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文档简介
.第四节有机合成,有机材料惊人的开花,新型ETFE (乙烯单四氟乙烯共聚物),1,耐压性好,各自的泡沫是汽车的重量2,保温隔热3,呼吸4,强自洁性5,节能每天9小时以上受到自然光照,3000个漂亮的蓝泡沫,水立方, 锦葵毒素、锦葵毒素的异构体数为271个,是目前最复杂的化合物,已被科学家完全合成。 1989年,哈佛大学的Kishi经过了8年,在博士和博士的指导下完成了。 C129H223N3O54,1965年诺贝尔化学奖,robertb .伍德沃德先生(unitedstates ),有机合成使人类在古老的自然界旁创造了新的自然界,大大改变了社会物质和商品的形态,给人类的生活带来了巨大革命。 美伍德沃德,用化学方法人工合成物质,复制自然物质,用化学方法人工合成物质,修饰自然物质,解热镇痛药阿司匹林,用化学方法人工合成物质,创造尼龙、聚酯、炸药、医药等新物质,一, 在有机合成过程中,利用简单易得的原料,通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转换。有机合成过程的形象、基础原料、辅助原料、副产物、副产物、中间体、中间体、辅助原料、辅助原料、目标化合物、3、有机合成过程、4、有机合成的设计构想、5、键:设计合成路径即碳骨架的构筑、官能团的导入和转换。CH3-CH3、CH3-CH2-Cl、CH2=CH2、CH2Cl-CH2-Cl、CH2=CHCl、CH3-CH2-OH、CH3-CHO、CH3-COOH、CH3COOC2H5、 按顺序推进法,即按顺序推进法,从已知的原料中找出合成所需的中间产物,逐渐向合成的有机物前进。 思考程序为原料中间产品,由,合成,通称:水杨酸,学生活动1,酸性KMnO4,CH3I,酸性KMnO4,HI,水杨酸,注意:基的保护优选合成路线.基础原料,中间体,目的化合物,中间体,逆合成分析法,1990年诺贝尔化学奖, 在最佳基础原料的最终合成途径,柯利,日常生活中,可以在饮料或糖果中添加水果香味的酯类香料,如苹果香味的戊酸酯,以1-戊烯为原料合成戊酸酯这种香料吗?戊酸酯,1-戊烯,ch2=ch-ch2ch 2 学生活动2,反合成分析法,CH3CH2CH2CH2CH2OH,ch3ch2ch2ch2ch=ch2,目标化合物,中间体,中间体,基础原料,构想:ch3c h2ch2ch2ch2CHO,HO-H,请考虑:与生产实绩相符反应条件必须比较温和,收率高的原料的低毒性、低污染、廉价,采用逆合成分析法研究乙烯合成草酸二乙酯的途径,结果发现,2HO-CH2CH3,原材料,学生活动3,由和,合成,聚丙烯酸羟乙酯,甲基从乙二醇,1,异丁烯合成甲基丙烯酸的方法,2,合成乙二醇CH2BrCH2Br,CH2OHCH2OH,CH2OHCH2OH,酯化,加成聚合,练习:2-丁烯,以乙烯为原料设计的合成路线, NaOH水,2,合成路线:Br2,O2,Cu,O2,富H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,练习:以2-丁烯,乙烯为原料设计的合成路线NaOH水,2,合成路线:Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,构思,键,明确目标化合物的性质和结构,设计合成路线,测定样品的性能,不断改良,官能团的导入方法,有机合成的有机合成方法,总结、官能团的导入和转化:(1)官能团的导入:思考和交流、1、导入碳碳双键3种方法:卤代烃的消除; 清除酒精不完全附加炔烃。2、导入卤素原子3种方法:醇(或苯酚)的取代; 烯烃(或烷烃)的加成烷烃(或苯和苯的同系物)的取代。(2)官能团的转化:包括官能团种类的变化、数量的变化、位置的变化等。 3、引入羟基的4种方法:烯烃和水的加成; 卤代烃水解酯水解醛的还原。a .官能团种类的变化:CH3CH2-Br、水解、CH3CH2-OH、氧化、CH3-CHO、b .官能团的数量的变化:CH3CH2-Br、消去、CH2=CH2、Br2、CH2Br-CH2Br、c .官能团的位置的变化:CH3CH2CH2-Br、消去HBr、二、有机合成方法、一、有机合成的常规方法、(一)官能团的导入、双键的导入(C=C或C=O )、一)某醇的消除导入C=C、二)卤代烃的消除导入C=C、三)炔烃加成导入C=C、四)醇的氧化导入C=O、双键的导入(x )、一) 烃与双键的取代,双键的h2oh22ch3ho2h2o,3)醇与HX的取代,2 )不饱和烃与HX或X2的加成,羟基(-oh ),1 )烯烃与水的加成,2 )醛(酮)与氢的加成,3 )卤代烃的水解(碱性),3 酯水解,(2)官能团的除去,通过加成除去不饱和键,(2)通过除去或氧化或酯化或取代等除去羟基,(3)通过加成或氧化除去醛基,(4)通过消去反应或水解反应除去卤素原子,(3)官能团的衍生,4,醇,醛请以羧酸、酯的相互转化及其化学性质、乙醇为例写上述转化的化学方程式:请想想:是如何导入醇的羟基、醛基、羧基、酯基的。 (总结和知识升华),想想: 1,至少引入3个C=C的方法至少列举了3种: (1)卤代烃消除(2)醇消除(3)CC不完全附加等,(思考:2)引入卤素原子的方法, (1)醇(或苯酚)和HX被(2)烯烃(或烷烃)和HX置换,X2被(3)烷烃(苯及其同系物)和X2置换等,思考: 3,导入羟基的方法至少举出4种, (1)烯烃和水的加成(2)卤代烃和NaOH水溶液的共热(水解) (3)醛(或酮)的还原(以及H2加成) (4)酯的水解(5)醛的氧化(向COOH导入-oh )等为醛基: (1)RCH2OH氧化(2)乙炔RCH=CHR适度氧化(4)RCHX2水解等,考虑: 4、向碳链导入醛基和羧基的方法:羧基: (1)RCHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR适度氧化(4)RCX3水解等, 想法: 5、碳链的增加或减少、增加:酯化反应醇分子间脱水(置换反应)中生成醚加聚反应缩聚反应C=C或CC与HCN加成等;想法: 5、如何增加或减少碳链:水解反应:酯水解、糖类、蛋白质(聚脱羧反应; 烯烃和炔烃的催化氧化(C=C和CC断)等、1、有机推定问题中审
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