确定有机化合物的一般步骤和方法

第一章识别有机化合物，研究第四节有机化合物的一般步骤和方法，研究有机化合物，有以下几个步骤：粗制品，分离纯化，定性分析，定量分析，去除杂质，确定组成元素，质量分析，测定分子量，结构分析，实验式或最简单的方法，结构式，结构式，1，分离混合物的常用操作是什么？2，滤3、分离除去的基本原则：如何获得纯有机产品？ 1 )来源：不增减，易懂，容易复原，2 )分离精制的方法，天然或人工合成，考虑，一、分离精制，1、蒸馏：利用混合物中各成分沸点的不同进行分离的方法。 石油分馏等液体有机物分离纯化常用条件：有机物热稳定性强，含少量杂质，与杂质沸点差大(30左右)教科书P.17实验1-1含工业乙醇蒸馏、杂工业乙醇，95.6%(m/m )工业乙醇、无水乙醇(99.5%以上)、 加入吸水剂蒸馏，制备无水酒精，普通酒精含有乙醇95.57% (质量)和水4.43%，这是恒沸点混合物，其沸点为78.15，低于纯乙醇的沸点(78.5)。 蒸馏该混合物时，气相和液相的组成相同，乙醇和水始终以该混合比率蒸发，不能通过蒸馏法得到无水醇。 在实验室制造无水酒精时，在95.57%的酒精中加入生石灰(CaO )加热回流，使酒精中的水和氧化钙反应，生成非易失性氢氧化钙，除去水分，蒸馏，得到99.5%的无水酒精。 如果要除去这些残留的少量水，加入金属镁进行处理，就能得到100%的乙醇，称为绝对酒精。 工业生产无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯进行蒸馏。 在64.9沸腾，蒸发苯、乙醇和水的三元恒沸混合物，可以将水全部蒸发。 继续提高温度，使苯和乙醇的二元混合物在68.3下蒸发，可以使苯全部蒸发。 最后将温度提高到78.5，蒸发的是无水乙醇，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基团，能够强吸水)制备无水醇。 利用蒸馏烧瓶、冷却管、温度计、尾管、2、再结晶：被精制物质和杂质在同一溶剂中的溶解度不同来除去杂质的方法。 重要信息：选择合适的溶剂。 选择溶剂的条件： (1)杂质在溶剂中的溶解度小或大；(2)精制的有机物在该溶剂中的溶解度受温度的影响很大。 例如苯甲酸的再结晶P.18图1-8、粗制品、热溶解、热过滤、冷却结晶、精制品、温度越低是否越好？3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在不相互溶解的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂或从另一种溶剂中萃取溶质的方法。 主要设备：分液漏斗，操作过程：振动，静置，分液，萃取：1 )液液萃取：利用有机物在两种不相溶溶剂中的溶解性差异，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中。 2 )固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解有机物的过程。 (专用仪器设备)，4，色谱：读P.19，利用吸附剂对有机物的吸附作用差异，分离纯化有机物的方法。 例如，用粉笔分离色素、练习1以下各组中，a乙酸乙酯和水、醇和水、植物油和水b四氯化碳和水、溴苯和水、硝基苯和水c甘油和水、乙酸和水、乙酸和乙醇d汽油和水、苯和水己烷和水练习2 可用分液漏斗分离的一组液体混合物为a溴、四氯化碳b苯、溴苯c汽油、苯d硝基苯和水，、根据各物质的性质，决定按以下顺序回收乙醇和醋酸。 在丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点()56.277.0678117.9废液中加入碱溶液，调整溶液的pH=10将混合液放入蒸馏器中，缓慢加热收集温度为7085时的馏出物从蒸馏器排出残液。 冷却后，向其中加入浓硫酸(过剩量)后，放入耐酸蒸馏器中蒸馏，回收馏出物，请回答以下问题： (1)加热使溶液pH=10的目的(7085时馏出物的主要成分为(3)工序，过剩添加浓硫酸的目的(用化学方程式表示) 将最后蒸馏的温度控制在85125一定时间后，残留液中溶质的主要成分为。