《有机合成》 课件1

有机合成,学习目标：,1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.认识并掌握逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法,回味从前,知识准备各类烃及衍生物的主要化学性质：,聚合,加成,加成,聚合,取代、加成,取代、消去、氧化,氧化、还原,酯化、酸性,水解,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,有机合成遵循的原则,1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。2、步骤：最少，产率最高3、路线：要符合“环保、绿色”提高原子利用率4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,二、必备的基本知识,官能团的引入官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律,-OH的引入,官能团引入,2.醛.酮加氢气,3.卤代烃水解,4.酯的水解,1.烯烃加水,-X的引入,1.烃与X2的取代,2.不饱和烃与HX、X2的加成,3.醇与HX的取代、,官能团引入,-C=C-或-C=O的引入,1.醇与卤代烃的消去反应,2.醇的氧化,官能团引入,1）某些醇的消去引入C=C,2）卤代烃的消去引入C=C,3）炔烃加成引入C=C,引入-COOH的方法有：,醛的氧化酯的水解苯的同系物的氧化,主要有机物之间转化关系图,还原,水解,酯化,氧化,氧化,水解,官能团的消除,1.加成消不饱和键,2.消去、氧化、酯化除羟基,官能团的消除,3.加成、氧化除醛基,有机合成基础知识（1）以两个碳的有机物为例，请建构有机物官能团相互转化的关系网络图（2）以苯为例，建构芳香族化合物相互转化关系网络图,主要有机物之间转化关系图,还原,水解,酯化,氧化,氧化,水解,三、有机合成的技巧,RXROHRCHORCOOH,1.官能团种类的转换,2.官能团数目的变化CH3CH2OHHOCH2CH2OH,官能团的衍变,CH2=CH2,ClCH2CH2Cl,3.官能团的位置改变CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3,官能团的衍变,CH3CHClCH2CH3,CH3CH=CH2,有机成环反应规律,1.形成环酯,2.氨基酸形成环状肽,有机成环反应规律,3.形成环醚,4.形成环酸酐,5.形成环烃,有机成环反应规律,麻黄碱,用化学方法人工合成物质,复写自然物质,叶绿素分子的结构式,维生素B12的化学结构,用化学方法人工合成物质,修饰自然物质,解热镇痛药物阿司匹林,卡托普利、青霉素,用化学方法人工合成物质,创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等,四、有机合成的方法,1、正向合成分析法（又称顺推法）,制,由,例1,四、有机合成的方法,1、正向合成分析法（又称顺推法）,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。,2、逆合成分析法：,以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯,1,2,3,4,5,6,以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？,2、逆合成分析法：,原料,中间产物,产品,设计合成路线的关键：,1、目标化合物分子的碳骨架的构建2、官能团的引入和转化,例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选),合成下列有机物,分析,?,光照,取代,NaOH醇加热,消去,加聚,催化剂,整个过程的反应,分析,?,?,光照,取代,NaOH醇加热,消去,加成,水解,NaOH水加热,氧化,氧化,水解,加成,酯化,光照,取代,NaOH醇加热,消去,加成,酯化,水解,NaOH水加热,整个过程的反应,有机合成遵循的原则,1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。2、步骤：最少，产率最高3、路线：要符合“环保、绿色”提高原子利用率4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。,有机合成的思路：,分析