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文档简介
第三章有机化合物的知识点绝大多数含碳化合物被称为有机化合物,简称有机物。少数化合物,如一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐和金属碳化物,属于无机化合物。一.碳氢化合物1.碳氢化合物的定义:只含有碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为碳氢化合物。2.甲烷、乙烯和苯的性质比较;有机物链烷烯烃苯通式氯化萘2CnH2n代表甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简单甲烷CH2=CH2或者(功能组)结构特点单键、链、饱和烃双键,链,不饱和烃(证明:加成,加聚)单键和双键之间的唯一键(证明只有一个邻二取代基),环状空间结构正四面体(证明其二氯取代基只有一个结构)六个原子共面平面正六边形有形财产无色无味的气体,比空气轻,不溶于水。无色有轻微气味的气体,比空气稍轻,几乎不溶于水无色液体,有特殊气味,密度小于水,不溶于水使用优良的燃料、化学原料石化工业原料、植物生长调节剂、催熟剂有机溶剂、化学原料3.烃类有机物的化学性质有机物最重要的是改变科学的本质。甲烷1.甲烷不会使酸性高锰酸钾溶液、溴水或溴四氯化碳溶液变色,也不会与强酸强碱反应,因此其性质相对稳定。2.氧化反应(燃烧)注意:点燃前必须检查可燃气体的纯度Ch42o2co2h2o(浅蓝色火焰)3.取代反应(条件:光;气态卤素单质;以下四个反应同时进行,有五种产物)甲烷氯化氢氯化氢氯化氢氯化氢注意:(1)甲烷和氯在光照下发生取代反应,甲烷分子中的四个氢原子逐渐被氯原子取代;(2)该反应可产生五种产物,均不溶于水。在常温下,一氯甲烷是一种气体,其余的是液体。三氯甲烷被称为氯仿,四氯甲烷可以用作灭火剂。产品中氯化氢气体的产量最高。替代关系:1H Cl2;(4)烷烃取代反应是一个复杂产物和多种取代物的链式反应。4.热解:乙烯1.氧化反应一.燃烧C2H43O22 CO2H2O(带黑烟的明亮火焰)二。它可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。2.加成反应CH2=CH2 Br2CH2 Br-CH2Br(褪色的溴水或溴四氯化碳溶液)在某些条件下,乙烯还可以与H2、氯气、氯化氢、H2O等反应。CH2=CH2+H2CH3CH3CH2=CH2 HCLC H3C2C 1(氯乙烷:氯乙烷的简称)Ch2=CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工业乙醇)3.加成聚合nCH2=CH2(聚乙烯)注:乙烯可使酸性高锰酸钾溶液、溴水或溴四氯化碳溶液变色。这种反应通常用于识别烷烃和烯烃,如甲烷和乙烯。(2)溴水或溴四氯化碳溶液通常用于从烷烃中除去烯烃,但酸性高锰酸钾溶液不能使用,因为会产生二氧化碳并引入新的杂质。苯难以氧化易于更换难加法1.酸性高锰酸钾不能变色,溴水也不能发生化学反应变色,这表明苯具有相对稳定的化学性质。然而,溴水可以通过萃取而变淡,液体分层,上层为橙红色。2.氧化反应(燃烧)2C6H6 15O212 CO2 6H2O(现象:明亮的火焰,浓烟,表明含碳量高)3.取代反应(1)苯的溴化:(仅发生一个取代反应来取代一个氢)(1)反应条件:液溴(纯溴);三氟化硼、三氯化铁或铁作为催化剂(2)反应物必须是液溴,而不是溴水。(溴水在没有化学反应的情况下被提取)(3)溴苯是一种无色油状液体,密度比水高,难以溶于水溴溶解在溴苯中呈棕色,用氢氧化钠溶液去除溴。操作方法是液体分离。(2)苯的硝化:反应条件:加热(水浴加热),浓硫酸(功能:c(3)硝基苯是无色油状液体,有苦杏仁味,毒性大,密度大于水,难溶于水。(4)硝酸溶解在硝基苯中,硝基苯呈黄色,用氢氧化钠溶液去除硝酸,操作方法为液体分离。(3)加成反应(苯是不饱和的,在一定条件下可以与氢反应)(一个苯环,加成消耗3 H2生产环己烷)4.同系物、异构体、同素异形体和同位素的比较。概念同族体异构体。同素异形体同位素定义一种具有相似结构的物质,其分子组成因一个或几个CH2基团而不同。