高二化学有机化合物的分类和结构特点

高二化学有机化合物的分类和结构特点【本节学习目标】学习目标1、从结构上认识有机化学、有机化合物物的结构特点及含义；2、了解有机化合物常见的分类方法；3、掌握常见官能团的结构和名称；4、通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一；5、掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。学习重点：1、有机物的主要类别及官能团；2、有机物的成键特点、同分异构现象。学习难点：1、有机物的主要类别及官能团；2、有机物的同分异构体的书写。知识要点梳理知识点一、有机化合物：（大部分含碳元素的化合物）1、有机化合物的定义：含碳元素的化合物，简称有机物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等，由于它们的组成方式和性质与无机物相同，所以称为无机物。2、有机物的特性：一般难溶于水；容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂。3、有机物的组成元素：C、H、O、N、P、S、卤素等。仅含碳和氢两种元素的有机物称为烃。4、有机化学：研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。知识点二、有机化合物的分类：（从结构上有两种分类方法）1、按照构成有机化合物分子的碳的骨架分类：链状化合物：这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：环状化合物：这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：a、脂环化合物：一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇b、芳香化合物：分子中含有苯环的化合物。如： 苯 萘 说明：a、链状化合物是相对于环状化合物（分子中含有碳环）而言的，链状化合物中可能有支链，如异丁烷。环状化合物中可能也有支链，如甲基环己烷、硝基苯等。b、芳香化合物也称为芳香族化合物，分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。最简单的芳香烃就是苯。含有多个苯环的芳香烃称稠环芳香烃，如萘()。苯和苯的同系物（如甲苯：）是指符合通式CnH2n-6(n6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。它们三者之间的关系可用右图来表示。2、按反映有机化合物特性的官能团分类：基本概念：官能团：指决定化合物化学特性的原子或原子团。烃的衍生物：指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。分为以下12种类型：类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷 CH4烯烃双键乙烯 CH2=CH2炔烃CC 三键乙炔 CHCH芳香烃苯 卤代烃X（X表示卤素原子）溴乙烷 CH3CH2Br醇OH 羟基乙醇 CH3CH2OH酚OH 羟基苯酚 醚 醚键乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛 醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 知识点三、有机化合物中碳原子的成键特点：（有机化合物种类繁多的原因之一）仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，形成了极其庞大的含碳元素的化合物“家族”，这与碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式有关。1、碳原子的成键特点碳原子含有4个价电子，碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）(成键数目多)；碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键。既可以形成单键、双键、叁键、碳链，又可以形成碳环等多种复杂结构单元(成键方式多)；注：有机物中常见的共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯环等。CC单键可以旋转而CC不能旋转（或三键），双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂；多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。说明：a、在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子；b、有机物种类繁多的原因，主要是由C原子的结构引起的。2、简单有机分子的空间构型：碳原子的成键方式与分子空间构型的关系说明：当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。常见有机分子的空间构型a、四面体型：CH4、CH3CI、CCI4（5个原子不在一个平面上）；b、平面型：CH2=CH2（6个原子位于一个平面）、苯（12个原子位于一个平面）；c、直线型：CHCH（4个原子位于一条直线）。说明：判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在不饱和碳原子。3、杂化轨道理论(C原子的sp3杂化)与甲烷的结构：在碳原子里，核外的6个电子中2个电子占据了1s 轨道， 2个电子占据了2s轨道，2个电子占据了2p轨道。当碳原子连接4个氢原子形成甲烷时，碳原子的1个2s轨道和3个2p轨道会发生混杂，混杂后保持原有轨道总数不变却得到4个相同的轨道，夹角都是10928，称为sp3杂化轨道(如图)。碳原子的sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道对称轴重叠形成了碳氢键，这就构成了甲烷分子的正四面体结构。说明：共价键有三种参数，即：键长、键角和键能，其中键长和键角决定了物质的空间构型，键长和键能决定了物质的稳定性。在甲烷分子中，四条CH键的键长都是109.3pm，每两条键之间的键角是10928，因此决定了甲烷的分子结构是正四面体结构。