时,吸附剂呈黏稠状,吸附剂的比表面积和孔容 减少超过 90%。 说明离子液体堵塞了硅胶大部分 孔道,证明离子液体已经被分散到硅胶材料的孔道中。 表 2摇 不同负载量制得吸附剂的结构参数 Table 2摇 Textual properties of the sorbents loading with different ionic liquid contents N1111Gly / SG loading w/ %Ap/ (m2 g-1)vp/ (cm3 g-1)dp/ nm N1111Lys / SG loading w/ %Ap/ (m2 g-1)vp/ (cm3 g-1)dp/ nm 0. 00348. 741 21. 0527. 660. 00348. 741 21. 0527. 66 8. 63286. 897 50. 9527. 128. 56278. 346 70. 9747. 40 16. 01268. 357 81. 399 111. 5116. 18224. 5280. 966 99. 54 26. 67140. 036 81. 083 215. 7828. 27150. 876 90. 822 511. 40 33. 7278. 110 40. 726 118. 4037. 4479. 346 90. 629 115. 09 44. 5123. 456 90. 268 218. 7547. 5110. 4790. 177 622. 16 57. 344. 076 80. 081 421. 87- 2.1.3摇 FT鄄IR 表征 图 1 为N1111Gly离子液体负载前后、吸附 剂再生后的红外光谱谱图。 由图 1 可知,负载离子液体前后硅胶表面吸收 峰发生了较为明显的变化。 负载后新增了特征吸收 峰,947、1 417、3 020 cm-1处归属于-COOH 的特征 吸收,1 489 cm-1处归属于 C-H 键的特征吸收; 1 100、3 300 cm-1处归属于-NH2的特征吸收,但由 于此吸收峰与硅胶的吸收峰重叠,所以出现了一定 程度的增宽。 这均表明离子液体已被成功地负载在 硅胶的表面上。 图 1摇 N1111Gly / SG 的红外光谱谱图 Figure 1摇 FT-IR spectra of pure SG (a), N1111Gly/ SG (b) and N1111Gly / SG (c) after regeneration 801 摇燃摇 料摇 化摇 学摇 学摇 报第 44 卷 2.1.4摇 TG 表征 图2 为N1111Gly/ SG 的 TG 和 DTG 曲线。 由图2 可知,负载离子液体出现了两个较为明显的失 重平台。 第一阶段为 30-105 益,共失重 4. 5%,这个 阶段的失重主要来自于吸附在样品上的水分和 CO2。 可见吸附剂易吸水及 CO2;第二个阶段为 105 - 700 益,共失重 21%,此阶段的失重来自于离子液体 的分解。 在185 益时,质量损失在5%左右,明显高于 本研究的脱附温度(80 益),由此可见热稳定性良好。 图 2摇 N1111Gly / SG 的 TG 和 DTG 曲线 Figure 2摇 TG and DTG curves of N1111Gly / SG 2.2摇 离子液体负载量对 CO2吸附性能的影响 图 3 为 30 益、CO2压力为 0. 1 MPa、CO2进气 流量为50 mL/ min、吸附时间为90 min 的条件下,考 察了N1111Gly负载量对 CO2吸附效果的影响。 30 益 下,N1111Gly实际负载量为22. 4% (质量 分数) 时,20 min 内对 CO2的吸附量为 36. 7 mg CO2/ g sorbent(0. 56 mol CO2/ mol AAILs)达到平衡 吸附量的 90%。 30 益下N1111Lys实际负载量 为 8. 6%(质量分数)时,20 min 内对 CO2的吸附量 为 18. 5 mg CO2/ g sorbent (1. 1 mol CO2/ mol AAILs)达到平衡吸附量的 88%。 当离子液体的实 际负载量大于 50%,吸附剂成黏稠状,载体的表面 由离子液体覆盖,比表面积变的非常小,吸附速率明 显降低,90 min 未达到吸附平衡,吸附效果大幅度下 降。 可见,此类负载方式具备克服离子液体高黏性的 优势,能够显著缩短吸附平衡时间、提高吸附速率。 图 3摇 N1111Gly / SG 的离子液体 负载量对 CO2吸附效果的影响 Figure 3摇 CO2adsorption of N1111Gly / SG sorbents with different ionic liquid loadings a: 0%; b: 8. 6%; c: 16%; d: 22. 4%; e: 23. 4%; f: 34%; g: 57. 3% 摇 摇 图 4 为温度、负载量对 CO2吸附效果的影响。 图 4摇 温度、离子液体负载量对 CO2吸附量的影响 Figure 4摇 CO2adsorption capacities of the sorbents with various ionic liquid loadings at different temperatures 摇 摇 由图 3、图 4 可知,相同吸附温度下,随负载量 的增加,离子液体对 CO2吸附量呈现先增加后减小 的趋势。 对于N1111Gly / SG 吸附剂,由图 4(a) 可知,当离子液体负载量为 0-22. 4% 时,随负载量 的增加,载体的表面不断被离子液体占据,吸附剂中 氨基密度提高,吸附活性位增多,化学吸附作用占主 导,CO2的吸附效果不断增强。 当离子液体的负载 量为 22. 4%时最利于 CO2吸附,可能此时离子液体 901 第 1 期杨刚胜 等: 负载型氨基酸离子液体的制备及其对二氧化碳的吸附性能摇 比较均匀地分散在硅胶表面,CO2与表面层离子液 体的反应及在薄膜中的扩散速率均达到最大,故 CO2吸附效果最好。 