人教版高中化学第二册必修+选修蛋白质

蛋白质一、课前预习预习指南1.蛋白质是生物体内的生命物质，是生命现象的体现者，是原生质的重要组成成分。蛋白质相对分子质量巨大，如甲壳动物的白蓝蛋白的相对分子质量超过了6000000。蛋白质的结构也非常复杂，种类千变万化，不计其数。（1）蛋白质分子中含有_、_、_、_四种元素，常还含有_元素。（2）天然蛋白质基本组成单位是氨基酸，其通式为_。（3）氨基酸分子的特点是_。（4）氨基酸是如何形成蛋白质分子的？答：_。2.已知NH2连在苯环上显碱性，OCNH2连在苯环上显中性；分子式为C7H7NO2的有机物中，其分子结构中有一个苯环，两个侧链，试写出四种同分异构体A、B、C、D。具体要求：A既有酸性又有碱性，B只有酸性，C只有碱性，D显中性（均写任意一种）答案：1.（1）C、H、O、N、S。（2）RCNH2COOH。（3）至少有一个氨基和一个羧基；在构成蛋白质的氨基酸中，至少有一个氨基和羧基在同一个碳原子上。（4）约20多种氨基酸作为原料，根据“基因”信息指令，在核糖体上按特定的顺序和方式将氨基酸拼接、盘折、组装成蛋白质。2. A. B. C. D. 信息点击鸡蛋为什么不宜生吃？鸡蛋中含有10种以上蛋白质。鸡蛋煮熟以后，蛋白质分子中多肽链特有的规则排列发生了变化，变为较混乱的排列，这就是蛋白质的变性。由于变性蛋白质的空间结构已经打乱，比原来有序的排列更容易分解，因而容易被人体消化吸收。有人认为生鸡蛋比熟鸡蛋更容易消化吸收、更有营养是没有科学依据的。生吃鸡蛋有以下几点害处：（1）生鸡蛋难消化，浪费营养物质。人体消化吸收鸡蛋中的蛋白质主要靠胃蛋白酶和小肠里的胰蛋白酶。而生鸡蛋中的蛋清里有一种抗胰蛋白酶的物质，会阻碍蛋白质的消化和吸收。煮熟的鸡蛋，抗胰蛋白酶的物质不再存在，所以容易被人体消化吸收。（2）生鸡蛋中含有卵白素和一种抗生素蛋白，常吃生鸡蛋，其中的卵白素可以使食物中的维生素B失去效能，而抗生素蛋白会在人体内积累，积累多了，会妨碍人体对生物素的吸收，而生物素是人体需要的多种维生素之一。人体缺乏生物素，就会食欲不振，精神怠倦，皮肤发炎，脱屑脱毛，体重减轻，影响人的身体健康。（3）大约10%的鲜蛋里含有致病的沙门氏菌、霉菌或寄生虫卵。如果鸡蛋不新鲜，带菌率就更高。细菌可以从母鸡卵巢直接进入鸡蛋，也可以在下蛋时由肛门里的细菌污染到蛋壳上，再经蛋壳上的气孔进入鸡蛋。这些细菌都怕高温，煮沸8 min 10 min，鸡蛋内外的细菌就会被杀灭。味精厨房中一般都能找到一种调味品味精。你知道味精是什么吗？原来它是谷氨酸的钠盐市售的味精有含谷氨酸钠90%、80%、70%、60%等数量规格，其余成分是精盐。味精既是调味品，又是营养品。它能刺激味觉细胞和消化腺体兴奋，加强消化液分泌，有利于人体的消化吸收，还能提供人体所需氨基酸成分，改善人体细胞的营养。同时它还能治疗神经衰弱，具有药用价值。味精对儿童发育不良也有一定效果。不过，你可一定要注意，不在油炸时放入味精，也不在沸水中长时间煮味精，因为味精在高温下会变成一种叫焦谷氨酸钠的物质，有一定毒性。所以一般在汤、菜烧好后，端锅时再放入味精为好。你记住了吗？随着现代科学技术的进展，化学家们让氨基酸登上了无污染农药的历史舞台，在农业战线上大显身手。氨基酸农药能有效治愈植物的各种疾病，还能给植物补充营养，使之茁壮成长。如日本科学家用0.05%浓度的DL苏氨酸30 mL就能使柠檬树有效地抵抗黑斑病，用0.04%浓度的脯氨酸喷洒到玉米上，使玉米产量提高了20%。此外，癌症一直是一个难以攻克的医疗难关，其实癌细胞就是蛋白质。它也是由氨基酸组成的，能不能从癌细胞的合成上入手解决这一问题呢？化学家和医学家们共同研究，想出了一条又一条妙计，才使氨基酸进入抗癌行列。第一种是“鱼目混珠法”，即用结构极像癌细胞需要的氨基酸的另一种氨基酸去毒杀错误吞食的癌细胞。第二种是用无毒的氨基酸与毒性大的药物结合，将其带入癌细胞中后再“中心开花”，发挥毒性来毒死癌细胞。第三种是将癌细胞的密码改成正常细胞的遗传密码，使癌细胞“弃恶从善”。随着科学的进步，癌症并非是不可战胜的。二、课堂释疑要点直击案例精析例1：含有氨基(NH2)的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：R-NH2+HCl R-NH2HCl(R代表烷基、苯基等) 现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：它们都是对位二取代苯；它们的相对分子质量都是137；A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。请按要求填空：(1)A和B的分子式是 。