广西桂林市逸仙中学高中化学必修二教学课件：苯

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,第2课时,苯分子的结构,1.分子式：C6H6,1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？,讨论：,2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？,3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。,（不饱和烃）,（4）,二、苯,1、CH2CCHCHCCH2,2、CH2CCCCHCH3,3、CH2CCCHCHCH2,现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,设问：溶液是否褪色？,设问：苯分子中有没有双键？,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；,探索过程归纳：,2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；,3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。,设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？,“梦的启示”19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。,凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。,现代科学方法测得的苯分子结构：空间构型：平面正六边形,2.结构式和结构简式：,1.分子式：C6H6,苯分子的结构,碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键),平面正六边形；,分子结构：,苯的物理性质,苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点为5.5，沸点为80.1。,苯的化学性质,1、苯的氧化反应,火焰明亮，有浓烟,2、苯的取代反应,苯的溴代,反应条件：纯溴、催化剂,2、苯的取代反应,苯的溴代,反应条件：纯溴、催化剂,溴苯,溴苯是无色液体，密度比水的大。,互溶、不反应、深红棕色,剧烈反应,白雾,白烟,淡黄色沉淀,烧杯底部有褐色油状物、不溶于水,实验小结:,实验思考题：,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.为什么导管末端不插入液面下？,4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,用作催化剂,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,苯的硝化,苯的硝化,硝基苯,纯净的为无色油状液体，苦杏仁味，有毒，难溶于水,实验思考题：,1.苯、浓HNO3、浓H2SO4试剂的加入顺序是怎样的？浓HNO3、浓H2SO4、苯2.纯净的硝基苯应是无色的，而为什么所制取得硝基苯为黄色？怎样除去呢？NaOH洗涤、水洗涤、静置、分液、蒸馏3.浓H2SO4的作用？催化剂、吸水剂,3、苯的加成反应,环己烷,3,练习一,是,苯环的碳碳键完全相同。,（四）苯的同系物,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,分子通式：CnH2n-6（n6）,（一）苯分子的结构：1、平面正六边形；2、碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键)（二）苯的物理性质：（三）苯的化学性质：1、苯的氧化反应(难氧化）2、苯的取代反应（易取代）a苯的溴代反应b苯的硝化3、苯的加成反应（四）苯的同系物分子通式：