乙酸为钠盐、乙醇、2CH3COONa H2SO4=2CH3COOH Na2SO4、Na2SO4H2SO4、有机物(纯)、分子式，首先确定有机物中含有哪些元素，如何用实验方法确定有机物中的c、h、o各元素的质量点数？李比希法、现代元素分析法、研究有机物的一般程序和方法、“李比希元素分析法”的原理：用无水CaCl2吸收，用KOH浓溶液吸收，得到前后的质量差，得到前后的质量差，计算、h含量，计算o含量，得到实验式，一般有机物燃烧后，各元素的对应产物为：CCO2 有机物a完全燃烧，如果生成物只是CO2和H2O，则判断为有机物构成元素有可能是c、h或c、h、o .1 .有机物构成元素，如果m(C) m(H)=m(A )、a是烃，则使m(C) m(H)m(A )、a是烃的含氧衍生物，使14.4g的有机物在O2处完全燃烧试验判断这个有机物的元素组成。 练习：2，9.4 g某有机物完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸，浓硫酸质量增加了5.4g的剩馀气体再通过钠钙被全部吸收，钠钙质量增加了26.4g。 试验判断这个有机物的元素组成。 练习：化合物分子中所含元素的原子数的最简单的整数比用实验式(即最简单的式)表示的式子。 分子式是表示化合物分子所含元素原子种类和数量的公式。 2 .与实验式不同，3 .化合物相对分子质量的确定，m=22.4，1 .某混合气体在标准情况下的密度为0.821g/L，该混合气体的平均相对分子质量为_.2 .某卤代烃的蒸气密度为相同情况下甲烷密度的11.75倍，该卤代烃的摩尔质量为： 3 .如果ag的某种气体中含有b个分子，该气体的质量为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。18.4，188 g/mol，aNA/bg，4 .根据已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法3360，(1)最简单的方法，首先求最简单的式n(C):n(H):n(O )，=m:n:p， 该有机物的最简单的式子是CmHnOp.了解有机物的相对分子质量或摩尔质量的方法：(1)用最简单的方法，后面求分子式，作为(CmHnOp)x，例如1 .有机物中含有40个碳，6.67个氢，再加入氧，有机物的相对分子质量为60 .该有机物的分子式由于，实验式为CH2O，另外60 (121216 )=2，所以有机物的分子式为C2H4O2，有机物的分子式为c2h4o 2。:nC:nH:nO否，=(4012 ) : (6.671 ) : (53.3316 )，=1:2:1， 4 .根据已知有机物相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法：(2)联比法，n (有机物) : n (c ) : n (h ) : n (o )=1: m : n : p，有机物的分子式为CmHnOp，例如2.2.3g的有机化合物a完全燃烧后， 生成0.1molCO2和2.7gH2O，测定该化合物的蒸汽与空气的相对密度，结果求出1.6该化合物的分子式，(1)求出该有机物的相对分子量，求出：MA=dM空气=1.629=46 (2)2.3g有机物的nA及含有nC、nH， nona=2. 346=0. 05 mol NC=0.1molmc=1.2gnh=2. 7182=0.3momh=0.3gmmh=1.2g0.3g ma 8756； a中所含有o元素no=(2.3-0. 112-0.31 ) 16=0. 05 mol ma=DM空气=1.629=46、(3)根据相关数据计算：n有机物： NC : NH : no=1:233361即分子式为C2H6O， 4 .根据已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法，(3)质量分数法，例如3:吗啡是常见药物，其相对分子质量不超过300。 其中C71.58%含有H6.67%、N4.91%，其馀含氧. 吗啡的相对分子量是_，分子式是_ _ _ _ _。285、C17H19NO3，例3:吗啡为常见药物，其相对分子质量在300以下，其中C71.58%为H6.67%、N4.91%，其馀含氧。 吗啡的相对分子量是_，分子式是_ _ _ _ _。 