山东省高密市第三中学2020年高考化学复习 卤代烃、醇、酚学案2（无答案）

第二节 卤代烃、醇和酚（二）【课前预习案】【知识梳理】一、酚 1、苯酚的结构分子式 ，结构简式 ，俗名 。2、苯酚的物理性质a色： ，态： ，味： ，熔点： ，b在水中的溶解度，常温下： ，温度高于 时，则能与水 。c苯酚可用作杀菌消毒剂，是因为 。d暴露在空气中的苯酚呈粉红色，是因为： e苯酚的浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，这是因为苯酚 （有或无）毒性，其浓溶液对皮肤 ，苯酚易溶于酒精等有机溶剂。【思考】苯酚分子中所有原子是否一定在同一个平面上？ 苯酚是不是芳香烃？ -3、苯酚的化学性质（1）弱酸性 由于 苯环 对 的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生 ，而使苯酚的水溶液显 性。苯酚溶于水的电离方程式 向苯酚的悬浊液中加入NaOH溶液,现象 ，反应的化学方程式 ；向苯酚钠水溶液中通入CO2后的现象 ，原因是 ，反应的化学方程式 。【小结】（1）苯酚能与NaOH反应，而醇不能，这是苯环对羟基的影响，同时，苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。（2）以下微粒电离出H+的由易到难的顺序为HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O CH3CH2OH（3）以下微粒结合H+的由易到难的顺序为 OH- CO32- C6H5O- HCO3- CH3COO- （2）取代反应 苯酚分子中的羟基使苯环容易发生 反应，连在苯环上的羟基对与其 和 位置上的碳氢键的影响尤为明显。将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，现象为 ，反应的化学方程式 。思考 该有机化合物（如右图）能与溴水反应吗？若能，该1 mol有机物最多与 mol Br2发生反应。苯酚与浓溴水的反应有哪些应用？（3）显色反应 与FeCl3溶液反应显 色。该反应有哪些应用？ （4）聚合反应 苯酚与甲醛反应的化学方程式 。思考 该反应表现了分子内基团间怎样的影响？ 该反应的催化剂是 最早生产和使用的合成树脂是 ，俗称“ ”（5）加成反应 苯酚与氢气反应的化学方程式 。【预习检测】1下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()A氯仿 B氯甲烷 C乙醇 D氯乙烷2下列化学名词正确的是（ ）A、三溴笨酚 B、烧碱 C、乙酸乙脂 D、石碳酸3下列物质中，不属于醇类的是()AC3H7OH BC6H5CH2OHCC6H5OH D4天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是（ ） A、可以和溴水反应B、可用有机溶剂萃取C、分子中有三个苯环D、1mol维生素P可以和4molNaOH反应5.下列各物质互为同系物的是( ) BCH3CH2OH和CH3OCH3 CCH3一CH=CH2和CH3 CH2 CH3 DCH3CH2OH和CH3OH6由C6H5、C6H4、CH2、OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( )A.1种 B.2种 C.3种 D.4种7. 下列有关苯酚的叙述中不正确的是（ ）A、苯酚显弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应 B、在苯酚钠溶液中加入盐酸可得苯酚 C、苯酚钠溶液不能使酚酞试液变红 D、苯酚有毒。但药皂中掺有少量苯酚8. 写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。【课堂探究案】【探究一】苯与苯酚的比较类别苯苯酚结构简式溴代反应溴状态条件产物【例1】已知：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3，某有机物的结构简式为 Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A332 B321 C111 D322【探究二】乙醇与苯酚的比较类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点羟基与乙基相连羟基与 直接相连主要化学性质【例2】有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代班级 姓名 【探究三】苯酚的主要性质实验操作实验现象结论及有关化学方程式向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管常温下，苯酚在水中的溶解度较小用酒精灯给的试管加热温度升高，苯酚在水中的溶解度 冷却的试管，然后向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管冷却后，液体 ，滴加NaOH溶液后，液体 冷却后，苯酚因溶解度减小而析出；加NaOH溶液后，发生反应： 向的试管中加入稀盐酸向的试管中通入CO2通入CO2后，液体 生成了苯酚，反应方程式为 向的试管中加入Na2CO3溶液 【例3】设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接D，E接_，_接_。(2)有关反应的化学方程式为_。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？【当堂检测】1、能证明苯酚具有弱酸性的实验是（ ）A、加入浓溴水生成白色沉淀 B、苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C、苯酚的浑浊液加热后变澄清 D、苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠2、向下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是（ ）A、乙醇 B、苯 C、蒸馏水 D、苯酚3、漆酚（如右图）是我国特产漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。将漆酚放入下列物质中：空气 溴水 小苏打溶液 氯化铁溶液 通人过量的二氧化碳，不能发生化学反应的是（ ）A、 B、 C、 D、4、只用一种试剂就能鉴别CCl4、乙醇溶液、苯酚溶液、 、己烯，该试剂是（ ）A、溴水 B、盐酸 C、石蕊试液 D、氯化铁溶液5、下列有关除杂所用试剂的叙述中，正确的是（ ）A、除去乙烯中的乙炔，用酸性高锰酸钾溶液 B、除去苯中的少量苯酚，用溴水C、除去苯中的溴,用苯酚D、除去苯中的少量甲苯，先用酸性高锰酸钾溶液，后用NaOH溶液处理【课后拓展】1、 胡椒酚是植物挥发油中的一种成分，其结构简式如右图。关于胡椒酚的下列说法：2、 该化合物属于芳香烃 分子中至少有7个碳原子处于同一平面 1 mol该化合物最多可与3mol Br2发生反应其中正确的是（ ） A、 B、 C、 D、 2、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( ) A.1mol 1 mol B.3.5 mol 7 mol C.3.5 mol 6 mol D.6 mol 7 mol3、用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有 （ ）A2种 B3种 C4种 D5种4、下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ）A、苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B、苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用氢氧化钠洗涤 C、苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤 D、苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀5、久置空气中会发生颜色变化，但颜色变化不是由于跟氧气反应引起的物质是（ ）A、过氧化钠固体 B、亚硫酸钠固体 C、硫酸亚铁晶体 D、苯酚晶体6、(2020山东)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是() A.分子式为C7H6O5 B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+7、对于有机物如右图。 下列说法正确的是（ ）A、它是苯酚的同系物B、1 mol该有机物能与溴水反应消耗2 mol Br2发生取代反应C、1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5mol H2D、1 mol该有机物能与2 mol氢氧化钠反应8、将二氧化碳通入下列溶液中，不能发生反应的是（ ）A、CaCl2 B、Na2CO3 C、Na2SiO3 D、9、为探究一溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应， 甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。 其中正确的是()A甲 B乙 C丙 D上述实验方案都不正确10、 (2020重庆)NM3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是()A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同 D遇FeCl3溶液都显色，原因相同11、下列除去杂质的实验方法正确的是()A除去溴苯中的少量Br2：加入KI溶液，充分反应后，弃去水溶液B除去苯酚中的少量甲苯：加入酸性高锰酸钾溶液，充分反应后，弃去水溶液C除去苯中少量的苯酚：加溴水，振荡，过滤除去沉淀D除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏12、(2020四川)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示：下列叙述正确的是()AM的相对分子质量是180 B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO213、(2020江苏)香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是()A常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应B丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12