当离子液体负载量达到44. 5% 时,吸附剂成黏稠状,此时硅胶的比表面积急剧下降 到 23. 5 m2/ g,硅胶的大部分孔道被堵塞,离子液体 在硅胶表面大量沉积,逐渐形成了离子液体包裹载 体的状态,CO2的吸附效果下降。 可能是由于离子 液体的高黏度,CO2仅与表面层的离子液体反应, CO2在离子液体薄膜层扩散困难,与 CO2反应的氨 基活性位点减少;另一方面,可能是部分过量离子液 体包裹在硅胶颗粒的外表面造成吸附剂颗粒团聚, 覆盖部分氨基活性位,不利于吸附量的进一步提高。 2.3摇 温度对 CO2吸附性能的影响 温度是影响气体吸附过程的重要参数,升高温 度可以提高吸附速率、改变平衡吸附量。 图 5 为温 度对负载型离子液体吸附剂吸附效果的影响。 由图 4、图 5 可知,在负载量较低时,温度对平衡吸附量影 响较大,吸附剂的平衡吸附量随着温度升高而迅速 下降,该吸附反应为放热反应,热力学因素起主要作 用;在负载量较高时,离子液体逐渐包裹载体,由于 离子液体高黏度的特点,导致传质困难,吸附速率变 慢,动力学因素起主要作用。 图 5摇 温度对吸附剂平衡吸附量的影响 Figure 5摇 Equilibrium adsorption capacities of various absorbent towards CO2at different temperatures a: 16. 0% N1111Gly; b: 22. 4% N1111Gly; c: 26. 7% N1111Gly; d: 8. 6% N1111Lys; e: 16. 2% N1111Lys; f: 28. 3% N1111Lys 摇 摇 表 3 为 CO2气体压力在 0. 1 MPa 下,不同吸附 剂 CO2吸附性能对比,通过对比可以发现,在功能 化离子液体中,氨基是实际的 CO2吸活性位点6, 含有的氨基数目是影响其 CO2吸收能力的主要因 素,离子液体中氨基含量越高,其吸附 CO2的能力 越强。 氨基酸离子液体相比于咪唑类氨基功能化离 子液体,制备简单、原料来源丰富、具有较好的 CO2 吸附效果, 制备的 N1111 Gly / SG 和 N1111 Lys / SG 吸附剂具有一定的优势。 表 3摇 不同吸附剂 CO2吸附性能对比 Table 3摇 Comparison of different adsorbents in their adsorption performance towards CO2 SupportIonic liquidNumber of aminoLoading w/ %t/ 益Cas/ (mg g-1)Cbs(mol ratio)Ref. SGN1111Gly122. 430410. 62this work SGN1111Lys28. 630211. 22this work SGNH3P鄄mimBF4139. 330-0. 315 SGAEMPGly32030-1. 523 SGapaeP444Gly332. 42572. 61. 2914 SGapaeP444Lys432. 42582. 31. 7314 Al2O3MEAL120301. 32-16 ACNH3P鄄mimBF4120302. 77-16 PAIBMIMTf2N013. 43510. 12-25 SepioliteBmimBF4113019. 2-26 PMMAEMIMLys248. 74073. 480. 8727 PMMAEMIMGly148. 74067. 320. 4927 note: Ca s: CO2adsorption capacity (mg CO2/ g sorbent); C b s: CO2adsorption capacity (mol CO2/ mol AAILs) 011 摇燃摇 料摇 化摇 学摇 学摇 报第 44 卷 2.4摇 CO2多次吸附实验 吸附剂的循环使用及再生一直是工业过程中研 究的重点,吸附剂的循环使用性也是评价吸附剂好 坏的重要参数。 图 6 为负载量 22. 4% 的N1111 Gly / SG 吸附剂的 CO2吸附脱附循环实验。 图 6摇 N1111Gly / SG 吸附剂的质量和温度随时间的变化 Figure 6摇 TGA mass and temperature curves against time for N1111Gly / SG sorbent 摇 摇 在循环使用六次的条件下,由图 6 可知,吸附剂 的平衡吸附量基本保持不变,显示了良好的吸附效 果和重复使用性。 3摇 结摇 论 采用 浸 渍 蒸 发 法 将 N1111 Gly、 N1111 Lys两种氨基酸离子液体分别成功负载到硅胶表 面。 通过负载的方法,离子液体的高黏性得到克服, 吸附速率明显提高,平衡时间明显缩短。 当N1111 Gly负载量为 22. 4%,30 益、CO2压力为 0. 1 MPa 时,N1111 Gly / SG 吸附量达到最大值 41 mg CO2/ g sorbent (0. 62 mol CO2/ mol AAILs); 当 N1111Lys 负载量为 8. 6%,30 益、CO2压力为 0. 1 MPa时,N1111 Lys / SG 吸附量达到最大值 21 mg CO2/ g sorbent (1. 22 mol CO2/ mol AAILs)。 复合吸附剂保持了离子液体高吸收量、硅胶大比表 面积的优点,规避了离子液体高黏度的缺点,同时显 示出良好的再生性能和稳定性。 负载型氨基酸离子 液体制备简单、成本低廉、吸附性能良好,是一种有 潜力的 CO2吸附剂。 参考文献 1摇GIANNOULAKIS S, VOLKART K, BAUER C. 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