分子式相同但结构式不同的化合物的互重由相同元素组成的不同简单元素的相互权重质子数相同但中子数不同的同一元素不同原子的相互重量分子式不同的相同的元素符号相同,分子式可以不同。结构类似的不同的不同的研究对象化合物(主要是有机物)化合物(主要是有机物)单质原子常见的例子(1)不同碳原子的烷烃CH3OH和C2H5OH正丁烷和异丁烷正戊烷、异戊烷和新戊烷O2和O3(2)红磷和白磷(3)金刚石和石墨1H(H)和2H(D)35Cl和37Cl16O和18O二。碳氢化合物衍生物1.乙醇和乙酸性质的比较代表乙醇醛乙酸结构简单CH3CH2OH或C2H5OHCH3CHOCH3COHOH官能团羟基:-哦醛:- CHO羧基:- COOH有形财产无色液体,有特殊的香味,通常称为酒精,可与水混合,易挥发。(非电解质)有刺鼻的气味无色液体,有强烈的刺激性气味,俗称醋酸,溶于水和乙醇,无水醋酸又称冰醋酸。使用作为燃料、饮料、化工原料;75%乙醇溶液用作医用消毒剂有机化工原料,可制成醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等。是醋的主要成分2.乙醇和乙酸的主要化学性质有机物最重要的是改变科学的本质。乙醇1.与钠的反应(反应类型:取代反应或取代反应)2ch 3ch 2 H2 oh 2na-2ch 3ch 2 onah 2 (现象:下沉、不熔化、表面起泡)乙醇与钠的反应(与水相比):相同点:产生氢气,反应是放热的。(2)区别:它比钠和水的反应慢结论:乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼;(2) 1摩尔乙醇与足量的钠反应生成0.5摩尔H2,证明乙醇分子中的一个氢原子不同于其他氢原子;(3) 2-HO H2,两个羟基对应一个H2;简单-羟基可以与钠反应,但不能与碳酸氢钠反应。2.氧化反应(1)燃烧(淡蓝色火焰,散发大量热量)甲醇可用作燃料和乙醇汽油。(2)在铜或银的催化下,它可以被O2氧化成乙醛2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O(总反应)现象:亮红色的铜线在酒精灯上加热时会变黑,而黑色的氧化铜在放入乙醇中时会变红。并且可以闻到产生刺鼻气味的气体(乙醛)(1)反应断裂键:(2)铜或银作为催化剂,反应前后质量保持不变。(3)乙醇能使紫色酸性高锰酸钾溶液变色,类似物质包括乙烯;橙色重铬酸钾溶液可变成绿色,该反应可用于检测酒后驾驶。总结:燃烧反应中断裂键的位置:全部断裂与钠反应时键断裂的位置:铜催化氧化过程中的键断裂位置:和(4)检查乙醇是否含水,并使用无水硫酸铜;将乙醇脱水,得到无水乙醇,加入生石灰,蒸馏。乙酸1.酸的一般性质:ch3cooh ch3coo- h(一元弱酸)(1)能使酸碱指示剂变色,如紫色石蕊试液变红(变色是产生有色物质的反应);(2)与活性金属(在金属氢之前)、碱(氢氧化铜)和弱酸盐如碳酸钙和碳酸钠反应酸比较:CH3COOH H2CO32ch 3cooh CaCO3-2(ch3co)2ca CO2=H2O(强酸至弱酸)2.酯化反应(物质:酸脱羟基,醇脱羟基)CH3COHO+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O反应类型:酯化反应属于取代反应;这是一个可逆反应该反应有一定的局限性,乙酸乙酯的收率不能达到100%(1)试管a中药物添加的顺序是:乙醇3毫升,浓硫酸(催化剂、吸水剂)、乙酸各2毫升(2)为防止试管A中的液体沸腾,加热前应采取以下措施:加入碎瓷(或沸石)(3)实验中加热试管A的目的是:加快反应速度;蒸发乙酸乙酯,提高收率(4)长导管的功能是传导气体、冷凝和回流;不要伸入饱和碳酸钠溶液中;防止反吸(5)向试管B中加入饱和碳酸钠溶液,其作用为(3分):(1)中和乙酸,(2)溶解乙醇,和(3)降低乙酸乙酯的溶解度以促进分层(6)反应结束后,摇动试管B并静置。观察到的现象是在饱和碳酸钠溶液上形成油滴,可以闻到香味。三。烷类1.烷烃的概念:饱和链烃,或烷烃,其中所有碳原子通过碳-碳单键连接成链,剩余的价键都与氢原子连接,因此每个碳原子的价达到“饱和”。它是锯齿状的。