(2)A的结构简式是 ；B的结构简式是 。【解析】本题对基础知识比较扎实、知识面比较广的同学很容易求解。据题意知它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种，我们可以首先排除该有机物中存在氯原子，因为相对分子质量为137，故至少含有2个氯原子（相对分子质量为71），有机物中还存在苯环（二价基，相对分子质量为76），两者相加已经达到147，故不可能含有氯原子。结合题意A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐推知A分子中含有的官能团有-COOH（相对分子质量为45），-NH2（相对分子质量为16）再加上二价苯基（76），相对分子质量之和为正好为137，因此其分子式为C7H7NO2(或写成C7H7O2N)，给合A、B的性质知A为对氨基苯甲酸，B为对硝基甲苯。【答案】 (1)C7H7NO2(或写成C7H7O2N) 【点评】受理科综合考试的影响，糖类、油脂、蛋白质和氨基酸的性质已成为考试的热点，在复习时要对这部分物质的性质要做到心中有谱。【巩固训练】6.8例2：天然蛋白质水解产物中含某有机物A，A由C、H、N、O元素组成。A能与NaOH反应，也能与盐酸反应。在一定条件下两分子A发生缩合反应生成有机物B和1个水分子，B的相对分子质量为312，当蛋白质与浓硝酸反应时显黄色。由此推断A的结构简式为_，B的结构简式为_。【解析】A是天然蛋白质水解产物，所以是氨基酸，A的性质也证明这一点。蛋白质与浓硝酸能发生黄蛋白反应，证明氨基酸分子中有苯环结构。已知2AB+H2O，B的相对分子质量为312，所以A的式量为(312+18)/2=165，因为A是氨基酸，故其结构简式为：，从式量165计算出R的式量为14，所以R为CH2，A的结构简式：，B的结构简式为。【答案】见分析【点评】蛋白质发生缩合反应形成肽键。【巩固训练】1.10.11.12例3：有一个十肽A，其分子式为C65H86O17N12，A完全水解可以得到以下4种氨基酸：试通过计算(或推理)确定四种氨基酸的个数。【解析】 (1)求谷氨酸和赖氨酸个数用构造法。四种氨基酸，三种类型，每种类型各取一种分别缩聚(构造模型)得： 分析三种模型的不同，可以得出如下结论：a.肽分子中若没有谷氨酸，则O原子数比肽数的2倍多1；肽分子中若没有赖氨酸，则N原子数等于肽数。b.肽分子中每增加一个谷氨酸就增加两个O原子，每增加一个赖氨酸就增加一个N原子。那么，肽分子中的赖氨酸数目为：1210=2，肽分子中的谷氨酸数目为：=3(2)求甘氨酸和苯丙氨酸个数用残基法：C65H86O17N129H2O2C6H14O2N23C5H9O4N=C38H49O10N5C38H49O10N5是5个氨基酸的总式，讨论可知1个甘氨酸，4个苯丙氨酸符合题意。【答案】四种氨基酸按题给顺序分别是1、2、3、4个。【点评】遇到下列情形之一，可尝试构造法：（1）非气态有机物的完全燃烧，有机物CmHnOw可变式为(H2O)a Hb(CO2)c Cd (非气态)，常温下该有机物燃烧，“(H2O)a”和“Cd”不引起气体体积的变化，“Hb”使气体体积减小，“(CO2)c”使气体体积增大。（2）求蛋白质的水解产物个数，构造出单体中含不同数目羧基和氨基的蛋白质，比较其含N、含O的不同，可得答案。【巩固训练】15例4：已知胺(RNH2)具有下列性质：()RNH2(CH3CO)2ORNHCOCH3CH3COOH()RNHCOCH3H2ORNH2CH3COOH硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路线如下：(1)a、c、e分别为_。(填选项编号)A.H2OB.(CH3CO)2OC.硝酸、硫酸混酸(2)物质B的结构简式为：_；(3)反应方程式为： 。【解析】信息()保护了氨基，信息()将被保护的氨基还原了出来，反应分别是：保护措施、硝化反应、还原反应。【答案】 (1)B、C、AH2O【点评】在各级各类的考试中经常出现有关苯胺的性质，苯胺具有弱碱性、易被氧化。【巩固训练】13.14方法总结1.系列异构的规律（1）同数碳的饱和一元醇和醚CnH2n+2O互为同分异构体。（2）同数碳的一元酚和芳香醇及芳香醚CnH2n6O互为同分异构体。（3）同数碳的饱和一元醛和酮CnH2nO互为同分异构体。（4）同数碳的饱和一元羧酸和酯CnH2nO2互为同分异构体。（5）同数碳的氨基酸和硝基化合物互为同分异构体。2.含硝基的化合物和硝基化合物的区别 有机物分子中含硝基（-NO2）的化合物有多种类型，硝基化合物是其中的一类，它是指烃分子中的氢原子被