化学竞赛 第四章 芳香烃_第1页
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文档简介

1)一烃基苯只有一种，没有异构体，例：,（苯环作母体，烃基作取代基。）,苯乙烯2-苯基-2-戊烯（链烃作母体，苯环作取代基）,第四章芳香烃,一、芳香烃的同分异构和命名,2)多烃基苯存在不同的异构体，例：,o-(1,2-)m-(1,3-)p-(1,4-),1,2,3-1,2,4-1,3,5-,芳基(Ar-)：芳烃分子消去一个氢原子后所形成，例：,芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其母体顺序如下：,-NO2、-X、-OR（烷氧基）、-R（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、-COX（酰卤）、-COOR（酯）、-SO3H、-COOH、-N+R3等,6.芳香烃,6.1亲电取代反应,例：应用,6.2加成反应,5.3氧化反应,在激烈条件下：,6.3氧化反应,烷基苯（有-H时）侧链易被氧化成羧酸。,无-H的情况,6.4苯环取代定位规律,PhY苯环上亲电取代引入的新取代基所占的位置（邻位，间位或对位）主要决定于原有的取代基Y.,Y为第一类邻对位定位基，活化苯环。,Y为第二类间位定位基，钝化苯环。,Y为第三类邻对位定位基，钝化苯环，取代基进入邻、对位。,-I,-F,-Cl,-Br,苯环上原有两个定位基，且定位效应一致时，第三个基团进入苯环的位置遵循定位规律；如两个基团的定位效应不一致，按以下顺序决定：,强活化基团中等活化基团弱活化基团钝化基团第三个基团很少进入空间位阻大的两个基团之间,使反应易于进行（第一类）邻对位定位基定位基使反应难以进行（第三类）间位定位基（第二类）,例如：,99%1%,例：,路线1：,路线2：,6.5烷基苯的反应,100%,80%,1）卤代反应,2)氧化反应,82-86%,（不论链长短，都成为羧基）,3)催化加氢,苯环的催化加氢比烯烃或炔烃困难得多，例：,苯环在较高温度或压力及用活性大的催化剂时也可以被氢化：,4)Birch还原,苯或烷基苯用碱金属（Li、Na）和乙醇还原，生成1,4环己二烯：,例4：以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯（限用具有高产率的各反应，表明合成的各个步骤）,2006全国高中竞赛,例.化合物A、B的分子式均为C12H18，它们都不能由任何烯烃经催化加氢得到。当进行氯代反应生成一氯化物时，无论以铁粉为催化剂，还是在光照下进行，A都（分别）得到3种同分异构体,而B却
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