全国中学生2020高中化学竞赛有机训练 9醛和酮2试题

全国中学生化学竞赛有机训练试题醛和酮（2）姓名： 得分： CH3CHOH2CH3CH2OH CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH3O2CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH3CH3CH2MgBr(CH3CH2)3COH (CH3CH2)3COH(CH3CH2)2CCHCH3 (CH3CH2)2CCHCH3Br2(CH3CH2)2CBrCHBrCH3卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成卤化烃基镁（RMgX）：RXMgRMgX这种产物叫“Grignard Reagent”（格氏试剂）。格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。与具有活性氢的化合物（HY）作用，生成相应的烃：RMgXHYRH（YOH、OR、X、NH2、NHR、CCH等）它还能与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生加成反应，产物水解成醇：基于V.Grignard的这一巨大贡献，他曾获1912年诺贝尔化学奖。2，3二溴3乙基戊烷（）是一个孪二卤代烷。试以3戊醇和乙醛为原料，通过利用格氏试剂合成之。 完成下列反应中括号内的反应条件或产物（D为氢的同位素）： （1）(CH3)2CHC(CH3)CHCH3 2，4二甲基2戊烯 （2）可生成HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO、(CH3)2CO 1丁烯2丁烯2甲基丙烯235 22.4 0.5在有机化学分析中，根据反应的性质和反应产物，即可确定烯烃的组成和结构（双键及支链的位置），例如：（1）据以上线索和下列反应事实，确定C7H14的结构和名称：C7H14CH3CHO该烃的结构简式是 ，名称是 ；（2）把某混和气体，用上述方法进行氧化，生成0.5mol酮、1.5mol醛，其中含甲醛0.7mol，且1mol该混和气体进行加氢反应，生成1mol饱和烃的混和气体。又知：该混和气体由A、B、C三种不饱和烃组成，分别取A、B、C各1mol分别充分燃烧，均可得到4mol二氧化碳和72g水，试通过计算和分析回答下列问题：上述混和气体经臭氧氧化后可生成哪些物质（写结构简式） ；混和气体中各组分物质的量之比为 ；用于氧化的混和气体，在标准状况下的体积是 L；加氢反应后，生成了 mol异丁烷。 （1）2 2 （2）CH3CCCHCHCCCHCHCH3已知烯烃、炔烃在O3作用下可发生以下反应：CH3CHCHCH2CHCH2CH3CHOOHCCH2CHOHCHOCH3CCCH2CCHCH3COOHHOOCCH2COOHHCOOH某烃分子式为C10H10，在O3存在下发生反应如下：C10H10CH3COOH3HOOCCHOCH3CHO（1）C10H10分子中有 个碳碳双键， 个碳碳叁键。（2）写出符合题意的C10H10的结构简式。 （1） （2）（3）、 （最有可能）苎烯（C10H16）是存在于橘子等水果中的一种化合物，它可以吸收两分子H2形成对烷（C10H20）。KMnO4可使苎烯氧化成。（1）苎烯分子中有一个环，试根据氧化产物推断苎烯可能的结构；（2）苎烯属于环萜类天然有机化合物，此类物质可看做是由两个或两个以上的异戊二烯分子按照一定方式连接形成的。试推断苎烯可能的结构。（3）酸性条件下苎烯分子加一分子水就形成一元醇。这一反应能够形成多少种一元醇？分别写出这些一元醇的结构。生成哪一种醇的可能性最大？ （1）HCHO CH3CH2CHO （2）消去 加成 消去 （3）2,2,4三甲基戊烷醛可发生分子间的反应，生成羟基醛，如：烯烃分子在一定条件下会发生二分子聚合，如：（1）HOCH2CH(CH3)CHO可由 与 两种醛合成（填结构简式）（2）HOCH2CH(CH3)CHO转变成(CH3)2CCH2须经过 、 、 等较合理的反应过程（填反应类型名称）（3）将(CH3)2CCH2经二分子缩合后的生成物与氢气进行加成反应，所得有机物按系统命名法称为 。 （1）B：CH3COCH3 C：CH3CHO （2）A：CH3CH2OH B：CH3CHO C：CH3COOH D：CH3CH(OH)CH2CHO E：CH3CHCHCHO F：CH3CH2CH2CH2OH G：CHO H：CH(OH)CH2CHO有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为碳原子，与碳原子连接的氢原子称为氢原子。在一定条件下含有氢原子的醛（或酮）能与另一分子醛（或酮）发生反应，其实质是一个氢原子加在另一个醛酮的氧原子上，其余部分加在羰基上形成羟醛。例如：同时，羟醛不稳定，受热可脱水生成烯醛。请用已学过的知识和所给信息回答下列问题：（1）现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的。试根据A的结构简式写出B、C的结构式：A： B： C： （1）A：CH3CH2OH B：CH3CHO C：CH3COOH D：CH3CH(OH)CH2CHO E：CH3CHCHCHO F：CH3CH2CH2CH2OH G：CHO H：CH(OH)CH2CHO（2）苯基丙烯醛（3苯基丙烯醛）；3羟基丁醛（羟基丁醛）（3）D、H E、肉桂醛（4）产物是唯一的，H比较活泼，易与羟基消去（2分，其它合理答案也可以）（5）（6）CH3CHCHCHOCH3MgBr(CH3)2CHCHCH2MgBr(CH3)2CHCHCH2OH(CH3)2CHCH2CHO（4分）利用乙烯和苄氯可合成肉桂醛和乙酸丁酯。反应的合成路线如下图所示：（1）请写出AH各物质的结构简式。（2）命名：肉桂醛 ；D 。（3）有机物：D、E、G、H、肉桂醛具有光学异构体的是 ；具有顺反异构体的是 。（4）反应DE的产物是否唯一，为什么？（5）肉桂醛被硼氢化钠还原后的产物可聚合为高分子化合物 （结构简式）。（6）选择合适试剂由E合成(CH3)2CHCH2CHO，写出中间产物。 （1）（2）（3）（4）（5）（6）按照指定的反应，写出反应