2、烷烃物理性质:状态:一般来说,1-4个碳原子的烷烃是气态的,5-16个碳原子是液态的,超过16个碳原子是固态的。溶解性:烷烃不溶于水,溶于有机溶剂。熔点:随着碳原子的增加,熔点逐渐升高。当碳原子数相同时,支链越多,熔点越低。密度:随着碳原子数量的增加,密度逐渐增加,但低于水的密度。3.烷烃的化学性质(1)一般来说,它相对稳定,不与酸、碱、高锰酸钾等反应。(2)氧化反应:烷烃在点火条件下会燃烧;(3)取代反应(烷烃特征反应):在光照条件下,卤素可以发生取代反应。1.需要水浴加热的反应包括:(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯水解(3)、苯硝化(4)糖水解(5)酚醛树脂的制备(6)固体溶解度的测定在不高于100的条件下,任何反应都可以用水浴加热。其优点是:温度变化稳定,波动不大,有利于反应。2.需要温度计的实验包括:(1)、实验室乙烯生产(170) (2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯水解(70-80) (5)、中和热的测定(6)制备硝基苯(50-60)(注):(1)任何需要精确温度控制的人都需要温度计。(2)注意温度计中水银球的位置。3.能与钠反应的有机物质包括33,354种含羟基的化合物,如醇、酚和羧酸。4.能够进行银镜反应的物质包括:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸盐、葡萄糖和麦芽糖都是含有醛基的物质。5.能使高锰酸钾溶液褪色的物质有:(1)含有碳-碳双键、碳-碳三键、烃衍生物、苯同系物的烃(2)含羟基化合物,如醇类和酚类(3)含醛基的化合物(4)具有还原性的无机物(如二氧化硫、硫酸亚铁、碘化钾、盐酸、过氧化氢等。)6.能淡化溴水的物质有:(1)含有碳-碳双键和碳-碳三键的烃及其衍生物(加成)(2)酚类物质,如苯酚(取代的)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如氢氧化钠和碳酸钠)(氧化还原歧化反应)(5)强无机还原剂(如SO2、KI、硫酸亚铁等。)(氧化)(6)有机溶剂(如苯和苯同系物、四氯化碳、汽油、己烷等。)属于萃取,它会使水层变色并将有机层变成橙红色。)7.密度高于水的液态有机物包括:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8.密度低于水的液态有机物包括碳氢化合物、大多数酯类和一氯代烷烃。9.可以发生水解反应的物质包括卤代烃,酯(greas该分子含有碳原子数小于或等于4的碳氢化合物(新戊烷除外)、氯甲烷和甲醛。12.浓硫酸,加热条件下的反应有:硝化、苯和苯同系物的磺化、醇的脱水、酯化、纤维素的水解13.可被氧化的物质包括:不饱和化合物(高锰酸钾),含碳碳双键或碳碳三键,苯、醇、醛和酚的同系物。大多数有机物可以燃烧,被氧气氧化。14.酸性有机物包括:含酚羟基和羧基的化合物。15.能使蛋白质变性的物质包括强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓缩酒精、过氧化氢、碘、三氯乙酸等。16.能同时与酸和碱反应的有机物质:具有酸和碱双官能团的有机物质(氨基酸、蛋白质等)。)17.能与氢氧化钠溶液反应的有机物:(1)羧酸(2)酯:(水解,不加热的缓慢反应,加热的快速反应):(3)蛋白质(水解)18.颜色变化明显的有机反应:1.1的脱色。高锰酸钾溶液;2.溴水褪色;3.淀粉暴露在碘中会变成蓝色。4.当暴露在浓硝酸中时,蛋白质会变黄(颜色反应)一.物理特性甲烷:无色、无味、不溶乙烯:无色,稍有气味,几乎不溶乙炔:无色、无嗅、微溶(电石生成:含有H2S和PH3的特殊难闻气味)苯:无色液体,有特殊气味,不溶,有毒。乙醇:无色,有特殊香味,可混溶,易挥发醋酸:无色刺激性气味,易溶,易挥发。二、实验室准备方法甲烷:氯仿氢氧化钠(氧化钙,加热)甲烷碳酸钠附注:无水醋酸钠:碱石灰=1: 3固体-固体加热(与O2和NH3相同)氧化钙:吸水,稀释氢氧化钠,不是催化剂乙烯:
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