认识有机化合物

选考部分,选修五有机化学基础,第1节认识有机化合物,-4-,考纲要求:1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。,-5-,基础梳理,考点突破,考点一有机化合物的分类与官能团1.按碳的骨架分类,-6-,基础梳理,考点突破,2.按官能团分类(1)官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。(2)有机物主要类别与其官能团:,-7-,基础梳理,考点突破,-8-,基础梳理,考点突破,-9-,基础梳理,考点突破,自主巩固下列有机化合物中,有多个官能团:,-10-,基础梳理,考点突破,(1)可以看作醇类的是(填编号,下同)BD。(2)可以看作酚类的是ABC。(3)可以看作羧酸类的是BCD。(4)可以看作酯类的是E。,-11-,基础梳理,考点突破,1.具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质,如苯酚、乙醇中均含有羟基(OH)。2.结构决定性质,官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性。如具有醇、醛、酸的性质。3.苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间的关系如图所示。,-12-,基础梳理,考点突破,例1S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,答案,解析,-13-,基础梳理,考点突破,方法技巧:看官能团要看整体,不能只看局部,如羧基、羟基中都有OH,但COOH不能看成羟基,只能是羧基;对于结构相近的官能团要会区别,如酯基和羧基都含有COO,但是COOH是羧基,COOR(R不能为氢)为酯基。,-14-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-15-,基础梳理,考点突破,答案,-16-,基础梳理,考点突破,答案,-17-,基础梳理,考点突破,考点二有机物的命名1.烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种,分别是用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。,-18-,基础梳理,考点突破,2.烷烃的系统命名法,-19-,基础梳理,考点突破,-20-,基础梳理,考点突破,4.苯及其同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。,-21-,基础梳理,考点突破,-22-,基础梳理,考点突破,-23-,基础梳理,考点突破,1.烷烃的系统命名可以用“长、多、近、简、小”5个字概括。(1)在选择主链时,应符合“长、多”:首先选择最长的链作为主链,如果有两种或两种以上选法都符合“长”,应在“长”的基础上选择“多”(支链最多)的为主链。(2)在编号时,首先应符合“近”(以离支链较近的一端为起点编号),若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则再考虑“简”(从较简单的支链一端为起点编号);若有两个支链相同,且分别处于距主链同近的位置,而之间还有其他支链,则再考虑“小”(从离其他支链较近的一端为起点编号,使各取代基的位次和最小)。,-24-,基础梳理,考点突破,2.含有官能团的有机物的命名方法与烷烃类似,不同点是主链必须是含有官能团的最长碳链,且用阿拉伯数字标明官能团的位置。3.书写时要弄清四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团;(2)二、三、四等指相同取代基或官能团的个数;(3)1、2、3等是指官能团或取代基的位置;(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4,-25-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-26-,基础梳理,考点突破,易错警示:有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小);(3)支链主次不分(不是先简后繁);(4)“-”“,”忘记或用错。,-27-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-28-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-29-,基础梳理,考点突破,-30-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-31-,基础梳理,考点突破,考点三同系物、同分异构体1.碳原子的成键特点2.同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质称为同系物。易错警示:分子通式相同的有机物不一定互为同系物,如某些醛和酮、羧酸和酯等。,-32-,基础梳理,考点突破,3.同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式而结构不同的现象。(2)同分异构现象的常见类型:碳链异构,碳链骨架不同,如:位置异构,官能团的位置不同,如:,-33-,基础梳理,考点突破,官能团异构,官能团种类不同:,-34-,基础梳理,考点突破,-35-,基础梳理,考点突破,-36-,基础梳理,考点突破,自主巩固分别写出下列物质同分异构体的数目:(1)丁烷:2种、戊烷:3种;(2)分子式为C4H10O属于醇的同分异构体为4种;(3)分子式为C4H8O2属于酯的同分异构体为4种;(4)分子式为C7H8O属于酚的同分异构体为3种。,-37-,基础梳理,考点突破,1.同分异构体数目判断的基本方法(1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物均只有一种。丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。(2)基元法。例如:丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种。,-38-,基础梳理,考点突破,(3)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。(4)判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。,-39-,基础梳理,考点突破,例3(2014全国,38节选)立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。,答案,解析,-40-,基础梳理,考点突破,2.烷烃同分异构体的书写规律烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,定移法(固定一个甲基,然后再往上加另外一个甲基);不重复,要写全。,-41-,基础梳理,考点突破,例4分子式为C6H14的同分异构体种类为种。,答案,解析,-42-,基础梳理,考点突破,3.烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、酸的同分异构体的书写及判断一般书写顺序是:先写出碳链异构,然后再写官能团位置异构,这样可以避免重写或漏写。,例5(1)分子式为C4H8且能使溴水褪色的同分异构体种类为种。(2)分子式为C5H10O且能发生银镜反应的同分异构体种类为种。(3)分子式为C4H8Cl2的同分异构体种类为种。,-43-,基础梳理,考点突破,答案:(1)3(2)4(3)9,-44-,基础梳理,考点突破,-45-,基础梳理,考点突破,4.含有酯基的同分异构体的书写及判断首先写出酯基的结构,然后通过碳链异构进行分析。,例6分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种,答案,解析,-46-,基础梳理,考点突破,方法指导:酯类的同分异构体的书写比较复杂,数目较多,书写时一定按照规则和顺序进行,否则容易重复或漏写,造成不必要的失分,在解题时要注意总结书写的规律和规则。,-47-,基础梳理,考点突破,5.芳香族化合物的同分异构体的书写及判断(1)苯的氯代物。苯的一氯代物只有1种:。苯的二氯代物有邻、间、对3种:,-48-,基础梳理,考点突破,(2)苯的同系物及其氯代物。甲苯(C7H8)不存在同分异构体。分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种:(3)甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。,-49-,基础梳理,考点突破,例7分子式为C8H8O2,结构中含苯环属于酯类的同分异构体种类为种。,答案,解析,-50-,基础梳理,考点突破,6.限定条件的同分异构体的书写及判断例8化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:,能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。,答案,解析,-51-,基础梳理,考点突破,跟踪训练1.(2015全国,38节选)写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)。,答案,解析,-52-,基础梳理,考点突破,2.(2015全国,38节选)戊二酸HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);戊二酸的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪,-53-,基础梳理,考点突破,-54-,基础梳理,考点突破,-55-,基础梳理,考点突破,3.(2015福建理综,32节选)的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。,-56-,基础梳理,考点突破,答案:9,解析:因苯环上有一个甲基,故另外只能形成一个取代基,该取代基有三种结构:HCOOCH2、COOCH3、OOCCH3,苯环上有两个取代基时,位置有邻、间、对三种,故共有9种同分异构体,分别是,-57-,基础梳理,考点突破,-58-,基础梳理,考点突破,4.(2015安徽理综,26节选)W是的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:,-59-,基础梳理,考点突破,-60-,基础梳理,考点突破,5.(1)(2014全国,38节选)对乙基苯胺()的含有苯环的同分异构体数目有种。(2)(2013全国,38节选)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种。写出其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的结构简式:,-61-,基础梳理,考点突破,-62-,基础梳理,考点突破,-63-,基础梳理,考点突破,考点四研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤,-64-,基础梳理,考点突破,2.分离、提纯有机化合物的常用方法,-65-,基础梳理,考点突破,3.有机物分子式的确定(1)元素分析。常用燃烧法、李比希氧化产物法,常见的分析类型:定性分析:如果燃烧后产物中含有CO2、H2O,则该有机物中一定含有碳、氢两种元素,可能含有氧元素,如果燃烧后有SO2,则一定含有硫元素。定量分析:用CuO将一定量仅有C、H、O元素的有机物氧化后,产物CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收,计算出分子中碳、氢原子的质量,其余的为氧原子的质量,从而推出有机物分子的实验式。(2)相对分子质量的测定质谱法。,-66-,基础梳理,考点突破,4.有机物结构式的确定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再根据其分子式确定其结构式,如能发生银镜反应的一定含有醛基。(2)物理方法:红外光谱:测定化学键或官能团。核磁共振氢谱,测定氢原子种类及个数比。,-67-,基础梳理,考点突破,自主巩固某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0gA汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为90。(2)若将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,则A的分子式是C3H6O3。(3)若9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24L(标准状况),则A中含有羧基、羟基官能团。(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3111,则A的结构简式是,-68-,基础梳理,考点突破,有机物结构式的确定流程,-69-,基础梳理,考点突破,例9(1)饱和一元醇A是一种常见的有机溶剂,7.4gA与足量金属Na反应放出1.12LH2(标准状况下),A的分子式为。(2)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,A的结构简式是;命名:。(3)3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢,写出该同分异构体的结构简式并命名:结构简式:命名:。,-70-,基础梳理,考点突破,解析:(1)A的相对分子质量为74,74-16(氧的相对原子质量)=58,5812=4余10,所以A的分子式为C4H10O;(2)由相对分子质量可知A的分子式为C5Hm,由1molA完全燃烧消耗7mol氧气,可知m=8,所以A的分子式为C5H8,链烃A只有一个官能团,可知只能为炔烃;首先写出戊烷的同分异构体,只有异戊烷符合,然后再加上碳碳三键;(3)只有一种氢可知该同分异构体的结构高度对称。,-71-,基础梳理,考点突破,方法技巧:一般通过有机物质量或气态密度等确定有机物的相对分子质量,根据燃烧产物二氧化碳和水的物质的量之比确定有机物的实验式或根据各元素所占的百分数,最终确定分子式。如已知某有机物蒸气10mL可与相同