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专题二十五 有机化学基础1.(2020重庆理综,5,6分)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是()A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2OB.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol XC.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强答案B2.(2020山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+答案C3.(2020江苏单科,12,4分)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:+乙酰水杨酸对乙酰氨基酚+H2O贝诺酯下列有关叙述正确的是()A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 答案B4.(2020北京理综,25,17分)可降解聚合物P的合成路线如下:AC8H10OBCDC8H9O2NaPGC18H18N2O4(含3个六元环)FEC8H8O2已知:.(R为烃基)(1)A的含氧官能团名称是。(2)羧酸a的电离方程式是。(3)BC的化学方程式是。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是。(5)EF中反应和的反应类型分别是。(6)F的结构简式是。(7)聚合物P的结构简式是。答案(1)羟基(2)CH3COOH CH3COO-+H+(3)+HNO3(4)(5)加成反应、取代反应(6)(7)5.(2020安徽理综,26,16分)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)B的结构简式是;E中含有的官能团名称是。(2)由C和E合成F的化学方程式是。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由(填有机物名称)通过(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是。a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同c.E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应答案(16分)(1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羟基(2)+2H2NCH2CH2OH+2CH3OH(3)(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)a、b、d6.(2020浙江理综,29,15分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知:回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是。A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂。(3)写出BC的化学方程式。(4)写出化合物F的结构简式。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(写出3种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3答案(共15分)(1)C、D(2)浓HNO3/浓H2SO4(3)+2NaOH +NaCl+H2O(4)(5)(任意三种即可)(6) 7.(2020广东理综,30,16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:反应:(1)化合物的分子式为,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗mol O2。(2)化合物可使溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的化学方程式为。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1112,的结构简式为。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为,的结构简式为。(5)一定条件下,与也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为。答案(1)C6H10O37(2)酸性KMnO4或溴水或Br2(CCl4)溶液+NaOH+NaCl(3)(4)HOCH2CHCHCH2OH(5)8.(2020课标,38,15分)化学选修5:有机化学基础查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。 RCOCH3+RCHO RCOCH CHR回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。(4)G的结构简式为(不要求立体异构)。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为(写结构简式)。答案化学选修5:有机化学基础(1)苯乙烯(2)2+O2 2+2H2O(3)C7H5O2Na取代反应(4)(不要求立体异构)(5)+H2O(6)139.(2020天津理综,8,18分)已知2RCH2CHO水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:请回答下列问题:(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为。(3)C有种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:。(4)第步的反应类型为;D所含官能团的名称为。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:。a.分子中有6个碳原子在一条直线上;b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为;写出E的结构简式:。答案(共18分)(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基(5)、(6)浓H2SO4,加热10.(2020重庆理综,10,15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。(1)A的名称为,AB的反应类型为。(2)DE的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为。(3)GJ为取代反应,其另一产物分子中的官能团是。(4)L的同分异构体Q是芳香酸,Q R(C8H7O2Cl) S T,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为,RS的化学方程式为。(5)上图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是。(6)已知:LM的原理为C6H5OH+ +C2H5OH和+ +C2H5OH,M的结构简式为。答案(15分)(1)丙炔加成反应(2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH C6H5COONa+Cu2O+3H2O(3)COOH或羧基(4)+2NaOH+NaCl+H2O(5)苯酚(6)11.(2013福建理综,32,13分)化学有机化学基础已知:为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有(填序号)。 a.苯b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液(2)M中官能团的名称是,由CB的反应类型为。(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和(写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:a.分子中含OCH2CH3b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:。答案(13分)(1)b、d(2)羟基还原反应(或加成反应)(3)(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)(6)n12.(2020四川理综,10,17分)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:G的合成路线如下:ABD其中AF分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知: 请回答下列问题:(1)G的分子式是;G中官能团的名称是。(2)第步反应的化学方程式是。(3)B的名称(系统命名)是。(4)第步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。(5)第步反应的化学方程式是。(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式。只含一种官能团;链状结构且无OO;核磁共振氢谱只有2种峰。答案(1)C6H10O3(2分)羟基、酯基(各1分,共2分)(2)(3分)(3)2-甲基-1-丙醇(2分)(4)(各1分,共2分)(5)+OHCCOOC2H5(3分)(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3(各1分,共3分)13.(2020课标,12,6分)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种答案D14.(2020大纲全国,13,6分)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A.4种B.5种C.6种D.7种答案B15.(2020江苏单科,17,15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):已知:RBrRMgBr(R表示烃基,R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式:。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:和。(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:(任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式:。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: H2CCH2 CH3CH2Br CH3CH2OH答案(15分)(1)(2)(酚)羟基酯基(3)或(4)+H2O(5)16.(2020课标,38,15分)化学选修5:有机化学基础化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;RCHCH2 RCH2CH2OH;化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)D的结构简式为。(3)E的分子式为。(4)F生成G的化学方程式为,该反应类型为。(5)I的结构简式为。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这种同分异构体的结构简式。答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)(2)(2分)(3)C4H8O2(1分)(4)+2Cl2+2HCl取代反应(2分,1分,共3分)(5)(2分)(6)18(4分,1分,共5分)17.(2020大纲全国,6,6分)下面有关发泡塑料饭盒的叙述,不正确的是() A.主要材质是高分子材料B.价廉、质轻、保温性能好C.适用于微波炉加热食品D.不适于盛放含油较多的食品答案C18.(2020山东理综,33,8分)【化学有机化学基础】聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:已知反应:RCN RCOOHRCN RCH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为。(2)D的结构简式为;的反应类型为。(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及。(4)由F和G生成H的反应方程式为。答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO3(4)nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH19.(2020大纲全国,30,15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示: E(C8H8O3)F回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由A生成B的反应类型是。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为。(3)写出C所有可能的结

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