知识点四、有机化合物的同分异构现象：（原子间的结合顺序和结合方式的不同）1、基本概念：同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，称为同分异构现象。同分异构体：分子式相同、结构不同的化合物互称为同分异构体。同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2、同分异构体的判断方法：要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相同，然后看结构是否不同。抓“同分”先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）；看是否“异构” 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，还可以通过给该有机物命名来判断。注意：“同”指分子组成相同即分子式同、相对分子质量同。但相对分子质量相同的不一定是同分异构体，如：C9H12（壬烷）和C10H8（萘） Mr=128CH3CH2OH（乙醇）和HCOOH（甲酸） Mr=46， “异”指结构不同，即分子中原子之间的连接方式不同。3、同分异构体的性质差异：同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同物质。同类同分异构体之间化学性质相似，物理性质因结构不同而不同。属不同类物质时，化学、物理性质均不同。说明：同分异构体是同一类物质时，带有支链越多的同分异构体，沸点越低。如：沸点 正戊烷异戊烷新戊烷。4、同分异构体的书写：(缩链法)烷烃同分异构体的书写：以C6H14为例说明：a、先写直链结构 CCCCCC （略去氢原子及相应价键）b、原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链 c、减两个碳原子并移动位置 注意：、单键是可以旋转的，烃基若连在端点碳原子上，其结构实际上与CCCCCC相同。、在b、c两步的结构中画“#”的表示的是等位碳原子，即CH3在画“#”的两个碳上表示同一种结构。、书写同分异构体时，直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基，否则，将出现相同的同分异构体。、同分异构体书写的规律：从无支链烷烃开始，主链逐一变短，支链由简到繁，位置由中到边，支链由对、邻到间。、几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2种 ；戊烷：3种 ；己烷：5种 ；庚烷：9种 烯烃、炔烃同分异构体书写：a、先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式；b、从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置；c、当碳原子大于3时，还有环烷烃（类别异构）；d、书写含官能团的同分异构体时，可按碳链异构官能团位置异构官能团异类异构的顺序书写。：分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式；（共5种） 注意：烯烃同分异构体包括：位置异构(C=C位置)、碳链异构。 ：分子式为C5H10的烃的同分异构体。(环烷烃5种、烯烃5种)苯的同系物的同分异构体书写或判断：苯环上连有一个侧链时，考虑侧链的碳干异构；苯环上连有两个或两个以上的侧链时，既要考虑侧链的碳干异构还要考虑侧链在苯环上的位置异构。如C8H10的同分异构体有四种：乙苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯。注意：苯的一氯代物只有一种（环上的氢原子具有等效性），苯的二氯代物有三种（位置异构）。苯的同系物的一氯代物判断要区分清楚是苯环上取代还是侧链上取代还是所有的取代。说明：a、书写同分异构体时，要注意两点： 有序性，即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏； 等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。b、分子式符合CnH2n的烃的同分异构体包括：官能团异构(如环戊烷和戊烯)、碳链异构(如1-丁烯和异丁烯)、位置异构(如1-丁烯和2-丁烯)。规律方法指导一、脂环化合物和芳香化合物的区别有机化学上把含有苯环（）的化合物统称为芳香化合物，不含苯环而其中又有环状结构的化合物统称为脂环化合物。故区分二者的方法是看化合物的环状结构中有无苯环，如有苯环，不管有无其他环状结构均称为芳香化合物。二、醇和酚的理解二者都具有羟基（OH），但是只要羟基直接连在苯环上即属于酚类，其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类。如：属于醇类，属于酚类。三、官能团和根（离子）、基的区别1、基与官能团a、基：有机物分子里含有的原子或原子团。b、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。中学中常见的官能团有：卤原子(-X)、硝基(-NO2)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、氨基(-NH2)及碳碳双键、叁键等。分子中具有不同的官能团，其化学性质不同；分子中官能团相同，其连接方式和位置不同，化学性质也有所不同。分子中含有二种以上的官能团，该分子可能具有多方面的性质；若多种官能团之间互相影响，又可能表现特殊性。c、两者的关系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如-CH3。d、基团和官能团之间的区别与联系：基团一般指化合物分子失去某种原子或原子团（常见为失去H原子）后剩余的部分原子或原子团。如CH4-CH3(甲基)，H2O-OH(羟基)等。命名时一般将之称为某基或直接叫做原子团。官能团是一类比较特殊的基团，它们通常是决定有机物分子化学特性的原子或原子团。如醇、酚中的羟基（-OH），氨基酸中的氨基（-NH2）和羧基（-COOH），烯、炔烃中的碳碳双键和碳碳叁键，但要注意的是苯基不属于官能团。说明：a、失去氢原子而形成基团的化合物分子可以是有机物，也可以是无机物。如NH3-NH2(氨基)，基团不显电性；b、化合物分子形成基团时可以是失去一个氢原子（称为一价基团），也可以失去多个氢原子（如二价基团CH4CH2亚甲基）。