江苏省海门市高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机副产物的确定和同分异构体书写导学案(无答案)新人教版选修5(通用)_第1页
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文档简介

有机副产物的确定和同分异构体书写达成目标:1、能够根据反应原理确定可能的副产物2、 掌握根据要求确定同分异构体的方法复习过程1、 副产物的确定 例1阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。路线一:BEA路线二:CFA(3) 合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为。方法点拨:1、 副产物有以下几种情况:其他物质存在在相同条件下发生的副反应;相同物质比例不同引起的副产物;苯环等不同位置而引起的副产物。特别说明这里的副产物不是该反应其他的无机小分子。2、 一般副产物还是发生类似的反应原理,所以重点分析原来该步反应的原理:反应类型,需要什么样的结构,反应后原子的连接或新的结构特点等。变式训练: 1、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下: A B C D(敌草胺)(4) 若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为。2该步反应可能会生成有机物I,I与H同分异构体,则I的结构简式 方法点拨:1、先根据要求列出同分异构体中必须有的结构,如 、-CHO、-OH等2、 对照原来结构除了已经确定的还缺少的C原子和氧原子等3、 计算原来结构中的不饱和度,观察已有结构中的不饱和度数目,确定还缺的原子中的不饱和度4、 如果有几种峰或几种环境的氢,一般结构中会有对称轴,可以在确定的主体结构中描出对称轴,再把剩下的原子组合连上去,若只有一个原子或一种官能团那么它一定在对称轴上。5、 连完后再对照题目中要求逐条检验随堂检测1. 以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示:(3) 反应可能有一种副产物生成,写出其结构简式 (4) 写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式:和。a. 分子中含有苯环结构b. 分子中有4 种不同化学环境的氢c. 既能与FeCl3溶液发生显色反应,也能发生银镜反应2、化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体,其合成路线如下:(3) 反应会生成与D互为同分异构体的副产物,该反应的化学方程式为。(4) 若未设计反应,则化合物I中可能混有杂质,该杂质同样含有一个六元环和两个五元环,其结构简式为。(5) 写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式:。能发生银镜反应能发生水解反应分子的核磁共振氢谱有5个峰2. 兔耳草醛是一种人造香料,它的部分合成路线如下:(2) 反应中若HCHO过量,则D可继续与HCHO反应生成(填结构简式)。(3) 写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:。a. 既能发生水解反应,也能发生银镜反应b. 分子中有3种不同化学环境的氢3、莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:写出同时满足下列条件的E的

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