285、解：推测吗啡中只含有1个n原子，=28285330，合理，n(h)=285-1217-163-141=19，C17H19NO3， 4，4 .根据已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法，(4)利用有机物通式和化学反应方程式决定分子式的练习4 .将某饱和一卤代烃2.18与充分量的NaOH溶液混合，向酸性中加入HNO3，再加入充分量的AgNO3溶液，得到淡黄色沉淀3.76，该饱和一哈另外，分子式为C2H5Br，4 .根据已知有机物相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法，(5)研究方法为：烃的相对分子质量为m，烯烃或环烷烃的馀数2为：乙炔或二烯的缺口6为：苯及其同系物关系：1C12H、1O16H4C3O、1O1C 4H例5.(1)烃a的相对分子质量为42，求出可能的分子式. (2)烃b的相对分子质量为128，求出可能的分子式. (3)有机物c完全燃烧，只生成CO2和H2O，其相对分子量为58，求出可能的分子式，(1)除以42/14=3，分子式为C3H6，(2)128/14=92，分子式为C9H20，将12个h原子置换为1个c原子，分子式为C10H8 (3)58/14=42因此分子式为C4H10，将4个h原子和1个c原子置换为1个o原子，分子式也可以是C3H6O或C2H2O2。 例5.(1)烃a的相对分子质量为42，求出可能的分子式；(2)烃b的相对分子质量为128，求出可能的分子式。 (3)有机物c完全燃烧只生成CO2和H2O，其相对分子质量为58，求出其可能的分子式，总结为元素的质量元素的质量比元素的质量产物的量，标准情况下密度相对密度化学反应、实验式、分子量、分子式、测定相对分子质量的方法较多，质谱法是最精确、最快的方法。 (1)相对分子质量的决定质量分析法，研究有机物的一般程序和方法(分子离子的质量负荷比越大，到达检测器的时间越长，因此质量分析法中质量负荷比最大的是未知物的相对分子质量)，质量分析法是如何发挥作用的？ 其原理是什么？用高能电子流等使试料分子碰撞，将该分子失去的电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。 这些离子的质量不同，质量不同的离子根据磁场到达检测器的时间不同，其结果被记录为质谱图。 1、质量负荷比是什么，2、有机物的相对分子质量如何决定？ 分子离子与碎片离子的相对质量及其电荷之比，是2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一，是发明有机物分子结构分析的质谱法。该方法使极少量的(10-9g )化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，将少量的分子破碎成更小的离子。 C2H6离子化后，得到C2H6、C2H5、C2H4 测量其质量负荷比。 有机物样品的质量负荷如右图所示(假设离子全部带正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，该有机物可能是a -甲醇- b -甲烷- c -丙烷- d -乙烯。 练习2某有机物的结构为：测定实验式：含有某c、h、o 3元素的有机物，燃烧分析实验中测定的碳的质量分率为64.86%，氢的质量分率为13.51%，其实验式为“”。 确定分子式：下图为该有机物的质谱图，其相对分子质量为()，分子式为()。 C4H10O，74，C4H10O，(二)分子结构的测定，有机物的性质，结构式(确定有机物的官能团)，分子式，计算不饱和度，写出可能的官能团的异构体，红外光谱，红外光谱法确定有机物结构的原理是， 例1下图是分子式为C4H8O2有机物的红外光谱图，该有机物的结构为c-o-c、C=O、非对称CH3、CH3COOCH2CH3、练习1有机物的相对分子质量为74，确定了分子结构，该分子结构为c-o-c、对称CH3、对称CH2、CH3CH2OCH2CH3 写作核磁共振氢谱，例2一个有机物的分子量为70，红外光谱表示碳-碳双键和C=O的存在，核磁共振氢谱如下图：简单写作其有机物的可能结构：写作其有机物的分子式：C4H6O，CH3CH=CHCHO 练习22002年诺贝尔化学奖颁发了两项成果，其中之一是瑞士科学家库尔特维特利