2、基与根类别实例基根 羟基氢氧根区别电子式电性电中性带一个单位负电荷存在有机化合物无机化合物四、有机分子空间构型解题规律以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。五、有机化合物结构的表示方法：电子式、结构式、结构简式、键线式 结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数所得个数即是氢原子个数。注意事项:a、一般表示3个以上碳原子的有机物； b、只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略；c、必须表示出C=C、CC键等官能团；d、碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）；e、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。：丁烷：有以下几种表示方法： 结构式结构简式键线式六、同分异构体的种类1、碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构；如：CH3 CH2 CH2 CH3和 （直链和支链）2、官能团位置异构：官能团位置不同产生的异构；如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 3、官能团类型异构：由于官能团的不同而引起的异构现象。如：单烯烃和环烷烃，分子式通式CnH2n (n3) CH3CH = CH2 和 环丙烷单炔烃和二烯烃，分子式通式 CnH2n2 (n4) CH3CH2CCH 和 1，3-丁二烯苯及苯的同系物和多烯，分子式通式CnH2n-6 (n6) 和CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CH2饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2O (n2) CH3CH2OH 和CH3OCH3饱和一元醛、酮、和烯醇，分子式通式CnH2nO (n3) CH3 CH2 CHO、丙酮、CH2=CH-CH2OH饱和一元羧酸和酯及羟基醛，分子式通式CnH2nO2 、甲酸乙酯、乙酸甲酯 、元酚、芳醇、芳醚。分子式通式CnH2n-6 (n6)、说明：经典例题透析类型一：识别有机物的官能团题1、化合物是一种取代有机氯农药D.D.T的新型杀虫剂，它含有官能团（ ）A、5种 B、4种 C、3种 D、2种思路点拨: 掌握常见官能团的结构和名称。解析：官能团是决定化合物化学特性的原子或原子团，它不同于一般的烃基（如CH3、C2H5），也不同于“根”（如OH-、NO2-、Br-等）。观察此化合物的结构简式，有OH（羟基），CHO（醛基），（碳碳双键）三种官能团。【答案】C总结升华：要熟悉常见官能团的名称及结构简式；烷基不是官能团，而去掉烃基余下的部分可视为官能团；烃基中“”“”属于官能团。关于有机物的分类，必须熟悉其对应的官能团及其结构特点，具有相同官能团的有机物必须分清其不同结构特点。举一反三：【变式1】下列物质属于酚类的是（ ）解析：酚类物质中的官能团是“OH”，故可排除选项B、C；由于含有“OH”的有机物有醇类和酚类，二者的区别是看“OH”是否直接连在苯环上，若直接连在苯环上，属于酚类。【答案】D【变式2】按官能团的不同，指出下列有机物的类别HCHO，HCOOC2H5，H2C=CHCOOH，CH3OCHO，。解析：中含有官能团醛基，属于醛类；中羟基直接与苯环相连，属于酚类；中无官能团，属于芳香烃（苯的同系物）；中含有官能团羧基，属于羧酸；中含有酯基，属于酯；中含有的官能团分别为碳碳双键和羧基，因此属于不饱和羧酸；中物质分类时容易上当，误认为含有醛基。CH3OCHO可写成CH3O其中含有的官能团是酯基，应属于酯；中羟基直接与苯环相连，属于酚类。【答案】醛酚芳香烃芳香羧酸酯不饱和羧酸酯酚类型二：有机化合物的同分异构现象题2、下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：CuSO43H2O和CuSO45H2O NH4CNO和CO(NH2)2 C2H5NO2和NH2CH2COOHPu(H2O)4Cl3和Pu(H2O)2Cl22H2OClA、 B、 C、 D、思路点拨: 要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相同，然后看结构是否不同。解析：同分异构体是分子式相同，结构不同。CuSO43H2O和CuSO45H2O组成不同，不能称为同分异构体；NH4CNO和CO(NH2)2分子式相同，前者是盐，后者尿素是有机物，结构肯定不同，互为同分异构体；C2H5NO2和NH2CH2COOH，一个是硝基化合物，一个是氨基酸，分子式又相同，互为同分异构体；Pu(H2O)4Cl3和Pu(H2O)2Cl22H2OCl后者中有两分子的水为结晶水而前者没有，所以结构不同，互为同分异构体。【答案】B总结升华：基本步骤：先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）；然后判断是否“异构”碳链异构、官能团异构或位置异构等。举一反三：【变式3】进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3解析：首先要能快速的把这种缩写的结构简式改写成展开的结构简式，甚至可以写成碳架结构，然后根据对称性确定其一氯代物异构体数目。不同的异构体的沸点肯定不同。 （相同的数字代表等效位置）【答案】D类型三：同分异构体的书写题3、烷烃分子可看成由CH3、CH2、和等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，这种烃分子应含_个碳原子，其结构简式可能为_或_或_。思路点拨:考查同分异构体的书写问题。解析：存在CH2时，两边键只能连碳原子，不能连氢原子；的四个共价键只能连碳原子，不能连氢原子；的三个共价键，只能连碳原子，不能连氢原子。所以有：三种结构简式。【答案】8 总结升华：同分异构体产生的根本原因是其中原子之间的连接方式发生改变而造成的。故同分异构体的书写应遵循C有四键，H有一键，O有二键等特点，然后考虑题中具体要求组合即可。也要注意书写时从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏；位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，